JPH0153300B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0153300B2 JPH0153300B2 JP55046981A JP4698180A JPH0153300B2 JP H0153300 B2 JPH0153300 B2 JP H0153300B2 JP 55046981 A JP55046981 A JP 55046981A JP 4698180 A JP4698180 A JP 4698180A JP H0153300 B2 JPH0153300 B2 JP H0153300B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- ring
- hydrogen
- chlorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は新規なジスチリルベンゼン、その製造
法、有機材料のけい光光沢化のためのその用法な
らびに該新規なジスチリルベンゼンを含有する洗
剤に関する。 たとえばドイツ特許公開公報第1923267号およ
び第2721730号等の文献からベンゼン核において
置換された水溶性１，４―ジスチリルベンゼンが
公知となつている。しかしながら、これら公知化
合物は陽イオン活性繊維処理助剤と親和性がな
い。さらに、ドイツ特許公開公報第2364396号か
ら水溶性の陽イオン的に置換された１，４―ジス
チリルベンゼンが公知となつている。しかしなが
ら、この公知化合物はその陽イオン特性の故に、
陽イオン性媒質中で使用された場合には満足すべ
き結果が得られない。 こゝに本発明によつて上記欠点を有しないジス
チリルベンゼンが発見された。 本発明のジスチリルベンゼンの中で特に推奨さ
れるものは下記式(2)で表わされるジスチリルベン
ゼンである。 式中、 X1は直接結合、酸素、硫黄またはスチリル基
に対しｍ−位置の-SO2NH-を意味し、Y1とY′1
とは互に独立的にC1-4−アルキレンを意味し、 R″1とR″2とは互に独立的にC1-4−アルキルを
意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、ピ
ペリジン環またはモルホリン環を形成するかある
いはR′3と一緒でピペリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはR″1およびR″2と一緒でピリジン環を形成す
る、 R5は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R6は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R7は水素を意味し、 ｎとn′とは互に独立的に０または１の数、 そしてＡ は無色の陰イオンを意味する。 式(2)ないしは後記式(5)に含まれるもので、好ま
しいジスチリルベンゼンは下記の条件を満足する
ものである。 対称形であるもの、すなわちY1＝Y1′，ｎ＝
n′であるもの： 四級化されているもの、すなわちｎとn′とが共
に１であるもの； R3とR′3とがC1-3−アルキルを意味するもの。 上記式(2)の好ましいジスチリルベンゼンの範囲
の中で興味あるものは下記式で表わされるもので
ある： （式中、 X2は酸素、硫黄またはｍ−位置の-SO2NHを
意味し、Y2はC1-4−アルキレンを意味し、 R1は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR2と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成するかあるいはR2お
よびR3と一緒でピリジン環を形成する、 R2は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR1と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成するかあるいはR1お
よびR3と一緒でピリジン環を形成する、 R3は水素、未置換のC1-4−アルキルを意味す
るかあるいはR1およびR2と一緒でピリジン環を
形成する、 ｎは０または１の数、そして Ａ は無色の陰イオンを意味する）；および （式中、 X1は直接結合、酸素、硫黄またはｍ−位置の
-SO2NH-を意味し、Y1はC1-4−アルキレンを意
味し、 R″1とR″2とは互に独立的にC1-4−アルキルを
意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、ピ
ペリジン環またはモルホリン環を形成するかある
いはR′3と一緒でピリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはR″1およびR″2と一緒でピリジン環を形成す
る、 R5は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R6は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R7は水素を意味し、 ｎは０または１の数、そして Ａ は無色陰イオンを意味する）；および （式中、 X3は直接結合、酸素、硫黄またはｍ−位置の
