JPH0144709B2 - - Google Patents
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- JPH0144709B2 JPH0144709B2 JP55186310A JP18631080A JPH0144709B2 JP H0144709 B2 JPH0144709 B2 JP H0144709B2 JP 55186310 A JP55186310 A JP 55186310A JP 18631080 A JP18631080 A JP 18631080A JP H0144709 B2 JPH0144709 B2 JP H0144709B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dithiazolidine
- formula
- general formula
- represented
- present
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は１，２，４―ジチアゾリジン―３，５
―ジオン類、その製造法およびそれを有効成分と
する殺菌剤に関するものである。 さらに詳しくは本発明(1)は下記一般式〔〕 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｎは１ない
し２の整数を表わす。〕 で示される１，２，４―ジチアゾリジン―３，５
―ジオン類である。 特公昭44−26469号公報で１，２，４―ジチア
ゾリジン―３，５―ジオン類の製造法は公知であ
るが、本発明の一般式〔〕で示される４―置換
ベンジル―１，２，４―ジチアゾリジン―３，５
―ジオン類の記載例はなく、４―ベンジル―１，
２，４―ジチアゾリジン―３，５―ジオンが前記
公報に一例報告されているに過ぎない。 本発明新規化合物である一般式〔〕で示され
る１，２，４―ジチアゾリジン―３，５―ジオン
類の例としては、たとえば下記のものをあげるこ
とができる。
―ジオン類、その製造法およびそれを有効成分と
する殺菌剤に関するものである。 さらに詳しくは本発明(1)は下記一般式〔〕 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｎは１ない
し２の整数を表わす。〕 で示される１，２，４―ジチアゾリジン―３，５
―ジオン類である。 特公昭44−26469号公報で１，２，４―ジチア
ゾリジン―３，５―ジオン類の製造法は公知であ
るが、本発明の一般式〔〕で示される４―置換
ベンジル―１，２，４―ジチアゾリジン―３，５
―ジオン類の記載例はなく、４―ベンジル―１，
２，４―ジチアゾリジン―３，５―ジオンが前記
公報に一例報告されているに過ぎない。 本発明新規化合物である一般式〔〕で示され
る１，２，４―ジチアゾリジン―３，５―ジオン
類の例としては、たとえば下記のものをあげるこ
とができる。
【表】
【表】
本発明(2)は一般式〔〕
〔式中、Ｒ，Ｘ，ｎおよびR1は前述のとおり
である。〕 で示されるチオカーバメート類とクロロカルボニ
ルスルフエニルクロライド
である。〕 で示されるチオカーバメート類とクロロカルボニ
ルスルフエニルクロライド
【式】とを反
応させることを特徴とする一般式〔〕で示され
る１，２，４―ジチアゾリジン―３，５―ジオン
類の製造法である。 本発明化合物の原料であるチオカーバメート類
〔〕は公知の方法で製造される。すなわち、相
当するイソチオシアネート類とアルコール類との
反応による方法、あるいはＯ―アルキルＳ―カル
ボキシメチルジチオカーボネートと相当するアミ
ン類との反応による方法〔G.Baranyetal.，J.
