JPH0134233B2 - - Google Patents
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- JPH0134233B2 JPH0134233B2 JP56160777A JP16077781A JPH0134233B2 JP H0134233 B2 JPH0134233 B2 JP H0134233B2 JP 56160777 A JP56160777 A JP 56160777A JP 16077781 A JP16077781 A JP 16077781A JP H0134233 B2 JPH0134233 B2 JP H0134233B2
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- JP
- Japan
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- general formula
- formula
- isopropylidene
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- solution
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規化合物の６―アシルウリジンお
よびその製造法に関するものである。
よびその製造法に関するものである。
本発明の６―アシルウリジンは次の一般式
〔〕で表わされるものである。
〔〕で表わされるものである。
該式中、R1は、メチル、エチル、プロピル、
ブチルなどの低級アルキル基を示す。R2，R3，
R4は水素または保護基を示す。R2，R3，R4の保
護基の種類には特に限定はないが、その合成反応
においては酸処理により脱離することができるリ
ボース残基の水酸基にエーテル結合により結合す
るものが好ましく、具体的にはR2およびR3の場
合にはイソプロピリデン、エチリデンなどのアル
キリデン基、メトキシメチレン、エトキシメチレ
ン、エトキシエチレンなどのアルコキシアルキリ
デン基、R4の場合にはメトキシメチル、トリメ
トキシメチル、エトキシエチルなどのアルコキア
ルキル基、ベンジル、ｐ―メチルベンジル、トリ
チルなどのアルキル基などが適用できる。
ブチルなどの低級アルキル基を示す。R2，R3，
R4は水素または保護基を示す。R2，R3，R4の保
護基の種類には特に限定はないが、その合成反応
においては酸処理により脱離することができるリ
ボース残基の水酸基にエーテル結合により結合す
るものが好ましく、具体的にはR2およびR3の場
合にはイソプロピリデン、エチリデンなどのアル
キリデン基、メトキシメチレン、エトキシメチレ
ン、エトキシエチレンなどのアルコキシアルキリ
デン基、R4の場合にはメトキシメチル、トリメ
トキシメチル、エトキシエチルなどのアルコキア
ルキル基、ベンジル、ｐ―メチルベンジル、トリ
チルなどのアルキル基などが適用できる。
６―置換ピリミジンヌクレオシドは、その合成
が困難である理由もあつて、５―ピリミジンヌク
レオシドに比べて合成例が少ないが、本発明化合
物は、公知の６―メチルウチジンおよび６―メチ
ルシチジンと同様に抗ウイルス活性を有し、抗ウ
イルス剤として有用である。また、チミジン、オ
ロチン酸等のピリジン系核酸関連物質代謝に関与
しているたとえばチミジンキナーゼなどの種々の
酵素についてその酵素的性質を研究する上での基
質としてなど生化学研究用試薬として有用であ
る。
が困難である理由もあつて、５―ピリミジンヌク
レオシドに比べて合成例が少ないが、本発明化合
物は、公知の６―メチルウチジンおよび６―メチ
ルシチジンと同様に抗ウイルス活性を有し、抗ウ
イルス剤として有用である。また、チミジン、オ
ロチン酸等のピリジン系核酸関連物質代謝に関与
しているたとえばチミジンキナーゼなどの種々の
酵素についてその酵素的性質を研究する上での基
質としてなど生化学研究用試薬として有用であ
る。
本発明化合物は、一般式〔〕
〔式中、R2′，R3′およびR4′は保護基を示す。〕
で表わされるN1，６―ジ―リチオウリジンに一
般式〔〕 R1CHO 〔〕 〔式中、R1は低級アルキル基を示す。〕で表わ
される脂肪族アルデヒドを反応させて一般式
〔〕 〔式中、R1，R2′，R3′およびR4′は前記と同意
義。〕で表わされる６―アルキルヒドロキシメチ
ルウリジンを合成し、次いでこれに酸化剤を作用
させ、必要に応じてその後脱保護反応に付す方法
により調製することができる。
で表わされるN1，６―ジ―リチオウリジンに一
般式〔〕 R1CHO 〔〕 〔式中、R1は低級アルキル基を示す。〕で表わ