−SO2NH−を意味し、 Y3はC1-4−アルキレンを意味し、 Ｒ1とＲ2とは互に独立的にC1-4−アルキル
を意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、
ピペリジン環またはモルホリン環を形成するかあ
るいはR′3と一緒でピリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはＲ1およびＲ2と一緒でピリジン環を形成
する、 R′5は水素、塩素、C1-4−アルキルまたはC1-3
−アルコキシ、 ｎは０または１の数そして Ａ は無色の陰イオンを意味する）；および （式中、 Y4はC2-4−アルキレン、 R1〓はC1-3−アルキルを意味するかあるいは
R2〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環または
モルホリン環を形成する、 R2〓はC1-3−アルキルを意味するかあるいは
R1〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環または
モルホリン環を形成する、 R″3は水素またはC1-3−アルキル、 ｎは０または１の数、そして Ａ は無色の陰イオンを意味する）。 下記各式のジスチリルベンゼンは重要なもので
ある： （式中、 X4は酸素、硫黄またはｍ−位置の-SO2NH-を
意味し、 Y5はC2-4−アルキレンを意味し、 R1〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR2〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 R2〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR1〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 Ｒ3は水素または未置換のC1-4−アルキルを
意味し、 Ａ は無色の陰イオン、そして ｎは０または１の数を意味する）； および （式中、 Y5はC2-4−アルキレンを意味し、 R1〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR2〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 R2〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR1〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 Ｒ3は水素または未置換のC1-4−アルキルを
意味し、 Ａ は無色の陰イオン、そして ｎは０または１の数を意味する）； および （式中、 Y5はC2-4−アルキレンを意味し、 R1〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR2〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 R2〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR1〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 Ｒ3は水素または未置換のC1-4−アルキルを
意味し、 Ａ は無色の陰イオン、そして ｎは０または１の数を意味する）。 特に重要なジスチリルベンゼンは下記各式で示
される。 （式中、 R1〓＝R2〓でありそれぞれメチルまたはエチル
を意味する、 R3〓は水素、メチルまたはエチルを意味する、 Ａ はCH3OSO3 ，C2H5OSO3 または
法、有機材料のけい光光沢化のためのその用法な
らびに該新規なジスチリルベンゼンを含有する洗
剤に関する。 たとえばドイツ特許公開公報第1923267号およ
び第2721730号等の文献からベンゼン核において
置換された水溶性１，４―ジスチリルベンゼンが
公知となつている。しかしながら、これら公知化
合物は陽イオン活性繊維処理助剤と親和性がな
い。さらに、ドイツ特許公開公報第2364396号か
ら水溶性の陽イオン的に置換された１，４―ジス
チリルベンゼンが公知となつている。しかしなが
ら、この公知化合物はその陽イオン特性の故に、
陽イオン性媒質中で使用された場合には満足すべ
き結果が得られない。 こゝに本発明によつて上記欠点を有しないジス
チリルベンゼンが発見された。 本発明のジスチリルベンゼンの中で特に推奨さ
れるものは下記式(2)で表わされるジスチリルベン
ゼンである。 式中、 X1は直接結合、酸素、硫黄またはスチリル基
に対しｍ−位置の-SO2NH-を意味し、Y1とY′1
とは互に独立的にC1-4−アルキレンを意味し、 R″1とR″2とは互に独立的にC1-4−アルキルを
