JPH0764830B2 - １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体、該誘導体を含有する除草剤及び関連化合物の製造法 - Google Patents
１，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体、該誘導体を含有する除草剤及び関連化合物の製造法Info
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- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、除草剤の有効成分として利用される1,5−ジ
フエニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸
アミド誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する除
草剤に関する。
フエニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸
アミド誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する除
草剤に関する。
従来技術 イネ、コムギ、トウモロコシ等は重要な作物であり、こ
れらの作物を雑草害から保護して増収を図るためには除
草剤の使用が不可欠である。
れらの作物を雑草害から保護して増収を図るためには除
草剤の使用が不可欠である。
従来、1,5−ジフエニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３
−カルボン酸アミド誘導体が除草作用を有することは、
特開昭57−193406号、特開昭58−185572号及び特開昭59
−98004号に記載されているが、除草効果及び選択性が
充分ではなく、優れた除草活性を示すと共にイネ、コム
ギ、トウモロコシ等の有用作物に害を与えず雑草のみを
枯殺する選択性に優れた除草活性を有する化合物の開発
が強く要望されていた。
−カルボン酸アミド誘導体が除草作用を有することは、
特開昭57−193406号、特開昭58−185572号及び特開昭59
−98004号に記載されているが、除草効果及び選択性が
充分ではなく、優れた除草活性を示すと共にイネ、コム
ギ、トウモロコシ等の有用作物に害を与えず雑草のみを
枯殺する選択性に優れた除草活性を有する化合物の開発
が強く要望されていた。
発明が解決しようとする課題 本発明者等は、優れた除草効果を示すと共に、イネ、コ
ムギ、トウモロコシ等の有用作物に害を与えない化合物
を提供すべく研究した結果、下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒはフツ素で置換された炭素数２〜10個のアル
キル基を表わし、Ｘは水素又はフツ素を表わす）で示さ
れる1,5−ジフエニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−
カルボン酸アミド誘導体は、優れた選択的除草効果を有
することを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに
至つた。
ムギ、トウモロコシ等の有用作物に害を与えない化合物
を提供すべく研究した結果、下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒはフツ素で置換された炭素数２〜10個のアル
キル基を表わし、Ｘは水素又はフツ素を表わす）で示さ
れる1,5−ジフエニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−
カルボン酸アミド誘導体は、優れた選択的除草効果を有
することを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに
至つた。
上記一般式（Ｉ）で示される化合物は、1,5−ジフエニ
ル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド
の５位のフエニル基の上の３位に−CH2OR基（Ｒは前述
と同じ意味を有する）を有する点で、前述の特開昭57−
193406号、特開昭58−185572号及び特開昭59−98004号
に記載の化合物とは異なり、かつ文献未記載の新規化合
物である。
ル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド
の５位のフエニル基の上の３位に−CH2OR基（Ｒは前述
と同じ意味を有する）を有する点で、前述の特開昭57−
193406号、特開昭58−185572号及び特開昭59−98004号
に記載の化合物とは異なり、かつ文献未記載の新規化合
物である。
すなわち、本発明は、イネ科の雑草及び広葉植物、特に
広葉植物に対して優れた除草作用を示し、一方イネ、コ
ムギ、トウモロコシ等の作用に対して薬害を示さない選
択的除草活性を有する1,5−ジフエニル−1H−1,2,4−ト
リアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体及び該化合物
を有効成分とする除草剤を提供することを目的とする。
広葉植物に対して優れた除草作用を示し、一方イネ、コ
ムギ、トウモロコシ等の作用に対して薬害を示さない選
択的除草活性を有する1,5−ジフエニル−1H−1,2,4−ト
リアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体及び該化合物
を有効成分とする除草剤を提供することを目的とする。
発明の構成 本発明は、一般式（Ｉ） で表される1,5−ジフエニル−1H−1,2,4−トリアゾール
−３−カルボン酸アミド誘導体及び該化合物を有効成分
として含有する除草剤に関する。
−３−カルボン酸アミド誘導体及び該化合物を有効成分
として含有する除草剤に関する。
上記一般式（Ｉ）において、Ｒはフツ素好ましくしは３
〜12個のフツ素で置換された炭素数２〜10個、好ましく
は炭素数３〜６個のアルキル基を表わし、Ｘは水素又は
フツ素を表わす。
〜12個のフツ素で置換された炭素数２〜10個、好ましく
は炭素数３〜６個のアルキル基を表わし、Ｘは水素又は
フツ素を表わす。
本発明に係る一般式（Ｉ）で示される化合物及びその理
化学的性質を例示すると第１表のとおりである。
化学的性質を例示すると第１表のとおりである。
これらの各化合物はいずれも前述したような選択的除草
活性を有するため、水田、畑作等に除草剤として広範囲
に利用し得るものである。
活性を有するため、水田、畑作等に除草剤として広範囲
に利用し得るものである。
一般式（Ｉ）で示される本発明に係る化合物は、例えば
下記反応式（Ｉ）で示される方法によつて製造すること
ができる。
下記反応式（Ｉ）で示される方法によつて製造すること
ができる。
すなわち、一般式（II）で表わされる２−フエニル−４
−（フエニルヒドラゾノ）−２−オキサゾリン−５−オ
ン誘導体にアンモニアを例えばアセトン、トルエンなど
の有機溶剤中で−10〜150℃で0.1〜20時間反応させ、次
いで塩酸、酢酸などで反応混合物を酸性にし０〜150℃
で0.1〜20時間攪拌して脱水閉環させると一般式（Ｉ）
で表わされる化合物が好収率で得られる。なお、式中、
ＲとＸは前述と同じ意味を表わす。
−（フエニルヒドラゾノ）−２−オキサゾリン−５−オ
ン誘導体にアンモニアを例えばアセトン、トルエンなど
の有機溶剤中で−10〜150℃で0.1〜20時間反応させ、次
いで塩酸、酢酸などで反応混合物を酸性にし０〜150℃
で0.1〜20時間攪拌して脱水閉環させると一般式（Ｉ）
で表わされる化合物が好収率で得られる。なお、式中、
ＲとＸは前述と同じ意味を表わす。
一般式（II）で示される化合物は例えば下記の反応式
（２）の方法によつて合成することができる。
（２）の方法によつて合成することができる。
すなわち、３−クロロメチルベンゾイルクロリド（II
I）に非プロトン性有機溶媒中で当量以上の式RO Ａ
（Ａはナトリウム又はカリウムを表わし、Ｒはフツ素で
置換された炭素数２〜10個のアルキル基を表わす）を反
応させ、得られた式（IV′）で示されるアルコキシメチ
ル安息香酸エステル （式中、Ｒはフツ素で置換された炭素数２〜10個のアル
キル基を表わす）を得る。このエステルは特別な精製を
することなく、加水分解することにより式（IV）で示さ
れるアルコキシメチル安息香酸 （式中、Ｒはフツ素で置換された炭素数２〜10個のアル
キル基を表わす）を与える。
I）に非プロトン性有機溶媒中で当量以上の式RO Ａ
（Ａはナトリウム又はカリウムを表わし、Ｒはフツ素で
置換された炭素数２〜10個のアルキル基を表わす）を反
応させ、得られた式（IV′）で示されるアルコキシメチ
ル安息香酸エステル （式中、Ｒはフツ素で置換された炭素数２〜10個のアル
キル基を表わす）を得る。このエステルは特別な精製を
することなく、加水分解することにより式（IV）で示さ
れるアルコキシメチル安息香酸 （式中、Ｒはフツ素で置換された炭素数２〜10個のアル
キル基を表わす）を与える。
このアルコキシメチル安息香酸（IV）を塩化チオニルと
反応させて得られる、式（IV″）のアルコキシベンゾイ
ルクロリド （式中、Ｒはフッ素で置換された炭素数２〜10個のアル
キル基を表わす）とグリシンとを水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無
機塩基の存在下で、水又は非プロトン性有機溶媒と水と
の混合溶媒中で−10〜15℃、好ましくは−５〜５℃の温
度で反応させることにより式（Ｖ）で示されるアルコキ
シメチル馬尿酸が得られる。
反応させて得られる、式（IV″）のアルコキシベンゾイ
ルクロリド （式中、Ｒはフッ素で置換された炭素数２〜10個のアル
キル基を表わす）とグリシンとを水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無
機塩基の存在下で、水又は非プロトン性有機溶媒と水と
