JPH0148900B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式

【式】 で表わされるトランス５―（４―クロロフエニ
ル）４―メチル―２―チアゾリドンの製造方法に
関するものである。 本発明により製造される化合物は優れた殺ダニ
活性を有する化合物の製造中間体として有用な化
合物である。 本発明者らは立体選択的に本発明化合物を製造
する方法について種々検討を重ねたところ、下記
反応式に示す方法により、高収率で目的化合物が
得られることを見い出し、本発明を完成した。 即ち、エリスロ２―アミノ―１―（４―クロロ
フエニル）―プロピル硫酸（）を、有機溶媒
中、酸結合剤の存在下、二硫化炭素と反応させ、
トランス５―（４―クロロフエニル）―４―メチ
ルチアゾリン―２―チオン（）を製造した後、
これに酸化剤を反応させて目的化合物（）を製
造する。有機溶媒としては一般の不活性溶媒、た
とえばメタノール、エタノール、テトラヒドロフ
ラン、アセトン等の極性溶媒が使用できる。 酸結合剤としては、水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム、金属ナトリウム、等の塩基が用いられ
る。反応は０〜60℃好ましくは室温〜40℃で行わ
れる。反応終了後、溶媒を留去し、有機溶媒で抽
出、水洗、乾燥して化合物（）を得る。次の酸
化工程においては、酸化剤として過酸化水素、過
マンガン酸カリウム、等が用いられる。反応はメ
タノール、エタノール、水、等を溶媒として使用
し、アルカリの存在下室温〜40℃で行われる。ア
ルカリとしては、ナトリウムメトキシド、苛性ソ
ーダ、苛性カリ等が用いられるがナトリウムメト
キシドが好ましい。反応終了後は溶媒を留去し、
有機溶媒で抽出、水洗、乾燥、して溶媒を留去す
る等の通常の操作を行うことにより、目的化合物
を得る。 化合物（）は、エリスロ―２―アミノ―１―
（４―クロロフエニル）―１―プロパノールを硫
酸と反応させることにより製造される。 構造は、IR，NMR，MASS等の測定結果から
決定した。 次に実施例をあげて本発明の製造方法について
更に詳しく説明する。 実施例 １ エリスロ―２―アミノ―１―（４―クロロフエ
ニル）―プロピル硫酸エステル10.6ｇをエタノー
ル60mlに懸濁し、室温で二硫化炭素6.1ｇを加え、
次いで水酸化カリウム５ｇを含む水溶液45mlを
除々に滴下した。さらに40℃で３時間加熱撹拌し
た。エタノールを減圧留去後、クロロホルムで抽
出し、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧留去し、トランス―５―（４―クロロ
フエニル）―４―メチルチアゾリジン―２―チオ
ンの結晶9.2ｇ（収率95％）を得た。融点137〜
138℃ 実施例ａ）で得たトランス５―（４―クロロフ
エニル）４―メチルチアゾリジン―２―チオン
2.44ｇをメタノール25mlに溶解し、ナトリウムメ
トキシド2.7ｇを含むメタノール溶液13mlを室温
で加えた。次いで、30％過酸化水素水5.2ｇを40
℃に保ちながら徐々に滴下した。室温で１時間撹
拌した後メタノールを減圧留去し、残渣をクロロ
ホルムで抽出し、水洗した後無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、トランス―５
―（４―クロロフエニル）―４―メチル―２―チ
アゾリドン1.9ｇ（収率84％）の結晶を得た。融
点150〜152℃。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ エリスロ―２―アミノ―１―（４―クロロフ
   エニル）―プロピル硫酸を、有機溶媒中、脱酸剤
   の存在下二硫化炭素と反応させてトランス―５―
   （４―クロロフエニル）―４―メチルチアゾリン
   ―２―チオンとした後、酸化剤と反応させること
   を特徴とするトランス―５―（４―クロロフエニ
   ル）―４―メチル―２―チアゾリドンの製造方
   法。