意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、ピ
ペリジン環またはモルホリン環を形成するかある
いはR′3と一緒でピペリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはR″1およびR″2と一緒でピリジン環を形成す
る、 R5は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R6は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R7は水素を意味し、 ｎとn′とは互に独立的に０または１の数、 そしてＡ は無色の陰イオンを意味する。 式(2)ないしは後記式(5)に含まれるもので、好ま
しいジスチリルベンゼンは下記の条件を満足する
ものである。 対称形であるもの、すなわちY1＝Y1′，ｎ＝
n′であるもの： 四級化されているもの、すなわちｎとn′とが共
に１であるもの； R3とR′3とがC1-3−アルキルを意味するもの。 上記式(2)の好ましいジスチリルベンゼンの範囲
の中で興味あるものは下記式で表わされるもので
ある： （式中、 X2は酸素、硫黄またはｍ−位置の-SO2NHを
意味し、Y2はC1-4−アルキレンを意味し、 R1は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR2と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成するかあるいはR2お
よびR3と一緒でピリジン環を形成する、 R2は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR1と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成するかあるいはR1お
よびR3と一緒でピリジン環を形成する、 R3は水素、未置換のC1-4−アルキルを意味す
るかあるいはR1およびR2と一緒でピリジン環を
形成する、 ｎは０または１の数、そして Ａ は無色の陰イオンを意味する）；および （式中、 X1は直接結合、酸素、硫黄またはｍ−位置の
-SO2NH-を意味し、Y1はC1-4−アルキレンを意
味し、 R″1とR″2とは互に独立的にC1-4−アルキルを
意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、ピ
ペリジン環またはモルホリン環を形成するかある
いはR′3と一緒でピリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはR″1およびR″2と一緒でピリジン環を形成す
る、 R5は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R6は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R7は水素を意味し、 ｎは０または１の数、そして Ａ は無色陰イオンを意味する）；および （式中、 X3は直接結合、酸素、硫黄またはｍ−位置の
−SO2NH−を意味し、 Y3はC1-4−アルキレンを意味し、 Ｒ1とＲ2とは互に独立的にC1-4−アルキル
を意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、
ピペリジン環またはモルホリン環を形成するかあ
るいはR′3と一緒でピリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはＲ1およびＲ2と一緒でピリジン環を形成
する、 R′5は水素、塩素、C1-4−アルキルまたはC1-3
−アルコキシ、 ｎは０または１の数そして Ａ は無色の陰イオンを意味する）；および （式中、 Y4はC2-4−アルキレン、 R1〓はC1-3−アルキルを意味するかあるいは
R2〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環または
モルホリン環を形成する、 R2〓はC1-3−アルキルを意味するかあるいは
R1〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環または
モルホリン環を形成する、 R″3は水素またはC1-3−アルキル、 ｎは０または１の数、そして Ａ は無色の陰イオンを意味する）。 下記各式のジスチリルベンゼンは重要なもので
ある： （式中、 X4は酸素、硫黄またはｍ−位置の-SO2NH-を
意味し、 Y5はC2-4−アルキレンを意味し、 R1〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR2〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 R2〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR1〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 Ｒ3は水素または未置換のC1-4−アルキルを
