JPS60246392A - ホスホノメチルテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ホスホノメチルテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS60246392A JPS60246392A JP10029084A JP10029084A JPS60246392A JP S60246392 A JPS60246392 A JP S60246392A JP 10029084 A JP10029084 A JP 10029084A JP 10029084 A JP10029084 A JP 10029084A JP S60246392 A JPS60246392 A JP S60246392A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なホスホノメチルテトラヒドロフタルイミ
ド類およびこれ乞有効成分とする除草剤に関する。
ド類およびこれ乞有効成分とする除草剤に関する。
Ｎ−アリール−，７，Ｉ、 ｔ、 Ａ−テトラヒドロフ
タルイミド廚に除草活性を奏する化合物があることは既
に知られている。
タルイミド廚に除草活性を奏する化合物があることは既
に知られている。
例えば特公昭亭＆−／／９４４０号にはＮ−ダークロロ
フェニル−３，ｕ、 ＆、 ！−テトラヒドロフタルイ
ミド等のＮ−置換フェニル誘導体の除草活性が示さねて
いる。米国特許４’、 ００ ／、コア２にはＮ−（λ
−フルオロークー〃ロロフェニルＪ −Ｊ。
フェニル−３，ｕ、 ＆、 ！−テトラヒドロフタルイ
ミド等のＮ−置換フェニル誘導体の除草活性が示さねて
いる。米国特許４’、 ００ ／、コア２にはＮ−（λ
−フルオロークー〃ロロフェニルＪ −Ｊ。
４’、 ！、 ６−テトラヒドロフタルイミド等の除草
活性が、ｆだ特開昭！ｒ！−１３９，３０！、 ！に一
／３９３ｇ９等にはコ、 ｕ、 ！ｒの位＠に特定の置
換基乞有するフェニル基χＮ−置換基とする３、ダ、り
、乙−テトラヒトロブタルイミド類とその除草活性が示
されている。
活性が、ｆだ特開昭！ｒ！−１３９，３０！、 ！に一
／３９３ｇ９等にはコ、 ｕ、 ！ｒの位＠に特定の置
換基乞有するフェニル基χＮ−置換基とする３、ダ、り
、乙−テトラヒトロブタルイミド類とその除草活性が示
されている。
しかしながら、化学物質は構造の僅かな改変により、そ
の生理活性が大きく変化する場合が多いことが知られて
おり、Ｎ−アリール−３，ｔ。
の生理活性が大きく変化する場合が多いことが知られて
おり、Ｎ−アリール−３，ｔ。
左、６−テトラヒトロブタルイミド類についても、構造
の類似性から新たな化合物の除草活性の有無１強弱ある
いは選択性など馨予知することは困難である。
の類似性から新たな化合物の除草活性の有無１強弱ある
いは選択性など馨予知することは困難である。
本発明は優れた除草活性を有する新しいＮ −７＋）−
＃ −３，４１，に、１．−テトラヒドロフタルイミド
類の提供を目的とするものでトる◎ 〔問題点乞解決するための手段〕 本発明の要旨は、 一般式 Ｃ式中、又は水素原子またはフッ素原子を示し、Ｙは塩
素原子または臭素原子を示し、Ｒ１およびＲ２は互いに
同一または相異なり、塩素原子、水酸基、炭素数７−ダ
のアルキル基、炭素数ｌ〜グのアルコキシ基、炭素数−
〜夕のアルケニルオキシ基、炭素数／−，４１のアルキ
ルアミノ基を示す。ノで表わされるホスホノメチルテト
ラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除
草剤に存する。
＃ −３，４１，に、１．−テトラヒドロフタルイミド
類の提供を目的とするものでトる◎ 〔問題点乞解決するための手段〕 本発明の要旨は、 一般式 Ｃ式中、又は水素原子またはフッ素原子を示し、Ｙは塩
素原子または臭素原子を示し、Ｒ１およびＲ２は互いに
同一または相異なり、塩素原子、水酸基、炭素数７−ダ
のアルキル基、炭素数ｌ〜グのアルコキシ基、炭素数−
〜夕のアルケニルオキシ基、炭素数／−，４１のアルキ
ルアミノ基を示す。ノで表わされるホスホノメチルテト
ラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除
草剤に存する。
次に本発明欠具体的に説明する。
前記一般式（しにおいてＲＩ、Ｒ１が同じまたは相異な
り炭素数／ 、 １１のアルキル基乞示て場合、アルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基。
り炭素数／ 、 １１のアルキル基乞示て場合、アルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基。
イソブチル基、 ５ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基など
