JPH0153678B2 - - Google Patents
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- JPH0153678B2 JPH0153678B2 JP56156892A JP15689281A JPH0153678B2 JP H0153678 B2 JPH0153678 B2 JP H0153678B2 JP 56156892 A JP56156892 A JP 56156892A JP 15689281 A JP15689281 A JP 15689281A JP H0153678 B2 JPH0153678 B2 JP H0153678B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino
- residue
- nucleoside
- general formula
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規化合物の２−アミノ−６−アル
コキシカルボニルメチルプリンヌクレオシドおよ
びその製造法に関するものである。
コキシカルボニルメチルプリンヌクレオシドおよ
びその製造法に関するものである。
本発明の目的化合物である２−アミノ−６−ア
ルコキシカルボニルメチルプリンヌクレオシドは
次の一般式〔〕で表わされる化合物である。
ルコキシカルボニルメチルプリンヌクレオシドは
次の一般式〔〕で表わされる化合物である。
該式中、R1は低級アルキル基（メチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなど）、R2は水素または保
護基、R3は保護基を有することあるリボース残
基、２−デオキシリボース残基、アラビノース残
基、キシロース残基または３−デオキシリボース
残基を示す。ここで保護基としては、アセチル、
ブチリル、ベンゾイルなどのアシル基、イソプロ
ピリデン、エチリデンなどのアルキリデン基、ベ
ンジリデンなどのアルアルキリデン基、トリチ
ル、ベンジルなどのアルアルキル基、メトキシメ
チレン、エトキシメチレン、エトキシエチレンな
どのアルコキシアルキリデン基、テトラヒドロピ
ラニル基などのヌクレオキシド化学分野で使用さ
れうるもので、本発明化合物の合成反応もしくは
応用反応に好適なものが例示される。
ル、プロピル、ブチルなど）、R2は水素または保
護基、R3は保護基を有することあるリボース残
基、２−デオキシリボース残基、アラビノース残
基、キシロース残基または３−デオキシリボース
残基を示す。ここで保護基としては、アセチル、
ブチリル、ベンゾイルなどのアシル基、イソプロ
ピリデン、エチリデンなどのアルキリデン基、ベ
ンジリデンなどのアルアルキリデン基、トリチ
ル、ベンジルなどのアルアルキル基、メトキシメ
チレン、エトキシメチレン、エトキシエチレンな
どのアルコキシアルキリデン基、テトラヒドロピ
ラニル基などのヌクレオキシド化学分野で使用さ
れうるもので、本発明化合物の合成反応もしくは
応用反応に好適なものが例示される。
本発明化合物は文献未記載の新規化合物であ
り、R1のアルコール残基をエステル結合の加水
分解により除去し、脱炭酸処理することにより、
既知化合物２−アミノ−６−メチルプリンヌクレ
オシドに導くことができるほか、アンモニア処理
することによりアデニルデアミナーゼ阻害活性を
有する新規物質２−アミノ−６−カルバモイルメ
チル体を得ることができる。このように本発明化
合物は種々の生理活性が期待される6C置換グア
ニンヌクレオシド誘導体の合成中間体として有用
である。
り、R1のアルコール残基をエステル結合の加水
分解により除去し、脱炭酸処理することにより、
既知化合物２−アミノ−６−メチルプリンヌクレ
オシドに導くことができるほか、アンモニア処理
することによりアデニルデアミナーゼ阻害活性を
有する新規物質２−アミノ−６−カルバモイルメ
チル体を得ることができる。このように本発明化
合物は種々の生理活性が期待される6C置換グア
ニンヌクレオシド誘導体の合成中間体として有用
である。
本発明化合物は、一般式〔〕
〔式中、R2およびR3は前記一般式〔〕の場合
