JPH0148902B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0148902B2 JPH0148902B2 JP12594181A JP12594181A JPH0148902B2 JP H0148902 B2 JPH0148902 B2 JP H0148902B2 JP 12594181 A JP12594181 A JP 12594181A JP 12594181 A JP12594181 A JP 12594181A JP H0148902 B2 JPH0148902 B2 JP H0148902B2
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- JP
- Japan
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- solvent
- chlorophenyl
- reaction
- deoxidizing agent
- amino
- Prior art date
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- Expired
Links
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Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトランス―４―メチル―５―（４―ク
ロロフエニル）―２―チアゾリドン（）の新規
な製造方法に関し、詳しくはエリスロ２―アミノ
―１―（４―クロロフエニル）―プロピル硫酸
（）を溶媒中脱酸剤の存在下、硫化カルボニル
と反応させることを特徴とする製造方法である。
ロロフエニル）―２―チアゾリドン（）の新規
な製造方法に関し、詳しくはエリスロ２―アミノ
―１―（４―クロロフエニル）―プロピル硫酸
（）を溶媒中脱酸剤の存在下、硫化カルボニル
と反応させることを特徴とする製造方法である。
本発明に係る上記化合物（）は優れた殺ダニ
作用を有するトランス―５―（４―クロロフエニ
ル）―３―シクロヘキシルカルバモイル―４―メ
チル―２―チアゾリドンの製造用中間体として有
用な化合物であり文献未記載の新規化合物であ
る。
作用を有するトランス―５―（４―クロロフエニ
ル）―３―シクロヘキシルカルバモイル―４―メ
チル―２―チアゾリドンの製造用中間体として有
用な化合物であり文献未記載の新規化合物であ
る。
本発明方法の実施にあたつては、化合物（）
と、脱酸剤を、溶媒に溶かし、撹拌しながら硫化
カルボニルを吹き込んで反応させる。溶媒として
は化合物（）及び脱酸剤を溶解するものなら何
でもよく例えば水、メタノール、エタノール、テ
トラヒドロフラン、等が使用でき、脱酸剤として
はナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、トリエチルアミンカ性ソーダ、等の塩基が使
用できるが、溶媒としてメタノール、脱酸剤とし
てナトリウムメトキシドを用いるのが好ましい。
反応は、室温から溶媒の沸点で１〜10時間行われ
る。反応終了後は溶媒留去、抽出洗浄等通常の後
処理を行つて目的物を得る。
と、脱酸剤を、溶媒に溶かし、撹拌しながら硫化
カルボニルを吹き込んで反応させる。溶媒として
は化合物（）及び脱酸剤を溶解するものなら何
でもよく例えば水、メタノール、エタノール、テ
トラヒドロフラン、等が使用でき、脱酸剤として
はナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、トリエチルアミンカ性ソーダ、等の塩基が使
用できるが、溶媒としてメタノール、脱酸剤とし
てナトリウムメトキシドを用いるのが好ましい。
反応は、室温から溶媒の沸点で１〜10時間行われ
る。反応終了後は溶媒留去、抽出洗浄等通常の後
処理を行つて目的物を得る。
構造はIR，NMR，MASS等のスペクトル測定
結果から決定した。
結果から決定した。
原料化合物（）はエリスロ―２―アミノ―１
―（４―クロロフエニル）プロパノールを硫酸と
反応させて製造することができる。
―（４―クロロフエニル）プロパノールを硫酸と
反応させて製造することができる。
次に実施例を挙げて本発明の製造法について更
に詳しく説明する。
に詳しく説明する。
実施例 １
トランス―５―（４―クロロフエニル）―４―
メチル―２―チアゾリドン エリスロ―２―アミノ―１―（４―クロロフエ
ニル）―プロピル硫酸２ｇをナトリウムメトキシ
ド0.9ｇとメタノール20mlの溶液に溶解し５℃に
て硫化カルボニルを過剰にふき込みそのまま、40
分撹拌を続けた。その後６時間加熱還流した。反
応終了後溶媒を留去し残渣をクロロホルムで抽出
し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒
を留去した。残渣をベンゼンにて再結晶して目的
物1.2ｇを得た。収率71％m.p.〔150〜152℃〕 実施例 ２ エタノール30mlに、金属ソーダ0.6ｇを加え、
ナトリウムエトキシドのエタノール溶液を調整
し、ここに、０〜５℃で２―アミノ―１―（４―
クロロフエニル）プロピル硫酸３ｇを加え、次
に、硫化カルボニルを過剰量ふき込んだ。その後