が挙げられる。炭素数／−Ｑのアルコキシ基としてはメ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ｎ−ブトｑシ基。
が挙げられる。炭素数／−Ｑのアルコキシ基としてはメ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ｎ−ブトｑシ基。
イソブトキシ基、θθＣ−ブトキシ基などが挙げられろ
、炭素数コ〜Ｓのアルケニルオキシ基としてはビニルオ
キシ基、アリルオキシ基、メタリルオキシ基、コープテ
ニルオキシ基、Ｊ−メチルーーーブテニルオキシ基など
が挙げられる。
、炭素数コ〜Ｓのアルケニルオキシ基としてはビニルオ
キシ基、アリルオキシ基、メタリルオキシ基、コープテ
ニルオキシ基、Ｊ−メチルーーーブテニルオキシ基など
が挙げられる。
アルキルアミノ基としてはメチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、ｎ−グロビルアミノ基、イソプロピルアミノ基、
ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基１日θＣブチ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など
の炭素数ｌ〜ｌのアルキルアミノ基が挙げられる。
ノ基、ｎ−グロビルアミノ基、イソプロピルアミノ基、
ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基１日θＣブチ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など
の炭素数ｌ〜ｌのアルキルアミノ基が挙げられる。
前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は新規化合物であ
り、各種原料を用いて例えば下記反応式に従って製造す
ることができる。
り、各種原料を用いて例えば下記反応式に従って製造す
ることができる。
上式において２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など
のハロゲン原子を示し、Ｒ１′はアルコキシ基またはア
ルケニルオキシ基の場合を示し、Ｒ２／はアルコキシ基
、アルケニルオキシ基またはアルキル基の場合Ｚ示す。
のハロゲン原子を示し、Ｒ１′はアルコキシ基またはア
ルケニルオキシ基の場合を示し、Ｒ２／はアルコキシ基
、アルケニルオキシ基またはアルキル基の場合Ｚ示す。
本反応は熱溶媒、ヘキサメチルホスホリックトリアミド
、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドなどの溶媒中、炭醍水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ムなどの塩基性化合物の存在下または不存在下および銅
粉、塩化鋼、臭化鋼、ヨウ化銅などの銅塩の存在下また
は不存在下ｙｇｏ−２００℃で行われる。
、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドなどの溶媒中、炭醍水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ムなどの塩基性化合物の存在下または不存在下および銅
粉、塩化鋼、臭化鋼、ヨウ化銅などの銅塩の存在下また
は不存在下ｙｇｏ−２００℃で行われる。
本反応は、硫酸、塩酸等の鉱酸中またはその存在下、水
中で７３〜１００℃で行われる。
中で７３〜１００℃で行われる。
本反応の出発物質であるホスホン酸エステル頷は上記（
１）の反応式に従って製造できる。
１）の反応式に従って製造できる。
本反応は、無溶媒、ベンゼン、トルエン。
キシレン、クロロベンゼン、クロロホルム。
四塩化炭素、Ｎ−メチルビａリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、ピリジンなどの溶媒中
、塩化チオニル、オキシ塩化リンなどの塩素化剤ン用い
て、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウムなどの塩基
性化合物の存在下または不存在下ＶｒコＱ〜／Ｊ（７℃
で行われる。
ホルムアミド、アセトニトリル、ピリジンなどの溶媒中
、塩化チオニル、オキシ塩化リンなどの塩素化剤ン用い
て、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウムなどの塩基
性化合物の存在下または不存在下ＶｒコＱ〜／Ｊ（７℃
で行われる。
上記反応式においてＲ１“およびＲ２“はアルコキシ基
、アルケニルオキシ基またはアルキルアミノ基馨示す。
、アルケニルオキシ基またはアルキルアミノ基馨示す。
すなわちＲＩ″Ｈ，Ｒ２”Ｈはアミン類またはアルコー