と同意義、R4はアルキル基またはアリール基を
示す。〕で表わされる２−アミノ−６−アルキル
またはアレーンスルホニルプリンヌクレオシド
と、塩基の存在下で一般式〔〕 CH3COCH2COOR1 〔〕 〔式中、R1は前記一般式〔〕との場合と同意
義。〕で表わされるアセト酢酸アルキルエステル
とを反応させることにより製造することができ
る。
と同意義、R4はアルキル基またはアリール基を
示す。〕で表わされる２−アミノ−６−アルキル
またはアレーンスルホニルプリンヌクレオシド
と、塩基の存在下で一般式〔〕 CH3COCH2COOR1 〔〕 〔式中、R1は前記一般式〔〕との場合と同意
義。〕で表わされるアセト酢酸アルキルエステル
とを反応させることにより製造することができ
る。
原料化合物である一般式〔〕化合物における
R4のアルキル基またはアリール基としてはメチ
ル、エチル、ブチル、４−メチルフエニル、４−
ブロモフエニル、２，４，６−トリメチルフエニ
ルなどが具体的に例示できる。
R4のアルキル基またはアリール基としてはメチ
ル、エチル、ブチル、４−メチルフエニル、４−
ブロモフエニル、２，４，６−トリメチルフエニ
ルなどが具体的に例示できる。
アセト酢酸アルキルエステルとの反応は、アセ
ト酢酸アルキルエステルから塩基によりプロトン
を引き抜きカルバニオンを生成させ、これを原料
化合物に反応させることにより行われる。
ト酢酸アルキルエステルから塩基によりプロトン
を引き抜きカルバニオンを生成させ、これを原料
化合物に反応させることにより行われる。
塩基としては、水素化ナトリウム、ｎ−ブチル
カリウム、フエニルカリウム、２−ブチルリチウ
ム、フエニルナトリウム、カリウムアミド、ナト
リウムアミドなどが適用されうる。
カリウム、フエニルカリウム、２−ブチルリチウ
ム、フエニルナトリウム、カリウムアミド、ナト
リウムアミドなどが適用されうる。
反応は、通常、溶媒中で行われ、溶媒としては
非プロトン性極性溶媒が使用されうる。具体的に
は、たとえばテトラヒドロフラン、ヘキサメチル
ホスホロアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメト
キシエタン、ジオキサン、アセトニトリルなどを
用いればよい。また、反応溶媒中に18−クラウン
−６などの大環状ポリエーテル類のような求核試
薬の反応性を増大させるものを反応促進剤として
共存させることも有効である。
非プロトン性極性溶媒が使用されうる。具体的に
は、たとえばテトラヒドロフラン、ヘキサメチル
ホスホロアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメト
キシエタン、ジオキサン、アセトニトリルなどを
用いればよい。また、反応溶媒中に18−クラウン
−６などの大環状ポリエーテル類のような求核試
薬の反応性を増大させるものを反応促進剤として
共存させることも有効である。
反応の温度条件には特に制約されないが、通常
室温〜溶媒還流温度の加熱条件下で行われる。反
応時間は、反応溶媒および塩基の種類、ならびに
反応温度などにより異なるが、通常数十分〜十数
時間でよい。
室温〜溶媒還流温度の加熱条件下で行われる。反
応時間は、反応溶媒および塩基の種類、ならびに
反応温度などにより異なるが、通常数十分〜十数
時間でよい。
目的化合物を反応液から単離精製するにはヌク
レオシド化学分野で利用される常法によればよ
い。たとえば、吸着カラムクロマトグラフイー、
分配、再結晶などの分離精製手段を適宜に応用し
て実施することができる。
レオシド化学分野で利用される常法によればよ
い。たとえば、吸着カラムクロマトグラフイー、
分配、再結晶などの分離精製手段を適宜に応用し
て実施することができる。
本発明化合物からエステル加水分解処理、さら
に脱炭酸処理を経て２−アミノ−６−メチルプリ
ンヌクレオシドに導くことができる。２−アミノ
−６−メチルプリンヌクレオシドはさらに２−ア
ミノ基の置換反応により種々の生理活性を有する
６−メチルプリンヌクレオシドの２−置換誘導体
の重要な合成中間体となるものである。エステル
加水分解処理は通常の方法、たとえば加熱処理、