温度を50〜60℃にあげ５時間、反応させた。反応
終了後、溶媒を留去し残渣をクロロホルムに溶解
し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て、溶媒を留去した。残渣をベンゼンにて再結晶
して目的物1.8ｇを得た。収率70％m.p.〔150〜152
℃〕 実施例 ３ エリスロ―２―アミノ―１―（４―クロロフエ
ニル）プロピル硫酸２ｇを水20mlに懸濁し、０〜
10℃にてトリエチルアミン1.7ｇを加え、次に硫
化カルボニルを反応溶液中に過剰量ふき込んだ。
次に、温度を40℃まで上げそのまま１時間反応さ
せた後、冷却し、析出した結晶を取した。この
結晶をクロロホルムに溶解し水洗した後無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、ベンゼン
により再結晶して目的物1.1ｇを得た。収率65％
m.p.〔150〜152℃〕。
メチル―２―チアゾリドン エリスロ―２―アミノ―１―（４―クロロフエ
ニル）―プロピル硫酸２ｇをナトリウムメトキシ
ド0.9ｇとメタノール20mlの溶液に溶解し５℃に
て硫化カルボニルを過剰にふき込みそのまま、40
分撹拌を続けた。その後６時間加熱還流した。反
応終了後溶媒を留去し残渣をクロロホルムで抽出
し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒
を留去した。残渣をベンゼンにて再結晶して目的
物1.2ｇを得た。収率71％m.p.〔150〜152℃〕 実施例 ２ エタノール30mlに、金属ソーダ0.6ｇを加え、
ナトリウムエトキシドのエタノール溶液を調整
し、ここに、０〜５℃で２―アミノ―１―（４―
クロロフエニル）プロピル硫酸３ｇを加え、次
に、硫化カルボニルを過剰量ふき込んだ。その後
温度を50〜60℃にあげ５時間、反応させた。反応
終了後、溶媒を留去し残渣をクロロホルムに溶解
し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て、溶媒を留去した。残渣をベンゼンにて再結晶
して目的物1.8ｇを得た。収率70％m.p.〔150〜152
℃〕 実施例 ３ エリスロ―２―アミノ―１―（４―クロロフエ
ニル）プロピル硫酸２ｇを水20mlに懸濁し、０〜
10℃にてトリエチルアミン1.7ｇを加え、次に硫
化カルボニルを反応溶液中に過剰量ふき込んだ。
次に、温度を40℃まで上げそのまま１時間反応さ
せた後、冷却し、析出した結晶を取した。この
結晶をクロロホルムに溶解し水洗した後無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、ベンゼン
により再結晶して目的物1.1ｇを得た。収率65％
m.p.〔150〜152℃〕。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エリスロ―２―アミノ―１―（４―クロロフ
エニル）―プロピル硫酸を、溶媒中脱酸剤の存在
下硫化カルボニルと反応させることを特徴とする
トランス―４―メチル―５―（４―クロロフエニ
ル）―２―チアゾリドンの製造方法。 ２ 溶媒がメタノールである特許請求の範囲第１
項記載の製造方法。 ３ 脱酸剤がナトリウムメトキシドである特許請
求の範囲第１又は第２項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12594181A JPS5829777A (ja) | 1981-08-13 | 1981-08-13 | トランス−４−メチル−５−（４−クロロフエニル）−２−チアゾリドンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12594181A JPS5829777A (ja) | 1981-08-13 | 1981-08-13 | トランス−４−メチル−５−（４−クロロフエニル）−２−チアゾリドンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5829777A JPS5829777A (ja) | 1983-02-22 |
| JPH0148902B2 true JPH0148902B2 (ja) | 1989-10-20 |
Family
ID=14922755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12594181A Granted JPS5829777A (ja) | 1981-08-13 | 1981-08-13 | トランス−４−メチル−５−（４−クロロフエニル）−２−チアゾリドンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829777A (ja) |
-
1981
- 1981-08-13 JP JP12594181A patent/JPS5829777A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5829777A (ja) | 1983-02-22 |
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