の混合溶媒中で−10〜15℃、好ましくは−５〜５℃の温
度で反応させることにより式（Ｖ）で示されるアルコキ
シメチル馬尿酸が得られる。
（式中、Ｒはフツ素で置換された炭素数２〜10個のアル
キル基を表わす） 得られたアルコキシメチル馬尿酸（Ｖ）を無水酢酸と反
応させ、式（VI）で表わされる２−フエニル−２−オキ
サゾリン−５−オン誘導体を合成する。
キル基を表わす） 得られたアルコキシメチル馬尿酸（Ｖ）を無水酢酸と反
応させ、式（VI）で表わされる２−フエニル−２−オキ
サゾリン−５−オン誘導体を合成する。
（式中、Ｒはフツ素で置換された炭素数２〜10個のアル
キル基を表わす） 一方、式 （式中、Ｘは水素又はフツ素を表わす）で示されるアニ
リン誘導体と亜硝酸ソーダとを塩酸存在下で反応させて
得られるベンゼンジアゾニウム塩誘導体を先に得た２−
フエニル−２−オキサゾリン−５−オン誘導体（VI）と
60℃以下の温度好ましくは−30℃から10℃の温度で反応
させることにより式（II）で表わされる２−フエニル−
４−（フエニルヒドラゾノ）−２−オキサゾリン誘導体
が好収率で得られる。
キル基を表わす） 一方、式 （式中、Ｘは水素又はフツ素を表わす）で示されるアニ
リン誘導体と亜硝酸ソーダとを塩酸存在下で反応させて
得られるベンゼンジアゾニウム塩誘導体を先に得た２−
フエニル−２−オキサゾリン−５−オン誘導体（VI）と
60℃以下の温度好ましくは−30℃から10℃の温度で反応
させることにより式（II）で表わされる２−フエニル−
４−（フエニルヒドラゾノ）−２−オキサゾリン誘導体
が好収率で得られる。
本発明の1,5−ジフエニル−1H−1,2,4−トリアゾール−
３−カルボン酸アミド誘導体は単独で、又従来農業用薬
剤の調製に用いられている広範囲な種類の担体（希釈
剤）及び／又は助剤等を用いて、水和剤、乳剤、粒剤、
粉剤などの組成物として用いることもできる。
３−カルボン酸アミド誘導体は単独で、又従来農業用薬
剤の調製に用いられている広範囲な種類の担体（希釈
剤）及び／又は助剤等を用いて、水和剤、乳剤、粒剤、
粉剤などの組成物として用いることもできる。
組成物中の本発明の1,5−ジフエニル−1H−1,2,4−トリ
アゾール−３−カルボン酸アミド誘導体の濃度は好まし
くは0.1〜50重量％である。
アゾール−３−カルボン酸アミド誘導体の濃度は好まし
くは0.1〜50重量％である。
本発明の1,5−ジフエニル−1H−1,2,4−トリアゾール−
３−カルボン酸アミド誘導体及び該化合物を有効成分と
して含む除草剤は、従来公知の散布方法により水田及び
畑地の土壌及び／又は植物の茎葉に10a当りの該化合物
の散布量が好ましくは0.1〜500gになるように散布され
る。
３−カルボン酸アミド誘導体及び該化合物を有効成分と
して含む除草剤は、従来公知の散布方法により水田及び
畑地の土壌及び／又は植物の茎葉に10a当りの該化合物
の散布量が好ましくは0.1〜500gになるように散布され
る。
発明の効果 本発明の一般式（Ｉ）で示される1,5−ジフエニル−1H
−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体
は、優れた除草活性を示すとともにイネ、コムギ、トウ
モロコシ等の作物に害を与えず雑草のみを枯殺する選択
性に優れた化合物である。
−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体
は、優れた除草活性を示すとともにイネ、コムギ、トウ
モロコシ等の作物に害を与えず雑草のみを枯殺する選択
性に優れた化合物である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが本発明
は実施例に限定されるものではない。
は実施例に限定されるものではない。
合成例１ ３−〔（2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブトキシ）メ
チル〕安息香酸（一般式（IV）においてＲがCH2CF2CF2C
F3を示す化合物）の合成： 2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタノール17.6g（0.08
8モル）をホキサメチルホスホロアミド15mlとテトラヒ
ドロフラン15mlの混合物に溶解し、室温でかきまぜなが
ら60％NaH3.52g（0.088モル）を少量づつ加えた。この
溶液に３−（クロロメチル）ベンゾイルクロリド（II
I）5.68ml（0.040モル）を室温で滴下し、2.5時間かき
まぜた。反応混合物を氷水200mlに注ぎエーテル有機物
を抽出した。有機層から溶媒を留去し、残渣にNaOH2g、
水20ml、エタノール30mlを加えて2.5時間還流しエステ
ルを加水分解した。反応混合物からエタノールを留去し
残渣を水70mlで希釈しエーテルで洗浄した。
チル〕安息香酸（一般式（IV）においてＲがCH2CF2CF2C
F3を示す化合物）の合成： 2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタノール17.6g（0.08
