JPS5982396A - ５―置換ウラシルヌクレオシドの製造法 - Google Patents
５―置換ウラシルヌクレオシドの製造法Info
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- JPS5982396A JPS5982396A JP57192900A JP19290082A JPS5982396A JP S5982396 A JPS5982396 A JP S5982396A JP 57192900 A JP57192900 A JP 57192900A JP 19290082 A JP19290082 A JP 19290082A JP S5982396 A JPS5982396 A JP S5982396A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規かつ有用な合成中間体であるＮ８゜５−
ジリチオ−５，６−シヒドロウラシルヌクレオシドおよ
びその製造法に関するものである。
ジリチオ−５，６−シヒドロウラシルヌクレオシドおよ
びその製造法に関するものである。
有機化合物のリチウム化は、炭素−炭素結合形成反応の
ための重要な手段として認識されるようになってきた。
ための重要な手段として認識されるようになってきた。
しかしながら、ヌクレオシド化学の分野Ｉこおい−は、
このリチウム化反応を応用した例はあまり知られていな
い。これは、従来報告されている結果が、製造上の立場
からみて実用性と に乏しいものであったこと一関連している。
このリチウム化反応を応用した例はあまり知られていな
い。これは、従来報告されている結果が、製造上の立場
からみて実用性と に乏しいものであったこと一関連している。
本発明者らは、先にウリジン誘導体のりヂウムθ
化ニついて研究し、２’、８’−１−イソプロビリデシ
ー５′−−−メトキシメチルウリジンをリチウムジイソ
プロピルア゛ミド （Ｌ Ｄ Ａ ）と反応さゼると、
Ｃ−６位か位置選択的にリチウム化され、Ｎ３，６に 一ジリチオ体が得られることを知見した（Ｈｕ４ｉｃＡ
ｃｉｄｓ３ｙｍｐｏｓｉｕｎｔ３ｅｒｉｅｓＮａ８．
８８ （１９８０））っそして、Ｎ８，６−ジリチオ
体を種々の親電子試薬と反応させることによって、Ｃ−
６位に炭素−炭素結合を介して種々の置換基を導入する
ことに成功した （Ｎｕｃｋｉｃ 、４ｃｉｄｓ ３ｙ
ｍｐｏｓｉｕｍ ３ｅｒｉｅｓ Ｎ（１１０，１（１９
８１））。
ー５′−−−メトキシメチルウリジンをリチウムジイソ
プロピルア゛ミド （Ｌ Ｄ Ａ ）と反応さゼると、
Ｃ−６位か位置選択的にリチウム化され、Ｎ３，６に 一ジリチオ体が得られることを知見した（Ｈｕ４ｉｃＡ
ｃｉｄｓ３ｙｍｐｏｓｉｕｎｔ３ｅｒｉｅｓＮａ８．
８８ （１９８０））っそして、Ｎ８，６−ジリチオ
体を種々の親電子試薬と反応させることによって、Ｃ−
６位に炭素−炭素結合を介して種々の置換基を導入する
ことに成功した （Ｎｕｃｋｉｃ 、４ｃｉｄｓ ３ｙ
ｍｐｏｓｉｕｍ ３ｅｒｉｅｓ Ｎ（１１０，１（１９
８１））。
本発明は、ウラシルヌクレオシドのＣ−５位１ｃ位置選
択的に炭素−炭素結合を介して種々の置換基を導入しう
る合成中間体を提供する目的のもとに完成されたもので
ある。
択的に炭素−炭素結合を介して種々の置換基を導入しう
る合成中間体を提供する目的のもとに完成されたもので
ある。
すなわち、本発明者らは、ウラシルヌクレオシドをロジ
ウム／アルミナなどの還元触媒を用いて接触還元するこ
とにより得られる５、６−シヒドロウランルヌクレオシ
ドに対してリチウム化剤ニよりリチウム化し、そのリチ
ウム化生成物に親電子試薬として酸ハライドを反応させ
、さらに５−６結合をフェニルセレネニルクロライド−
ピリジンで不飽和化すると、５−アンルウラシルヌクレ
オシドか選択的に得られることを見い出した。したかっ
て、５．６−シヒドロウランルヌクレオシドのリチウム
化物は、化学反応的観点から、Ｎ３゜５−ジリチオ−５
，６−シヒドロウラシルヌクレオシドであることが同定
され、このものは各種の親電子試薬との反応により容易
にＣ−５位に炭素−炭素結合を介して置換基を導入され
、５−置換ウラシルヌクレオシドの合成中間体としてき
わめて有用であることが判明した。