される脂肪族アルデヒドを反応させて一般式
〔〕 〔式中、R1，R2′，R3′およびR4′は前記と同意
義。〕で表わされる６―アルキルヒドロキシメチ
ルウリジンを合成し、次いでこれに酸化剤を作用
させ、必要に応じてその後脱保護反応に付す方法
により調製することができる。
一般式〔〕の原料化合物は公知方法により調
製することができる（昭和56年３月10日、社団法
人日本薬学会発行、日本薬学会第101年会講演要
旨集、第394頁参照）。原料化合物のジリチオ体の
保護基の種類は、R2′およびR3′は前記一般式
〔〕のR2およびR3の保護基に、R4′はR4のもの
にそれぞれ対応するものである。
製することができる（昭和56年３月10日、社団法
人日本薬学会発行、日本薬学会第101年会講演要
旨集、第394頁参照）。原料化合物のジリチオ体の
保護基の種類は、R2′およびR3′は前記一般式
〔〕のR2およびR3の保護基に、R4′はR4のもの
にそれぞれ対応するものである。
脂肪族アルデヒドの種類は、目的化合物の一般
式〔〕中のR1に対応するR1を有する一般式
〔〕化合物を選択すればよい。反応は、通常、
無水条件および低温（好ましくは−78〜０℃）条
件下、溶媒中で行う。溶媒としては、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテルなどのエーテル系溶媒が適用できる。
式〔〕中のR1に対応するR1を有する一般式
〔〕化合物を選択すればよい。反応は、通常、
無水条件および低温（好ましくは−78〜０℃）条
件下、溶媒中で行う。溶媒としては、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテルなどのエーテル系溶媒が適用できる。
６―アルキルヒドロキシメチルウリジン（一般
式〔〕）の酸化反応は、α，β位に不飽和結合
を有する第二アルコールのケトンへの酸化反応に
応用でき、しかも、グルコシド結合を分解しない
ような弱酸性条件下における方法を適用すればよ
く、たとえば三酸化クロム―ピリジン錯体による
酸化反応（Sarett酸化）などにより実施すること
ができる。反応条件は常法に準ずる。
式〔〕）の酸化反応は、α，β位に不飽和結合
を有する第二アルコールのケトンへの酸化反応に
応用でき、しかも、グルコシド結合を分解しない
ような弱酸性条件下における方法を適用すればよ
く、たとえば三酸化クロム―ピリジン錯体による
酸化反応（Sarett酸化）などにより実施すること
ができる。反応条件は常法に準ずる。
脱保護反応は、トリフルオロ酢酸、過塩素酸、
希硫酸、希塩酸などの酸を用いる通常の方法によ
ればよい。
希硫酸、希塩酸などの酸を用いる通常の方法によ
ればよい。
かくして合成される目的化合物の単離精製は通
常のピリミジンヌクレオシド化学に応用される方
法を適宜に採用して行い、たとえば吸着クロマト
グラフイー、再結晶などの方法を応用することが
できる。
常のピリミジンヌクレオシド化学に応用される方
法を適宜に採用して行い、たとえば吸着クロマト
グラフイー、再結晶などの方法を応用することが
できる。
以下、本発明化合物およびその製造法を例示す
る実施例を挙げて、本発明のより具体的な説明と
する。
る実施例を挙げて、本発明のより具体的な説明と
する。
実施例 １
2′，3′―Ｏ―イソプロピリデン―5′―Ｏ―メト
キシメチルウリジン539mgをテトラヒドロフラン
10mlに溶解させ、これを窒素ガス陽圧下リチウム
ジイソプロピルアミド4.1mmoleのテトラヒドロ
フラン10ml溶液に−70℃以下に保ちながら滴下
し、１時間攪拌した（N1，６―ジリチオ体の調
製）。
キシメチルウリジン539mgをテトラヒドロフラン
10mlに溶解させ、これを窒素ガス陽圧下リチウム
ジイソプロピルアミド4.1mmoleのテトラヒドロ
フラン10ml溶液に−70℃以下に保ちながら滴下
し、１時間攪拌した（N1，６―ジリチオ体の調
製）。
この反応液にアセトアルデヒド0.18mlを含むテ
トラヒドロフラン溶液を滴下し、３時間反応させ
た。反応液に酢酸を加えて室温に戻し、減圧下濃
縮乾固し、残渣をエタノールに溶解させて適量の
シリカゲルを加えて減圧乾固し、これをシリカゲ
ルのカラムに負荷し、2.5％エタノール―クロロ
ホルムで溶出し、溶出液を減圧乾固して2′，3′―
Ｏ―イソプロピリデン―5′―Ｏ―メトキシメチル
―６―メチルヒドロキシメチルウリジン310mgを
得た（収率50.8％）。
トラヒドロフラン溶液を滴下し、３時間反応させ
た。反応液に酢酸を加えて室温に戻し、減圧下濃
縮乾固し、残渣をエタノールに溶解させて適量の
