JPH0136477B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0136477B2 JPH0136477B2 JP3286981A JP3286981A JPH0136477B2 JP H0136477 B2 JPH0136477 B2 JP H0136477B2 JP 3286981 A JP3286981 A JP 3286981A JP 3286981 A JP3286981 A JP 3286981A JP H0136477 B2 JPH0136477 B2 JP H0136477B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- oxabicyclo
- present
- general formula
- melting point
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）
（式中、ＲはC2〜C10の直鎖アルキル基又は分枝
アルキル基を意味する）で表わされる新規な２−
オキサビシクロ〔２，２，２〕オクタン−３−オ
ン誘導体に関するものである。
アルキル基を意味する）で表わされる新規な２−
オキサビシクロ〔２，２，２〕オクタン−３−オ
ン誘導体に関するものである。
本発明の化合物は文献未載の新規化合物であ
り、抗腫瘍作用、抗アレルギー作用、肝機能改善
作用、抗リウマチ作用等の薬理作用を有し医薬品
として非常に有用な化合物である。
り、抗腫瘍作用、抗アレルギー作用、肝機能改善
作用、抗リウマチ作用等の薬理作用を有し医薬品
として非常に有用な化合物である。
又、本発明の化合物は抗腫瘍作用、抗アレルギ
ー作用、肝機能改善作用、抗リウマチ作用等の薬
理作用を有し医薬品として有用な化合物であると
して別に本願出願人が特許を受けるべく出願中の
化合物を合成する上での中間体としても非常に有
用な化合物である。
ー作用、肝機能改善作用、抗リウマチ作用等の薬
理作用を有し医薬品として有用な化合物であると
して別に本願出願人が特許を受けるべく出願中の
化合物を合成する上での中間体としても非常に有
用な化合物である。
従来、抗腫瘍剤としては一般にアルキル化剤、
代謝拮抗剤等が臨床上用いられているが、概して
副作用が強くその使用が制限されているのが現状
である。そこで本発明者等は副作用の弱い新規な
抗腫瘍活性化合物を求め鋭意研究を重ねた結果、
一般式（）で表わされる新規化合物の合成に成
功し、薬理作用について種々検討したところ、こ
れらの化合物が顕著な抗腫瘍作用、抗アレルギー
作用、肝機能改善作用、抗リウマチ作用等の薬理
作用を有し、且つ副作用が皆無に等しいことを見
出し本発明を完成したのである。
代謝拮抗剤等が臨床上用いられているが、概して
副作用が強くその使用が制限されているのが現状
である。そこで本発明者等は副作用の弱い新規な
抗腫瘍活性化合物を求め鋭意研究を重ねた結果、
一般式（）で表わされる新規化合物の合成に成
功し、薬理作用について種々検討したところ、こ
れらの化合物が顕著な抗腫瘍作用、抗アレルギー
作用、肝機能改善作用、抗リウマチ作用等の薬理
作用を有し、且つ副作用が皆無に等しいことを見
出し本発明を完成したのである。
次に本発明の製造法について説明するが、これ
は一例にすぎず勿論他の化学的類似方法によつて
も製造できるものである。
は一例にすぎず勿論他の化学的類似方法によつて
も製造できるものである。
製造法Ａ
但し、式中ＲはC2〜C10の直鎖アルキル基又は
分枝アルキル基を意味する。
分枝アルキル基を意味する。
製造法Ｂ
但し、式中Ｒは前記と同じ意味を有し、Ｘはハ
ロゲン原子を意味する。
ロゲン原子を意味する。
尚、前記製造法Ａの出発物質である一般式
（）で表わされる化合物は本願出願人が特許を
受けるべく本願と並行して出願中の特許出願（特
願昭56−32867号）に記載の方法により合成すれ
ばよい。
（）で表わされる化合物は本願出願人が特許を
受けるべく本願と並行して出願中の特許出願（特
願昭56−32867号）に記載の方法により合成すれ
ばよい。
又、製造法Ｂの出発物質である化合物（）の
合成は例えばホール・ジユニア（H.K.Hall Jr.）
等のジヤーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサエテイー（Journal of the American
Chemical Society）80、6412（’58）に準じて行
なえばよい。
合成は例えばホール・ジユニア（H.K.Hall Jr.）
等のジヤーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサエテイー（Journal of the American
Chemical Society）80、6412（’58）に準じて行
なえばよい。
前記製造法について具体的に説明すると、製造
法Ａは一般式（）で表わされる化合物を180〜
220℃にて単に加熱すればよい。
法Ａは一般式（）で表わされる化合物を180〜
220℃にて単に加熱すればよい。
製造法Ｂは窒素気流中にて化合物（）を塩基
（例えばｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプ
ロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロ
ピルアミド、リチウム２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド等）の存在下、不活性溶媒（例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン等）中、一般式
（）で表わされるアルキルハライドと反応させ
ればよい。
（例えばｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプ
ロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロ
ピルアミド、リチウム２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド等）の存在下、不活性溶媒（例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン等）中、一般式
（）で表わされるアルキルハライドと反応させ
ればよい。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明
する。
する。
実施例 １
シス−４−ヒドロキシ−１−ｎ−ペンチルシク
ロヘキサンカルボン酸３ｇを180℃で４時間加熱
した。冷後生成した結晶をヘキサンより再結晶す
ると無色針状晶の４−ｎ−ペンチル−２−オキサ
ビシクロ〔２，２，２〕オクタン−３−オン2.3
ｇを得た。
ロヘキサンカルボン酸３ｇを180℃で４時間加熱
した。冷後生成した結晶をヘキサンより再結晶す
ると無色針状晶の４−ｎ−ペンチル−２−オキサ
ビシクロ〔２，２，２〕オクタン−３−オン2.3
ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであ
つた。
つた。
融 点 37〜38℃
元素分析値 C12H20O2
理論値 Ｃ：73.43 Ｈ：10.27
実測値 Ｃ：73.50 Ｈ：10.22
実施例 ２
ジイソプロピルアミン20.2ｇとテトラヒドロフ
ラン300mlの混液を−15℃に冷却し、15％ｎ−ブ
チルリチウムのヘキサン溶液150mlを窒素気流中
徐々に滴下した。滴下後40分間−15℃にて撹拌
し、次いで２−オキサビシクロ〔２，２，２〕オ
クタン−３−オン23.2ｇを加え、更に−10〜０℃
にてｎ−ヘキシルブロミド33ｇを加えて２時間反
応させた。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水
溶液を加え溶媒を留去した。残渣にエーテルを加
え水洗、脱水後エーテルを留去し、シリカゲル・
イソプロピルエーテルカラムクロマトグラフイー
に付して精製しヘキサンより再結晶すると無色針
状晶の４−ｎ−ヘキシル−２−オキサビシクロ
〔２，２，２〕オクタン−３−オン4.6ｇを得た。
ラン300mlの混液を−15℃に冷却し、15％ｎ−ブ
チルリチウムのヘキサン溶液150mlを窒素気流中
徐々に滴下した。滴下後40分間−15℃にて撹拌
し、次いで２−オキサビシクロ〔２，２，２〕オ
クタン−３−オン23.2ｇを加え、更に−10〜０℃
にてｎ−ヘキシルブロミド33ｇを加えて２時間反
応させた。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水
溶液を加え溶媒を留去した。残渣にエーテルを加
え水洗、脱水後エーテルを留去し、シリカゲル・
イソプロピルエーテルカラムクロマトグラフイー
に付して精製しヘキサンより再結晶すると無色針
状晶の４−ｎ−ヘキシル−２−オキサビシクロ
〔２，２，２〕オクタン−３−オン4.6ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであ
つた。
つた。
融 点 35〜36℃
元素分析値 C13H22O2
理論値 Ｃ：74.24 Ｈ：10.54
実測値 Ｃ：72.30 Ｈ：10.49
以下前記実施例の方法に準じて次の化合物を合
成した。
成した。
４−ｎ−ブチル−２−オキサビシクロ〔２，
２，２〕オクタン−３−オン 沸 点 116〜119℃／4.5mmHg ４−イソブチル−２−オキサビシクロ〔２，
２，２〕オクタン−３−オン 融 点 71〜72℃
２，２〕オクタン−３−オン 沸 点 116〜119℃／4.5mmHg ４−イソブチル−２−オキサビシクロ〔２，
２，２〕オクタン−３−オン 融 点 71〜72℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ＲはC2〜C10の直鎖アルキル基又は分枝
アルキル基を意味する）で表わされる新規な２−
オキサビシクロ〔２，２，２〕オクタン−３−オ
ン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3286981A JPS57145881A (en) | 1981-03-05 | 1981-03-05 | Novel 2-oxabicyclo(2,2,2)octane-3-one derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3286981A JPS57145881A (en) | 1981-03-05 | 1981-03-05 | Novel 2-oxabicyclo(2,2,2)octane-3-one derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57145881A JPS57145881A (en) | 1982-09-09 |
| JPH0136477B2 true JPH0136477B2 (ja) | 1989-07-31 |
Family
ID=12370861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3286981A Granted JPS57145881A (en) | 1981-03-05 | 1981-03-05 | Novel 2-oxabicyclo(2,2,2)octane-3-one derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57145881A (ja) |
-
1981
- 1981-03-05 JP JP3286981A patent/JPS57145881A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57145881A (en) | 1982-09-09 |
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