ル類である。
ル類である。
本反応は熱溶媒、ベンゼン、クロロベンセン、トルエン
、キシレン、エーテル、 ！′！）：ｍエチル、アセト
ンなどの溶媒中、炭醒水票ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム。
、キシレン、エーテル、 ！′！）：ｍエチル、アセト
ンなどの溶媒中、炭醒水票ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム。
炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジンなどの塩基
性化合物の存在下または不存在下にｓ〜り０℃で行わハ
る。
性化合物の存在下または不存在下にｓ〜り０℃で行わハ
る。
かくして得らハる本発明の化合物はいずれも除草活性ケ
有しそのままでも除草剤として使用できるが１通常、不
活性な液体担体または固体担体と混合し、これに適当な
界面活性剤などを加え、乳剤、粉剤、粒剤、＠剤、水和
剤、フロワブル剤等の形態として使用する。
有しそのままでも除草剤として使用できるが１通常、不
活性な液体担体または固体担体と混合し、これに適当な
界面活性剤などを加え、乳剤、粉剤、粒剤、＠剤、水和
剤、フロワブル剤等の形態として使用する。
液体担体とし゛〔は、トルエン、キシレン、メチルナフ
タレン、シクロヘキサン、ブタノール。
タレン、シクロヘキサン、ブタノール。
グリコール、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド、アセトン、メチルイソブチルケトン、＠植物性油
、脂肪醒、脂肪酸エステル。
ミド、アセトン、メチルイソブチルケトン、＠植物性油
、脂肪醒、脂肪酸エステル。
水などが、また固体担体としては、粘土、カオリンクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土。
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土。
シリカ、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の
植物性粉末などがあげられる、さらに必要があれば、他
の活性成分 例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤ま
たは他の除菫剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥
料などと混ぜて使用することもできろ。また、確爽な除
草効果を得るため、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤な
どの補助剤ケ適当に混合してもよい。
植物性粉末などがあげられる、さらに必要があれば、他
の活性成分 例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤ま
たは他の除菫剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥
料などと混ぜて使用することもできろ。また、確爽な除
草効果を得るため、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤な
どの補助剤ケ適当に混合してもよい。
本発明の除草剤の施用量は使用される化合物の種類、対
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質などσ）
状況匠よって異なるが通常有効成分として７アール当り
、／〜ｌＱＱｇ、ｒ。
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質などσ）
状況匠よって異なるが通常有効成分として７アール当り
、／〜ｌＱＱｇ、ｒ。
好ましくは／ 、 ＩＩθｇＴ’の範囲が適当で、Ｇ−
る。
る。
本発明化合物について５本発明者らは畑地および水田に
おいて、高い除草活性を示す一万。
おいて、高い除草活性を示す一万。
作物に対してははとんど影響馨及ばさないという特徴乞
見出した。、、′ｆなわち、畑地においては例えば、シ
ロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタデ。
見出した。、、′ｆなわち、畑地においては例えば、シ
ロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタデ。
イヌビュ、スペリヒュ、ハキダメキク、メヒシパ、オヒ
シバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、カヤツリグサ
、水田においては例えば、アゼナ、キカシグサ、アブツ
メ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タマガヤ