アルカリ処理、または酸処理により行えばよい。
また、脱炭酸処理は、酸処理、あるいは触媒（た
とえば無水安息香酸、Ｎ−プロムスクシンイミド
（NBS）、銅粉、キノリンなど）処理によればよ
い。
に脱炭酸処理を経て２−アミノ−６−メチルプリ
ンヌクレオシドに導くことができる。２−アミノ
−６−メチルプリンヌクレオシドはさらに２−ア
ミノ基の置換反応により種々の生理活性を有する
６−メチルプリンヌクレオシドの２−置換誘導体
の重要な合成中間体となるものである。エステル
加水分解処理は通常の方法、たとえば加熱処理、
アルカリ処理、または酸処理により行えばよい。
また、脱炭酸処理は、酸処理、あるいは触媒（た
とえば無水安息香酸、Ｎ−プロムスクシンイミド
（NBS）、銅粉、キノリンなど）処理によればよ
い。
以下、本発明化合物の製造例を示す実施例、お
よびその応用例を示す参考例を挙げて、本発明の
より具体的な説明とする。
よびその応用例を示す参考例を挙げて、本発明の
より具体的な説明とする。
実施例 １
50％水素化ナトリウム6.08ｇのテトラヒドロフ
ラン70ml懸濁液に、アセト酢酸エチルエステル
24.8ｇとテトラヒドロフラン15mlの混液を滴下
し、透明な溶液とした。この溶液を、Ｏ(6)−ｐ−
トルエンスルホニル−Ｎ(2)，Ｏ（2′），Ｏ（3′），
Ｏ
（5′）−テトラアセチルグアノシン38.5ｇをテトラ
ヒドロフラン290mlに溶解させた液に加え、2.5時
間加熱還流した。
ラン70ml懸濁液に、アセト酢酸エチルエステル
24.8ｇとテトラヒドロフラン15mlの混液を滴下
し、透明な溶液とした。この溶液を、Ｏ(6)−ｐ−
トルエンスルホニル−Ｎ(2)，Ｏ（2′），Ｏ（3′），
Ｏ
（5′）−テトラアセチルグアノシン38.5ｇをテトラ
ヒドロフラン290mlに溶解させた液に加え、2.5時
間加熱還流した。
反応液を冷却後、酢酸で中和し、減圧下濃縮乾
固した。残渣を水とクロロホルムに分配し、クロ
ロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、シ
リカゲル1.5Kgのカラムに吸着させ、クロロホル
ム−メタノール（99：１）で溶出し、溶出液を濃
縮乾固して２−アセトアミド−６−エトキシカル
ボニルメチル−９−（２，３，５−トリ−Ｏ−ア
セチル−Ｂ−Ｄ−リボフラノシル）プリン20ｇを
得た（収率60％）。
固した。残渣を水とクロロホルムに分配し、クロ
ロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、シ
リカゲル1.5Kgのカラムに吸着させ、クロロホル
ム−メタノール（99：１）で溶出し、溶出液を濃
縮乾固して２−アセトアミド−６−エトキシカル
ボニルメチル−９−（２，３，５−トリ−Ｏ−ア
セチル−Ｂ−Ｄ−リボフラノシル）プリン20ｇを
得た（収率60％）。
紫外線吸収スペクトル
λMeOH nax 325nm、289nm
質量分析スペクトルｍ／e521（M+）
核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ、ppm
8.35（1H、b.s、NH）
8.04（1H、ｓ、８−Ｈ）
6.19（1H、ｄ、1′−Ｈ）
5.86（1H、ｍ、2′−Ｈ）
5.75（1H、ｍ、3′−Ｈ）
4.42（3H、ｍ、4′−Ｈ、5′−Ｈ）
4.12（2H、ｓ、６−CH2−）
4.18（2H、ｑ、−OCH2 CH3）
1.26（3H，ｔ，−OCH2CH3 ）
実施例 ２
Ｏ(6)−ｐ−トルエンスルホニル−Ｎ(2)，Ｏ
（3′），Ｏ（5′）−トリアセチル−2′−デオキシグ
ア
ノシン2.4ｇのテトラヒドロフラン20ml溶液にア
セト酢酸エチルエステル1.71ｇと50％水素化ナト
リウム0.42ｇとから調製したカルバニオンテトラ
ヒドロフラン溶液６mlを加え、１時間加熱還流し
た。
（3′），Ｏ（5′）−トリアセチル−2′−デオキシグ
ア
ノシン2.4ｇのテトラヒドロフラン20ml溶液にア
セト酢酸エチルエステル1.71ｇと50％水素化ナト
リウム0.42ｇとから調製したカルバニオンテトラ
ヒドロフラン溶液６mlを加え、１時間加熱還流し
た。
反応液を冷却後、酢酸で中和し、減圧下濃縮乾