ウム／アルミナなどの還元触媒を用いて接触還元するこ
とにより得られる５、６−シヒドロウランルヌクレオシ
ドに対してリチウム化剤ニよりリチウム化し、そのリチ
ウム化生成物に親電子試薬として酸ハライドを反応させ
、さらに５−６結合をフェニルセレネニルクロライド−
ピリジンで不飽和化すると、５−アンルウラシルヌクレ
オシドか選択的に得られることを見い出した。したかっ
て、５．６−シヒドロウランルヌクレオシドのリチウム
化物は、化学反応的観点から、Ｎ３゜５−ジリチオ−５
，６−シヒドロウラシルヌクレオシドであることが同定
され、このものは各種の親電子試薬との反応により容易
にＣ−５位に炭素−炭素結合を介して置換基を導入され
、５−置換ウラシルヌクレオシドの合成中間体としてき
わめて有用であることが判明した。
本発明化合物であるＮ８，５−ジリチオ−５，６−シヒ
ドロウラシルヌクレオシドは、下記一般式％式％ 該式中、Ｒは保護基を有する糖残基を示す。糖残基の具
体例としてはフラノシル基、たとえはβ−Ｄ−リボフラ
ノノル基、β−Ｄ−２−デオキンリボフラノンル基、β
−１） −８−デオキソリホフラノシル基、β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル基なとか挙りられる。糖残基の保護基
としては、ヌクレオシド化学番こおいて適用しうるちの
を保護を要する糖水酸基の位置に応じて適宜に選択ずれ
はよい。
ドロウラシルヌクレオシドは、下記一般式％式％ 該式中、Ｒは保護基を有する糖残基を示す。糖残基の具
体例としてはフラノシル基、たとえはβ−Ｄ−リボフラ
ノノル基、β−Ｄ−２−デオキンリボフラノンル基、β
−１） −８−デオキソリホフラノシル基、β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル基なとか挙りられる。糖残基の保護基
としては、ヌクレオシド化学番こおいて適用しうるちの
を保護を要する糖水酸基の位置に応じて適宜に選択ずれ
はよい。
具体的には、酸処理により容易に脱離しうるものが好ま
しく、たとえは、メトキシメチル基、エトキシエチル基
なとのアルコキシアルキル基、トリデル基、ベンジル基
なとのアラルキル基なと、また糖残基がβ−Ｄ−リボフ
ラノシル基である場合、その２′位および８′位水酸基
の同時保護用として、インプロピリデン基、エチリデン
基なとのアルキ本発明化合物は、５．６−シヒドロウラ
シルスクレオシドにリヂウム化剤を反応させることによ
り調製することかできる。
しく、たとえは、メトキシメチル基、エトキシエチル基
なとのアルコキシアルキル基、トリデル基、ベンジル基
なとのアラルキル基なと、また糖残基がβ−Ｄ−リボフ
ラノシル基である場合、その２′位および８′位水酸基
の同時保護用として、インプロピリデン基、エチリデン
基なとのアルキ本発明化合物は、５．６−シヒドロウラ
シルスクレオシドにリヂウム化剤を反応させることによ
り調製することかできる。
原１４ 化合物の５，６−ジヒ］・ロウラソルヌクレオ
ンドは、下記一般式（ＩＩＩで表わされる。
ンドは、下記一般式（ＩＩＩで表わされる。
該式中、Ｒは、目的とする本発明化合物のものと対応す
る。この原料化合物は、ロジウム／アルミナを還元触媒
として用いてウラシルヌクレオシドを接触還元する方法
なと公知の方法により製造すルコトカテキル（りとエバ
１．ｒ、 □ｈｅＩｑ、 ３ｏｃ（１，９７０）２４４
４参照）。
る。この原料化合物は、ロジウム／アルミナを還元触媒
として用いてウラシルヌクレオシドを接触還元する方法
なと公知の方法により製造すルコトカテキル（りとエバ
１．ｒ、 □ｈｅＩｑ、 ３ｏｃ（１，９７０）２４４
４参照）。
リチウム化反応において用いられるリヂウム化剤として
は、ＬＤＡ、ｎ−ブチルリチウム、フエニルリチウム、
リチウム−ｎ−プロピノ＋／アミド、テトラメチルピペ
リジニルリチウムなとか例示される。反応は通′帛エー
テル系溶媒中で行われ、反応溶媒としては、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジエヂルエーテル、ジメトキノ
エタン、ジエヂレングリコールジメチルエーテルなどが
適用さエチレンジアミンなどの三級アミンを溶媒中に存