8モル）をホキサメチルホスホロアミド15mlとテトラヒ
ドロフラン15mlの混合物に溶解し、室温でかきまぜなが
ら60％NaH3.52g（0.088モル）を少量づつ加えた。この
溶液に３−（クロロメチル）ベンゾイルクロリド（II
I）5.68ml（0.040モル）を室温で滴下し、2.5時間かき
まぜた。反応混合物を氷水200mlに注ぎエーテル有機物
を抽出した。有機層から溶媒を留去し、残渣にNaOH2g、
水20ml、エタノール30mlを加えて2.5時間還流しエステ
ルを加水分解した。反応混合物からエタノールを留去し
残渣を水70mlで希釈しエーテルで洗浄した。
アルカリ性水層を希塩酸で酸性にして分離した油状物を
エーテルで抽出した。有機層を水，飽和食塩水で洗いNa
2SO4上で乾燥した。エーテルを留去して目的物の白色固
体5.7gを42.7％の収率で得た。m.p.53〜55℃。
エーテルで抽出した。有機層を水，飽和食塩水で洗いNa
2SO4上で乾燥した。エーテルを留去して目的物の白色固
体5.7gを42.7％の収率で得た。m.p.53〜55℃。
核磁気共鳴スペクトル（CDCl3，δ,ppm）:3.89（2H,tt,
14HZ，2HZ）,4.62（2H,s）,7.23〜7.60（2H,m）,7.8〜
8.1（3H,m）,10.53（1H,bs）。
14HZ，2HZ）,4.62（2H,s）,7.23〜7.60（2H,m）,7.8〜
8.1（3H,m）,10.53（1H,bs）。
合成例２ Ｎ−〔３−〔（2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブトキ
シ）メチル〕ベンゾイル〕グリシン （一般式（Ｖ）においてＲがCH2CF2CF3CF3を示す化合
物）の合成： 合成例１で得た安息香酸誘導体2.00g（6.0ミリモル）を
SOCl24ml,ベンゼン10mlの混合物に加え２時間還流し
た。過剰のSOCl2とベンゼンを完全に留去した後、これ
をアセトニトリル4mlに溶解した。グリシン0.55g（7.3
ミリモル）とKOH0.42g（7.5ミリモル）を水12mlに溶か
しさらにアセトニトリル3mlを加え、これを氷水浴で冷
却した。この溶液に先に調製した酸クロリドのアセトニ
トリル溶液と別途調製したKOH0.4g（7.1ミリモル）の水
溶液4mlをほぼ等量づつ３分間で加え、さらに1.5時間室
温度でかきまぜた。
シ）メチル〕ベンゾイル〕グリシン （一般式（Ｖ）においてＲがCH2CF2CF3CF3を示す化合
物）の合成： 合成例１で得た安息香酸誘導体2.00g（6.0ミリモル）を
SOCl24ml,ベンゼン10mlの混合物に加え２時間還流し
た。過剰のSOCl2とベンゼンを完全に留去した後、これ
をアセトニトリル4mlに溶解した。グリシン0.55g（7.3
ミリモル）とKOH0.42g（7.5ミリモル）を水12mlに溶か
しさらにアセトニトリル3mlを加え、これを氷水浴で冷
却した。この溶液に先に調製した酸クロリドのアセトニ
トリル溶液と別途調製したKOH0.4g（7.1ミリモル）の水
溶液4mlをほぼ等量づつ３分間で加え、さらに1.5時間室
温度でかきまぜた。
アセトニトリルを留去後、水で希釈し希塩酸で酸性にし
た。生じた淡褐色析出物を取，水洗，乾燥し、m.p.84
〜88℃の目的物を2.04g,87％収率で得た。
た。生じた淡褐色析出物を取，水洗，乾燥し、m.p.84
〜88℃の目的物を2.04g,87％収率で得た。
核磁気共鳴スペクトル（d6−DMSO,δ,ppm）： 3.94（2H,d,6HZ）,4.21（2H,tt,14HZ，2HZ）,4.73（2H,
s）,7.0〜8.1（4H,m）,8.79（1H,t,6HZ） 赤外吸収スペクトル（KBr,cm-1）：νNH,OH,3500〜280
0;νCO,1760,1750 合成例３ ２−〔３−〔（2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブトキ
シ）メチル〕フエニル〕−４−フエニルヒドラゾノ−２
−オキサゾリン−５−オン（一般式（II）において、Ｒ
がCH2CF2CF2CF3,XがＨを示す化合物）の合成： 合成例２で得たグリシン誘導体2.00g（5.1ミリモル）を
無水酢酸6mlに加え、60℃に10分かきまぜオキサゾリン
−５−オン誘導体（VI）の透明な溶液を得た。これを氷
水で冷却した。
s）,7.0〜8.1（4H,m）,8.79（1H,t,6HZ） 赤外吸収スペクトル（KBr,cm-1）：νNH,OH,3500〜280
0;νCO,1760,1750 合成例３ ２−〔３−〔（2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブトキ
シ）メチル〕フエニル〕−４−フエニルヒドラゾノ−２
−オキサゾリン−５−オン（一般式（II）において、Ｒ
がCH2CF2CF2CF3,XがＨを示す化合物）の合成： 合成例２で得たグリシン誘導体2.00g（5.1ミリモル）を
無水酢酸6mlに加え、60℃に10分かきまぜオキサゾリン