固した。得られた残渣をクロロホルムで抽出し、
抽出液をシリカゲル100ｇのカラムクロマトに吸
着分離し、２−アセトアミド−６−エトキシカル
ボニルメチル−９−（３，５−ジ−Ｏ−アセチル
−β−Ｄ−２−デオキシリボフラノシル）−プリ
ン682mgを得た。
固した。得られた残渣をクロロホルムで抽出し、
抽出液をシリカゲル100ｇのカラムクロマトに吸
着分離し、２−アセトアミド−６−エトキシカル
ボニルメチル−９−（３，５−ジ−Ｏ−アセチル
−β−Ｄ−２−デオキシリボフラノシル）−プリ
ン682mgを得た。
紫外線吸収スペクトル λMeOH nax 296nm
核磁気共鳴スペクトル （DMSO−d6）δppm
8.38（1H、b.s、NH）
8.09（1H、ｓ、Ｈ−８）
6.37（1H、ｔ、Ｈ−1′）
5.2〜5.5（1H、ｍ、Ｈ−3′）
4.37（3H、ｍ、Ｈ−4′、Ｈ−5′）
4.12（2H、ｓ、６−CH2−）
2.5〜3.0（2H、ｍ、Ｈ−2′）
応用例 １
２−アセトアミド−６−エトキシカルボニルメ
チル−９−（２，３，５−トリ−Ｏ−アセチル−
β−Ｄ−リボフラノシル）プリン16.5ｇを1N−
水酸化ナトリウム（50％エタノール）に溶解さ
せ、室温で25時間放置した。反応後に陽イオン交
換樹脂（ダイヤイオンPK−216、Ｈ型）330mlを
加え、室温で２時間撹拌した。樹脂を濾過し、
0.15N−アンモニア水1.5で洗い、濾液と洗液を
合せて減圧濃縮した。残渣を1.5水溶液とし、
陽イオン交換樹脂（ダイヤイオンPK−216、Ｈ
型）300mlのカラムに吸着させ、0.15N−アンモ
ニア水で溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を
水から再結晶し、２−アミノ−６−メチル−９−
β−Ｄ−リボフラノシルプリンの針状結晶4.5ｇ
を得た（収率50.8％）。
チル−９−（２，３，５−トリ−Ｏ−アセチル−
β−Ｄ−リボフラノシル）プリン16.5ｇを1N−
水酸化ナトリウム（50％エタノール）に溶解さ
せ、室温で25時間放置した。反応後に陽イオン交
換樹脂（ダイヤイオンPK−216、Ｈ型）330mlを
加え、室温で２時間撹拌した。樹脂を濾過し、
0.15N−アンモニア水1.5で洗い、濾液と洗液を
合せて減圧濃縮した。残渣を1.5水溶液とし、
陽イオン交換樹脂（ダイヤイオンPK−216、Ｈ
型）300mlのカラムに吸着させ、0.15N−アンモ
ニア水で溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を
水から再結晶し、２−アミノ−６−メチル−９−
β−Ｄ−リボフラノシルプリンの針状結晶4.5ｇ
を得た（収率50.8％）。
融点 159℃
元素分析 C11H15N5O4・1/2H2Oとして
計算値(%)：Ｃ、45.52；Ｈ、5.56；Ｎ、24.13
実験値(%)：Ｃ、45.89；Ｈ、5.24；Ｎ、24.52
質量分析スペクトルｍ／e282（M+）
紫外線吸収スペクトル nm
λ0.1N-HCl nax 309、243（sh）、229
λ0.1N-NaOH nax 297、229
核磁気共鳴スペクトル（DMSO−d6）δppm
8.14（1H、ｓ、８−Ｈ）
6.28（2H、b.s、NH2）
5.78（1H、ｄ、1′−Ｈ）
2.47（3H、ｓ、６−CH3）
応用例 ２
２−アセトアミド−６−エトキシカルボニルメ
チル−９−（２，３，５−トリ−Ｏ−アセチル−
β−Ｄ−リボフラノシル）プリン1.27ｇを無水飽
和アンモニアメタノール100mlに溶解させた後、
室温で３日間放置した。反応液を濃縮乾固し、残
渣を水から再結晶して２−アミノ−６−カルバモ
イルメチル−９−β−Ｄ−リボフラノシルプリン
の針状結晶607mgを得た（収率77.5％）。
チル−９−（２，３，５−トリ−Ｏ−アセチル−
β−Ｄ−リボフラノシル）プリン1.27ｇを無水飽
和アンモニアメタノール100mlに溶解させた後、
室温で３日間放置した。反応液を濃縮乾固し、残
渣を水から再結晶して２−アミノ−６−カルバモ
イルメチル−９−β−Ｄ−リボフラノシルプリン
の針状結晶607mgを得た（収率77.5％）。
融点 139℃