ツリ、コナギ等の雑草を発芽前処理および生育期処理に
お発 いて防除することができる。かつ１本釈明化合物は例え
ば、イネ、ダイズ、ヒマワリ、ワタ、ジャガイモ、コム
ギ、サトウキビ、トウモロコシ等の栽培作物に選択的除
草剤として使用できる。
シバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、カヤツリグサ
、水田においては例えば、アゼナ、キカシグサ、アブツ
メ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タマガヤ
ツリ、コナギ等の雑草を発芽前処理および生育期処理に
お発 いて防除することができる。かつ１本釈明化合物は例え
ば、イネ、ダイズ、ヒマワリ、ワタ、ジャガイモ、コム
ギ、サトウキビ、トウモロコシ等の栽培作物に選択的除
草剤として使用できる。
以上の様に本発明化合物は作物にほとんど害を及ぼすこ
となく、数多くの雑草を防除できるという優れた性質を
員している。
となく、数多くの雑草を防除できるという優れた性質を
員している。
さらに１本発明化合物は、今まで既存の除草剤では防除
困難とされてきた雑草すなわち、畑地においては例えば
、野性アサガオ、イチビ。
困難とされてきた雑草すなわち、畑地においては例えば
、野性アサガオ、イチビ。
ヨウシュチョウセンアサガオ、野性カラシナ。
ヤエムグラ、ジョンノングラス等に、水田においては例
えば、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、クログワイ
等圧対しても高い除草活性ン有することを見出した。こ
の様に本発明化合物は、非常に広い殺草スペクトラムを
持ちつつ。
えば、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、クログワイ
等圧対しても高い除草活性ン有することを見出した。こ
の様に本発明化合物は、非常に広い殺草スペクトラムを
持ちつつ。
作物に対する高度の安全性ン有するという極めて優れた
驚くべき特徴な倭しているのである。
驚くべき特徴な倭しているのである。
本発明化合物の適用範囲は、痩上の種類の植物のみに限
定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施用
方法により使用することができる。
定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施用
方法により使用することができる。
次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説明するが１
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
〔実施例／〕 Ｎ−（ｌＩ−クロローコーフルオロ−３
−ｏ、ｏ−ジイソプロピルホ スホノメチルフェニル） Ｊ＋ ”＊ ｊ＋６−テトラ
ヒドロフタルイミドの 製造 Ｎ−（４（−クロロ−一−フルオロ−５−りロロメチル
フェニルＪ−，？、４’、！；、Ａ−テトラヒドロフタ
ルイミド３．３ｇとトリイソプロビルホスファイト６．
コＩ馨３時間加熱還流した。冷却後。
−ｏ、ｏ−ジイソプロピルホ スホノメチルフェニル） Ｊ＋ ”＊ ｊ＋６−テトラ
ヒドロフタルイミドの 製造 Ｎ−（４（−クロロ−一−フルオロ−５−りロロメチル
フェニルＪ−，？、４’、！；、Ａ−テトラヒドロフタ
ルイミド３．３ｇとトリイソプロビルホスファイト６．
コＩ馨３時間加熱還流した。冷却後。
過剰のトリイソプロピルホスファイトを減圧下留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し１
表−〕記載の化合物Ａ／（” ／、に０７にｌ Ｊ Ｊ
、３ ｇ＠得た。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し１
表−〕記載の化合物Ａ／（” ／、に０７にｌ Ｊ Ｊ
、３ ｇ＠得た。
本化合物のＮＭＲおよびＩＲは以下の如くである。
ＮＭＲ（００１４Ｊ δ （１）ｐｍｕ ／、２（ｄ）
ＡＨ，／、、？（ｄＪｉ。
ＡＨ，／、、？（ｄＪｉ。
／、９３〜／、７ ｊ（ｍＪＩＩＨ。
２．６〜２．３ｋ（ｍ）４１Ｈ，Ｊ、Ｊ（ｄＪＪＨ。
’１．ｋ ！； （ｑＪ ＪＨ＋ ７．２〜？、ｊ−Ｃ
ｍ）コＨＩＲ（Ｎａ０１） ／ ７コ０ＣＩｆＬ−’
（シｅ−０）同様の方法によって表−！記載σ）化合物
（Ａコ、３、ｕ、４，７．ｌ；）を得た。
ｍ）コＨＩＲ（Ｎａ０１） ／ ７コ０ＣＩｆＬ−’
（シｅ−０）同様の方法によって表−！記載σ）化合物
（Ａコ、３、ｕ、４，７．ｌ；）を得た。
本反応の原料の一つであるＮ−（４（−クロローコーフ
ルオロー３−クロロメチルフェニルＪ−３，’Ｉ、！；
、６−チトラヒドロフタルイミドは以下の方法で合成し
た。
