JPH0131499B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0131499B2 JPH0131499B2 JP10521081A JP10521081A JPH0131499B2 JP H0131499 B2 JPH0131499 B2 JP H0131499B2 JP 10521081 A JP10521081 A JP 10521081A JP 10521081 A JP10521081 A JP 10521081A JP H0131499 B2 JPH0131499 B2 JP H0131499B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- cyclohexanecarboxylic acid
- cyanobiphenyl
- substituted phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
本発明は広い液晶温度範囲をもつ、誘電異方性
が正の液晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関
する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したものである。液晶表
示素子にはTV（ねじれネマチツク）型、DS（動
的散乱）型、ゲスト・ホスト型、DAP型など
種々の方式のものがあり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される特性は異る。し
かしいずれの方式に於ても液晶物質は水分、熱、
空気、光などに安定であることが必要であり、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望
ましい。しかし現在のところ単一の化合物ではこ
の様な条件をみたす様なものはなく、数種の液晶
物質を混合したものを使用しているのが現状であ
る。最近になつて特に低温（−20℃位）から高温
（80〜90℃）で作動する表示装置が要求される様
になつて来たが、従来知られている様な化合物だ
けの組み合わせではその様な要求をみたすことが
困難であつた。 本発明の化合物はこの様な要求をみたすべく考
えられたものである。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10の直鎖又は分岐アルキ
ル基を示す） で表わされるトランス―４―（4′―置換フエニ
ル）―シクロヘキサンカルボン酸４―シアノビ
フエニルエステルである。 本発明の化合物は高温領域で広い液晶温度範囲
を持つ。例えばトランス―４―（4′―ベンチルフ
エニル）―シクロヘキサンカルボン酸４―シア
ノビフエニルは117.5℃から290℃以上という様な
広く高いスメクチツク温度範囲を示すので、他の
液晶系にこの化合物を少量添加するだけでＮ―Ｉ
点を上げることができる。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。まずトランス―４―（4′―置換フエニル）―
シクロヘキサンカルボン酸と塩化チオニルを反応
させて酸塩化物とし、ついで4′―シアノ―４―ヒ
ドロキシビフエニルをピリジン中で作用させると
目的のトランス―４―（4′―置換フエニル）―シ
クロヘキサンカルボン酸４―シアノビフエニル
エステルが得られる。 以上を化学式で示すと 以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 〔トランス―４―（4′―プロピルフエニル）―
シクロヘキサンカルボン酸４―シアノビフエ
ニルエステルの製造〕 トランス―４―（4′―プロピルフエニル）―シ
クロヘキサンカルボン酸0.02モル（4.9ｇ）に塩
化チオニル10mlを加えて加温する。１時間位で均
一になり、更に約１時間加熱した後、減圧にして
過剰の塩化チオニルを留去すると残つた油状物が
トランス―４―（4′―プロピルフエニル）―シク
ロヘキサンカルボン酸酸塩化物である。一方４―
4′―シアノフエニルフエノール3.9ｇをピリジン
10mlに溶かし、これにさきの酸塩化物を加え、よ
く撹拌してから１晩放置する。そこへトルエン
200mlを加え、そのトルエン層を最初は、6NHCl
で、次いで2NNaOH水溶液で、最後は水で中性
になるまで次々に洗浄する。それを無水硫酸ナト
リウムで乾燥後減圧にしてトルエンを完全に留去
して残つた結晶をアセトンから再結晶させると目
的のトランス―４―（4′―プロピルフエニル）―
シクロヘキサンカルボン酸４―シアノビフエニ
ルエステルの結晶が4.5ｇ得られた。収率53％で
あつた。物性値は第１表に示す。
が正の液晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関
する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したものである。液晶表
示素子にはTV（ねじれネマチツク）型、DS（動
的散乱）型、ゲスト・ホスト型、DAP型など
種々の方式のものがあり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される特性は異る。し
かしいずれの方式に於ても液晶物質は水分、熱、
空気、光などに安定であることが必要であり、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望
ましい。しかし現在のところ単一の化合物ではこ
の様な条件をみたす様なものはなく、数種の液晶
物質を混合したものを使用しているのが現状であ
る。最近になつて特に低温（−20℃位）から高温
（80〜90℃）で作動する表示装置が要求される様
になつて来たが、従来知られている様な化合物だ
けの組み合わせではその様な要求をみたすことが
困難であつた。 本発明の化合物はこの様な要求をみたすべく考
えられたものである。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10の直鎖又は分岐アルキ
ル基を示す） で表わされるトランス―４―（4′―置換フエニ
ル）―シクロヘキサンカルボン酸４―シアノビ
フエニルエステルである。 本発明の化合物は高温領域で広い液晶温度範囲
を持つ。例えばトランス―４―（4′―ベンチルフ
エニル）―シクロヘキサンカルボン酸４―シア
ノビフエニルは117.5℃から290℃以上という様な
広く高いスメクチツク温度範囲を示すので、他の
液晶系にこの化合物を少量添加するだけでＮ―Ｉ
点を上げることができる。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。まずトランス―４―（4′―置換フエニル）―
シクロヘキサンカルボン酸と塩化チオニルを反応
させて酸塩化物とし、ついで4′―シアノ―４―ヒ
ドロキシビフエニルをピリジン中で作用させると
目的のトランス―４―（4′―置換フエニル）―シ
クロヘキサンカルボン酸４―シアノビフエニル
エステルが得られる。 以上を化学式で示すと 以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 〔トランス―４―（4′―プロピルフエニル）―
シクロヘキサンカルボン酸４―シアノビフエ
ニルエステルの製造〕 トランス―４―（4′―プロピルフエニル）―シ