意味し、 Ａ は無色の陰イオン、そして ｎは０または１の数を意味する）； および （式中、 Y5はC2-4−アルキレンを意味し、 R1〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR2〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 R2〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR1〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 Ｒ3は水素または未置換のC1-4−アルキルを
意味し、 Ａ は無色の陰イオン、そして ｎは０または１の数を意味する）； および （式中、 Y5はC2-4−アルキレンを意味し、 R1〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR2〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 R2〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR1〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 Ｒ3は水素または未置換のC1-4−アルキルを
意味し、 Ａ は無色の陰イオン、そして ｎは０または１の数を意味する）。 特に重要なジスチリルベンゼンは下記各式で示
される。 （式中、 R1〓＝R2〓でありそれぞれメチルまたはエチル
を意味する、 R3〓は水素、メチルまたはエチルを意味する、 Ａ はCH3OSO3 ，C2H5OSO3 または
【式】を意味し、
ｎは０または１の数、そして
ｍは２または３の数である）；および
（式中、
R1〓＝R2でありそれぞれメチルまたはエチル
を意味する、 R3〓は水素またはメチルを意味する、 A″ はCH3OSO3 または
を意味する、 R3〓は水素またはメチルを意味する、 A″ はCH3OSO3 または
【式】
を意味し、そして
ｎは０または１の数である）；および
および
および
および
Ｘが直接結合、酸素または硫黄を意味し、且つ
ｎとn′とが０の数である式(2)のジスチリルベンゼ
ンはそれ自体公知の方法により次のようにして製
造される。すなわち、強塩基の存在で式 の化合物を、式 の化合物のいずれか一方または両者の混合物と
１：２のモル比で反応させ、次いで得られた式 の化合物をそれ自体公知の方法で式 R′3−Ａ のアルキル化剤ないしは酸の１乃至２モル等量で
四級化ないしはプロトン化することによつて製造
される。 なお、上記各式において、X1は直接結合、酸
素または硫黄を意味し、そしてY1，Y1′，R1″，
R2″，R3′，R5，R6，R7およびＡは上記の意味を
有し、そしてZ1とZ2とは、一方がOCH−基を意
味しそして他方が
ｎとn′とが０の数である式(2)のジスチリルベンゼ
ンはそれ自体公知の方法により次のようにして製
造される。すなわち、強塩基の存在で式 の化合物を、式 の化合物のいずれか一方または両者の混合物と
１：２のモル比で反応させ、次いで得られた式 の化合物をそれ自体公知の方法で式 R′3−Ａ のアルキル化剤ないしは酸の１乃至２モル等量で
四級化ないしはプロトン化することによつて製造
される。 なお、上記各式において、X1は直接結合、酸
素または硫黄を意味し、そしてY1，Y1′，R1″，
R2″，R3′，R5，R6，R7およびＡは上記の意味を
有し、そしてZ1とZ2とは、一方がOCH−基を意
味しそして他方が
【式】または
【式】
（こゝで、D1は置換または未置換のアルキル
基、アリール基、シクロアルキ基またはアラール
キル基を意味する）の基を意味する。Z2は好まし
くはOCH−基である。 上記縮合は反応に関与しない溶剤中で実施する
のが有利である。かゝる溶剤を例示すれば炭化水
素類たとえばトルエンおよびキシレンあるいはア
ルコール類たとえばメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ブタノール、グリコール類、グ
リコールエーテル類たとえば２―メトキシエタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノールおよび
シクロオクタノール、さらにはエーテル類たとえ
ばジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン
およびジオキサンならびにジメチルスルフオキシ
ド、ホルムアミドおよびＮ―メチルピロリドンで
ある。特に適当なものはジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルフオキシドのごとき極性有機溶
剤である。さらにこの反応のいくつかは水性溶液
の形態で実施することもできる。 本反応が実施される温度は広い範囲で変動しう
る。反応温度は以下の条件によつて決定される： α 反応に関与する物質特に強塩基アルカリ化合