org.chem.，43，2930（1978）〕などが製造法とし
てあげられる。 また、一方の出発原料であるクロロカルボニル
スルフエニルクロライドは公知の化合物であり、
たとえば特公昭44−26469号公報に記載された方
法によつて製造できる。 本発明化合物を製造するにあたつては前記特公
昭44−26469号公報に記載された方法に準拠して
製造できる。すなわち、前記一般式〔〕で示さ
れるチオカーバメート類とクロロカルボニルスル
フエニルクロライドとをほぼ当モル量で、反応の
進行を阻害しない溶媒たとえばｎ―ヘキサン、ベ
ンゼン、トルエンの様な炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンンの様
なエーテル類あるいはクロロホルム、塩化メチレ
ンなどの溶媒中、脱塩酸剤として、たとえばトリ
エチルアミンの様な有機塩基あるいは無水炭酸カ
リウムの様な無機塩基の存在下、０〜４℃付近の
反応温度で30分から数時間撹拌することによつて
満足すべき結果を得ることができる。ただし、こ
の反応において脱塩酸剤の存在は必ずしも必要で
はない。 本発明(3)は一般式〔〕で示される１，２，４
―ジチアゾリジン―３，５―ジオン類を有効成分
として含有する殺菌剤である。 １，２，４―ジチアゾリジン―３，５―ジオン
骨格を有する化合物、たとえば４―メチル、４―
（フタリミドメチル）および４―（３，４―ジク
ロルフエニル）―１，２，４―ジチアゾリジン―
３，５―ジオン等が殺虫活性を有することが報告
されている（特公昭44−26469号公報）。しかし、
これらの化合物の殺菌剤としての有用性について
は記載はおろか示唆すらなされていない。 本発明者らは、広範な化合物について、その殺
菌活性を調べた結果、一般式〔〕で示される本
発明新規化合物が農園芸作物に病原性を示す種々
の糸状菌に対して強い抗菌活性を有し、これら病
原菌によつて惹き起される病害、たとえば稲いも
ち病、ごま葉枯病、蔬菜類の炭そ病、灰色かび
病、ベト病、果樹類の炭そ病、黒星病、灰色かび
病、黒斑病、灰星病、黒点病、腐爛病および落花
生やてんさいの褐斑病などの防除に卓効を示し、
また２種以上の病害を同時に防除することも可能
であり、植物病害防除剤としてきわめて優れてい
ること、人畜に病原性を示す真菌群に対しても強
い抗真菌活性を示し、医療用抗真菌剤として有用
な化合物であること、さらには農作物に対して薬
害がなく、人畜、魚類および環境小動物に対する
毒性がきわめて低く、安全性が高いことを見出
し、本発明を完成するに至つた。 以下に参考例、実施例および製剤例をあげ、本
発明をさらに具体的に説明するが、発明の要旨を
こえない限り本発明はこれらの例に限定されるも
のではない。 参考例１ （Ｏ―エチルＮ―４―クロロベンジル
チオカーバメートの製造例） 5.4ｇ（0.03モル）のＯ―エチルＳ―カルボキ
シメチルジチオカーボネートおよび4.23ｇ（0.03
モル）の４―クロロベンジルアミンのクロロホル
ム（50ml）溶液に室温下、3.3ｇ（0.033モル）の
トリエチルアミンを滴下した。この混合物を室温
下２時間放置後、水、2.5％苛性ソーダ水、Ｎ―
塩酸水、水の順で洗浄した。クロロホルム層を無
水硫酸ソーダで乾燥後、減圧下濃縮して、6.3ｇ
の黄色油状物を得たが、このものを室温下に放置
して黄色針状結晶、融点50〜51℃のＯ―エチルＮ
―４―クロロベンジルチオカーバメートを得た。 実施例 １ 1.31ｇ（0.01モル）のクロロカルボニルスルフ
エニルクロライドのジオキサン（35ml）溶液に24
℃で2.30ｇ（0.01モル）のＯ―エチルＮ―４―ク
ロロベンジルチオカーバメートを一度に加えた。
この時温度は30℃まで上昇した。ついで1.1ｇ
（0.011モル）のトリエチルアミンを一度に加え２
時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得ら
れた固体残渣をトルエンに溶解し、水洗した。無
水硫酸ナトリウムで乾燥したトルエン層を減圧下
濃縮して黄色油状物2.51ｇ得たが、このものを室
温下に放置すると結晶した。ｎ―ヘキサンから再
結晶し淡黄色針状結晶、融点85〜86℃の４―（４
―クロロベンジル）―１，２，４―ジチアゾリジ
ン―３，５―ジオン2.1ｇを得た。 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 41.62 2.31 5.39 （C9H6ClNO2S2として） 分析値 41.58 2.33 5.51 NMR（CDCl3）δ；7.24（Ｓ，５）、4.25（Ｓ，
２） 以下同様な方法で１，２，４―ジチアゾリジン
―３，５―ジオン類を製造した。
る１，２，４―ジチアゾリジン―３，５―ジオン
類の製造法である。 本発明化合物の原料であるチオカーバメート類
〔〕は公知の方法で製造される。すなわち、相
当するイソチオシアネート類とアルコール類との
反応による方法、あるいはＯ―アルキルＳ―カル
ボキシメチルジチオカーボネートと相当するアミ
ン類との反応による方法〔G.Baranyetal.，J.
