JPH0210145B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はα―スルホ脂肪酸エステルの漂白方法
に関し、特には、脂肪酸エステルのスルホン化物
を漂白するに際し副生する低級アルキルサルフエ
ートを低減する方法に関する。 α―スルホ脂肪酸エステルを中和して得られる
α―スルホ脂肪酸エステル塩は耐硬水性が良好で
あるうえ、洗浄力も非常に優れ、また皮膚に対し
てもマイルドであるなどの特徴を有し、洗浄用界
面活性剤として有用である。 しかしながら、α―スルホ脂肪酸エステルは、
高級アルコールやα―オレフインなどとは異な
り、そのスルホン化反応速度が遅いため、所定の
スルホン化反応率を得るためには苛酷な反応条件
でスルホン化することが必要になる。その結果、
得られるスルホン化物、即ちα―スルホ脂肪酸エ
ステルは著しく着色し、淡色のものを得ることが
できない。 このα―スルホ脂肪酸エステルの漂白方法は
種々提案されており、特公昭53―46825号公報に
開示された方法により色調は大幅に改善されれる
に至つた。この方法は、α―スルホ脂肪酸エステ
ルのスルホン化物に必要最低限の水を添加して遊
離の無水硫酸を水和したのち、低級アルコールの
存在下に過酸化水素で漂白するものである。 しかしながら、この方法では標白時に添加する
低級アルコールによりアルキルサルフエートが多
量に副生する。このアルキルサルフエートは潮解
性が大きいため、最終目的物であるα―スルホ脂
肪酸エステル塩粉末の吸湿性を助長して好ましく
ない。そこで、高反応率で、かつアルキルサルフ
エート含有量の少ない淡色なα―スルホ脂肪酸エ
ステル塩の製造方法が要望されるに至つた。 本発明は、上記の従来技術の欠点を解決するた
めになされたものであり、低級アルキルサルフエ
ートの副生を抑制して、α―スルホ脂肪酸エステ
ルを漂白する方法を提供することを目的とする。 すなわち、本発明のα―スルホ脂肪酸エステル
の漂白方法は、α―スルホ脂肪酸エステルを低級
アルコールの存在下に過酸化水素を用いて漂白す
るに際し、α―スルホ脂肪酸エステルに低級アル
コールを添加するのに先立つて、アルキルベンゼ
ンを添加してα―スルホ脂肪酸エステルに含まれ
る余剰のSO₃をアルキルベンゼンスルホン酸に転
化することを特徴とする。 以下本発明についてさらに詳細に説明する。 本発明の適用される脂肪酸エステルは、典型的
には、一般式RCH₂COOOR′（式中、Ｒは炭素数
10〜20の直鎖または分岐のアルキル基を示し、
R′は炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル
基を示す。）で表わされるものであつて、好まし
くは、一般式においてＲの炭素数が12〜18で、
R′の炭素数が１〜３である。 脂肪酸エステルのスルホン化は、スルホン化
剤、たとえば不活性ガスで稀釈した無水硫酸を
1.0〜2.0のモル比で用いて、通常50〜120℃の温
度で行なわれる。スルホン化方法としては薄膜式
スルホン化方法、槽型スルホン化方法などいずれ
もが採用できる。 ついで、スルホン化物は熟成されスルホン化が
完結する。この熟成は50〜100℃で５〜120分行な
うのが好ましい。 このようにして得られたスルホン化物は、すで
に説明したように著しく着色しており、ついで、
抵級アルコールの存在下に漂白処理がなされる
が、本発明ではこの漂白処理に先立つてアルキル
ベンゼンが添加され、スルホン化物中のSO₃がア
ルキルベンゼンスルホン酸に転化され、系内から
SO₃が除去される。 アルキルベンゼンとしては一般式

