JPH0460976B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0460976B2 JPH0460976B2 JP58119983A JP11998383A JPH0460976B2 JP H0460976 B2 JPH0460976 B2 JP H0460976B2 JP 58119983 A JP58119983 A JP 58119983A JP 11998383 A JP11998383 A JP 11998383A JP H0460976 B2 JPH0460976 B2 JP H0460976B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- chlorine
- cyano group
- compound
- fluorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は置換フエニルエーテル化合物および該
化合物を含有する組成物に関し、液晶混合物の成
分として有用な化合物およびそれを含有する液晶
組成物に関する。 液晶表示素子は液晶材料が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであり、その表示様式
によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
材料の性質は異る。いずれの液晶材料も水分、空
気、熱、光等に安定であることが必要である事は
共通しており、室温を中心として出来るだけ広い
温度範囲で液晶相を示すものが求められている。
現在の所、単一化合物ではこの様な条件を満たす
物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を
混合して得られる液晶組成物を使用している。 本発明の化合物は、 （式中、Ｒは炭素原子１〜８個のアルキル基を表
わし、ｌ、ｍはそれぞれ０、１または２の整数を
表わし、Ｘはフツ素またはシアノ基、Ｙは塩素ま
たは水素を表わす。ただし、ｌ＝０の場合はｍ＝
１で、Ｘはシアノ基、Ｙは塩素、ｌ＝１の場合は
ｍ＝０で、Ｘはフツ素、Ｙは水素、ｌ＝２の場合
はｍ＝０で、Ｘはシアノ基、Ｙは塩素である。）
で示される置換フエニルエーテル化合物である。
また、本発明の組成物は、前記式（）で示され
る置換フエニルエーテル化合物の少くとも一種を
含有することを特徴とする。 式（）においてＸがシアノ基を、Ｙが塩素を
表わす化合物は強い正の誘電異方性を有する液晶
材料化合物である。従つて、各種ネマチツク液晶
物質は、この化合物を少量含有することにより電
界効果型セルに適用が可能となる。電界効果型セ
ルを低電圧で駆動させることは当該技術分野にお
ける重要課題の一つとされているがその為には使
用するネマチツク液晶材料のしきい値電圧を出来
るだけ下げる必要がある。本化合物はこの目的を
合致する極めて有効な液晶材料である。 式（）においてｌ＝１、ｍ＝０でＸがフツ素
原子、およびＹが水素原子である化合物は非液晶
物質で例えばアルキル基がプロピル基のものは粘
度は20℃で7cpときわめて低い為に本発明の化合
物を加えた液晶組成物の粘度を低下させる効果は
著しい。 本発明の化合物は安定なもので液晶材料に於て
使用するのに非常に有利である本発明の化合物は
相溶性にすぐれており、他の液晶化合物例えば、
シクロヘキサンカルボン酸フエニルエステル系、
安息香酸フエニルエステル系、フエニルメタジオ
キサン系、シクロヘキサンカルボン酸シクロエキ
シルエステル系、シツフ塩基系、アゾキシ系等の
他のネマチツク液晶及び液晶組合物と混合させる
事により、その液晶組成物の特性を改善する事が
できる。 この様に秀れた特徴を有する本発明の化合物は
次に示す反応によつて製造することができる。 （式中Ｒ、ｌ、ｍ、Ｘ、Ｙは前述と同じである。） 即ち上記ハロゲン化物(A)とフエノール誘導体(B)
をアルコール溶媒中にて水酸化ナトリウム等のア
ルカリ金属の水酸化物存在下にて反応させる。反
応は常圧及び室温から反応混合物の還流温度範囲
の温度で行なうことができる。反応生成物に溶剤
抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一連の精製処理を
施すことによつて目的とする式（）の化合物を
単離することができる。 以下実施例により本発明の化合物（）の製造
方法及び応用例を詳細に説明する。 実施例 １ ４−トランス（トランス−4′−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルメチル−３−クロロ
−４−シアノフエニルエーテルの製造 （（）式においてＲ＝C5H11、ｌ＝２、ｍ＝
０、Ｘ＝CN、Ｙ＝Cl、である化合物） ３−クロロ−４−シアノフエノール1.54ｇ
（0.01モル）を10c.c.のエチルアルコールに溶解し、