org.chem.，43，2930（1978）〕などが製造法とし
てあげられる。 また、一方の出発原料であるクロロカルボニル
スルフエニルクロライドは公知の化合物であり、
たとえば特公昭44−26469号公報に記載された方
法によつて製造できる。 本発明化合物を製造するにあたつては前記特公
昭44−26469号公報に記載された方法に準拠して
製造できる。すなわち、前記一般式〔〕で示さ
れるチオカーバメート類とクロロカルボニルスル
フエニルクロライドとをほぼ当モル量で、反応の
進行を阻害しない溶媒たとえばｎ―ヘキサン、ベ
ンゼン、トルエンの様な炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンンの様
なエーテル類あるいはクロロホルム、塩化メチレ
ンなどの溶媒中、脱塩酸剤として、たとえばトリ
エチルアミンの様な有機塩基あるいは無水炭酸カ
リウムの様な無機塩基の存在下、０〜４℃付近の
反応温度で30分から数時間撹拌することによつて
満足すべき結果を得ることができる。ただし、こ
の反応において脱塩酸剤の存在は必ずしも必要で
はない。 本発明(3)は一般式〔〕で示される１，２，４
―ジチアゾリジン―３，５―ジオン類を有効成分
として含有する殺菌剤である。 １，２，４―ジチアゾリジン―３，５―ジオン
骨格を有する化合物、たとえば４―メチル、４―
（フタリミドメチル）および４―（３，４―ジク
ロルフエニル）―１，２，４―ジチアゾリジン―
３，５―ジオン等が殺虫活性を有することが報告
されている（特公昭44−26469号公報）。しかし、
これらの化合物の殺菌剤としての有用性について
は記載はおろか示唆すらなされていない。 本発明者らは、広範な化合物について、その殺
菌活性を調べた結果、一般式〔〕で示される本
発明新規化合物が農園芸作物に病原性を示す種々
の糸状菌に対して強い抗菌活性を有し、これら病
原菌によつて惹き起される病害、たとえば稲いも
ち病、ごま葉枯病、蔬菜類の炭そ病、灰色かび
病、ベト病、果樹類の炭そ病、黒星病、灰色かび
病、黒斑病、灰星病、黒点病、腐爛病および落花
生やてんさいの褐斑病などの防除に卓効を示し、
また２種以上の病害を同時に防除することも可能
であり、植物病害防除剤としてきわめて優れてい
ること、人畜に病原性を示す真菌群に対しても強
い抗真菌活性を示し、医療用抗真菌剤として有用
な化合物であること、さらには農作物に対して薬
害がなく、人畜、魚類および環境小動物に対する
毒性がきわめて低く、安全性が高いことを見出
し、本発明を完成するに至つた。 以下に参考例、実施例および製剤例をあげ、本
発明をさらに具体的に説明するが、発明の要旨を
こえない限り本発明はこれらの例に限定されるも
のではない。 参考例１ （Ｏ―エチルＮ―４―クロロベンジル
チオカーバメートの製造例） 5.4ｇ（0.03モル）のＯ―エチルＳ―カルボキ
シメチルジチオカーボネートおよび4.23ｇ（0.03
モル）の４―クロロベンジルアミンのクロロホル
ム（50ml）溶液に室温下、3.3ｇ（0.033モル）の
トリエチルアミンを滴下した。この混合物を室温
下２時間放置後、水、2.5％苛性ソーダ水、Ｎ―
塩酸水、水の順で洗浄した。クロロホルム層を無
水硫酸ソーダで乾燥後、減圧下濃縮して、6.3ｇ
の黄色油状物を得たが、このものを室温下に放置
して黄色針状結晶、融点50〜51℃のＯ―エチルＮ
―４―クロロベンジルチオカーバメートを得た。 実施例 １ 1.31ｇ（0.01モル）のクロロカルボニルスルフ
エニルクロライドのジオキサン（35ml）溶液に24
℃で2.30ｇ（0.01モル）のＯ―エチルＮ―４―ク
ロロベンジルチオカーバメートを一度に加えた。
この時温度は30℃まで上昇した。ついで1.1ｇ
（0.011モル）のトリエチルアミンを一度に加え２
時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得ら
れた固体残渣をトルエンに溶解し、水洗した。無
水硫酸ナトリウムで乾燥したトルエン層を減圧下
濃縮して黄色油状物2.51ｇ得たが、このものを室
温下に放置すると結晶した。ｎ―ヘキサンから再
結晶し淡黄色針状結晶、融点85〜86℃の４―（４
―クロロベンジル）―１，２，４―ジチアゾリジ
ン―３，５―ジオン2.1ｇを得た。 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 41.62 2.31 5.39 （C9H6ClNO2S2として） 分析値 41.58 2.33 5.51 NMR（CDCl3）δ；7.24（Ｓ，５）、4.25（Ｓ，
２） 以下同様な方法で１，２，４―ジチアゾリジン
―３，５―ジオン類を製造した。
【表】
【表】
実施例２ 植物病原糸状菌に対する抗菌試験
ポテト培地に10ppm濃度となるように各薬液を
混合し、径９cmのシヤーレに流し込み固まらせ