物に対する使用溶剤の安定性、 β 縮合反応パートナーの反応性、および γ 縮合剤としての溶剤―塩基の組合わせの作用
度。 実際には一般に約10乃至100℃の範囲の温度が
考慮される。溶剤としてジメチルホルムアミドが
使用された場合には好まし温度範囲は20乃至60℃
である。 強塩基性アルカリ化合物としては特にアルカル
金属の水酸化物、アミドおよびアルコラート（好
ましくは１乃至４個の炭素原子を有するアルコー
ル）が考慮され、この場合アルカリ金属は主とし
て経済的理由からリチウム、ナトリウムおよびカ
リウムであるのが有利である。たゞし原則的には
且つまた特別のケースにおいてはアルカリサルフ
アイド、アルカリカーボネート、アリールアルカ
ル化合物たとえばフエニル―リチウムあるいは強
塩基性アミン（アンモニウム塩基を含む）たとえ
ばトリアルキル水酸化アンモニウムも使用可能で
あり、良い結果を得ることができる。 Z2がアルデヒド基を意味する式（17）および
（18）の出発化合物は例えばアルコール、脂肪族
カルボン酸のジアルキルアミドのごとき反応に関
与しない有機溶剤中、塩基性アルカリまたはアル
カリ土類化合物たとえばナトリウムアルコラート
（実施例３参照）、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、水素化
ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリ
ウムの存在下でヒドロキシルベンズアルデヒドを
ジアルキルアミノアルキル塩化物でアルキル化す
ることによつて得られる。無水溶剤の使用が特に
適当であり、その溶剤は次の工程においても、す
なわち式（19）の化合物製造のためにも使用可能
であり、たとえばジメチルホルムアミドを使用し
た場合には式（17）および（18）の化合物を単離
する必要はなくなる。 式 （式中、X1はスチリル基にたいしてｍ−位置
の-SO2NH-を意味する）のジスチリルベンゼン
はそれ自体公知の方法により対応する酸（たとえ
ばドイツ特許公開公報第1923267号および第
2039993号参照）から出発して公知方法により酸
ハロゲン化物を製造しそしてこれを式H2N−Ｙ
−Ｎ（R1″）（R2″）またはHO−Ｙ−Ｎ（R1″）
（R2″）の化合物と反応させることによつて製造
される。 式 （式中、 X1は直接結合、酸素、硫黄またはスチリル基
に対しｍ−位置の-SO2NH-を意味し、Y1とY′1
とは互に独立的にC1-4−アルキレンを意味し、 R″1とR″2とは互に独立的にC1-4−アルキルを
意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、ピ
ペリジン環またはモルホリン環を形成するかある
いはR′3と一緒でピリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはR″1およびR″2と一緒でピリジン環を形成す
る、 R5は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R6は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R7は水素を意味し、 ｎとn′とは互に独立的に０または１の数、そし
て Ａ は無色の陰イオンを意味する）のジスチリ
ルベンゼンはそれ自体公知の方法により式（19）
のジスチリルベンゼンの１モル等量を式R′3−Ａ
（こゝでR′3とＡとは前記の意味を有する）のアル
キル化剤ないしは酸の１乃至２モル等量で四級化
ないしはプロトン化することによつて製造され
る。 四級化またはプロトン化剤R′3−Ａとしては例
えば下記の化合物が適当である： ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化エチル臭化
ブチルまたは塩化ベンジルのごときアルキルハロ
ゲン化物、硫酸ジメチルまたは硫酸ジエチルのご
とき硫酸ジアルキル、トルエン−またはベンゼン
スルホン酸メチル―または―エチルエステルのご
ときスルホン酸エステル、酸化エチレンまたは酸
化プロピレンのごとき酸化アルキレンまたはユピ
クロルヒドリン、式 （式中、Ｂはメチル、エチル、プロピル、ブチ
ルまたはフエニルを意味する）の化合物または式
（22） （式中、Ｒ3は炭素原子１乃至４個のアルキ
ル、D2は水素、未置換のアルキルまたはヒドロ
キシ、シアノ、アルキル部分にそれぞれ１乃至４
個の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシ
またはアルコキシカルボニルによつて置換された
アルキルそしてD3は炭素原子１乃至４個のアル
キルを意味する）のホスフアイトまたはホスホナ
ート。 アルキルハロゲン化物、硫酸ジアルキルまたは
スルホン酸エステルを用いた式（19）の化合物の
式（21）の化合物への四級化はそのアルキル化剤
に対して不活性な溶剤中で実施するが好ましい。
適当な溶剤の例はベンゼン、トルエンおよびキシ
レンのごとき炭化水素；クロロホルム、塩化エチ
レン、クロルベンゼンおよびジクロルベンゼンの
