JPH0142961B2 - - Google Patents

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JPH0142961B2
JPH0142961B2 JP62114387A JP11438787A JPH0142961B2 JP H0142961 B2 JPH0142961 B2 JP H0142961B2 JP 62114387 A JP62114387 A JP 62114387A JP 11438787 A JP11438787 A JP 11438787A JP H0142961 B2 JPH0142961 B2 JP H0142961B2
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cellulose
cross
regenerated cellulose
hydroxy
agent
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JP62114387A
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Suchiibun Eiyaazu Jon
Rodoritsuku Hazubanzu Debitsudo
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DEBEROTSUPUMENTO FUAINANSU CORP OBU NYUUJIIRANDO
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J39/00—Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
    • B01J39/08—Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
    • B01J39/16—Organic material
    • B01J39/18—Macromolecular compounds
    • B01J39/22—Cellulose or wood; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B15/00—Preparation of other cellulose derivatives or modified cellulose, e.g. complexes
    • C08B15/005—Crosslinking of cellulose derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B5/00—Preparation of cellulose esters of inorganic acids, e.g. phosphates
    • C08B5/14—Cellulose sulfate

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  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はイオン交換体の製造における中間体と
して有用な水不溶性、親水性、水膨潤性ヒドロキ
シC2〜C4アルキル化交叉結合再生セルロースの
製造方法に関する。 本発明により、リポたんぱく質を選択的に吸収
する能力を有するサルフエート化イオン交換体を
製造するのに有用な中間体を提供することが出来
る。 したがつて本発明は、再生セルロースを (a) 式 XRY （式中、Ｘ及びＹは同じであつてもまたは異な
つていてもよく、各々ハロまたはエポキシであ
りそしてＲは脂肪族残基である）の二官能性化
合物からなる交叉結合剤20％（セルロースに基
づくＶ／Ｗ）までと、そして (b) ヒドロキシC2〜C4アルキル化剤100％（セル
ロースに基づくＶ／Ｗ）までと 反応させたることを特徴とする、水不溶性、親水
性、水膨潤性ヒドロキシC2〜C4アルキル化交叉
結合再生セルロースの製造方法を提供する。 さらに本発明は、実質的にすべての膨潤が完了
し且つ実質的にすべての液体が吸収されるまでか
きまぜながら水性アルカリ性媒体中で 再生セルロースを式 XRY （式中、Ｘ及びＹは同じであつてもまたは異なつ
ていてもよく、各々ハロまたはエポキシでありそ
してＲは脂肪族残基である）の二官能性化合物か
らなる交叉結合剤20％（セルロースに基づくＶ／
Ｗ）までと、そしてヒドロキシC2〜C4アルキル