た。その後各種糸状菌を接種し、25℃で培養した
後、菌の生育の程度を調査した。 結果を以下に示す。なお、表中の菌糸伸長阻害
指数０〜３は以下の基準のとおりである。 ３：菌の生育を完全に阻止 ２：菌生育抑制率が50％以上上 １：菌生育抑制率が50％以下 ０：10ppm濃度では菌の生育を阻害しない。
混合し、径９cmのシヤーレに流し込み固まらせ
た。その後各種糸状菌を接種し、25℃で培養した
後、菌の生育の程度を調査した。 結果を以下に示す。なお、表中の菌糸伸長阻害
指数０〜３は以下の基準のとおりである。 ３：菌の生育を完全に阻止 ２：菌生育抑制率が50％以上上 １：菌生育抑制率が50％以下 ０：10ppm濃度では菌の生育を阻害しない。
【表】
【表】
実施例３ キユウリ炭そ病防除効果試験
径5.5cmのプラスチツクカツプで栽培した播種
後約10日目のキユウリ（品種：相模半白）に供試
化合物の水溶液を茎葉散布した。１日後にキユウ
リ炭そ病（Colletotrichum lagenarium）の分生
胞子けん濁液（105胞子／ml濃度）を葉表面に噴
霧接種し、25℃多湿に１日置いた。その後温室内
で栽培し、７日後に下記の調査方法にしたがつて
罹病状態を調査した。すなわち、罹病度は調査葉
の罹病面積歩合を求めてその程度に応じて０，
１，２，……，８の指数に分類し、各罹病指数に
対応する葉数n0，n1，n2……，n4を調査し、次式
により算出した。 罹病度 ＝０×n0＋１×n1＋……＋８×n4／ｎ×８×100 罹病指数０：無発病 １：病斑面積率５％未満 ２： 〃 ５〜20％未満 ４： 〃 20〜50％未満 ８： 〃 50％以上 結果は下表に示す。
後約10日目のキユウリ（品種：相模半白）に供試
化合物の水溶液を茎葉散布した。１日後にキユウ
リ炭そ病（Colletotrichum lagenarium）の分生
胞子けん濁液（105胞子／ml濃度）を葉表面に噴
霧接種し、25℃多湿に１日置いた。その後温室内
で栽培し、７日後に下記の調査方法にしたがつて
罹病状態を調査した。すなわち、罹病度は調査葉
の罹病面積歩合を求めてその程度に応じて０，
１，２，……，８の指数に分類し、各罹病指数に
対応する葉数n0，n1，n2……，n4を調査し、次式
により算出した。 罹病度 ＝０×n0＋１×n1＋……＋８×n4／ｎ×８×100 罹病指数０：無発病 １：病斑面積率５％未満 ２： 〃 ５〜20％未満 ４： 〃 20〜50％未満 ８： 〃 50％以上 結果は下表に示す。
【表】
【表】
実施例 ４
白癬菌Trichophyton rubrumに対する抗菌
性に関する試験 水１あたりポリペプトン10ｇ、ブドウ糖40
ｇ、寒天15ｇを含む培地を加熱溶解し、これに
乳剤形態の供試化合物の水希釈液を所定量添加
した。つづいて培地を固化させ、斜面培地と
し、滅菌生理食塩水中にマツクフマランドNo.１
濃度となるようTrichophyton ruburumを懸濁
し、これを白金耳につけて接種した。培養温度
は30℃とし、７日間培養した後、
Trichophyton ruburumの生育の有無を調べて
最低菌生育阻止濃度（MIC）を決定した。そ
の結果次表に示されるように本発明化合物は白
癬菌Trichophyton ruburumに高い抗菌性を示
した。 Candida albicansに対する抗菌性に関する
試験 水１あたりポリペプトン10ｇ、ブドウ糖40
ｇ、寒天15ｇを含む培地を加熱溶解し、これに
乳剤形態の供試化合物の水希釈液を所定量添加
した。つづいて培地を固化させ斜面培地とし、
滅菌生理食塩水中にマツクフマランドNo.１濃度
となるようCandida albicansを懸濁し、これ
を白金耳につけて接種した。培養温度は30℃と
し３日間培養した後、Candida albicansの生
育の有無を調べて最低菌生育阻止濃度（MIC）
を決定した。その結果、次表に示されるように
本発明化合物はCandida albicansに高い抗菌
性を示した。
性に関する試験 水１あたりポリペプトン10ｇ、ブドウ糖40
ｇ、寒天15ｇを含む培地を加熱溶解し、これに
乳剤形態の供試化合物の水希釈液を所定量添加
した。つづいて培地を固化させ、斜面培地と
し、滅菌生理食塩水中にマツクフマランドNo.１
濃度となるようTrichophyton ruburumを懸濁
し、これを白金耳につけて接種した。培養温度
は30℃とし、７日間培養した後、
Trichophyton ruburumの生育の有無を調べて
最低菌生育阻止濃度（MIC）を決定した。そ
の結果次表に示されるように本発明化合物は白
癬菌Trichophyton ruburumに高い抗菌性を示
した。 Candida albicansに対する抗菌性に関する
試験 水１あたりポリペプトン10ｇ、ブドウ糖40
ｇ、寒天15ｇを含む培地を加熱溶解し、これに
乳剤形態の供試化合物の水希釈液を所定量添加