これに更に0.84ｇ（0.015モル）の水酸化カリウ
ムを２c.c.の水に溶解したものを加え、これを加熱
還流しておき、そこへ４−トランス（トランス−
4′−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメ
チルブロミド3.3ｇ（0.01モル）を10c.c.のエチル
アルコールに溶解した溶液を加えた。この後還流
させつつ４時間反応させた。反応終了後、室温に
まで放冷し析出した結晶をトルエン10c.c.を加え抽
出した。トルエン抽出液を10％水酸化ナトリウム
溶液で、次いで水で洗浄後無水硫酸ナトリウムを
用いて乾燥後、トルエンを留去した。残つた固型
物を10c.c.の酢酸エチルを用いて再結晶して目的物
2.73ｇを得た。 この物はネマチツク液晶物質で、融点（以下Ｃ
−Ｎ点と略記する。）は97.5℃、透明点（以下Ｎ
−Ｉ点と略記する。）は111.7℃であつた。又この
ものの元素分析値は次の通りで理論値とよく一致
した。 （C25H36OH・CIとして） 分析値（重量％） 理論値（重量％） Ｃ 75.1 74.7 Ｈ 8.7 9.0 実施例１に準じた方法にて製造した化合物の物
性を第１表に示す。 表中で結晶−透明点をＣ−Ｉ点、誘電異方性を
Δεと略記する。表中でＮ−Ｉ点の〔 〕はモノ
トロピツクを表わす。 Δε＝ε−ε⊥、但しεは分子の長軸方向
の誘電率でε⊥は分子の長軸と垂直方向の誘電率
を表わす。Δεは次の組成のネマチツク液晶組成
物(C)に混合して外挿より求めた値である。
化合物を含有する組成物に関し、液晶混合物の成
分として有用な化合物およびそれを含有する液晶
組成物に関する。 液晶表示素子は液晶材料が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであり、その表示様式
によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
材料の性質は異る。いずれの液晶材料も水分、空
気、熱、光等に安定であることが必要である事は
共通しており、室温を中心として出来るだけ広い
温度範囲で液晶相を示すものが求められている。
現在の所、単一化合物ではこの様な条件を満たす
物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を
混合して得られる液晶組成物を使用している。 本発明の化合物は、 （式中、Ｒは炭素原子１〜８個のアルキル基を表
わし、ｌ、ｍはそれぞれ０、１または２の整数を
表わし、Ｘはフツ素またはシアノ基、Ｙは塩素ま
たは水素を表わす。ただし、ｌ＝０の場合はｍ＝
１で、Ｘはシアノ基、Ｙは塩素、ｌ＝１の場合は
ｍ＝０で、Ｘはフツ素、Ｙは水素、ｌ＝２の場合
はｍ＝０で、Ｘはシアノ基、Ｙは塩素である。）
で示される置換フエニルエーテル化合物である。
また、本発明の組成物は、前記式（）で示され
る置換フエニルエーテル化合物の少くとも一種を
含有することを特徴とする。 式（）においてＸがシアノ基を、Ｙが塩素を
表わす化合物は強い正の誘電異方性を有する液晶
材料化合物である。従つて、各種ネマチツク液晶
物質は、この化合物を少量含有することにより電
界効果型セルに適用が可能となる。電界効果型セ
ルを低電圧で駆動させることは当該技術分野にお
ける重要課題の一つとされているがその為には使
用するネマチツク液晶材料のしきい値電圧を出来
るだけ下げる必要がある。本化合物はこの目的を
合致する極めて有効な液晶材料である。 式（）においてｌ＝１、ｍ＝０でＸがフツ素
原子、およびＹが水素原子である化合物は非液晶
物質で例えばアルキル基がプロピル基のものは粘
度は20℃で7cpときわめて低い為に本発明の化合
物を加えた液晶組成物の粘度を低下させる効果は
著しい。 本発明の化合物は安定なもので液晶材料に於て
使用するのに非常に有利である本発明の化合物は
相溶性にすぐれており、他の液晶化合物例えば、
シクロヘキサンカルボン酸フエニルエステル系、
安息香酸フエニルエステル系、フエニルメタジオ
キサン系、シクロヘキサンカルボン酸シクロエキ
シルエステル系、シツフ塩基系、アゾキシ系等の
他のネマチツク液晶及び液晶組合物と混合させる
事により、その液晶組成物の特性を改善する事が
できる。 この様に秀れた特徴を有する本発明の化合物は
次に示す反応によつて製造することができる。 （式中Ｒ、ｌ、ｍ、Ｘ、Ｙは前述と同じである。） 即ち上記ハロゲン化物(A)とフエノール誘導体(B)
をアルコール溶媒中にて水酸化ナトリウム等のア
ルカリ金属の水酸化物存在下にて反応させる。反
応は常圧及び室温から反応混合物の還流温度範囲
の温度で行なうことができる。反応生成物に溶剤
抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一連の精製処理を
施すことによつて目的とする式（）の化合物を
単離することができる。 以下実施例により本発明の化合物（）の製造