−５−オン誘導体（VI）の透明な溶液を得た。これを氷
水で冷却した。
一方、アニリン0.47g（5.1ミリモル）を氷水で冷しなが
ら、酢酸8mlと濃塩酸0.9mlの混合物に溶かした。これに
亜硝酸ソーダ0.36g（5.2ミリモ）を水1mlに溶かしたも
のを０〜３℃で滴下し５分間かきまぜてアニリンジアゾ
ニウム塩の溶液を調製した。
ら、酢酸8mlと濃塩酸0.9mlの混合物に溶かした。これに
亜硝酸ソーダ0.36g（5.2ミリモ）を水1mlに溶かしたも
のを０〜３℃で滴下し５分間かきまぜてアニリンジアゾ
ニウム塩の溶液を調製した。
先のオキサゾリン−５−オン誘導体溶液に無水酢酸ソー
ダ0.82gを加えよく分散させ、これにジアゾニウム塩の
溶液を滴下した。さらに氷水冷却をしながら２時間かき
まぜた。
ダ0.82gを加えよく分散させ、これにジアゾニウム塩の
溶液を滴下した。さらに氷水冷却をしながら２時間かき
まぜた。
水を加えて黄色析出物を取水洗し乾燥し、m.p.138〜1
41℃の目的物を1.80g,84％収率で得た。
41℃の目的物を1.80g,84％収率で得た。
核磁気共鳴スペクトル（d6−DMSO,δ,ppm）： 4.25（2H,tt,15HZ，2HZ）,4.67（2H,s）,7.0〜8.4（9H,
m）,11.62（1H,s） 赤外線吸収スペクトル（KBr,cm-1）：νNH,3250;νCO,1
790 実施例１ ５−〔３−〔（2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブトキ
シ）メチル〕フエニル〕−１−フエニル−1H−1,2,4−
トリアゾール−３−カルボン酸アミド（化合物No.5）の
合成： 合成例３で得たヒドラゾン誘導体1.6g（3.3ミリモル）
をアセトン10mlに分散させ、室温で濃アンモニア0.4ml
（6.0ミリモル）を加え30分かきまぜた。その後、濃塩
酸0.4ml（4.6ミリモル）を加えて酸性にし、50℃で30分
かきまぜた。
m）,11.62（1H,s） 赤外線吸収スペクトル（KBr,cm-1）：νNH,3250;νCO,1
790 実施例１ ５−〔３−〔（2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブトキ
シ）メチル〕フエニル〕−１−フエニル−1H−1,2,4−
トリアゾール−３−カルボン酸アミド（化合物No.5）の
合成： 合成例３で得たヒドラゾン誘導体1.6g（3.3ミリモル）
をアセトン10mlに分散させ、室温で濃アンモニア0.4ml
（6.0ミリモル）を加え30分かきまぜた。その後、濃塩
酸0.4ml（4.6ミリモル）を加えて酸性にし、50℃で30分
かきまぜた。
アセトンを留去し、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機
層を水，飽和重曹水，飽和食塩水で順次洗浄し、溶媒を
留去して褐色の粗結晶を得た。これをトルエンで再結晶
して1.10gの目的物を69％収率で得た。m.p.150〜152
℃。
層を水，飽和重曹水，飽和食塩水で順次洗浄し、溶媒を
留去して褐色の粗結晶を得た。これをトルエンで再結晶
して1.10gの目的物を69％収率で得た。m.p.150〜152
℃。
赤外線吸収スペクトル（KBr,cm-1）：νNH,3470;νCO,1
700 実施例２ 水和剤の調製 No.4化合物 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 を混合粉砕し水和剤とした。水で希釈して使用する。
700 実施例２ 水和剤の調製 No.4化合物 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 を混合粉砕し水和剤とした。水で希釈して使用する。
実施例３ 乳剤の調製 No.3化合物 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10部 を均一に混合し乳剤とした。水で希釈して使用する。
実施例４ 粒剤の調製 No.5化合物 ８部 ベントナイト 40部 クレー 45部 リグニンスルホン酸塩 ７部 を均一混合し、更に水を加え練り合せ、押出式造粒機で
粒状に加工乾燥して粒剤とした。
粒状に加工乾燥して粒剤とした。
次に本発明の化合物の選択的除草活性を示すために試験
例を示す。
例を示す。
試験例１ 畑地雑草に対する効果（発芽前土壌処理） プランター（65×210×220mm）に土壌を詰めて畑地状態
としたものに、種々の試験植物の種子の一定量を播種し
覆土した後、実施例２の様に調整した水和剤を所定濃度
に水で希釈しスプレーガンにて原体成分が100g/10aとな
る量を土壌表面に均一に散布し、その後温室内で育成管
理した。上記処理から21日後、各雑草に対する殺草効果
及び作物に対する薬害を観察し下記の基準により評価し
第２表の結果を得た。
としたものに、種々の試験植物の種子の一定量を播種し
覆土した後、実施例２の様に調整した水和剤を所定濃度
に水で希釈しスプレーガンにて原体成分が100g/10aとな
る量を土壌表面に均一に散布し、その後温室内で育成管