した。つづいて培地を固化させ斜面培地とし、
滅菌生理食塩水中にマツクフマランドNo.１濃度
となるようCandida albicansを懸濁し、これ
を白金耳につけて接種した。培養温度は30℃と
し３日間培養した後、Candida albicansの生
育の有無を調べて最低菌生育阻止濃度（MIC）
を決定した。その結果、次表に示されるように
本発明化合物はCandida albicansに高い抗菌
性を示した。
【表】
実施例５ ｛製剤例（農園芸用殺菌剤）｝
(1) 水和剤
化合物(5)50部、珪藻土45部および湿展剤（アル
キルスルホン酸塩系）５部をよく粉砕混合すれば
主剤含有量50％の水和剤を得る。 (2) 乳 剤 化合物(5)10部、ジメチルスルホキシド80部およ
び乳化剤（ポリオキシエチレンフエニルフエノー
ルエーテル系）10部を混和すれば主剤含有量10％
の乳剤を得る。
キルスルホン酸塩系）５部をよく粉砕混合すれば
主剤含有量50％の水和剤を得る。 (2) 乳 剤 化合物(5)10部、ジメチルスルホキシド80部およ
び乳化剤（ポリオキシエチレンフエニルフエノー
ルエーテル系）10部を混和すれば主剤含有量10％
の乳剤を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｎは１ない
し２の整数を表わす。〕 で示される１，２，４―ジチアゾリジン―３，５
―ジオン類。 ２ 一般式 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｎは１ない
し２の整数を表わし、R1は低級アルキル基を表
わす。〕 で示されるチオカーバメート類とクロロカルボニ
ルスルフエニルクロライドとを反応させることを
特徴とする一般式 〔式中、Ｒ，Ｘおよびｎは前述のとおりであ
る。〕 で示される１，２，４―ジチアゾリジン―３，５
―ジオン類の製造法。 ３ 一般式 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｎは１ない
し２の整数を表わす。〕 で示される１，２，４―ジチアゾリジン―３，５
―ジオン類を有効成分として含有することを特徴
とする殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55186310A JPS57108085A (en) | 1980-12-25 | 1980-12-25 | 1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones, their preparations, and fungicides comprising them as active ingredients |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55186310A JPS57108085A (en) | 1980-12-25 | 1980-12-25 | 1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones, their preparations, and fungicides comprising them as active ingredients |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57108085A JPS57108085A (en) | 1982-07-05 |
| JPH0144709B2 true JPH0144709B2 (ja) | 1989-09-29 |
Family
ID=16186086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55186310A Granted JPS57108085A (en) | 1980-12-25 | 1980-12-25 | 1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones, their preparations, and fungicides comprising them as active ingredients |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57108085A (ja) |
-
1980
- 1980-12-25 JP JP55186310A patent/JPS57108085A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57108085A (en) | 1982-07-05 |
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