在させることもてきる。反応条件と１．では、無水条件
下で、副反応を防止するため一７８〜０°Ｃの低温条件
が設定される。反応は、数十分〜数時間で完結する。
は、ＬＤＡ、ｎ−ブチルリチウム、フエニルリチウム、
リチウム−ｎ−プロピノ＋／アミド、テトラメチルピペ
リジニルリチウムなとか例示される。反応は通′帛エー
テル系溶媒中で行われ、反応溶媒としては、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジエヂルエーテル、ジメトキノ
エタン、ジエヂレングリコールジメチルエーテルなどが
適用さエチレンジアミンなどの三級アミンを溶媒中に存
在させることもてきる。反応条件と１．では、無水条件
下で、副反応を防止するため一７８〜０°Ｃの低温条件
が設定される。反応は、数十分〜数時間で完結する。
本発明化合物は不安定であるため、合成反応液から単離
せずに、そのまま次の反応に供される。
せずに、そのまま次の反応に供される。
５−置換ウラシルヌクレオンドを得る反応工程は、本発
明化合物に対して、■（、−５位リチウム原子と親電子
試薬との置換反応、および■Ｃ−５および６位炭素原子
間結合の不飽和化反応を行う］二程からなる。
明化合物に対して、■（、−５位リチウム原子と親電子
試薬との置換反応、および■Ｃ−５および６位炭素原子
間結合の不飽和化反応を行う］二程からなる。
Ｃ−５位置換反応に使用される親電子試薬としては、酸
ハライド、アルデヒド、ギ酸エステル、ケトン、エポキ
シド、７１０ケン化アルキルなとか挙けられる。反応は
、本発明化合物の合成反応液に親電子試薬を添加して行
う。Ｃ−５および６位ピリジン複合体の存在下て０°Ｃ
〜室温で十数時間反応させてフェニルセレネニル化し、
ピリジンを留去した後、ジクロロメタン中００Ｃで３０
％過酸化水素と反応させてフェニルセレネニル基を酸化
的に脱離する方法なとにより行う。また、／Ｓロゲン化
アルキルなどの親電子試薬の種類によっては、ル基を酸
化的に脱離させる方法を採用する。
ハライド、アルデヒド、ギ酸エステル、ケトン、エポキ
シド、７１０ケン化アルキルなとか挙けられる。反応は
、本発明化合物の合成反応液に親電子試薬を添加して行
う。Ｃ−５および６位ピリジン複合体の存在下て０°Ｃ
〜室温で十数時間反応させてフェニルセレネニル化し、
ピリジンを留去した後、ジクロロメタン中００Ｃで３０
％過酸化水素と反応させてフェニルセレネニル基を酸化
的に脱離する方法なとにより行う。また、／Ｓロゲン化
アルキルなどの親電子試薬の種類によっては、ル基を酸
化的に脱離させる方法を採用する。
以下、本発明化合物の合成およびその応用反応例を実施
例として示す。
例として示す。
実施例
Ｊ、 Ｄ Ａ １１． ６５ ｎｎｎｏｌｌｌを含むテ
トラヒドロフラヂルー５，６−ンヒドロウリジン１．５
４９ （４，６６＋ｎｍｏｌｌｌ ）を溶解させた溶液
を、乾燥アルコンカス加圧下、−７０°Ｃを越えないよ
うにしながら添加し、１時間撹拌しながら反応させた。
トラヒドロフラヂルー５，６−ンヒドロウリジン１．５
４９ （４，６６＋ｎｍｏｌｌｌ ）を溶解させた溶液
を、乾燥アルコンカス加圧下、−７０°Ｃを越えないよ
うにしながら添加し、１時間撹拌しながら反応させた。
（＝本発明化合物の調製）
以下、本発明化合物の生成を証明する目的を兼ねて、本
発明化合物と親電−ｒ−試薬きしての酸ハライドとの反
応、およびＣ５−６位の不飽和化反応ダ を行って種々の題−アシル置換ウリジンを得た。
発明化合物と親電−ｒ−試薬きしての酸ハライドとの反
応、およびＣ５−６位の不飽和化反応ダ を行って種々の題−アシル置換ウリジンを得た。
すなわち、本発明化合物の合成の反応液に、−７０９Ｃ
以下に温度を保ちながらペンソイルクロライド］、、
０９ ｍｌ （９，８２ｒｎｍｏｌ＠ｌ ）を少ｆｉ’
ｌ スッ滴下し、１時間反応させた。酢酸で反応を停止
さゼ、室温に戻した後、濃縮乾固し、残渣をシリｉｙゲ
ルカラムクａマドクラフィーにイーした。１％エタン−
ルークロロホルム溶液で溶出し、溶出液を濃縮θ ビリデン−５′−一−メトキンメチル＝５．６−７ヒド
ロウリジン１．６１’／（収率７９６％）を得た。
以下に温度を保ちながらペンソイルクロライド］、、