理した。上記処理から21日後、各雑草に対する殺草効果
及び作物に対する薬害を観察し下記の基準により評価し
第２表の結果を得た。
評価基準;0……殺草効果なし 1……30％未満の殺草効果 2……31〜50％の殺草効果 3……51〜70％の殺草効果 4……71〜90％の殺草効果 5……91〜100％の殺草効果 薬害程度； −…無害、±…微害、＋…中害、…強害、…甚害 試験例２ 畑地雑草に対する効果（発芽後土壌処理） 試験例１に記載したと同様の手順に従つて、種種の植物
の種子を播種し、各植物が１〜２葉期に達した時期に、
水で希釈した水和剤を原体成分で100g/10aとなる量をス
プレーガンにて各植物の茎葉部と土壌表面に均一に散布
した。その後再びガラス温室内にて、育成管理し、処理
21日後に試験例１と同様に評価し第３表の結果を得た。
の種子を播種し、各植物が１〜２葉期に達した時期に、
水で希釈した水和剤を原体成分で100g/10aとなる量をス
プレーガンにて各植物の茎葉部と土壌表面に均一に散布
した。その後再びガラス温室内にて、育成管理し、処理
21日後に試験例１と同様に評価し第３表の結果を得た。
試験例３ 水田雑草に対する効果と薬害 水田土壌を充填した1/2000アールのワグネルポツトに水
をいれ湛水状態とし、タイヌビエ、ホタルイ、ヘラオモ
ダカ、コナギ、タマガヤツリの種子を播種し、ウリカ
ワ、ミズガヤツリの塊茎を植え付けた。更に２葉期の水
稲苗（品種ササニシキ）を２本移植した後ポツトを温室
に３日間育成し実施例３の様にして調整した乳剤の希釈
液を原体成分が100g/10aとなる量を水面に均一に滴下処
理した。薬液処理21日後に試験例１と同様の規準で殺草
効果及び水稲の薬害程度を調査し第４表の結果を得た。
をいれ湛水状態とし、タイヌビエ、ホタルイ、ヘラオモ
ダカ、コナギ、タマガヤツリの種子を播種し、ウリカ
ワ、ミズガヤツリの塊茎を植え付けた。更に２葉期の水
稲苗（品種ササニシキ）を２本移植した後ポツトを温室
に３日間育成し実施例３の様にして調整した乳剤の希釈
液を原体成分が100g/10aとなる量を水面に均一に滴下処
理した。薬液処理21日後に試験例１と同様の規準で殺草
効果及び水稲の薬害程度を調査し第４表の結果を得た。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： （式中、Ｒはフッ素で置換された炭素数２〜10個のアル
キル基を表わし、Ｘは水素又はフッ素を表わす）で示さ
れる1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−
カルボン酸アミド誘導体。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）： （式中、Ｒはフッ素で置換された炭素数２〜10個のアル
キル基を表わし、Ｘは水素又はフッ素を表わす）で示さ
れる1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾル−３−カ
ルボン酸アミド誘導体を有効成分として含有する除草
剤。 - 【請求項３】式（II）： ［式中、Ｒはフッ素で置換された炭素数２〜10個のアル
キル基を表わし、Ｘは水素又はフッ素を表わす］ で示される２−フェニル−４−（フェニルヒドラゾノ）
−２−オキサゾリン−５−オン誘導体に有機溶媒中でア
ンモニアを−10〜150℃の温度で反応させ、次いで塩
酸、酢酸などで反応混合物を酸性にして０〜150℃の温
度で反応させる、 式（Ｉ）： ［式中、Ｒはフッ素で置換された炭素数２〜10個のアル
キル基を表わし、Ｘは水素又はフッ素を表わす］ で示される1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾール
−３−カルボン酸アミド誘導体の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62143020A JPH0764830B2 (ja) | 1987-06-08 | 1987-06-08 | １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体、該誘導体を含有する除草剤及び関連化合物の製造法 |
| DE8888305167T DE3878753T2 (de) | 1987-06-08 | 1988-06-07 | Derivat von 1,5-diphenyl-1h-1,2,4,-triazol-3-carboxamid, herbizide zusammensetzungen, die dieses derivat enthalten und verfahren zur herstellung dieses derivats. |
| DE3854436T DE3854436T2 (de) | 1987-06-08 | 1988-06-07 | Alkoxymethylbenzoesäure. |
