JPH0141138B2 - - Google Patents
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- JPH0141138B2 JPH0141138B2 JP13438782A JP13438782A JPH0141138B2 JP H0141138 B2 JPH0141138 B2 JP H0141138B2 JP 13438782 A JP13438782 A JP 13438782A JP 13438782 A JP13438782 A JP 13438782A JP H0141138 B2 JPH0141138 B2 JP H0141138B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα―スルホ脂肪酸エステルの漂白方法
にする。 α―スルホ脂肪酸エステルを中和して得られる
α―スルホ脂肪酸エステル塩は耐硬水性が良好で
あるうえ、洗浄力も非常に優れ、また皮膚に対し
てもマイルドであるなどの特徴を有し、洗浄用界
面活性剤として有用である。 しかしながら、脂肪酸エステルは、高級アルコ
ールやα―オルフインなどとは異なり、そのスル
ホン化反応速度が遅いため、所定のスルホン化反
応率を得るためには苛酷な反応条件でスルホン化
することが必要になる。その結果、得られるスル
ホン化物、即ちα―スルホ脂肪酸エステルは著し
く着色し、淡色のものを得ることができない。 この漂白方法として特公昭41―965には、スル
ホ脂肪酸エステルを過酸化水素、次亜塩素酸塩な
どで漂白した後中和し、ついで過酸化水素または
次亜塩素酸塩で漂白する２段漂白法が提案されて
いるが、この方法では商品価値の高い淡色なα―
スルホ脂肪酸エステルは得ることができない。 特公昭53―46825号公報および同54―43483号公
報にはアルコールおよび過酸化水素を使用してα
―スルホ脂肪酸エステルを漂白する方法が報告さ
れ、これの方法により、α―スルホ脂肪酸エステ
ルの色調は大幅に改善されるに至つた。 しかしながら、上記方法では過酸化水素による
漂白効果を助長させるために、H2O2添加前に水
を加えて漂白効果を阻害する無水硫酸を硫酸に転
化する水添加工程が必要である。このため、工程
が複雑になるばかりでなく、水添加時の無水硫酸
稀釈熱により著しい発熱があり、その制御が難し
いという欠点があつた。したがつて、α―スルホ
脂肪酸エステルを工業的かつ連続的に漂白するた
めには、水添加工程を省略することが必要であ
る。 さらに、α―スルホ脂肪酸エステル塩は、分子
内に切断されやすいエステル結合を有するため、
漂白時にエステル結合が切断され、水に難溶性か
つ洗浄力、耐硬水性の悪いα―スルホ脂肪酸エス
テルジ金属塩が副生するという問題があつた。 本発明者らは、水添加工程の不要な、かつ、ジ
金属塩の副生しないα―スルホ脂肪酸エステルの
漂白方法について鋭意検討した結果、特公昭53―
46825号公報および同54―43483号公報に開示され
た方法において、漂白時に添加するアルコールお
よび過酸化水素を特定の順序で添加することによ
り上記の目的が達成できることを見出し、この知
見に基いて本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明のα―スルホ脂肪酸エステル
の漂白方法は、α―スルホ脂肪酸エステルと炭素
数１〜６のアルコールとを混合した後、過酸化水
素を添加して漂白することを特徴とする。 以下本発明についてさらに詳細に説明する。 本発明の適用される脂肪酸エステルは、典型的
には、一般式RCH2COOR′（式中、Ｒは炭素数10
〜20の直鎖または分岐のアルキル基を示し、
R′は炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル
基を示す。）で表わされるものであつて、好まし
くは、一般式においてＲの炭素数が12〜18で、
R′の炭素数が１〜３である。 α―脂肪酸エステルのスルホン化は、スルホン
化剤、たとえば不活性ガスで稀釈した無水硫酸を
1.0〜2.0のモル比で用いて、通常50〜100℃の温
度で行なわれる。スルホン化方法としては薄膜式
スルホン化方法、槽型スルホン化方法などいずれ
もが採用できる。 ついで、スルホン化物は熟成されスルホン化が
完結する。この熟成は50〜100℃で５〜120分撹拌
して行なうのが好ましい。 このようにして得られたα―スルホ脂肪酸エス
テルは、ついで本発明の方法により漂白される。
漂白は、まず、α―スルホ脂肪酸エステルとアル
コールとを混合し、双方が均一に混合された後、
すみやかに過酸化水素を添加することにより行な
われる。 アルコール添加量は、α―スルホ脂肪酸エステ