０９ ｍｌ （９，８２ｒｎｍｏｌ＠ｌ ）を少ｆｉ’
ｌ スッ滴下し、１時間反応させた。酢酸で反応を停止
さゼ、室温に戻した後、濃縮乾固し、残渣をシリｉｙゲ
ルカラムクａマドクラフィーにイーした。１％エタン−
ルークロロホルム溶液で溶出し、溶出液を濃縮θ ビリデン−５′−一−メトキンメチル＝５．６−７ヒド
ロウリジン１．６１’／（収率７９６％）を得た。
質ｒＪ’分析スペクトル： Ｍ＋ ｍｌｚ ： ４３
４フエニルセレネニルクロライド０．２６９をジクロロ
メタン２５ ｍｌに溶解させ、０°Ｃに冷却し、ビ’Ｊ
シフ ０．１２ ｇヲ加えてフェニルセレネニルクロ
ライド−ピリジン複合体を調製した。
４フエニルセレネニルクロライド０．２６９をジクロロ
メタン２５ ｍｌに溶解させ、０°Ｃに冷却し、ビ’Ｊ
シフ ０．１２ ｇヲ加えてフェニルセレネニルクロ
ライド−ピリジン複合体を調製した。
５−ベンソイル−２’、８’−１１インプロピリチノー
５′−−−メトキシメヂル−５，６−シヒドロウリンン
５１０ ｍ（／のジクロロメタン７ ｖｔｔ 溶液を０
０Ｃて上記複合体２５ ａｔに加え、−夜撹拌した、反
応液を濃縮乾固し、ビＩＩジンをエタノールと共沸させ
て完全に除去し、残渣をジクロ口メタン１０ＦＩｔに溶
解させ、０°Ｃに冷却し、３０％過酸化水素０．１ ｍ
ｌを加え、０°Ｃで１時間撹拌した。さらに３０％過酸
化水素０．１ ｍｌを加え、０°Ｃて１時間撹拌を続け
た。反応液に水１０ｔｎｆを加え、有機溶媒層を分取し
、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。
５′−−−メトキシメヂル−５，６−シヒドロウリンン
５１０ ｍ（／のジクロロメタン７ ｖｔｔ 溶液を０
０Ｃて上記複合体２５ ａｔに加え、−夜撹拌した、反
応液を濃縮乾固し、ビＩＩジンをエタノールと共沸させ
て完全に除去し、残渣をジクロ口メタン１０ＦＩｔに溶
解させ、０°Ｃに冷却し、３０％過酸化水素０．１ ｍ
ｌを加え、０°Ｃで１時間撹拌した。さらに３０％過酸
化水素０．１ ｍｌを加え、０°Ｃて１時間撹拌を続け
た。反応液に水１０ｔｎｆを加え、有機溶媒層を分取し
、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。
ソリ力ゲル力うムクロマトクラフイ−（溶出剤＝１％エ
タノールークロロホルム溶液）で分離精製して５−ヘン
ソイル−２’、３’Ｑ −一一−インプロピリデンー５′−１−メトキシメチル
ウリジン４５６ ｍｇ （収率８９７％）を得た。
タノールークロロホルム溶液）で分離精製して５−ヘン
ソイル−２’、３’Ｑ −一一−インプロピリデンー５′−１−メトキシメチル
ウリジン４５６ ｍｇ （収率８９７％）を得た。
質量分析スペクトル： Ｍ＋１ ＋ｎ／ｚ ＋
４８８ＰＭＲスペクトルニδ８．８９ Ｓ Ｈ−６
５−ペンソイル−２’、 ８’−一〜インプロピリデ
ノー５′−１−メＩ・キシメチルウリジン８６０ ｍｇ
に５０％トリフルオロ酢酸水溶液８ ｍｌを加え、室温
で２日間撹拌した。反応液を濃縮乾固し、残渣をシリカ
ケルカラムクロマトグラフィー（溶出剤；５％エタノー
ル−クロロホルム溶液）で分離り、 テ５−ベンゾイル
ウリジン２４６ｍｇ＜収率８４．３％）を得た。
４８８ＰＭＲスペクトルニδ８．８９ Ｓ Ｈ−６
５−ペンソイル−２’、 ８’−一〜インプロピリデ
ノー５′−１−メＩ・キシメチルウリジン８６０ ｍｇ
に５０％トリフルオロ酢酸水溶液８ ｍｌを加え、室温
で２日間撹拌した。反応液を濃縮乾固し、残渣をシリカ
ケルカラムクロマトグラフィー（溶出剤；５％エタノー
ル−クロロホルム溶液）で分離り、 テ５−ベンゾイル
ウリジン２４６ｍｇ＜収率８４．３％）を得た。
融点 ２１０〜２１１°Ｃ
元素分析
計算値 Ｃ，５５，１７Ｈ，４，６８Ｎ、 ８．０４実
測値 Ｃ，５５，２８Ｈ，４，６８Ｎ、 ７．８５ＰＭ
Ｒスペクトル： （Ｄ２０． ＤＳＳ）δ５、９８
Ｈ−１’ ８．５２ Ｈ−６ ７４５〜７．７９ フェニル 本実施例の反応経路を図式化すると以下のとおりである
。なお、Ｒはフェニル基を示す。
測値 Ｃ，５５，２８Ｈ，４，６８Ｎ、 ７．８５ＰＭ
Ｒスペクトル： （Ｄ２０． ＤＳＳ）δ５、９８
Ｈ−１’ ８．５２ Ｈ−６ ７４５〜７．７９ フェニル 本実施例の反応経路を図式化すると以下のとおりである