化剤100％（セルロースに基づくＶ／Ｗ）までと
混合し、 閉じた容器中に膨潤混合物を封入し、 前記混合物を前記ヒドロキシC2〜C4アルキル
化剤の沸点温度より高い高温に加熱し、 反応が実質的に完了するまで前記混合物を前記
沸点温度より高い温度に維持し、そして 前記容器から生成物を回収する、 ことを特徴とする水不溶性、親水性、水膨潤性ヒ
ドロキシC2〜C4アルキル化交叉結合再生セルロ
ースの製造方法を提供する。 再生セルロースは既知の方法により製造される
顆粒、粉末または円形化ビーズのような種々の形
でキサンテート法または銅アンモニア法のいずれ
かから得られることが出来る。例えば、 顆粒―乾燥ロツド、フイラメント、フレーク、フ
イルム等を粉砕することによる、 粉末―再生浴中にセルロース溶液を噴霧すること
による（ニユージランド特許第167838号）、 ビーズ形―再生前に水と不混和性の有機溶媒の存
在下にはげしくかきまぜることによりセ
ルロース溶液を微小滴に分散させること
による（Journal of Polymer
Science：Part C36、1971、第280頁）
（英国特許第1293611号）。 使用される交叉結合剤は式 Ｘ―Ｒ―Ｙ （式中、Ｘ及びＹは各々ハロまたはエポキシ基で
ありそしてＲは脂肪族残基である）の任意の二官
能性化合物である。代表的な交叉結合剤を下の第
１表に挙げる。 第１表 エピクロルヒドリン ジクロルヒドリン ジブロムプロパノール １，２：３，４―ジエポキシブタン ビス―エポキシプロピルエーテル エチレングリコール―ビス―エポキシプロピル
エーテル １，４―ブタンジオール―ビス―エポキシプロ
ピルエーテル 交叉結合は塩基及び水の存在下に再生セルロー
スを第１表に挙げられた交叉結合剤と反応させる
ことにより達成されることが出来る。塩基として
はアルカリ金属水酸化物、主として水酸化ナトリ
ウム及び水酸化カリウムが使用されることができ
る。他の塩基類には四級アンモニウム化合物を包
含する。仕上げ製品の性質は交叉結合の程度によ
つて左右される。これは必要とされる最終の性質
に従つてコントロールされることができる。交叉
結合の程度はセルロースの乾燥重量に対する交叉
結合剤の容量によつて表して一般に１〜50％、好
ましくは４〜20％である。任意の与えられた場合
において使用される交叉結合の程度は使用される
特定のマトリツクス及びそれに結合される活性化
用ヒドロキシアルキル基の数によつて左右される
ことは認識されよう。例えばセルロースの再生前
に交叉結合が行なわれる場合この範囲以上の交叉
結合の水準がときには必要とされる。 アルカリ金属水酸化物、水及び交叉結合剤にア
ルキレンオキシドまたはアルキレンハロヒドリン
を加えることにより交叉結合が行なわれると同時
にヒドロキシアルキル基が再生セルロースに加え
られることが出来る。例えば、ヒドロキシプロキ
ル基はプロピレンオキシドまたはプロピレンクロ
ルヒドリンを使用することにより加えられること
が出来そしてヒドロキシエチル基はエチレンオキ
シドまたはエチレンクロルヒドリンを用いること
により加えられることが出来る。使用される量は
セルロースの重量に対する液体の容量として表わ
して20〜200％が好ましい。 反応において存在する水の量は塩基を溶解し且
つマトリツクスを膨潤するのに十分な量であるべ
きだがしかしヒドロキシアルキル化剤との過剰の
副反応を起こさせるほど多量であつてはならな
い。これらの副反応を最少にするために水と混和
性でない溶媒、例えばトルエンの存在下に反応は
適当に行なわれることが出来る。この溶媒はまた
熱除去用媒体として役に立つことが出来そして反
応体の一層均一な分布を提供することが出来、な
らびにもし反応体の１種が低沸点のものであるな
らばより高い反応温度を可能にすることが出来
る。 以下に本発明の実施例を記載する。 実施例 １ ヒドロキシプロピル再生セルロース―10―50*
の製造 ５〜７％の含水量を有する粒状再生セルロース
（20g）（75〜125μ）を冷30％（重量／容量）水酸
化ナトリウム水溶液（30ml）、エピクロルヒドリ
ン２ml（セルロースに基づき10％容量／重量）お
よびプロピレンオキシド10ml（セルロースに基づ
き50％容量／重量）と混合した。混合物をセルロ
ースが膨潤し、全ての液体が吸収し終るまで十分
に撹拌した。湿つたセルロースを次に容器に入
れ、密封した後にさらに混合することなく60℃で
加熱した。２時間後に、反応容器を室温に冷却さ
せ、開封し、内容物を大量の撹拌されている水
（500ml）の中に移した。ヒドロキシプロピルセル