ル100重量部に対し、５〜30重量部であり、好ま
しくは10〜20重量部である。この量が５重量部に
満たないと漂白効果が十分でなく、30重量部を越
えると得られるα―スルホ脂肪酸エステルの純度
低下の原因となる。アルコールとしては炭素数１
〜６のものが用いられ、具体例としてはメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタ
ノールが例示できる。水の含量の少ない、純度
95wt％以上のものを用いるのが好ましい。 アルコールを添加、撹拌して均一に混合した後
H2O2を添加して漂白する。H2O2の添加量は、α
―スルホ脂肪酸100重量部に対して0.2〜10重量
部、好ましくは１〜５重量部である。この量が
0.2重量部未満では漂白効果が十分ではなく、10
重量部を越えても漂白効果は変わらず不経済であ
る。 漂白温度は50〜100℃好ましい。50℃より低い
と漂白に長時間を要するので不適当であり、一
方、100℃より高いと、漂白処理後に色調の戻り
現象が起きて色調が劣化する。この温度で漂白を
行なえば、５〜120分で漂白を完了させることが
できる。 このようにして淡色なα―スルホ脂肪酸エステ
ルが得られ、これを常法によりアルカリ水溶液で
中和すればα―スルホ脂肪酸エステル塩が得られ
る。 本発明によれば、水の添加工程を経ることなく
α―スルホ脂肪酸エステルを漂白することがで
き、発熱などのこれに伴なう弊害がなく、しかも
α―スルホ脂肪酸エステルジ金属塩の生成を有効
に防止することが可能である。 実施例 牛脂脂肪酸メチルエステル（平均分子量290）
を、SO3モル比1.5、反応温度80℃の条件にて、
ガラス製フイルム式反応器（内径６mmφ、長さ
1.2ｍ）にてSO3ガスでスルホン化し、得られた
スルホン化混合物を80℃で20分間加熱撹拌するこ
とにより、α―スルホ脂肪酸メチルエステル800
ｇを得た。 このスルホエステルをメタノールで稀釈して３
％エタノール溶液とし、その色調を日立製作所(株)
製吸光光度計を用いて、スリツト幅0.05mm、波長
420ｍμ、１cmガラスセルで測定したところ3500
であつた。なお、この数値は−logT×103（Ｔ：
吸光度）の値である。一方、このスルホエステル
のスルホン化反応率を石油エーテル抽出法により
測定したところ98％であつた。 次に、このスルホン酸を100ｇづつ300mlの三角
フラスコ８本に分け、それぞれ次の条件（Ａ〜
Ｇ）で漂白し、ついで、５％NaOH水溶液にて
中和した。ここで、メタノールとしては純度99％
のものを用い、H2O2は35％水溶液を用い、また、
漂白は80℃で60分間行なつた。また、添加量はス
ルホエステルに対する重量％である。 (1) ランNo.Ａ 水２％添加→H2O22％添加→漂白 (2) ランNo.Ｂ 水２％添加→メタノール10％添加 →H2O22％添加→漂白 (3) ランNo.Ｃ メタノール10％添加―（５分後） →H2O2％添加→漂白 (4) ランNo.Ｄ メタノール10％添加―（30秒後） →H2O22％添加→漂白 (5) ランNo.Ｅ メタノール10％添加―（20分後） →H2O22％添加→漂白 (6) ランNo.Ｆ H2O22％添加―（５分後） →メタノール10％添加→漂白 (7) ランNo.Ｇ メタノール10％およびH2O22％を同時添加 →漂白 それぞれ得られたα―スルホ脂肪酸メチルエス
テル塩（α―SF）の性状は第１表の通りである。
なお、色調の測定はメタノールの代りに水を用い
た他は前述の通り行なつた。水を添加することな
く、メタノールを先に添加した場合は色調に優
れ、また、α―スルホ脂肪酸エステルジナトリウ
ム塩（α―SFdi―Na塩）の副生もなかつた。 【表】
にする。 α―スルホ脂肪酸エステルを中和して得られる
α―スルホ脂肪酸エステル塩は耐硬水性が良好で
あるうえ、洗浄力も非常に優れ、また皮膚に対し
てもマイルドであるなどの特徴を有し、洗浄用界
面活性剤として有用である。 しかしながら、脂肪酸エステルは、高級アルコ
ールやα―オルフインなどとは異なり、そのスル
ホン化反応速度が遅いため、所定のスルホン化反
応率を得るためには苛酷な反応条件でスルホン化
することが必要になる。その結果、得られるスル
ホン化物、即ちα―スルホ脂肪酸エステルは著し
く着色し、淡色のものを得ることができない。 この漂白方法として特公昭41―965には、スル
ホ脂肪酸エステルを過酸化水素、次亜塩素酸塩な
どで漂白した後中和し、ついで過酸化水素または
次亜塩素酸塩で漂白する２段漂白法が提案されて
いるが、この方法では商品価値の高い淡色なα―
スルホ脂肪酸エステルは得ることができない。 特公昭53―46825号公報および同54―43483号公
報にはアルコールおよび過酸化水素を使用してα
