JPH0160016B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0160016B2 JPH0160016B2 JP56032870A JP3287081A JPH0160016B2 JP H0160016 B2 JPH0160016 B2 JP H0160016B2 JP 56032870 A JP56032870 A JP 56032870A JP 3287081 A JP3287081 A JP 3287081A JP H0160016 B2 JPH0160016 B2 JP H0160016B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- present
- cyclohexene
- compound
- alkyl group
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本明は一般式（）
（式中、ＲはC4〜C10の直鎖アルキル基又は分
枝アルキル基を意味する）で表わされる新規なシ
クロヘキセン誘導体に関するものである。
枝アルキル基を意味する）で表わされる新規なシ
クロヘキセン誘導体に関するものである。
本発明の化合物は文献未載の新規化合物であ
り、抗腫瘍作用、抗アレルギー作用、肝機能改善
作用、抗リウマチ作用等の薬理作用を有し医薬品
として非常に有用な化合物である。
り、抗腫瘍作用、抗アレルギー作用、肝機能改善
作用、抗リウマチ作用等の薬理作用を有し医薬品
として非常に有用な化合物である。
又、本発明の化合物は抗腫瘍作用、抗アレルギ
ー作用、肝機能改善作用、抗リウマチ作用等の薬
理作用を有し医薬品として有用な化合物であると
して別に本願出願人が特許を受けるべく出願中の
化合物を合成する上での中間体としても非常に有
用な化合物である。
ー作用、肝機能改善作用、抗リウマチ作用等の薬
理作用を有し医薬品として有用な化合物であると
して別に本願出願人が特許を受けるべく出願中の
化合物を合成する上での中間体としても非常に有
用な化合物である。
従来、抗腫瘍剤としては一般にアルキル化剤、
代謝括抗剤等が臨床上用いられているが、概して
副作用が強くその使用が制限されているのが現状
である。そこで本発明者等は副作用の弱い新規な
抗腫瘍活性化合物を求め鋭意研究を重ねた結果、
一般式（）で表わされる新規化合物の合成に成
功し、薬理作用について種々検討したところ、こ
れらの化合物が顕著な抗腫瘍作用、抗アレルギー
作用、肝機能改善作用、抗リウマチ作用等の薬理
作用を有し、且つ副作用が皆無に等しいことを見
出し本発明を完成したのである。
代謝括抗剤等が臨床上用いられているが、概して
副作用が強くその使用が制限されているのが現状
である。そこで本発明者等は副作用の弱い新規な
抗腫瘍活性化合物を求め鋭意研究を重ねた結果、
一般式（）で表わされる新規化合物の合成に成
功し、薬理作用について種々検討したところ、こ
れらの化合物が顕著な抗腫瘍作用、抗アレルギー
作用、肝機能改善作用、抗リウマチ作用等の薬理
作用を有し、且つ副作用が皆無に等しいことを見
出し本発明を完成したのである。
次に本発明の製造法について説明するが、これ
は一例にすぎず勿論他の化学的類似方法によつて
も製造できるものである。
は一例にすぎず勿論他の化学的類似方法によつて
も製造できるものである。
中間原料の製造法
但し、式中Ｘはアルコキシカルボニル基又はシ
アノ基を、ＲはC2〜C10の直鎖アルキル基又は分
枝アルキル基を、Ｙはハロゲン原子を意味する。
アノ基を、ＲはC2〜C10の直鎖アルキル基又は分
枝アルキル基を、Ｙはハロゲン原子を意味する。
本願発明の製造法
但し、式中Ｒ及びＸは前記と同じ意味を有す
る。
る。
前記製造法について具体的に説明すると、中間
原料の製造法は一般式（）で表わされる化合物
を塩基（例えばナトリウムアルコラート、カリウ
ムアルコラート、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム、ナトリウムアミド、リチウムアミド等）の
存在下にて不活性溶媒（例えばテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホトリアミド等）中、―78
〜150℃にて一般式（）で表わされるアルキル
ハライドと反応させればよい。尚、必要に応じて
窒素気流中で反応させてもよい。
原料の製造法は一般式（）で表わされる化合物
を塩基（例えばナトリウムアルコラート、カリウ
ムアルコラート、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム、ナトリウムアミド、リチウムアミド等）の
存在下にて不活性溶媒（例えばテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホトリアミド等）中、―78
〜150℃にて一般式（）で表わされるアルキル
ハライドと反応させればよい。尚、必要に応じて
窒素気流中で反応させてもよい。
次に本願発明の製造法は一般式（）で表わさ
れる化合物をアルカリ（例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等）の存在下にて含水アルコ
ール中、80〜220℃で加水分解させればよい。
れる化合物をアルカリ（例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等）の存在下にて含水アルコ
ール中、80〜220℃で加水分解させればよい。
以下に参考例及び実施例を示し本発明を更に具
体的に説明する。
体的に説明する。
参考例 １
ジイソプロピルアミン43.6ｇとテトラヒドロフ