。なお、Ｒはフェニル基を示す。
（１ａ）
（２ａ） （８ａ）ベンゾイルク
ロライドの代りに種々の酸ノ１ライドを本発明化合物に
反応させた結果は、次表のとおりてあった。
ロライドの代りに種々の酸ノ１ライドを本発明化合物に
反応させた結果は、次表のとおりてあった。
これらの５−アンル置換ウリノンの生成により、本発明
化合物の生成および有用性か確認される。
化合物の生成および有用性か確認される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（１） １式中、Ｒは保護基を有する糖残基を示す。〕て表わさ
れるＮ３，５−ジリチオ−５，６−シヒドロウラシルヌ
クレオシド。 ２）一般式（ＩＩ） ○ 〔式中、Ｒは保護基を有する糖残基を示ず。、］て表わ
される５、６−シヒドロウランルヌクレメノドにリヂウ
ム化剤を反応させ、一般式〔１〕（式中、Ｒは前記と同
意義である。Ｊて表わされるＮ３，５−ジリチオ−５，
６−シヒドロウラシルヌクレオシドを得ることを特徴と
するＮ８゜５−ジリチオ−５，６−シヒドロウラシルヌ
クレオンドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57192900A JPS5982396A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | ５―置換ウラシルヌクレオシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57192900A JPS5982396A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | ５―置換ウラシルヌクレオシドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5982396A true JPS5982396A (ja) | 1984-05-12 |
| JPH0368879B2 JPH0368879B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=16298842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57192900A Granted JPS5982396A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | ５―置換ウラシルヌクレオシドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5982396A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0702675A4 (en) * | 1993-06-14 | 1996-02-02 | Univ Washington | METHOD FOR THE PALLADIUM-CATALYZED CARBON-CARBON COUPLING AND PRODUCTS OBTAINED thereby |
-
1982
- 1982-11-02 JP JP57192900A patent/JPS5982396A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| TETRAHEDRON LETTERS * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0702675A4 (en) * | 1993-06-14 | 1996-02-02 | Univ Washington | METHOD FOR THE PALLADIUM-CATALYZED CARBON-CARBON COUPLING AND PRODUCTS OBTAINED thereby |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368879B2 (ja) | 1991-10-30 |
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