ルオロー３−クロロメチルフェニルＪ−３，’Ｉ、！；
、６−チトラヒドロフタルイミドは以下の方法で合成し
た。
一一りロローｌ−フルオローＳ−二トロベンズアルデヒ
ドコ、ＯＦ／’（エタノール−〇ｄに溶γし、ＩＱ、／
ｊ℃で水素化ホウ素ナトリウム０、ダｇを徐々に添カロ
した。添加“後、室温で３０分攪拌後１反応液ケ水中に
注ぎ、酢酸エチルエステルで抽出し、水洗した。無水硫
酸ナトリウムで乾燥稜、減圧下で濃縮し、４−クロロー
ーーフルオローターヒドロキシメチルニトロベンゼ７（
ｍｐ４１ｇ〜Ｓθ℃）／、６ｆ／’ｆｌ得た、次いでこ
れを水とイノプロパツール混合溶媒中で鉄粉により還元
してダークロローーーフルオロー３−ヒドロキシメチル
アニリン（ｍ、ｐ。
ドコ、ＯＦ／’（エタノール−〇ｄに溶γし、ＩＱ、／
ｊ℃で水素化ホウ素ナトリウム０、ダｇを徐々に添カロ
した。添加“後、室温で３０分攪拌後１反応液ケ水中に
注ぎ、酢酸エチルエステルで抽出し、水洗した。無水硫
酸ナトリウムで乾燥稜、減圧下で濃縮し、４−クロロー
ーーフルオローターヒドロキシメチルニトロベンゼ７（
ｍｐ４１ｇ〜Ｓθ℃）／、６ｆ／’ｆｌ得た、次いでこ
れを水とイノプロパツール混合溶媒中で鉄粉により還元
してダークロローーーフルオロー３−ヒドロキシメチル
アニリン（ｍ、ｐ。
／３０〜ｔ３／℃）Ｙ得た。このアニリン誘導体Ｙ Ｊ
、 ｌＩ、 ｔ、 ４−テトラヒドロ無水フタル震と反
応させ、Ｎ−（４１−クロロ−一−フルオローＳ−ヒド
ロキシメチルフェニル） −３，ａ、ｓ、ｂ−−ｒトラ
ヒドロフタルイミド（ｍ、１）、 ／ 、？ Ｊ〜１３
ｑ℃）ン得、更にチオニルクロライドと反応させてＮ−
（ダークロローーーフルオローｓ−クロロメチルフェニ
ル）−３，１，！；、ｌ、−テトラヒドロフタルイミド
（ｍ、ｐｉ２０〜ｌコア℃）馨得た。
、 ｌＩ、 ｔ、 ４−テトラヒドロ無水フタル震と反
応させ、Ｎ−（４１−クロロ−一−フルオローＳ−ヒド
ロキシメチルフェニル） −３，ａ、ｓ、ｂ−−ｒトラ
ヒドロフタルイミド（ｍ、１）、 ／ 、？ Ｊ〜１３
ｑ℃）ン得、更にチオニルクロライドと反応させてＮ−
（ダークロローーーフルオローｓ−クロロメチルフェニ
ル）−３，１，！；、ｌ、−テトラヒドロフタルイミド
（ｍ、ｐｉ２０〜ｌコア℃）馨得た。
〔実施例コ］ Ｎ−（＄−クロローコーフルオロ−３−
ホスホノメチルフェニルノ ’ｌ ”ｌ ”＋ ６−テトラヒドロフタルイミドの製
造 実施例１で得たＮ−（Ｑ−クロローーーフルオ自−５−
Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホノメチ／ｌ／ ７ エニ
ｋ ） −、？、４１．３．Ａ−テトラヒドロフタルイ
ミドグ、６ｇ乞９０％Ｈ２Ｓｏ４．７０ ｍＪ中へ徐々
に加え、室温で４時間攪拌後、氷水中に注ぎ、析出結晶
を戸数し水洗し表−７記載の化合物＆？（ｍ ｐ １０
０ 〜１０ ３ ℃ ） ｊ、？５１’ｉｑシ１シた。
ホスホノメチルフェニルノ ’ｌ ”ｌ ”＋ ６−テトラヒドロフタルイミドの製
造 実施例１で得たＮ−（Ｑ−クロローーーフルオ自−５−
Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホノメチ／ｌ／ ７ エニ
ｋ ） −、？、４１．３．Ａ−テトラヒドロフタルイ
ミドグ、６ｇ乞９０％Ｈ２Ｓｏ４．７０ ｍＪ中へ徐々
に加え、室温で４時間攪拌後、氷水中に注ぎ、析出結晶
を戸数し水洗し表−７記載の化合物＆？（ｍ ｐ １０
０ 〜１０ ３ ℃ ） ｊ、？５１’ｉｑシ１シた。
ＮＭＲ（００１４） δ（ｐｐｍ） ／、Ａ ３〜７．
９ ！ｒ（ｍ）ＯＲ。
９ ！ｒ（ｍ）ＯＲ。
、１．．２５〜コ、、ｔ、ｌｔ（ｍＪ４（Ｈ。
、？、Ｊ（［ＩＪ、２Ｈ，り、／ 〜？、ｌｌ（ｍＪ、
２Ｈ。
２Ｈ。
９、コ（Ｂ、Ｅｌ、ＪｊＨ
■ｐ （ＫＢｒ ）／ ？ Ｊ ＯＣ！ｒＬ−’ （ｖ
ｅ−０）〔実施例、？１ Ｎ−（クークロローーーフル
オロ −ｓ −ジクロロホスフィニルメ チルフェニルＪ −Ｊ、 Ｑ、左、６−テトラヒドロフ
タルイミドの＆Ｉ′ｌｒＴ 実施例２で得たＮ−（１７−クロローコーフルオローｊ
−ホスホノメチルフェニル） ｊ＋ ”＋ ｋ＋６−テ
トラヒドロフタルイミド３．りＳをチオニルクロライド
ｉｌ、ｑｇ中でコ時間加熱還流した。
ｅ−０）〔実施例、？１ Ｎ−（クークロローーーフル
オロ −ｓ −ジクロロホスフィニルメ チルフェニルＪ −Ｊ、 Ｑ、左、６−テトラヒドロフ
タルイミドの＆Ｉ′ｌｒＴ 実施例２で得たＮ−（１７−クロローコーフルオローｊ
−ホスホノメチルフェニル） ｊ＋ ”＋ ｋ＋６−テ
トラヒドロフタルイミド３．りＳをチオニルクロライド
ｉｌ、ｑｇ中でコ時間加熱還流した。
減圧下過剰のチオニルクロライドを留去し１表−／記載
の化合物屋１０（ｍｐ’７９〜ざ０℃）Ｊ、６／ｊを得
たＯ ＮＭＲ（００１４） δ（１）ｐｍＪ ／、７〜ノ、０
（ｍ） ｌｌＨ、ＩＪ 〜）、、ｌ、（ｍ）ＩＩＨ。