クロヘキサンカルボン酸0.02モル（4.9ｇ）に塩
化チオニル10mlを加えて加温する。１時間位で均
一になり、更に約１時間加熱した後、減圧にして
過剰の塩化チオニルを留去すると残つた油状物が
トランス―４―（4′―プロピルフエニル）―シク
ロヘキサンカルボン酸酸塩化物である。一方４―
4′―シアノフエニルフエノール3.9ｇをピリジン
10mlに溶かし、これにさきの酸塩化物を加え、よ
く撹拌してから１晩放置する。そこへトルエン
200mlを加え、そのトルエン層を最初は、6NHCl
で、次いで2NNaOH水溶液で、最後は水で中性
になるまで次々に洗浄する。それを無水硫酸ナト
リウムで乾燥後減圧にしてトルエンを完全に留去
して残つた結晶をアセトンから再結晶させると目
的のトランス―４―（4′―プロピルフエニル）―
シクロヘキサンカルボン酸４―シアノビフエニ
ルエステルの結晶が4.5ｇ得られた。収率53％で
あつた。物性値は第１表に示す。
【表】
実施例 ２〜４
実施例１におけるトランス―４―（4′―プロピ
ルフエニル）―シクロヘキサンカルボン酸0.02モ
ル（4.9ｇ）の代りに他のアルキル基を有するト
ランス―４―（4′―置換フエニル）―シクロヘキ
サンカルボン酸0.02モルを使用した以外は全く同
様にしてそれぞれに対応するトランス―４―
（4′―置換フエニル）―シクロヘキサンカルボン
酸４―シアノビフエニルエステルを製造した。
それらの収率、物性値等を実施例１の結果と共に
第１表に示す。 実施例 ５（応用例） ４―ペンチル―4′―シアノビフエニル 46部 ４―ヘプチル―4′―シアノビフエニル 28部 ４―オクチルオキシ―4′―シアノビフエニル
15部 ４―ペンチル―4′―シアノフエニルエステル
11部 からなる液晶組成物は−５〜63℃のネマチツク温
度範囲を有し、20℃に於ける粘度は48cp、又こ
れをセル厚10μmのTNセルに封入した時の動作
しきい電圧は1.60V、飽和電圧は2.20Vである。 この液晶混合物90部に実施例４のトランス―４
―（4′―ヘプチルフエニル）―シクロヘキサンカ
ルボン酸４―シアノビフエニルエステル10部を
加えた液晶組成物は−６〜90℃のネマチツク温度
範囲を有し、20℃に於ける粘度は50cpであつた。
これを先の場合と同じセルに封入して、同条件で
その液晶セルの特性を測定したところ、しきい電
圧は1.65V、飽和電圧は2.25Vであつた。
ルフエニル）―シクロヘキサンカルボン酸0.02モ
ル（4.9ｇ）の代りに他のアルキル基を有するト
ランス―４―（4′―置換フエニル）―シクロヘキ
サンカルボン酸0.02モルを使用した以外は全く同
様にしてそれぞれに対応するトランス―４―
（4′―置換フエニル）―シクロヘキサンカルボン
酸４―シアノビフエニルエステルを製造した。
それらの収率、物性値等を実施例１の結果と共に
第１表に示す。 実施例 ５（応用例） ４―ペンチル―4′―シアノビフエニル 46部 ４―ヘプチル―4′―シアノビフエニル 28部 ４―オクチルオキシ―4′―シアノビフエニル
15部 ４―ペンチル―4′―シアノフエニルエステル
11部 からなる液晶組成物は−５〜63℃のネマチツク温
度範囲を有し、20℃に於ける粘度は48cp、又こ
れをセル厚10μmのTNセルに封入した時の動作
しきい電圧は1.60V、飽和電圧は2.20Vである。 この液晶混合物90部に実施例４のトランス―４
―（4′―ヘプチルフエニル）―シクロヘキサンカ
ルボン酸４―シアノビフエニルエステル10部を
加えた液晶組成物は−６〜90℃のネマチツク温度
範囲を有し、20℃に於ける粘度は50cpであつた。
これを先の場合と同じセルに封入して、同条件で
その液晶セルの特性を測定したところ、しきい電
圧は1.65V、飽和電圧は2.25Vであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされるトランス―４―（4′―置換フエニ
ル）―シクロヘキサンカルボン酸４―シアノビ
フエニルエステル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10の直鎖又は分岐アルキ
ル基を示す） で表わされるトランス―４―（4′―置換フエニ
ル）―シクロヘキサンカルボン酸４―シアノビ
フエニルエステルを少なくとも一成分含むことを
特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10521081A JPS588054A (ja) | 1981-07-06 | 1981-07-06 | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″ ′−シアノビフエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10521081A JPS588054A (ja) | 1981-07-06 | 1981-07-06 | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″ ′−シアノビフエニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588054A JPS588054A (ja) | 1983-01-18 |
| JPH0131499B2 true JPH0131499B2 (ja) | 1989-06-26 |
Family
ID=14401296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10521081A Granted JPS588054A (ja) | 1981-07-06 | 1981-07-06 | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″ ′−シアノビフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588054A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS605432A (ja) * | 1983-06-21 | 1985-01-12 | Mitsubishi Electric Corp | 光学式デイスク再生装置 |
| JPH0650568B2 (ja) * | 1985-03-08 | 1994-06-29 | 松下電器産業株式会社 | 光学記録再生装置 |
| JPS62164229A (ja) * | 1986-01-14 | 1987-07-20 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | トラツク飛び検出装置 |
| JPS6486385A (en) * | 1987-05-14 | 1989-03-31 | Akai Electric | Track jump preventing device for cd player |
-
1981
- 1981-07-06 JP JP10521081A patent/JPS588054A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS588054A (ja) | 1983-01-18 |
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