JPH0150696B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0150696B2 JPH0150696B2 JP11315781A JP11315781A JPH0150696B2 JP H0150696 B2 JPH0150696 B2 JP H0150696B2 JP 11315781 A JP11315781 A JP 11315781A JP 11315781 A JP11315781 A JP 11315781A JP H0150696 B2 JPH0150696 B2 JP H0150696B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- liquid crystal
- trans
- cholesteric
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は小さな負の誘電異方性を有し、光学活
性なら旋分子構造を持つた液晶化合物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので各種の表示方
式のものがあるが、そのうち現在最も実用化され
ているのはねじれネマチツク型（TN型）、動的
散乱型（DS型）などである。しかし最近は他の
方式の液晶表示方法の開発も盛んに行なわれ、中
でもコレステリツク・ネマチツク相転移型表示及
びホワイト・テーラー型カラー表示などがその代
表的なものである。これらの表示素子に用いられ
る液晶組成物はいずれもネマチツク液晶に光学活
性物質などを添加して、それぞれに適したコレス
テリツクのら旋ピツチをもつ様に調節される。添
加する光学活性物質の分子はねじれたら旋構造を
もち、そのら旋ピツチは短かく、かつ熱、光、空
気、水に安定なものが望まれている。本発明の化
合物は以上の様な用途に使用して有用な、光学活
性を有し、ねじれた分子構造をもつ新規な化合物
である。 即ち、本発明は一般式 （上式中、ｎは１又は２であり、Ｘは
性なら旋分子構造を持つた液晶化合物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので各種の表示方
式のものがあるが、そのうち現在最も実用化され
ているのはねじれネマチツク型（TN型）、動的
散乱型（DS型）などである。しかし最近は他の
方式の液晶表示方法の開発も盛んに行なわれ、中
でもコレステリツク・ネマチツク相転移型表示及
びホワイト・テーラー型カラー表示などがその代
表的なものである。これらの表示素子に用いられ
る液晶組成物はいずれもネマチツク液晶に光学活
性物質などを添加して、それぞれに適したコレス
テリツクのら旋ピツチをもつ様に調節される。添
加する光学活性物質の分子はねじれたら旋構造を
もち、そのら旋ピツチは短かく、かつ熱、光、空
気、水に安定なものが望まれている。本発明の化
合物は以上の様な用途に使用して有用な、光学活
性を有し、ねじれた分子構造をもつ新規な化合物
である。 即ち、本発明は一般式 （上式中、ｎは１又は２であり、Ｘは
【式】又は
【式】を示し、Ｒは炭素数１〜
10のアルキル基を示す。又＊は不斉炭素原子を示
す） で表わされるＳ−（＋）−４−（2′−メチルブチル
オキシフエニル）基を有するカルボン酸エステル
誘導体である。 本発明の化合物はら旋分子構造をもち、あるも
のはコレステリツク・スメクチツク液晶相を有す
るが加える温度によつて鋭敏に色変化を示すコレ
ステリツク相のみを有するものが多い。これらの
化合物をネマチツク液晶に少量添加してコレステ
リツク・ネマチツク相転移型表示素子用又はホワ
イト・テーラー型表示素子用の液晶組成物を得る
ことが出来る。この化合物をネマチツク液晶に10
％添加して測定して得られるら旋ピツチの値から
得られるこの化合物自体のら旋ピツチは2μｍ〜
3μｍである。又、この化合物をTN型表示素子用
のネマチツク液晶組成物に添加すると表示面のし
ま模様（いわゆるリバースドメイン）の発生を少
くして、その性能を改善することが出来る。 次に本発明による化合物の製造法について述べ
ると既知の化合物であるＳ−（＋）−（2′−メチル
ブチルオキシ）安息香酸、又はＳ−（＋）−4′−
（2″−メチルブチルオキシ）ビフエニル−４−カ
ルボン酸を常法により酸クロリドとし、ついでピ
リジンの存在下にフエノールあるいはシクロヘキ
サノール誘導体を反応して目的の化合物を得るこ
とができる。以上を化学式で示すと次の通りにな
る。 尚、上記で使用する４−（アルキルシクロヘキ