の化合物屋１０（ｍｐ’７９〜ざ０℃）Ｊ、６／ｊを得
たＯ ＮＭＲ（００１４） δ（１）ｐｍＪ ／、７〜ノ、０
（ｍ） ｌｌＨ、ＩＪ 〜）、、ｌ、（ｍ）ＩＩＨ。
ａ、／（ｄＪ ：ｌＨ，？、Ｊ 〜？Ｊ（ｍ）、２Ｈ工
Ｒ（ＫＢｒＪ ／ ７ コｊ（ｍ−’（シ８−ｏ）〔実
施例４１］Ｎ−（４１−クロローーーフルオロ−３−０
，０−ジアリルホスホノ メチルフェニルＪ−，７，４’、ｊ’、６−テトラヒド
ロフタルイミドのｉ造 実施例３で得たＮ−（＜７−クロローコーフルオロ−ｔ
−ジクロロホスフィニルメチルフェニルＪ−Ｊ、４（、
＆、４−テトラヒドロフタルイミドｉ、３ｇのベンゼン
／ ０ｄｆＢ創Ｙ、アリルアルコール０、ＩＩｇとトリ
エチルアミンｏ、ｂｇのベンゼンコｏ ａｔ溶液中に室
温で滴下した。滴下後室温で３時間攪拌後、水に注ぎ、
ベンゼンで抽出した。水洗し減圧下濃縮後、残液ヲシリ
カゲルカラムク０マドグラフ・イーで精製し１表−７記
載の化合物Ａ＆ （ｎ： ／、！；２９０ ） ０．ｇ
！ｊ欠得た。
Ｒ（ＫＢｒＪ ／ ７ コｊ（ｍ−’（シ８−ｏ）〔実
施例４１］Ｎ−（４１−クロローーーフルオロ−３−０
，０−ジアリルホスホノ メチルフェニルＪ−，７，４’、ｊ’、６−テトラヒド
ロフタルイミドのｉ造 実施例３で得たＮ−（＜７−クロローコーフルオロ−ｔ
−ジクロロホスフィニルメチルフェニルＪ−Ｊ、４（、
＆、４−テトラヒドロフタルイミドｉ、３ｇのベンゼン
／ ０ｄｆＢ創Ｙ、アリルアルコール０、ＩＩｇとトリ
エチルアミンｏ、ｂｇのベンゼンコｏ ａｔ溶液中に室
温で滴下した。滴下後室温で３時間攪拌後、水に注ぎ、
ベンゼンで抽出した。水洗し減圧下濃縮後、残液ヲシリ
カゲルカラムク０マドグラフ・イーで精製し１表−７記
載の化合物Ａ＆ （ｎ： ／、！；２９０ ） ０．ｇ
！ｊ欠得た。
ＮＭＲ（ＯＣ１４） δ（ｐｐｍ） １．７〜／、９（
ｍ）ＩＩＨ，２，３〜コＪ（＋ＪＬＨ３、，３ＣｅＬ）
コＨ，１１，３〜ｇ、、ｌｔ（ｍＪ４（）１゜３．０〜
３．ＱＣｍ）ＩＩＨ，！；、６〜＆、／Ｃｍ）２Ｈ。
ｍ）ＩＩＨ，２，３〜コＪ（＋ＪＬＨ３、，３ＣｅＬ）
コＨ，１１，３〜ｇ、、ｌｔ（ｍＪ４（）１゜３．０〜
３．ＱＣｍ）ＩＩＨ，！；、６〜＆、／Ｃｍ）２Ｈ。
ｔ、、１〜７Ｊ（ｍ）２Ｈ
工Ｒ（Ｌｉ（ＬＪ ／ ？ ３０（１ｒＬ−’ （シｃ
−０ノ（実施例、ｔ Ｉ Ｎ −（ｙ−クロローーーフ
ルオロー５−ジエチルアミノホスフィ ニルメチルフェニルＪ−，７，４（、、ｔ、Ａ−子トラ
ヒドロフタルイミドσ）製 造 実施例３で得たＮ −（４（−クロローーーフルオロー
３−ジクロロホスフィニルメチルフェニルノー、？、
＋、 、ｔ、 Ａ−テトラヒドロフタルイミドｑ、ｔｇ
をベンゼン３θｄ中に溶解し、ＩＱ℃以下でエチルアミ
ンｏ、ｑｇのベンゼン！；ＩＲ１ｍＮ（無水硫酸ナトリ
ウムで７時間乾燥〕とトリエチルアミノコ、ｔｇの混合
液を徐々に滴下した。
−０ノ（実施例、ｔ Ｉ Ｎ −（ｙ−クロローーーフ
ルオロー５−ジエチルアミノホスフィ ニルメチルフェニルＪ−，７，４（、、ｔ、Ａ−子トラ
ヒドロフタルイミドσ）製 造 実施例３で得たＮ −（４（−クロローーーフルオロー
３−ジクロロホスフィニルメチルフェニルノー、？、
＋、 、ｔ、 Ａ−テトラヒドロフタルイミドｑ、ｔｇ
をベンゼン３θｄ中に溶解し、ＩＱ℃以下でエチルアミ
ンｏ、ｑｇのベンゼン！；ＩＲ１ｍＮ（無水硫酸ナトリ
ウムで７時間乾燥〕とトリエチルアミノコ、ｔｇの混合
液を徐々に滴下した。
滴下後、室温で１時間攪拌後、析出物７Ｐ別した。Ｐ液
を減圧下濃縮し、残渣乞シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し表−７記載の化合物Ａ／ ／ （コｐダ
一〜４Ｉｑ℃）コ、２ｇχ得た。
を減圧下濃縮し、残渣乞シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し表−７記載の化合物Ａ／ ／ （コｐダ
一〜４Ｉｑ℃）コ、２ｇχ得た。
ＮＭＲ（００１４） δ（ｐｐｍＪ ／、０！；Ｃｔ−
）ＡＨ，／、６〜２．０（ｍ）ＩＩＨ。
）ＡＨ，／、６〜２．０（ｍ）ＩＩＨ。
２．２〜λｓ ｓＣｍ）ＩＩＨ。
２、ｂ 〜３．Ｉｌ （ｍ）ｇＨ，７，２（ｄ）ｌＨ。
７Ｊ（ｑＪ／）Ｉ
ＩＲ（ＫＢｒ） ／ ７２３ｃｌｎ−’ （シ、−〇）
同様の方法によって表−７記載の化合物（Ａノコ、１３
）を得た〇 表−ノ 次に本発明化合物を用い゛（の朝剤例乞述べる。
同様の方法によって表−７記載の化合物（Ａノコ、１３
）を得た〇 表−ノ 次に本発明化合物を用い゛（の朝剤例乞述べる。
なお、以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重
量部」、「重量％」を意味する。
量部」、「重量％」を意味する。
製剤例１：水和剤
第１表の本発明化合物の化合物Ａコを１１部部。
カーグレツクス÷ｇＯｃ塩野義製薬社標名）２０部、Ｎ