シリカゲルを加えて減圧乾固し、これをシリカゲ
ルのカラムに負荷し、2.5％エタノール―クロロ
ホルムで溶出し、溶出液を減圧乾固して2′，3′―
Ｏ―イソプロピリデン―5′―Ｏ―メトキシメチル
―６―メチルヒドロキシメチルウリジン310mgを
得た（収率50.8％）。
質量分析スペクトル（ｍ／ｚ）
373（Ｍ＋１）、357（Ｍ−15）、156（Ｂ＋１）
核磁気共鳴スペクトル（CDC13、D2O添加）
δppm 1.56（6H，ｓ， イソプリピリデン―メチル，
―CHOHCH3 ） 3.74〜3.84（2H，ｍ，CH2―5′） 4.21〜4.34（1H，ｍ，Ｈ―4′） 4.76〜4.89（2H，ｍ，Ｈ―3′，ＣＨOHCH3） 5.19（1H，ｄ，Ｊ＝6.3Hz，Ｈ―2′） 5.81、6.15（1H，各ｓ，Ｈ―1′） 5.77、5.90（1H，各ｓ，Ｈ―５） 2′，3′―Ｏ―イソプロピリデン―5′―Ｏ―メト
キシメチル―６―メチルヒドロキシメチルウリジ
ン304mgをピリジン６mlに溶解させ、これを三酸
化クロム816mgのピリジン8.2ml溶液に滴下し、室
温下１晩反応させた。反応液を氷水にあけ、クロ
ロホルム300mlで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液（200ml×３）で洗滌後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、硫酸ナトリウムを濾去し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー（３％エタノール―
クロロホルム）で精製して６―アセチル―2′，
3′―Ｏ―イソプロピリデン―5′―Ｏ―メトキシメ
チルウリジン258mgを得た（収率85.4％）。
δppm 1.56（6H，ｓ， イソプリピリデン―メチル，
―CHOHCH3 ） 3.74〜3.84（2H，ｍ，CH2―5′） 4.21〜4.34（1H，ｍ，Ｈ―4′） 4.76〜4.89（2H，ｍ，Ｈ―3′，ＣＨOHCH3） 5.19（1H，ｄ，Ｊ＝6.3Hz，Ｈ―2′） 5.81、6.15（1H，各ｓ，Ｈ―1′） 5.77、5.90（1H，各ｓ，Ｈ―５） 2′，3′―Ｏ―イソプロピリデン―5′―Ｏ―メト
キシメチル―６―メチルヒドロキシメチルウリジ
ン304mgをピリジン６mlに溶解させ、これを三酸
化クロム816mgのピリジン8.2ml溶液に滴下し、室
温下１晩反応させた。反応液を氷水にあけ、クロ
ロホルム300mlで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液（200ml×３）で洗滌後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、硫酸ナトリウムを濾去し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー（３％エタノール―
クロロホルム）で精製して６―アセチル―2′，
3′―Ｏ―イソプロピリデン―5′―Ｏ―メトキシメ
チルウリジン258mgを得た（収率85.4％）。
質量分析スペクトル（ｍ／ｚ）
370（M+）、355（Ｍ−15）、155（Ｂ＋２）
核磁気共鳴スペクトル（CDC13）δppm
2.52（3H，ｓ，COCH3 ）
3.65〜3.73（2H，ｍ，CH2―5′）
4.04〜4.21（1H，ｍ，Ｈ―4′）
4.65（1H，ｔ，Ｈ―3′）
5.12（1H，dd，Ｊ＝2.5Hz，6.8Hz，Ｈ―2′）
5.92（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，Ｈ―1′）
5.84（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，Ｈ―５）
8.64（1H，br，NH）
６―アセチル―2′，3′―Ｏ―イソプロピリデン
―5′―Ｏ―メトキシメチルウリジン79mgを50％ト
リフルオロ酢酸水溶液２mlに溶解させ、24時間攪
拌した。反応液を減圧下乾固し、残渣をエタノー
ルに溶解させ、少量のシリカゲルを加えて減圧乾
固し、シリカゲルカラムに負荷し、７％エタノー
ル―クロロホルムで溶出し、６―アセチルウリジ
ン60mgを得た（収率98.6％）。
―5′―Ｏ―メトキシメチルウリジン79mgを50％ト
リフルオロ酢酸水溶液２mlに溶解させ、24時間攪
拌した。反応液を減圧下乾固し、残渣をエタノー
ルに溶解させ、少量のシリカゲルを加えて減圧乾
固し、シリカゲルカラムに負荷し、７％エタノー
ル―クロロホルムで溶出し、６―アセチルウリジ
ン60mgを得た（収率98.6％）。