方法及び応用例を詳細に説明する。 実施例 １ ４−トランス（トランス−4′−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルメチル−３−クロロ
−４−シアノフエニルエーテルの製造 （（）式においてＲ＝C5H11、ｌ＝２、ｍ＝
０、Ｘ＝CN、Ｙ＝Cl、である化合物） ３−クロロ−４−シアノフエノール1.54ｇ
（0.01モル）を10c.c.のエチルアルコールに溶解し、
これに更に0.84ｇ（0.015モル）の水酸化カリウ
ムを２c.c.の水に溶解したものを加え、これを加熱
還流しておき、そこへ４−トランス（トランス−
4′−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメ
チルブロミド3.3ｇ（0.01モル）を10c.c.のエチル
アルコールに溶解した溶液を加えた。この後還流
させつつ４時間反応させた。反応終了後、室温に
まで放冷し析出した結晶をトルエン10c.c.を加え抽
出した。トルエン抽出液を10％水酸化ナトリウム
溶液で、次いで水で洗浄後無水硫酸ナトリウムを
用いて乾燥後、トルエンを留去した。残つた固型
物を10c.c.の酢酸エチルを用いて再結晶して目的物
2.73ｇを得た。 この物はネマチツク液晶物質で、融点（以下Ｃ
−Ｎ点と略記する。）は97.5℃、透明点（以下Ｎ
−Ｉ点と略記する。）は111.7℃であつた。又この
ものの元素分析値は次の通りで理論値とよく一致
した。 （C25H36OH・CIとして） 分析値（重量％） 理論値（重量％） Ｃ 75.1 74.7 Ｈ 8.7 9.0 実施例１に準じた方法にて製造した化合物の物
性を第１表に示す。 表中で結晶−透明点をＣ−Ｉ点、誘電異方性を
Δεと略記する。表中でＮ−Ｉ点の〔 〕はモノ
トロピツクを表わす。 Δε＝ε−ε⊥、但しεは分子の長軸方向
の誘電率でε⊥は分子の長軸と垂直方向の誘電率
を表わす。Δεは次の組成のネマチツク液晶組成
物(C)に混合して外挿より求めた値である。
【表】
応用例 １（使用例１）
前述の液晶組成物(C)のネマチツク液晶温度範囲
は−５〜71.9℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセルに封入したものの動作しきい電
圧は1.84V、飽和電圧は2.43Vであつた。又粘度
は20℃で28cpであつた。上記の液晶組成物90重
量部に本発明の化合物の１つである実施例１に示
す４−トランス（トランス−4′−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルメトキシ−３−クロロ
−４−シアノフエニルエステル10重量部を加えた
ネマチツク液晶温度範囲は−８〜78℃に広がり、
これを10μｍのセル厚のTNセルに封入したもの
の動作しきい電圧は1.56V、飽和電圧は2.10Vと
低下し、粘度は20℃で38.5cpで粘度をそれほど増
加させることなく本化合物を使用した液晶組成物
の駆動電圧を低下させ、液晶温度範囲を広げる効
果は著しい。 応用例 ２（使用例２） 応用例１と同じ液晶組成物90重量部に本発明の
化合物の１つである実施例３に示す４−〔トラン
ス−4′−エチルシクロヘキシルメトキシ〕フルオ
ロベンゼン10重量部を加えたネマチツク液晶温度
範囲は−10〜57℃になり低温側の温度領域は改善
されこれを前述の如く10μｍのセル厚のTNセル
に封入したものの動作しきい電圧は1.45V、飽和
電圧は2.08Vと低下し又粘度は20℃で22.5cpと大
幅に改善された。
は−５〜71.9℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセルに封入したものの動作しきい電
圧は1.84V、飽和電圧は2.43Vであつた。又粘度
は20℃で28cpであつた。上記の液晶組成物90重
量部に本発明の化合物の１つである実施例１に示
す４−トランス（トランス−4′−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルメトキシ−３−クロロ
−４−シアノフエニルエステル10重量部を加えた
ネマチツク液晶温度範囲は−８〜78℃に広がり、
これを10μｍのセル厚のTNセルに封入したもの
の動作しきい電圧は1.56V、飽和電圧は2.10Vと
低下し、粘度は20℃で38.5cpで粘度をそれほど増
加させることなく本化合物を使用した液晶組成物
の駆動電圧を低下させ、液晶温度範囲を広げる効
果は著しい。 応用例 ２（使用例２） 応用例１と同じ液晶組成物90重量部に本発明の
化合物の１つである実施例３に示す４−〔トラン
ス−4′−エチルシクロヘキシルメトキシ〕フルオ
ロベンゼン10重量部を加えたネマチツク液晶温度
範囲は−10〜57℃になり低温側の温度領域は改善
されこれを前述の如く10μｍのセル厚のTNセル
に封入したものの動作しきい電圧は1.45V、飽和