ごときハロゲン化脂肪族または芳香族炭化水素；
エタノール、ブタノール、エチレングリコールお
よびエチレングリコールモノメチルエーテルのご
ときアルコール類；エチレングリコールジメチル
エーテルおよびジオキサンのごときエーテル；あ
るいはジメチルホルムアミドのごときアミドおよ
びＮ―メチルピロリドンである。場合によつては
四級化剤を溶剤としても使用することが有利であ
ることが認められている。 上記に例示したアルキル化剤を用いる四級化は
０乃至180℃、好ましくは30乃至140℃の温度で有
利に実施される。 式（19）の式（21）の化合物への四級化を酸化
アルキレン、エピクロルヒドリンまたは式 （式中、Ｂは前記の意味を有する）のその誘導
体を用いて実施する場合には、上記した温度にお
いて酸性媒質中有機酸たとえばギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸または乳酸の存在で四級化を実施するの
が有利である。しかしこのために硫酸、リン酸ま
たはハロゲン化水素酸のごとき無機酸を使用する
こともできる。これらの無機酸は濃縮された通常
の市販形態で、希釈水溶液としてあるいは場合に
より水を添加して上記した有機溶剤と混合した形
態で使用することができる。反応を有機酸の存在
で実施する場合には、ほとんどの場合において上
記酸は濃縮の形態で使用され、場合により上記有
機溶剤と混合して使用される。 好ましいホスフアイトならびにホスホナートを
例示すれば下記のものである。 亜リン酸ジメチル、亜リン酸ジエチル、ジメチ
ル―メタンホスホナート、ジエチルメタンホスホ
ナート、メチル―エチル―メタンホスホナート、
メチル―プロピル―メタン―ホスホナート、メチ
ル―ブチル―メタンホスホナート、メチル―ヘキ
シル―メタンホスホナート、メチル―オクチル―
メタンホスホナート、メチル―デシル―メタンホ
スホナート、メチル―ドデシル―メタンホスホナ
ート、ジメチル―β―メトキシカルボニルエタン
―ホスホナート、ジメチル―β―シアノエタン―
ホスホナート。反応は水および／または有機溶剤
中、好ましくは60乃至190℃の温度で実施される。
この際の有機溶剤の好適例はメタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、グリコール、グリコール―メチルエーテ
ル、グリコール―ジメチルエーテル、グリコール
ブチルエーテル、ジグリコールメチルエーテル、
メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、ジメ
チルホルムアミド、スルホラン、オキシプロピオ
ニトリル、トルエン、キシレン、ベンジルアルコ
ール、フエノキシエタノール、ベンジルオキシプ
ロピオニトリル等である。 液体の式（22）の化合物が使用される場合に
は、反応は付加的に溶剤を存在させなくとも実施
することができる。 プロトン化された式（21）の化合物が所望され
る場合、すなわち酸付加塩が所望される場合に
は、プロトン化剤として特に鉱酸が使用される。
原則的には強酸から中強酸までのすべての有機酸
または無機酸がこの目的に適する。 プロトン化がその中で実施されうる溶剤として
は一般的にすべての不活性溶剤が適する。好まし
いものは出発物質がそれに溶解しそして目的生成
物がそれから直ちに析出してくるような溶剤であ
る。例えば下記溶剤がこれに含まれる。 ベンゼン、トルエンおよびキシレンのごとき芳
香族炭化水素；トリクロルエタン、テトラクロル
エタン、クロルベンゼンまたはジクロルベンゼン
のごときハロゲン化炭化水素；ニトロメタン、ニ
トロプロパン、ニトロベンゼンのごときニトロ化
合物、アルカノールおよび開環または閉環エーテ
ルたとえばブタノール、ジブチルエーテル、エチ
レングリコール、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、アニソールまたはジオキサン；シクロヘキサ
ノンまたはメチルエチルエトンのごときケトン；
ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミ
ドのごとき脂肪族アミド；ジメチルスルホキシド
のごときスルホキシドおよびカルボン酸エステル
たとえば酢酸エステルまたは酢酸―ブチルエステ
ル。 式(6)のジスチリルベンゼンは、強塩基の存在で
式 の化合物を、式 の化合物と１：２のモル比で反応させそして所望
の場合は得られた式 の化合物を、式 R″3−Ａ のアルキル化剤ないしは酸の２モル等量で四級化
ないしはプロトン化することによつて製造され
る。 なお、上記各式において、Y4，R1〓，R2〓，
R″3およびＡは前記した意味を有しそしてZ1とZ2
とは、一方がOCH−基を意味し、他方が式
基、アリール基、シクロアルキ基またはアラール
キル基を意味する）の基を意味する。Z2は好まし
くはOCH−基である。 上記縮合は反応に関与しない溶剤中で実施する
のが有利である。かゝる溶剤を例示すれば炭化水
素類たとえばトルエンおよびキシレンあるいはア