シル）フエノールは例えば次の様にして得ること
ができる。即ち４−メトキシ臭化ベンゼンに金属
マグネシウムを反応させて４−メトキシベンゼン
マグネシウムブロミドとし、これに４−アルキル
シクロヘキサノンを反応させて4′−フエニル−
1′−シクロヘキサン−1′−オール−４−トキシベ
ンゼンとし、ついで酸性硫酸カリウムで脱水して
4′−アルキル−1′−シクロヘキセン−1′−イル−
４−メトキシベンゼンとする。次にこれをエタノ
ール中でPd／ｃ触媒を用いて還元して4′−（4′−
アルキルシクロヘキシル）メトキシベンゼンのト
ランス体・シス体混合物を得、これに三臭化ホウ
素を作用させて得られ、その詳細は本出願人の出
願に係わる特願昭55−86095号（特開昭57−11935
号）及び特願昭55−107003号（特開昭57−31645
号）の明細書に述べてある。又トランス−４−
（4′−アルキルフエニル）シクロヘキサノールは
４−アルキル−4′−ヒドロキシビフエニルをエタ
ノール中でラネーニツケルを触媒として水添還元
し、それに金属ナトリウムを作用させることによ
り得られ、その詳細は本出願人の出願に係わる特
願昭56−44442号明細書（特開昭57−158729号）
に述べてある。 以下、実施例により本化合物の製造及び物性を
更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔Ｓ−（＋）−４−（2′−メチルブチルオキシ）
安息香酸４−（トランス−4′−プロピルシクロ
ヘキシル）フエニルエステル（(1)式でｎ＝１、
Ｘが
す） で表わされるＳ−（＋）−４−（2′−メチルブチル
オキシフエニル）基を有するカルボン酸エステル
誘導体である。 本発明の化合物はら旋分子構造をもち、あるも
のはコレステリツク・スメクチツク液晶相を有す
るが加える温度によつて鋭敏に色変化を示すコレ
ステリツク相のみを有するものが多い。これらの
化合物をネマチツク液晶に少量添加してコレステ
リツク・ネマチツク相転移型表示素子用又はホワ
イト・テーラー型表示素子用の液晶組成物を得る
ことが出来る。この化合物をネマチツク液晶に10
％添加して測定して得られるら旋ピツチの値から
得られるこの化合物自体のら旋ピツチは2μｍ〜
3μｍである。又、この化合物をTN型表示素子用
のネマチツク液晶組成物に添加すると表示面のし
ま模様（いわゆるリバースドメイン）の発生を少
くして、その性能を改善することが出来る。 次に本発明による化合物の製造法について述べ
ると既知の化合物であるＳ−（＋）−（2′−メチル
ブチルオキシ）安息香酸、又はＳ−（＋）−4′−
（2″−メチルブチルオキシ）ビフエニル−４−カ
ルボン酸を常法により酸クロリドとし、ついでピ
リジンの存在下にフエノールあるいはシクロヘキ
サノール誘導体を反応して目的の化合物を得るこ
とができる。以上を化学式で示すと次の通りにな
る。 尚、上記で使用する４−（アルキルシクロヘキ
シル）フエノールは例えば次の様にして得ること
ができる。即ち４−メトキシ臭化ベンゼンに金属
マグネシウムを反応させて４−メトキシベンゼン
マグネシウムブロミドとし、これに４−アルキル
シクロヘキサノンを反応させて4′−フエニル−
1′−シクロヘキサン−1′−オール−４−トキシベ
ンゼンとし、ついで酸性硫酸カリウムで脱水して
4′−アルキル−1′−シクロヘキセン−1′−イル−
４−メトキシベンゼンとする。次にこれをエタノ
ール中でPd／ｃ触媒を用いて還元して4′−（4′−
アルキルシクロヘキシル）メトキシベンゼンのト
ランス体・シス体混合物を得、これに三臭化ホウ
素を作用させて得られ、その詳細は本出願人の出
願に係わる特願昭55−86095号（特開昭57−11935
号）及び特願昭55−107003号（特開昭57−31645
号）の明細書に述べてある。又トランス−４−
（4′−アルキルフエニル）シクロヘキサノールは
４−アルキル−4′−ヒドロキシビフエニルをエタ
ノール中でラネーニツケルを触媒として水添還元
し、それに金属ナトリウムを作用させることによ
り得られ、その詳細は本出願人の出願に係わる特
願昭56−44442号明細書（特開昭57−158729号）
に述べてある。 以下、実施例により本化合物の製造及び物性を
更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔Ｓ−（＋）−４−（2′−メチルブチルオキシ）
安息香酸４−（トランス−4′−プロピルシクロ
ヘキシル）フエニルエステル（(1)式でｎ＝１、
Ｘが