電圧は2.08Vと低下し又粘度は20℃で22.5cpと大
幅に改善された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素原子１〜８個のアルキル基を表
わしｌ、ｍはそれぞれ０、１または２の整数を表
わし、Ｘはフツ素またはシアノ基、Ｙは塩素また
は水素を表わす。ただし、ｌ＝０の場合はｍ＝１
で、Ｘはシアノ基、Ｙは塩素、ｌ＝１の場合はｍ
＝０で、Ｘはフツ素、Ｙは水素、ｌ＝２の場合は
ｍ＝０で、Ｘはシアノ基、Ｙは塩素である。）で
示される置換フエニルエーテル化合物。 ２ 一般式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ３ 一般式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ４ 一般式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ５ 一般式 （式中、Ｒは炭素原子１〜８個のアルキル基を表
わし、ｌ、ｍはそれぞれ０、１または２の整数を
表わし、Ｘはフツ素またはシアノ基、Ｙは塩素ま
たは水素を表わす。ただし、ｌ＝０の場合はｍ＝
１で、Ｘはシアノ基、Ｙは塩素、ｌ＝１の場合は
ｍ＝０で、Ｘはフツ素、Ｙは水素、ｌ＝２の場合
はｍ＝０で、Ｘはシアノ基、Ｙは塩素である。）
で示される置換フエニルエーテル化合物の少くと
も一種を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11998383A JPS6013731A (ja) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | 置換フエニルエ−テル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11998383A JPS6013731A (ja) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | 置換フエニルエ−テル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6013731A JPS6013731A (ja) | 1985-01-24 |
| JPH0460976B2 true JPH0460976B2 (ja) | 1992-09-29 |
Family
ID=14774999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11998383A Granted JPS6013731A (ja) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | 置換フエニルエ−テル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6013731A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH660003A5 (de) * | 1984-04-16 | 1987-03-13 | Merck Patent Gmbh | Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen. |
| JPH0662476B2 (ja) * | 1984-09-04 | 1994-08-17 | チッソ株式会社 | メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物 |
| JPS61282328A (ja) * | 1985-06-10 | 1986-12-12 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| DE3887084D1 (de) * | 1987-11-06 | 1994-02-24 | Hoffmann La Roche | Halogenierte Benzolderivate. |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5780485A (en) * | 1980-11-07 | 1982-05-20 | Daido Steel Co Ltd | Controlling method in treatment for melting industrial waste or the like |
-
1983
- 1983-07-01 JP JP11998383A patent/JPS6013731A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6013731A (ja) | 1985-01-24 |
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