、Ｎカオリンクレー（上屋カオリン社商標名）Ｊよ部、
高級アルコール硫醗エステル系界面活性剤ノルボール１
０７θ（東邦化学社商標名）Ｓ部？配合し、均一に混合
粉砕して有効成分ｔｉｏ％を含有する水相剤乞得た。
、Ｎカオリンクレー（上屋カオリン社商標名）Ｊよ部、
高級アルコール硫醗エステル系界面活性剤ノルボール１
０７θ（東邦化学社商標名）Ｓ部？配合し、均一に混合
粉砕して有効成分ｔｉｏ％を含有する水相剤乞得た。
製剤例−２粒 剤
第７表の本発明化合物の化合物Ａ Ｊ ’Ｉ ｌ１部。
クレー（日本タルク社製）９０部、ベントナイト（豊順
洋行社製）ＳＯ部、サクシネート系界面活性剤エヤロー
ル（！Ｔ−／（東邦化学社商標名）一部を配合し、混合
粉砕したのち水馨／ Ｑ部加えて撹拌した。さらにこれ
を練り会せ造粒機ン用いて直径０． ｔ ｖ＋ｍの穴か
ら押し川し、６０℃で２時間乾燥したのちｌ〜−朋の長
さに切断して有効成分４１％を含有する粒剤を得た。
洋行社製）ＳＯ部、サクシネート系界面活性剤エヤロー
ル（！Ｔ−／（東邦化学社商標名）一部を配合し、混合
粉砕したのち水馨／ Ｑ部加えて撹拌した。さらにこれ
を練り会せ造粒機ン用いて直径０． ｔ ｖ＋ｍの穴か
ら押し川し、６０℃で２時間乾燥したのちｌ〜−朋の長
さに切断して有効成分４１％を含有する粒剤を得た。
製網例３：乳 剤
第７表の本発明化合物の化合物ＡＩを３０部。
キシレン３０部とジメチルホルムアミドラ３部からなる
混合溶媒圧溶解し、さらにポリオキシエチレン系界面活
性剤ノルボール３ｏｏｓｘ〔東邦化栄社商標名〕ノま部
を加えて有効成分３０％を含有する乳剤乞得た。
混合溶媒圧溶解し、さらにポリオキシエチレン系界面活
性剤ノルボール３ｏｏｓｘ〔東邦化栄社商標名〕ノま部
を加えて有効成分３０％を含有する乳剤乞得た。
表剤例ＩＩ：フロアプル剤
第１表の本発明化合物の化合物Ａコ’７Ｊｏ部。
あらかじめ混合しておいたエチレングリコールｇ部、ツ
ルポールＡＣ３０３ユ（東邦化学社商標名）３部、キサ
ンタンガム０． ／ ｉ、水に４．９部に良く混合分散
させた１、次にこのスラリー状混合物馨サンドグライン
ダー（五十嵐機械社）で湿式粉砕して、有効成分３０％
乞含有する安定なフロアブル剤を得た。
ルポールＡＣ３０３ユ（東邦化学社商標名）３部、キサ
ンタンガム０． ／ ｉ、水に４．９部に良く混合分散
させた１、次にこのスラリー状混合物馨サンドグライン
ダー（五十嵐機械社）で湿式粉砕して、有効成分３０％
乞含有する安定なフロアブル剤を得た。
試験例１ 湛水土壌処理試験
、２．Ａ；００分のｌアールの樹脂製バットに水田沖積
埴壊土を光堆し、施肥後適−〇）水を７ノ０え代掻きを
行った。タイヌビエ、キカシグサ。タマガヤツリの各種
子を土＠表面からθ、ｊｆ１ｍ層内に混入し、さらにミ
ズガヤツリの塊茎？バット当りＳ個体移植した、 一方、コ、１葉期の水稲苗（品種：アキニシキ。
埴壊土を光堆し、施肥後適−〇）水を７ノ０え代掻きを
行った。タイヌビエ、キカシグサ。タマガヤツリの各種
子を土＠表面からθ、ｊｆ１ｍ層内に混入し、さらにミ
ズガヤツリの塊茎？バット当りＳ個体移植した、 一方、コ、１葉期の水稲苗（品種：アキニシキ。
草丈：ＩＯ９！；ａｎ１苗質：良ノン３本Ｙ／株として
バット当り２株、挿入深約１ｃｎＬの浅植え？行った。
バット当り２株、挿入深約１ｃｎＬの浅植え？行った。
その後、約ｊ、ｊαの水深ケ保ち、移植稜、７０目にｍ
斉１例−により得られた本発明σ）化合物および、Ｎ−
（４−りｏ ｏ −−−フルオロフェニル）−，３，’
Ｉ、！、＆−テトラヒドロフタルイミド（以下、比較剤
Ａと略記−Ｃシ）。）乞有効成分とする粒剤を有効成分
量としてｌアール当り夫々！；、１０，２０．ＱＱｇ、
ｒとなる様にｆ％定′Ｍ＠水面に落下処理を行った。
斉１例−により得られた本発明σ）化合物および、Ｎ−
（４−りｏ ｏ −−−フルオロフェニル）−，３，’
Ｉ、！、＆−テトラヒドロフタルイミド（以下、比較剤
Ａと略記−Ｃシ）。）乞有効成分とする粒剤を有効成分
量としてｌアール当り夫々！；、１０，２０．ＱＱｇ、
ｒとなる様にｆ％定′Ｍ＠水面に落下処理を行った。
処理後２日間３ｃｗｋ／日の減水性を与え、その徒温室
内で栽培管理し、薬剤処理後２７日１に除草効果および
薬害の調査を行った。
内で栽培管理し、薬剤処理後２７日１に除草効果および
薬害の調査を行った。
その結果？表−ｕ１７（示す。なお、除草効果の評価は
馨求め、下記の基準による除草効果係数で表わした、
また、薬害の評価は
をめ、下記の基準による薬害係数で表わした。
表−二
試験ｆ／１１．２ 名菓処理試験
ざ、ｇｓｏ分のｌアールの小型ポリ１ｆレンｆｌＩノポ
ツトに畑地黒ぼく土ｔ６を充填し、施肥什イヌタデ、コ
センダングサ、オナモミの種子を各々ポット別に播種を
行った。
ツトに畑地黒ぼく土ｔ６を充填し、施肥什イヌタデ、コ
センダングサ、オナモミの種子を各々ポット別に播種を
行った。
温室内で栽培管理乞続け、但試植物の生育程度が第コ不