ラン400mlの混液を−15℃に冷却し、15％ｎ―ブ
チルリチウムのヘキサン溶液276mlを窒素気流中
徐々に滴下した。滴下後40分間−15℃にて撹拌
し、次いで３―シクロヘキセン―１―カルボニト
リル46.2ｇを加え、更に−10〜０℃にてｎ―ヘキ
シルヨージド90.6ｇを加えて２時間反応させた。
反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え
析出した沈澱物をろ別しろ液を減圧減縮した。残
渣にエーテルを加え水洗，脱水後エーテルを留去
し減圧蒸留に付すと無色油状の１―ｎ―ヘキシル
―３―シクロヘキセン―１―カルボニトリル78.4
ｇを得た。
ラン400mlの混液を−15℃に冷却し、15％ｎ―ブ
チルリチウムのヘキサン溶液276mlを窒素気流中
徐々に滴下した。滴下後40分間−15℃にて撹拌
し、次いで３―シクロヘキセン―１―カルボニト
リル46.2ｇを加え、更に−10〜０℃にてｎ―ヘキ
シルヨージド90.6ｇを加えて２時間反応させた。
反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え
析出した沈澱物をろ別しろ液を減圧減縮した。残
渣にエーテルを加え水洗，脱水後エーテルを留去
し減圧蒸留に付すと無色油状の１―ｎ―ヘキシル
―３―シクロヘキセン―１―カルボニトリル78.4
ｇを得た。
この物質の沸点及び元素分析値は次の通りであ
つた。
つた。
沸 点 90〜94℃／1.5mmHg
元素分析値 C13H21N
理論値 Ｃ：81.61 Ｈ：11.06 Ｎ：7.32
実測値 Ｃ：81.67 Ｈ：10.94 Ｎ：7.24
実施例 １
１―ｎ―ペンチル―３―シクロヘキセン―１―
カルボニトリル50ｇと水酸化カリウム32ｇを含水
エタノール300mlに溶解し、オートクレーブ中170
℃で20時間反応させた。反応終了後、溶媒を留去
し残渣に水を加えて溶解したのち塩酸酸性としエ
ーテル抽出した。エーテル層を水洗，脱水後溶媒
を留去して残渣を減圧蒸留に付すと無色油状の１
―ｎ―ペンチル―３―シクロヘキセン―１―エル
ボン酸48.3ｇを得た。
カルボニトリル50ｇと水酸化カリウム32ｇを含水
エタノール300mlに溶解し、オートクレーブ中170
℃で20時間反応させた。反応終了後、溶媒を留去
し残渣に水を加えて溶解したのち塩酸酸性としエ
ーテル抽出した。エーテル層を水洗，脱水後溶媒
を留去して残渣を減圧蒸留に付すと無色油状の１
―ｎ―ペンチル―３―シクロヘキセン―１―エル
ボン酸48.3ｇを得た。
この物質の沸点及び元素分析値は次の通りであ
つた。
つた。
沸 点 110〜115℃／0.3mmHg
元素分析値 C12H20O2
理論値 Ｃ：78.68 Ｈ：11.18
実測値 Ｃ：72.73 Ｈ：11.11
以下前記実施例の方法に準じて次の化合物を合
成した。
成した。
１―イソブチル―３―シクロヘキセン―１―カ
ルボン酸 沸 点 102〜105℃／0.3mmHg １―イソペンチル―３―シクロヘキセン―１―
カルボン酸 沸 点 105〜110℃／0.3mmHg。
ルボン酸 沸 点 102〜105℃／0.3mmHg １―イソペンチル―３―シクロヘキセン―１―
カルボン酸 沸 点 105〜110℃／0.3mmHg。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ＲはC4〜C10の直鎖アルキル基又は分
枝アルキル基を意味する）で表わされる新規なシ
クロヘキセン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3287081A JPS57181032A (en) | 1981-03-05 | 1981-03-05 | Novel cyclohexene derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3287081A JPS57181032A (en) | 1981-03-05 | 1981-03-05 | Novel cyclohexene derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57181032A JPS57181032A (en) | 1982-11-08 |
| JPH0160016B2 true JPH0160016B2 (ja) | 1989-12-20 |
Family
ID=12370891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3287081A Granted JPS57181032A (en) | 1981-03-05 | 1981-03-05 | Novel cyclohexene derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57181032A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2026005060A1 (ja) * | 2024-06-28 | 2026-01-02 | 三菱ケミカル株式会社 | 化合物、その化合物の製造方法、その化合物を含む感光性組成物、その組成物を用いたパターン形成方法、基板及び基板の製造方法 |
-
1981
- 1981-03-05 JP JP3287081A patent/JPS57181032A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57181032A (en) | 1982-11-08 |
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