核磁気共鳴スペクトル（D2O，DSS）δppm
2.60（3H，ｓ，COCH3 ）
3.53〜4.01（3H，ｍ，Ｈ―4′，CH2―5′）
4.14（1H，ｔ，Ｈ―3′）
4.60（1H，dd，Ｊ＝3.9Hz，6.6Hz，Ｈ―2′）
5.59（1H，ｄ，Ｊ＝3.9Hz，Ｈ―1′）
6.12（1H，ｓ，Ｈ―５）
実施例 ２
2′，3′―Ｏ―イソプロピリデン―5′―Ｏ―メト
キシメチルウリジン1.5ｇをテトラヒドロフラン
25mlに溶解させ、これを窒素ガス陽圧下リチウム
ジイソプロピルアミド22.8mmoleのテトラヒドロ
フラン15ml溶液に−70℃以下に保ちながら滴下
し、１時間攪拌した。
キシメチルウリジン1.5ｇをテトラヒドロフラン
25mlに溶解させ、これを窒素ガス陽圧下リチウム
ジイソプロピルアミド22.8mmoleのテトラヒドロ
フラン15ml溶液に−70℃以下に保ちながら滴下
し、１時間攪拌した。
この反応液にプロピオンアルデヒド46mmole
を加えて３時間反応させた。以下、実施例１と同
様にしてシリカゲルカラムクロマトグラフイーに
付し、１％エタノール―クロロホルムで溶出して
2′，3′―Ｏ―イソプロピリデン―5′―Ｏ―メトキ
シメチル―６―エチルヒドロキシメチルウリジン
1.34ｇを得た（収率75.7％）。
を加えて３時間反応させた。以下、実施例１と同
様にしてシリカゲルカラムクロマトグラフイーに
付し、１％エタノール―クロロホルムで溶出して
2′，3′―Ｏ―イソプロピリデン―5′―Ｏ―メトキ
シメチル―６―エチルヒドロキシメチルウリジン
1.34ｇを得た（収率75.7％）。
高分解能質量分析スペクトル（ｍ／ｚ）
C17H26N2O8として
計算値 386、1682
実験値 386、1644（M+）
核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δppm
0.88〜1.13（3H，ｍ，CH2CH3 ）
1.63〜1.92（2H，ｍ，ＣH2 CH3）
3.78〜3.84（2H，ｍ，CH2―5′）
4.22〜4.61（2H，ｍ，Ｈ―4′、ＣＨ
OHCH2CH3） 4.83〜4.89（1H，ｍ，Ｈ―3′） 5.21（1H，ｄ，Ｊ＝2.9Hz，Ｈ―2′） 5.72、5.88（1H，各ｓ，Ｈ―５） 5.79、6.17（1H，各ｓ，Ｈ―1′） 9.61（1H，br，NH） 2′，3′―Ｏ―イソプロピリデン―5′―Ｏ―メト
キシメチル―６―エチルヒドロキシメチルウリジ
ン718mgをピリジン14mlに溶解させ、これを三酸
化クロム1.86ｇのピリジン18.6ml溶液に滴下し、
室温下30時間反応させた。反応液を氷水にあけ、
クロロホルム500mlで抽出し、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液（300ml×５）で洗滌後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、硫酸ナトリウムを濾去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフイー（溶出液：１％
エタノール―クロロホルム）で精製後、2′，3′―
Ｏ―イソプロピリデン―5′―Ｏ―メトキシメチル
―６―プロピオニルウリジン453mgを得た（収率
63.5％）。エーテルから再結晶した。
OHCH2CH3） 4.83〜4.89（1H，ｍ，Ｈ―3′） 5.21（1H，ｄ，Ｊ＝2.9Hz，Ｈ―2′） 5.72、5.88（1H，各ｓ，Ｈ―５） 5.79、6.17（1H，各ｓ，Ｈ―1′） 9.61（1H，br，NH） 2′，3′―Ｏ―イソプロピリデン―5′―Ｏ―メト
キシメチル―６―エチルヒドロキシメチルウリジ
ン718mgをピリジン14mlに溶解させ、これを三酸
化クロム1.86ｇのピリジン18.6ml溶液に滴下し、
室温下30時間反応させた。反応液を氷水にあけ、
クロロホルム500mlで抽出し、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液（300ml×５）で洗滌後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、硫酸ナトリウムを濾去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフイー（溶出液：１％
エタノール―クロロホルム）で精製後、2′，3′―
Ｏ―イソプロピリデン―5′―Ｏ―メトキシメチル
―６―プロピオニルウリジン453mgを得た（収率
63.5％）。エーテルから再結晶した。
融点 117〜118℃
元素分析 C17H24N2O8として