葉期に達した時、製剤例３により得略記する。Ｊを有効
成分とする乳剤を有効成分濃度が一！ｉ、３０，１００
、：ｌｏｏ、ｙｏｏｐｐｒｎを行った。その後、温室内
で観察を続け、薬剤散布後／ｊ−日口に除草効果の調資
ン行った。
葉期に達した時、製剤例３により得略記する。Ｊを有効
成分とする乳剤を有効成分濃度が一！ｉ、３０，１００
、：ｌｏｏ、ｙｏｏｐｐｒｎを行った。その後、温室内
で観察を続け、薬剤散布後／ｊ−日口に除草効果の調資
ン行った。
その結果を＆−Ｊに示す。また、除草効果の評価は試験
例１の基準と同４２に行った。
例１の基準と同４２に行った。
Claims (2)
- （１）一般式 Ｃ式中、又は水素原子またはフッ素原子を示し、Ｙは塩
素原子または臭素原子を示し、Ｒ１およびＲ２は互いに
同一または相異なり、塩素原子、水酸基、炭素数ｌ〜夕
のアルキル基。 炭素数／〜ｌのアルコキシ基、炭素数−〜５のアルケニ
ルオキシ基、炭素数／ 、 ４（のアルキル基を有する
アルキルアミノ基を示す。）で表わされるホスホノメチ
ルテトラヒドロフタルイミド類。 - （２）一般式 （式中、又は水素原子またはフッ素原子ン示し、Ｙは塩
素原子または臭素原子を示し Ｒ１およびｍは互いに同
一または相異なり、塙累原子、水酸基、炭素数／−ゲの
アルキル基。 炭素数／ −１ｊのアルコキシ基、炭素数−〜ｊのアル
ケニルオキシ基、炭素数／〜ｌのアルキルアミノ基を示
す。）で表わされるホスホノメチルテトラヒドロフタル
イミド類を有効成分とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10029084A JPS60246392A (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | ホスホノメチルテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10029084A JPS60246392A (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | ホスホノメチルテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60246392A true JPS60246392A (ja) | 1985-12-06 |
Family
ID=14270049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10029084A Pending JPS60246392A (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | ホスホノメチルテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60246392A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4898606A (en) * | 1988-10-14 | 1990-02-06 | Fmc Corporation | Phosphorylaminophenyltriazolinone herbicides |
| US4902338A (en) * | 1988-11-04 | 1990-02-20 | Fmc Corporation | Phosphorylaminophenylhydantoin herbicides |
| US4932996A (en) * | 1988-10-18 | 1990-06-12 | Fmc Corporation | Phosphorylaminophenyltetrazolinone herbicides |
-
1984
- 1984-05-18 JP JP10029084A patent/JPS60246392A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4898606A (en) * | 1988-10-14 | 1990-02-06 | Fmc Corporation | Phosphorylaminophenyltriazolinone herbicides |
| US4932996A (en) * | 1988-10-18 | 1990-06-12 | Fmc Corporation | Phosphorylaminophenyltetrazolinone herbicides |
| US4902338A (en) * | 1988-11-04 | 1990-02-20 | Fmc Corporation | Phosphorylaminophenylhydantoin herbicides |
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