元素分析 C12H16N6O5.1/2H2Oとして
計算値(%)：Ｃ、43.24；Ｈ、5.14；Ｎ、26.40
実験値(%)：Ｃ、43.53；Ｈ、4.95；Ｎ、25.85
紫外線吸収スペクトル nm
λH2O nax 306、244、221
λ0.1N-HCl nax 317、250（sh）、226
λ0.1N-NaOH nax 305、244（sh）、227
核磁気共鳴スペクトル（DMSO−d6）δppm
8.18（1H、ｓ、８−Ｈ）
7.45、6.95（2H、b.s、６−CH2CONH2 ）
5.80（1H、ｄ、1′−Ｈ）
3.68（2H、ｓ、６−ＣH2 CONH2）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、R1は低級アルキル基、R2は水素または
保護基、R3は保護基を有することあるリボース
残基または２−デオキシリボース残基を示す。〕
で表わされる２−アミノ−６−アルコキシカルボ
ニルメチルプリンヌクレオシド。 ２ 一般式〔〕 〔式中、R2は保護基、R3は保護基を有すること
あるリボース残基または２−デオキシリボース残
基、R4はアルキル基またはアリール基を示す。〕
で表わされる２−アミノ−６−アルキルまたはア
レーンスルホニルプリンヌクレオシドと、塩基の
存在下で一般式〔〕 CH3COCH2COOR1 〔〕 〔式中、R1は低級アルキル基を示す。〕で表わさ
れるアセト酢酸アルキルエステルとを反応させ、
一般式〔〕 〔式中、R1、R2、R3は前記と同意義。〕で表わさ
れる２−アミノ−６−アルコキシカルボニルメチ
ルプリンヌクレオシドを合成することを特徴とす
る２−アミノ−６−アルコキシカルボニルメチル
プリンヌクレオシドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56156892A JPS5857395A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | ２−アミノ−６−アルコキシカルボニルメチルプリンヌレオシド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56156892A JPS5857395A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | ２−アミノ−６−アルコキシカルボニルメチルプリンヌレオシド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5857395A JPS5857395A (ja) | 1983-04-05 |
| JPH0153678B2 true JPH0153678B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=15637671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56156892A Granted JPS5857395A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | ２−アミノ−６−アルコキシカルボニルメチルプリンヌレオシド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5857395A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5533432A (en) * | 1978-09-01 | 1980-03-08 | Yamasa Shoyu Co Ltd | Production of 6-alkyl purine nucleoside |
-
1981
- 1981-09-30 JP JP56156892A patent/JPS5857395A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5857395A (ja) | 1983-04-05 |
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