―スルホ脂肪酸エステルを漂白する方法が報告さ
れ、これの方法により、α―スルホ脂肪酸エステ
ルの色調は大幅に改善されるに至つた。 しかしながら、上記方法では過酸化水素による
漂白効果を助長させるために、H2O2添加前に水
を加えて漂白効果を阻害する無水硫酸を硫酸に転
化する水添加工程が必要である。このため、工程
が複雑になるばかりでなく、水添加時の無水硫酸
稀釈熱により著しい発熱があり、その制御が難し
いという欠点があつた。したがつて、α―スルホ
脂肪酸エステルを工業的かつ連続的に漂白するた
めには、水添加工程を省略することが必要であ
る。 さらに、α―スルホ脂肪酸エステル塩は、分子
内に切断されやすいエステル結合を有するため、
漂白時にエステル結合が切断され、水に難溶性か
つ洗浄力、耐硬水性の悪いα―スルホ脂肪酸エス
テルジ金属塩が副生するという問題があつた。 本発明者らは、水添加工程の不要な、かつ、ジ
金属塩の副生しないα―スルホ脂肪酸エステルの
漂白方法について鋭意検討した結果、特公昭53―
46825号公報および同54―43483号公報に開示され
た方法において、漂白時に添加するアルコールお
よび過酸化水素を特定の順序で添加することによ
り上記の目的が達成できることを見出し、この知
見に基いて本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明のα―スルホ脂肪酸エステル
の漂白方法は、α―スルホ脂肪酸エステルと炭素
数１〜６のアルコールとを混合した後、過酸化水
素を添加して漂白することを特徴とする。 以下本発明についてさらに詳細に説明する。 本発明の適用される脂肪酸エステルは、典型的
には、一般式RCH2COOR′（式中、Ｒは炭素数10
〜20の直鎖または分岐のアルキル基を示し、
R′は炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル
基を示す。）で表わされるものであつて、好まし
くは、一般式においてＲの炭素数が12〜18で、
R′の炭素数が１〜３である。 α―脂肪酸エステルのスルホン化は、スルホン
化剤、たとえば不活性ガスで稀釈した無水硫酸を
1.0〜2.0のモル比で用いて、通常50〜100℃の温
度で行なわれる。スルホン化方法としては薄膜式
スルホン化方法、槽型スルホン化方法などいずれ
もが採用できる。 ついで、スルホン化物は熟成されスルホン化が
完結する。この熟成は50〜100℃で５〜120分撹拌
して行なうのが好ましい。 このようにして得られたα―スルホ脂肪酸エス
テルは、ついで本発明の方法により漂白される。
漂白は、まず、α―スルホ脂肪酸エステルとアル
コールとを混合し、双方が均一に混合された後、
すみやかに過酸化水素を添加することにより行な
われる。 アルコール添加量は、α―スルホ脂肪酸エステ
ル100重量部に対し、５〜30重量部であり、好ま
しくは10〜20重量部である。この量が５重量部に
満たないと漂白効果が十分でなく、30重量部を越
えると得られるα―スルホ脂肪酸エステルの純度
低下の原因となる。アルコールとしては炭素数１
〜６のものが用いられ、具体例としてはメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタ
ノールが例示できる。水の含量の少ない、純度
95wt％以上のものを用いるのが好ましい。 アルコールを添加、撹拌して均一に混合した後
H2O2を添加して漂白する。H2O2の添加量は、α
―スルホ脂肪酸100重量部に対して0.2〜10重量
部、好ましくは１〜５重量部である。この量が
0.2重量部未満では漂白効果が十分ではなく、10
重量部を越えても漂白効果は変わらず不経済であ
る。 漂白温度は50〜100℃好ましい。50℃より低い
と漂白に長時間を要するので不適当であり、一
方、100℃より高いと、漂白処理後に色調の戻り
現象が起きて色調が劣化する。この温度で漂白を
行なえば、５〜120分で漂白を完了させることが
できる。 このようにして淡色なα―スルホ脂肪酸エステ
ルが得られ、これを常法によりアルカリ水溶液で
中和すればα―スルホ脂肪酸エステル塩が得られ
る。 本発明によれば、水の添加工程を経ることなく
α―スルホ脂肪酸エステルを漂白することがで
き、発熱などのこれに伴なう弊害がなく、しかも
α―スルホ脂肪酸エステルジ金属塩の生成を有効
に防止することが可能である。 実施例 牛脂脂肪酸メチルエステル（平均分子量290）
を、SO3モル比1.5、反応温度80℃の条件にて、
ガラス製フイルム式反応器（内径６mmφ、長さ
1.2ｍ）にてSO3ガスでスルホン化し、得られた
スルホン化混合物を80℃で20分間加熱撹拌するこ
とにより、α―スルホ脂肪酸メチルエステル800
ｇを得た。 このスルホエステルをメタノールで稀釈して３