【式】ＲがC3H7のもの）
の製造〕
Ｓ−（＋）−４−（2′−メチルブチルオキシ）安
息香酸1.2ｇを塩化チオニル10mlと共に70〜80℃
で２時間加熱し、その後過剰の塩化チオニルは減
圧で留去する。これに４−（トランス−4′−プロ
ピルシクロヘキシル）フエノール1.0ｇとピリジ
ン1.0ｇを無水トルエン50mlに溶解したものを加
え、室温で一晩放置する。それを水中にあけトル
エンを追加して抽出し、トルエン層を6N塩酸、
ついで2N苛性ソーダ水溶液で洗浄した後中性に
なるまで水洗する。それを無水硫酸ナトリウムで
乾燥後トルエンを減圧で留去し、残つた固型物を
エタノールで再結晶すると目的のＳ−（＋）−４−
（2′−メチルブチルオキシ）安息香酸４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フエニルエス
テルが1.17ｇ得られた（収率62.5％）。このもの
はコレステリツク液晶でそのＣ−Ch点（結晶−
コレステリツク相転移点）は112.6〜113.1℃、Ch
−Ｉ点（コレステリツク相−等方性液相転移点）
は168.0〜168.4℃であつた。又ネマチツク液晶組
成物にこのものを10％加えて測定したら旋ピツチ
の値から計算して得られるこの化合物自身のら旋
ピツチは3.4μｍであつた。 実施例 ２〜13 (1)式でｎ＝２の場合は実施例に於けるＳ−（＋）
−４−（2′−メチルブチルオキシ）安息香酸の代
わりにＳ−（＋）−４−（2″−メチルブチルオキシ）
ビフエニル−４−カルボン酸を使用し、又実施例
１に於ける４−（トランス−4′−プロピルシクロ
ヘキシル）フエノールの代わりに異なつたアルキ
ル置換基をもつ４−（トランス−4′−アルキルシ
クロヘキシル）フエノール（Ｘが
息香酸1.2ｇを塩化チオニル10mlと共に70〜80℃
で２時間加熱し、その後過剰の塩化チオニルは減
圧で留去する。これに４−（トランス−4′−プロ
ピルシクロヘキシル）フエノール1.0ｇとピリジ
ン1.0ｇを無水トルエン50mlに溶解したものを加
え、室温で一晩放置する。それを水中にあけトル
エンを追加して抽出し、トルエン層を6N塩酸、
ついで2N苛性ソーダ水溶液で洗浄した後中性に
なるまで水洗する。それを無水硫酸ナトリウムで
乾燥後トルエンを減圧で留去し、残つた固型物を
エタノールで再結晶すると目的のＳ−（＋）−４−
（2′−メチルブチルオキシ）安息香酸４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フエニルエス
テルが1.17ｇ得られた（収率62.5％）。このもの
はコレステリツク液晶でそのＣ−Ch点（結晶−
コレステリツク相転移点）は112.6〜113.1℃、Ch
−Ｉ点（コレステリツク相−等方性液相転移点）
は168.0〜168.4℃であつた。又ネマチツク液晶組
成物にこのものを10％加えて測定したら旋ピツチ
の値から計算して得られるこの化合物自身のら旋
ピツチは3.4μｍであつた。 実施例 ２〜13 (1)式でｎ＝２の場合は実施例に於けるＳ−（＋）
−４−（2′−メチルブチルオキシ）安息香酸の代
わりにＳ−（＋）−４−（2″−メチルブチルオキシ）
ビフエニル−４−カルボン酸を使用し、又実施例
１に於ける４−（トランス−4′−プロピルシクロ
ヘキシル）フエノールの代わりに異なつたアルキ
ル置換基をもつ４−（トランス−4′−アルキルシ
クロヘキシル）フエノール（Ｘが
【式】の場合）あるいはトラン
ス−４−（４−アルキルフエニル）シクロヘキサ
ノール（Ｘが
ノール（Ｘが
【式】の場合）を
各々１ｇ使用することにより、実施例１の化合物
とは異なつた(1)式の化合物を製造した。これらの
結果をまとめて実施例１の結果と合わせて第１表
に示した。第１表に於て収率は各々の４−（トラ
ンス−4′−アルキルシクロヘキシル）フエノー
ル、あるいはトランス−４−（4′−アルキルフエ
ニル）シクロヘキサノールを基準にした数値であ
る。又S* nはコレステリツクのスメクチツク相を
示し、Ｘの欄のＡ、ＢはＸが夫々
とは異なつた(1)式の化合物を製造した。これらの
結果をまとめて実施例１の結果と合わせて第１表
に示した。第１表に於て収率は各々の４−（トラ
ンス−4′−アルキルシクロヘキシル）フエノー
ル、あるいはトランス−４−（4′−アルキルフエ
ニル）シクロヘキサノールを基準にした数値であ
る。又S* nはコレステリツクのスメクチツク相を
示し、Ｘの欄のＡ、ＢはＸが夫々
【式】又は
【式】であることを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、ｎは１又は２であり、Ｘは
