JPH0150692B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は正の誘電異方性を示す新規な含塩素有
機化合物及びそれらを含有する液晶組成物に関す
る。 最近、盛んに使用される様になつた液晶表示素
子は液晶物質の誘電異方性及び光学異方性という
性質を利用したものであるが液晶物質の液晶相に
はネマチツク液晶相、スメクチツク液晶相、コレ
ステリツク液晶相があり、そのうちネマチツク液
晶相を利用した表示素子にはTN型、DS型、ゲ
スト・ホスト型、DAP型などがあり、又スメク
チツク液晶相を利用したものとしては記憶型表示
素子などが開発されているしかし、いずれにして
も表示素子に用いられる液晶物質は自然界のなる
べく広い温度範囲で液晶相を示しているものが望
ましが、一つの化合物でその様な条件をみたす物
質はまだ見つからず、種々の物質を混合すること
により一応実用に耐える様な物を得て目的を果し
ている。又これらの物物質は水分、光、熱等に対
しても安定でなければならないのは勿論であり、
更に表示素子を駆動させるしきい電圧、飽和電圧
が出来るだけ低いことがあらゆる点で有利である
が、そのためには通常誘電異方性の絶対値の大き
な物質が必要とされていた。しかるに本発明者ら
は誘電異方性が従来よく使用されているシアノ基
を有する物質と比らべ小さいにもかかわらずしき
い電圧、飽和電圧を高くせず、しかも広いネマチ
ツク温度範囲、水分、光、熱に対する安定性を有
する化合物を見つけ本発明に到達した。即ち、本
発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−（4′−置換フエニル）
−シクロヘキサンカルボン酸4″−クロロフエニル
エステル及びそれを少なくとも一種含有する液晶
組成物である。 本化合物自体もその多くはネマチツク液晶相を
示すが、他の液晶物質と混合することによりしき
い電圧、飽和電圧を上げることなくネマチツク−
透明点（Ｎ−Ｉ点）を上げることが出来る。例え
ば４−（4′−ベンチルフエニル）−シクロヘキサン
カルボン酸4″−クロロフエニルエステルは92.1℃
から138.7℃でネマチツク相を示し、これをビフ
エニル系、フエニルシクロヘキサン系、エステル
系、シツフ系などの液晶化合物と混合して種々の
実用性のある液晶組成物をつくることができる。 つぎに本発明の化合物(1)の製造法を示す。まず
トランス−４−（4′−置換フエニル）−シクロヘキ
サンカルボン酸を塩化チオニルでトランス−４−
（4′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボニル
クロリドとし、それごビリジン中でｐ−クロロフ
エノールと反応させてトランス−４−（4′−置換
フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸4″−クロ
ロフエニルエステルを製造した。これを化学式で
示すと （上式中Ｒは前記と同じ） 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔トランス−４−（4′−プロピルフエニル）−シ
クロヘキサンカルボン酸4″−クロロフエニルエ
ステルの製造〕 トランス−４−（4′−プロピルフエニル）−シク
ロヘキサンカルボン酸12.3g（0.05モル）に塩化チ
オニル50mlを加え70〜80℃に加熱、還流する。２
〜３時間で均一のなるので過剰の塩化チオニルを
減圧に留去する。残留油状物がトランス−４−
（4′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボニル
クロリド（酸塩化物）である。これを、ｐ−クロ
ロフエノール6.5g（0.05モル）をピリジン30mlに
とかしたものに激しく撹拌しながら加える。更に
トルエン30mlを加え、一晩放置してから500mlの
水に注ぎ込み分液する。そのトルエン層を
6NHClで３回、水で１回、2NNaOH水溶液で３
回洗浄した後、中性になるまで水洗してから減圧
にてトルエンを留去すると結晶が析出する。この
結晶をエタノールで再結晶して目的のトランス−
４−（4′−プロピルフエニル）−シクロヘキサンカ
ルボン酸4″−クロロフエニルエステル7.5gを得た
（収率42％）。このもののＣ−Ｎ点は123.5〜124.5
℃，Ｎ−Ｉ点は149.1℃であつた。 実施例 ２〜４ 〔トランス−４−（4′−置換フエニル）−シクロ
ヘキサンカルボン酸4″−クロロフエニルエステ
ルの製造〕 実施例におけるトランス−４−（4′−プロビル
フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸の代りに
他のアルキル基を有するトランス−４−（4′−置
換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸0.05モ
ル用いた他は全く同様にして第１表に示すトラン
ス−４−（4′−置換フエニル）−シクロヘキサンカ
ルボン酸4″−クロロフエニルエステルを製造し
た。これらの物性値を第１表に示す。

【表】 実施例 ５（使用例） ４−ベンチル−4′シアノビフエニル 45％ ４−ヘプチル−4′シアノビフエニル 29％ ４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
15％ ４−ペンチル−4′−シアノターフエニル 11％ なる組成物の液晶混合物のＮ−Ｉ点は63.3℃、誘
電異方性は＋12.4である。この液晶混合物をケイ
素でコーテイングし、ラビング処理した酸化スズ
透明電極を備えた２枚の基板を組み立てた厚さ
10μmのセルに封入して液晶セルとし、25℃でそ
の特性を測定したところ、しきい電圧1.65V、飽
和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に実施例３のトランス−４
−（4′−ペンチルフエニル）−シクロヘキサンカル
ボン酸4″−クロロフエニルエステル10部を加えた
液晶混合物はＮ−Ｉ点70.8℃、誘電異方性は＋
11.0で、これを先の場合と同じセルに封入して、
同条件でその液晶セルの特性を測定したところ、
しきい電圧は1.70V、飽和電圧は2.40Vで誘電異
方性が小さくなつたにもかかわらずその上昇はわ
ずかである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−（4′−置換フエニル）
   −シクロヘキサンカルボン酸4″−クロロフエニル
   エステル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−（4′−置換フエニル）
   −シクロヘキサンカルボン酸4″−クロロフエニル
   エステルを少なくとも一種含有することを特徴と
   する液晶組成物。