ロースの粒をブツクナー（Bu¨chner）ロートに集
め、水で良く洗い、最後に次の方法(i)または(ii)の
どちらかにより乾燥させた。生成物（20g）をサ
ルフエート化に要するまで密封容器中で貯わえ
た。 乾燥方法 (i) 生成物を段階的に調製した一連のメタノール
―水混合物に通してメタノール中に溶媒交換し
て脱水させる。過剰のメタノールは除去し、生
成物を次に減圧下に60℃で加熱する。 (ii) 生成物を凍結乾燥させる。生成物の反応性に
悪作用を与えることなく60℃で空気乾燥させる
ことにより最後の１％の水分を除去しうる。 *
10―50はこの製造に用いられたエピクロルヒド
リンとプロピレンオキシドとの％（セルロース
に基づく容量／重量）を表わす。 この方法を使用して、ヒドロキシプロピル化再
生セルロースを或る範囲の膨張した容積で製造で
きる。これらの例を第２表に示す。これらは生成
物を方法(i)により乾燥させた後に測定した。
【表】 水不溶性生成物の収率は交叉結合量の減少に従
い減少し、１％エピクロルヒドリンの使用は使用
されたセルロースの最初の重量の40％に相当す
る。６、８および10％はそれぞれ84、94および
100％に相当する。 実施例 ２ ヒドロキシエチル再生セルロースの製造 粒状再生セルロース（10g）をトルエン50ml中
に懸濁した。この懸濁液に60％水酸化ナトリウム
水溶液10mlを加え、次に液状エチレンオキシド８
mlおよびエピクロルヒドリン0.5mlを加えた。混
合物の温度を60゜に上げ、反応を撹拌しながら２
時間進行させた。トルエンを傾斜除去した後、生
成物を急速に撹拌された水中に分散させ、次に焼
結ガラス性ブツクナーロート上に集めた。水で十
分に洗い、アセトンにより脱水させ、減圧下に50
℃で乾燥させた。生成物は水中で８ml／ｇの固定
床容量を有した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 再生セルロースを (a) 式 XRY （式中、Ｘ及びＹは同じであつてもまたは異な
    つていてもよく、各々ハロまたはエポキシであ
    りそしてＲは脂肪族残基である）の二官能性化
    合物からなる交叉結合剤20％（セルロースに基
    づくＶ／Ｗ）までと、そして (b) ヒドロキシC2〜C4アルキル化剤100％（セル
    ロースに基づくＶ／Ｗ）までと 反応させたることを特徴とする、水不溶性、親水
    性、水膨潤性ヒドロキシC2〜C4アルキル化交叉
    結合再生セルロースの製造方法。 ２ 再生セルロースが交叉結合剤及びヒドロキシ
    アルキル化剤と同時に反応される特許請求の範囲
    第１項の方法。 ３ 実質的にすべての膨潤が完了し且つ実質的に
    すべての液体が吸収されるまでかきまぜながら水
    性アルカリ性媒体中で再生セルロースを、式 XRY （式中、Ｘ及びＹは同じであつてもまたは異なつ
    ていてもよく、各々ハロまたはエポキシでありそ
    してＲは脂肪族残基である）の二官能性化合物か
    らなる交叉結合剤20％（セルロースに基づくＶ／
    Ｗ）までと、そしてヒドロキシC2〜C4アルキル
    化剤100％（セルロースに基づくＶ／Ｗ）までと
    混合し、 閉じた容器中に膨潤混合物を封入し、 前記混合物を前記ヒドロキシC2〜C4アルキル
    化剤の沸点温度より高い高温に加熱し、 反応が実質的に完了するまで前記混合物を前記
    沸点温度より高い温度に維持し、そして 前記容器から生成物を回収する、 ことからなる特許請求の範囲第１項の方法。 ４ 前記水性アルカリ性溶液が水酸化ナトリウム
    溶液でありそして前記高温が約60℃である特許請
    求の範囲第１項または第３項の方法。 ５ 前記交叉結合剤がエピクロルヒドリンであり
    そして前記ヒドロキシアルキル化剤がプロピレン
    オキシドである特許請求の範囲第１項〜第４項の
    いずれか１項の方法。 ６ ２〜８％のエピクロルヒドリン及び40〜50％
    のプロピレンオキシドが使用される特許請求の範
    囲第５項の方法。 ７ 再生セルロースが75μより小さくなく且つ
    125μより大きくない粒子寸法を有する特許請求
    の範囲第１項〜第６項のいずれか１項に記載の方
    法。
JP62114387A 1976-03-04 1987-05-11 ヒドロキシアルキル化交叉結合再生セルロースの製造方法 Granted JPS62275101A (ja)

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