％エタノール溶液とし、その色調を日立製作所(株)
製吸光光度計を用いて、スリツト幅0.05mm、波長
420ｍμ、１cmガラスセルで測定したところ3500
であつた。なお、この数値は−logT×103（Ｔ：
吸光度）の値である。一方、このスルホエステル
のスルホン化反応率を石油エーテル抽出法により
測定したところ98％であつた。 次に、このスルホン酸を100ｇづつ300mlの三角
フラスコ８本に分け、それぞれ次の条件（Ａ〜
Ｇ）で漂白し、ついで、５％NaOH水溶液にて
中和した。ここで、メタノールとしては純度99％
のものを用い、H2O2は35％水溶液を用い、また、
漂白は80℃で60分間行なつた。また、添加量はス
ルホエステルに対する重量％である。 (1) ランNo.Ａ 水２％添加→H2O22％添加→漂白 (2) ランNo.Ｂ 水２％添加→メタノール10％添加 →H2O22％添加→漂白 (3) ランNo.Ｃ メタノール10％添加―（５分後） →H2O2％添加→漂白 (4) ランNo.Ｄ メタノール10％添加―（30秒後） →H2O22％添加→漂白 (5) ランNo.Ｅ メタノール10％添加―（20分後） →H2O22％添加→漂白 (6) ランNo.Ｆ H2O22％添加―（５分後） →メタノール10％添加→漂白 (7) ランNo.Ｇ メタノール10％およびH2O22％を同時添加 →漂白 それぞれ得られたα―スルホ脂肪酸メチルエス
テル塩（α―SF）の性状は第１表の通りである。
なお、色調の測定はメタノールの代りに水を用い
た他は前述の通り行なつた。水を添加することな
く、メタノールを先に添加した場合は色調に優
れ、また、α―スルホ脂肪酸エステルジナトリウ
ム塩（α―SFdi―Na塩）の副生もなかつた。 【表】
Claims (1)
- １ α―スルホ脂肪酸エステルと炭素数１〜６の
アルコールとを混合した後、過酸化水素を添加し
て漂白することを特徴とするα―スルホ脂肪酸エ
ステルの漂白方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13438782A JPS5925369A (ja) | 1982-07-31 | 1982-07-31 | α−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13438782A JPS5925369A (ja) | 1982-07-31 | 1982-07-31 | α−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5925369A JPS5925369A (ja) | 1984-02-09 |
| JPH0141138B2 true JPH0141138B2 (ja) | 1989-09-04 |
Family
ID=15127203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13438782A Granted JPS5925369A (ja) | 1982-07-31 | 1982-07-31 | α−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925369A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3432324A1 (de) * | 1984-09-03 | 1986-03-13 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur regelung des disalzgehalts in (alpha)-sulfofettsaeureester-tensiden |
| US5429773A (en) * | 1993-02-05 | 1995-07-04 | The Procter & Gamble Company | Process to improve alkyl ester sulfonate surfactant compositions |
| US5587500A (en) * | 1993-09-17 | 1996-12-24 | The Chemithon Corporation | Sulfonation of fatty acid esters |
-
1982
- 1982-07-31 JP JP13438782A patent/JPS5925369A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5925369A (ja) | 1984-02-09 |
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