| EP88305167A EP0297734B1 (en) | 1987-06-08 | 1988-06-07 | A derivative of 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole-3-carboxamide, herbicidal compositions containing the derivative and process for producing the derivative |
| EP92112640A EP0518384B1 (en) | 1987-06-08 | 1988-06-07 | Alkoxymethyl benzoic acid |
| US07/554,986 US5094684A (en) | 1987-06-08 | 1990-07-17 | Derivative of 1,5-diphenyl-1h-1,2-triazole-3-carboxamide, herbicidal compositions containing the derivative and process for producing the derivative |
| US07/798,007 US5130475A (en) | 1987-06-08 | 1991-11-26 | Derivative of 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole-3-carboxamide, herbicidal compositions containing the derivative and process for producing the derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62143020A JPH0764830B2 (ja) | 1987-06-08 | 1987-06-08 | １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体、該誘導体を含有する除草剤及び関連化合物の製造法 |
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|---|---|---|---|
| JP15832792A Division JPH0678276B2 (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | アルコキシメチル安息香酸誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63307863A JPS63307863A (ja) | 1988-12-15 |
| JPH0764830B2 true JPH0764830B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=15329059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62143020A Expired - Lifetime JPH0764830B2 (ja) | 1987-06-08 | 1987-06-08 | １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体、該誘導体を含有する除草剤及び関連化合物の製造法 |
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| EP (2) | EP0518384B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0764830B2 (ja) |
| DE (2) | DE3878753T2 (ja) |
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| SU642293A1 (ru) * | 1976-08-10 | 1979-01-15 | Институт Органической Химии Ан Украинской Сср | Способ получени дифторметокси или дифторметилтиопроизводных бензойной кислоты |
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| SU677266A1 (ru) * | 1977-06-20 | 1985-03-15 | Киевский научно-исследовательский институт фармакологии и токсикологии | Литиевые или кальциевые соли фторсодержащих бензойных кислот,про вл ющие противовоспалительное действие |