計算値（％）：Ｃ，53.12 Ｈ，６，29 Ｎ，7.29
実験値（％）：Ｃ，53.35 Ｈ，6.43 Ｎ，7.13
紫外線吸収スペクトル
λMeOH nax272nm（ε 7300）
λMeOH nio237nm（ε 2200）
2′，3′―Ｏ―イソプロピリデン―5′―Ｏ―メト
キシメチル―６―プロピオニルウリジン100mgを
50％トリフルオロ酢酸水溶液５mlに溶解させ、24
時間攪拌した。反応液を実施例１と同様にしてシ
リカゲルカラムクロマトグラフイー（溶出液：７
％エタノール―クロロホルム）で精製して６―プ
ロピオニルウリジン72mg（収率92.3％）を得た。
キシメチル―６―プロピオニルウリジン100mgを
50％トリフルオロ酢酸水溶液５mlに溶解させ、24
時間攪拌した。反応液を実施例１と同様にしてシ
リカゲルカラムクロマトグラフイー（溶出液：７
％エタノール―クロロホルム）で精製して６―プ
ロピオニルウリジン72mg（収率92.3％）を得た。
質量分析スペクトル（ｍ／ｚ）
300（M+）、168（Ｂ＋１）
核磁気共鳴スペクトル（D2O，DSS）δppm
1.13（3H，ｔ，COCH2CH3 ）
2.83〜3.01（2H，ｍ，COCH2 CH3）
3.54〜3.99（3H，ｍ，Ｈ―4′，CH2―5′）
4.14（1H，ｔ，Ｈ―3′）
4.63（1H，dd，Ｊ＝3.9Hz，6.8Hz，Ｈ―2′）
5.48（1H，ｄ，Ｊ＝3.9Hz，Ｈ―1′）
6.06（1H，ｓ，Ｈ―５）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、R1は低級アルキル基、R2，R3および
R4は水素または保護基を示す。〕で表わされる６
―アシルウリジン。 ２ 一般式〔〕 〔式中、R2′，R3′およびR4′は保護基を示す。〕
で表わされるN1，６―ジ―リチオウリジンに一
般式〔〕 R1CHO 〔〕 〔式中、R1は低級アルキル基を示す。〕で表わ
される脂肪族アルデヒドを反応させて一般式
〔〕 〔式中、R1，R2′，R3′およびR4′は前記と同意
義。〕で表わされる６―アルキルヒドロキシメチ
ルウリジンを合成し、次いでこれに酸化剤を作用
させ、必要に応じてその後脱保護反応に付して一
般式〔〕 〔式中、R1は前記と同意義、R2，R3およびR4
は水素または保護基を示す。〕で表わされる６―
アシルウリジンを得ることを特徴とする６―アシ
ルウリジンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56160777A JPS5862188A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | ６−アシルウリジンおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56160777A JPS5862188A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | ６−アシルウリジンおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5862188A JPS5862188A (ja) | 1983-04-13 |
| JPH0134233B2 true JPH0134233B2 (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=15722221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56160777A Granted JPS5862188A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | ６−アシルウリジンおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5862188A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS589638B2 (ja) * | 1974-08-06 | 1983-02-22 | 松下電器産業株式会社 | カラ−テレビジヨンジユゾウキ |
-
1981
- 1981-10-07 JP JP56160777A patent/JPS5862188A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5862188A (ja) | 1983-04-13 |
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