【式】（式中、Ｒは炭素数１〜20の直鎖 または分岐のアルキル基を表わす。）で表わされ
るものが好ましく、さらに好ましくは、アルキル
基の炭素数が８〜16のものである。 アルキルベンゼンの添加量はα―スルホ脂肪酸
エステル100重量部に対し１〜10重量部が好まし
く、さらに好ましくは２〜７重量部である。添加
量が１％に満たない場合は十分な効果が得られ
ず、また、10％を越えると添加アルキルベンゼン
が未反応のまま残存するため好ましくない。添加
温度（反応温度）は30〜90℃が好ましい。温度が
30℃に満たないとα―スルホ脂肪酸エステル混合
物が凝固するため取扱いが困難となり、一方、90
を越えるとα―スルホ脂肪酸エステルの色調劣化
を助長するため好ましくない。アルキルベンゼン
が余剰SO₃と十分に反応するに必要な時間が保持
され、また、この間、十分に撹拌することが望ま
しい。この反応時間は１〜60分程度が好適であ
る。１分未満では添加したアルキルベンゼンが系
内の余剰SO₃と十分に反応することができず、所
期の効果が得られないし、一方、60分を越える
と、α―スルホ脂肪酸エステルの色調劣化を助長
するため好ましくない。 余剰SO₃はα―スルホ脂肪酸エステルに付加
し、あるいは遊離して存在するが、アルキルベン
ゼンと反応することによりアルキルベンゼンスル
ホン酸に転化される。 したがつて、α―スルホ脂肪酸エステルにアル
キルベンゼンを添加した後に、漂白時に低級アル
コールを添加しても、これと反応するSO₃が安定
なアルキルベンゼンスルホン酸に転化され低減さ
れているので、低級アルキルサルフエートの生成
を低減することができる。 たとえば、アルキルベンゼンの代りに、R³が
C_12〜18アルキルあるいはエチレンオキシドの付加
したC_12〜18アルキルなどの高級アルコールR³OH
を用いてSO₃を転化した場合は、生成した
R³OSO₃Hが漂白時に加熱や水の存在により分解
してH₂SO₄が生成し、これが低級アルコールと
反応して低級アルキルサルフエートが副生してし
まう。 α―スルホ脂肪酸エステルの漂白は低級アルコ
ールの存在下に行なわれる。ここで低級アルコー
ルとは炭素数１〜12のアルコールである。たとえ
ば、漂白は１級または２級の低級アルコールと過
酸化水素水とをα―スルホ脂肪酸エステルに添加
することにより行なわれる。低級アルコールの添
加量はα―スルホ脂肪酸エステル100重量部に対
し、通常0.5〜20重量部、好ましくは１〜15重量
部である。過酸化水素の添加量も同様にエステル
基準で0.5〜10重量部、好ましくは１〜５重量部
である。漂白は40〜90℃で15〜120分間で行なう
ことができる。 低級アルコールの具体例としては、メチルアル
コール、エチルアルコール、プロピルアルコー
ル、ヘキシルアルコール、オクチルアルコール、
ラウリルアルコール、イソプロピルアルコール、
エチレングリコール、グリセリンなどが例示でき
る。 また、漂白に先立つて、あるいはアルキルベン
ゼンの添加に先立つて、水を添加しSO₃を水和す
ることもできる。水の添加量は、α―スルホ脂肪
酸エステル100重量部に対し0.1〜10重量部、好ま
しくは１〜４重量部である。 漂白したα―スルホ脂肪酸エステルを、常法に
よりアルカリ水溶液で中和すればα―スルホ脂肪
酸エステル塩が得られる。 以上説明したように、本発明によれば、漂白に
先立つて、余剰のSO₃をアルキルベンゼンスルホ
ン酸に転化することにより、低級アルキルサルフ
エートの副生を低減して淡色なα―スルホ脂肪酸
エステルを得ることができる。その結果、吸湿性
の低いα―スルホ脂肪酸エステル塩を得ることが
できる。 実施例 ラボガラス製フイルム式反応器（内径６mmφ×
1.2ｍ）にて、極度硬化牛脂脂肪酸メチルエステ
ル（平均分子量290）をSO₃／脂肪酸エステル＝
1.5／1.0、反応温度80℃の条件でスルホン化し、
得られたスルホン化混合物を80℃にて20分間加熱
熟成することにより、α―スルホ脂肪酸メチルエ
ステル700ｇを得た。このスルホエステルを５ｇ
採り、99％エタノールで100ｇに稀釈した後、ク
レツト―サマーソン光電比色計（ガラスセル40×
20mm）にて色調を測定したところ3500であつた。
一方、このスルホエステルを２％―NaOH水溶
液で中和し、石油エーテル抽出法にてスルホン化
反応率を測定したところ、98.1％であつた。 次に、このスルホエステル700ｇを100ｇづつ
200ml三角フラスコにとり、それぞれ第１表の条
件にて処理した後、漂白、中和し、得られたα―
スルホ脂肪酸エステル塩（α―SF）の性状を第
１表に示した。なお、第１表中、添加量はα―ス
ルホ脂肪酸メチルエステル100重量部に対しての
重量部で示した。また、メチルサルフエートの測
定は、メチルサルフエートの酸分解によりメタノ
ールとして、200MHzバリアンNMRで溶媒
CD₃COODで測定した。

【表】

【表】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ α―スルホ脂肪酸エステルを低級アルコール
   の存在下で過酸化水素を用いて、漂白するに際
   し、α―スルホ脂肪酸エステルに低級アルコール
   を添加する前に、アルキルベンゼンを添加してα
   ―スルホ脂肪酸エステルに含まれる余剰のSO₂を
   アルキルベンゼンスルホン酸に転化することを特
   徴とするα―スルホ脂肪酸エステルの漂白方法。