| US4492597A (en) * | 1981-05-25 | 1985-01-08 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | 1,5-Diphenyl derivative of 1,2,4-triazole-3-carboxamide and herbicide containing the same |
| JPS58185572A (ja) * | 1982-04-26 | 1983-10-29 | Kureha Chem Ind Co Ltd | トリアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| JPS5998004A (ja) * | 1982-11-25 | 1984-06-06 | Kureha Chem Ind Co Ltd | １，２，４―トリアゾール誘導体及び除草剤 |
| DE3316300A1 (de) * | 1982-05-07 | 1983-11-24 | Kureha Kagaku Kogyo K.K., Tokyo | Heribizide zusammensetzung mit einem gehalt an einem derivat des 1,2,4-triazols als wirkstoff |
| US4717734A (en) * | 1982-08-13 | 1988-01-05 | The Dow Chemical Company | Aryl(aryloxy or arylthio)azolomethanes and their use as pesticides |
| EP0189300B1 (en) * | 1985-01-23 | 1991-03-06 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Dihydrotriazole derivatives and their use as herbicides |
| CN1058694A (zh) * | 1985-10-25 | 1992-02-19 | 吴羽化学工业株式会社 | 含1，2，4-三唑-3-甲酰胺的除草组合物及用该组合物控制杂草的方法 |
| JPH0778045B2 (ja) * | 1987-03-19 | 1995-08-23 | 呉羽化学工業株式会社 | １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| JPH0745420B2 (ja) * | 1987-07-24 | 1995-05-17 | キヤノン株式会社 | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 |
| JPS6491237A (en) * | 1987-10-01 | 1989-04-10 | Nec Corp | Control system for branch history table |
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| US5001256A (en) * | 1988-11-18 | 1991-03-19 | Ici Americas Inc. | Trisubstituted benzoic acid intermediates |
| JPH03107951A (ja) * | 1989-09-22 | 1991-05-08 | Canon Inc | トナー製造方法 |
-
1987
- 1987-06-08 JP JP62143020A patent/JPH0764830B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-06-07 EP EP92112640A patent/EP0518384B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-07 DE DE8888305167T patent/DE3878753T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-07 EP EP88305167A patent/EP0297734B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-07 DE DE3854436T patent/DE3854436T2/de not_active Expired - Fee Related
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1990
- 1990-07-17 US US07/554,986 patent/US5094684A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1991-11-26 US US07/798,007 patent/US5130475A/en not_active Expired - Fee Related
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