【式】又は 【式】を示し、Ｒは炭素数１〜 10のアルキル基を示す。又は＊は不斉炭素原子を
示す） で表わされるＳ−（＋）−４−（2′−メチルブチル
オキシフエニル）基を有するカルボン酸エステル
誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11315781A JPS5813546A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | 光学活性２−メチルブチルオキシフエニル基を有するカルボン酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11315781A JPS5813546A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | 光学活性２−メチルブチルオキシフエニル基を有するカルボン酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813546A JPS5813546A (ja) | 1983-01-26 |
| JPH0150696B2 true JPH0150696B2 (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=14604999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11315781A Granted JPS5813546A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | 光学活性２−メチルブチルオキシフエニル基を有するカルボン酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813546A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58140045A (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-19 | Kanto Kagaku Kk | 液晶化合物，液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| JPH0623135B2 (ja) * | 1983-05-04 | 1994-03-30 | チッソ株式会社 | 液晶物質及び液晶組成物 |
| DE3373193D1 (en) * | 1983-01-06 | 1987-10-01 | Chisso Corp | Liquid crystalline compounds and mixtures thereof |
| JPS59231043A (ja) * | 1983-06-14 | 1984-12-25 | Chisso Corp | 液晶物質及び液晶組成物 |
| JPS6028487A (ja) * | 1983-07-27 | 1985-02-13 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
| DE3667052D1 (en) * | 1985-07-01 | 1989-12-28 | Ajinomoto Kk | Biphenyl carbonic acid ester compounds and liquid crystal composition containing the same |
| US5082589A (en) * | 1986-05-22 | 1992-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
| EP0247466B1 (de) * | 1986-05-22 | 1993-11-24 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Derivate von Phenylbenzoat |
-
1981
- 1981-07-20 JP JP11315781A patent/JPS5813546A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5813546A (ja) | 1983-01-26 |
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