ルコール類たとえばメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ブタノール、グリコール類、グ
リコールエーテル類たとえば２―メトキシエタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノールおよび
シクロオクタノール、さらにはエーテル類たとえ
ばジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン
およびジオキサンならびにジメチルスルフオキシ
ド、ホルムアミドおよびＮ―メチルピロリドンで
ある。特に適当なものはジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルフオキシドのごとき極性有機溶
剤である。さらにこの反応のいくつかは水性溶液
の形態で実施することもできる。 本反応が実施される温度は広い範囲で変動しう
る。反応温度は以下の条件によつて決定される： α 反応に関与する物質特に強塩基アルカリ化合
物に対する使用溶剤の安定性、 β 縮合反応パートナーの反応性、および γ 縮合剤としての溶剤―塩基の組合わせの作用
度。 実際には一般に約10乃至100℃の範囲の温度が
考慮される。溶剤としてジメチルホルムアミドが
使用された場合には好まし温度範囲は20乃至60℃
である。 強塩基性アルカリ化合物としては特にアルカル
金属の水酸化物、アミドおよびアルコラート（好
ましくは１乃至４個の炭素原子を有するアルコー
ル）が考慮され、この場合アルカリ金属は主とし
て経済的理由からリチウム、ナトリウムおよびカ
リウムであるのが有利である。たゞし原則的には
且つまた特別のケースにおいてはアルカリサルフ
アイド、アルカリカーボネート、アリールアルカ
ル化合物たとえばフエニル―リチウムあるいは強
塩基性アミン（アンモニウム塩基を含む）たとえ
ばトリアルキル水酸化アンモニウムも使用可能で
あり、良い結果を得ることができる。 Z2がアルデヒド基を意味する式（17）および
（18）の出発化合物は例えばアルコール、脂肪族
カルボン酸のジアルキルアミドのごとき反応に関
与しない有機溶剤中、塩基性アルカリまたはアル
カリ土類化合物たとえばナトリウムアルコラート
（実施例３参照）、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、水素化
ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリ
ウムの存在下でヒドロキシルベンズアルデヒドを
ジアルキルアミノアルキル塩化物でアルキル化す
ることによつて得られる。無水溶剤の使用が特に
適当であり、その溶剤は次の工程においても、す
なわち式（19）の化合物製造のためにも使用可能
であり、たとえばジメチルホルムアミドを使用し
た場合には式（17）および（18）の化合物を単離
する必要はなくなる。 式 （式中、X1はスチリル基にたいしてｍ−位置
の-SO2NH-を意味する）のジスチリルベンゼン
はそれ自体公知の方法により対応する酸（たとえ
ばドイツ特許公開公報第1923267号および第
2039993号参照）から出発して公知方法により酸
ハロゲン化物を製造しそしてこれを式H2N−Ｙ
−Ｎ（R1″）（R2″）またはHO−Ｙ−Ｎ（R1″）
（R2″）の化合物と反応させることによつて製造
される。 式 （式中、 X1は直接結合、酸素、硫黄またはスチリル基
に対しｍ−位置の-SO2NH-を意味し、Y1とY′1
とは互に独立的にC1-4−アルキレンを意味し、 R″1とR″2とは互に独立的にC1-4−アルキルを
意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、ピ
ペリジン環またはモルホリン環を形成するかある
いはR′3と一緒でピリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはR″1およびR″2と一緒でピリジン環を形成す
る、 R5は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R6は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R7は水素を意味し、 ｎとn′とは互に独立的に０または１の数、そし
て Ａ は無色の陰イオンを意味する）のジスチリ
ルベンゼンはそれ自体公知の方法により式（19）
のジスチリルベンゼンの１モル等量を式R′3−Ａ
（こゝでR′3とＡとは前記の意味を有する）のアル
キル化剤ないしは酸の１乃至２モル等量で四級化
ないしはプロトン化することによつて製造され
る。 四級化またはプロトン化剤R′3−Ａとしては例
えば下記の化合物が適当である： ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化エチル臭化
ブチルまたは塩化ベンジルのごときアルキルハロ
ゲン化物、硫酸ジメチルまたは硫酸ジエチルのご
とき硫酸ジアルキル、トルエン−またはベンゼン
スルホン酸メチル―または―エチルエステルのご
ときスルホン酸エステル、酸化エチレンまたは酸
化プロピレンのごとき酸化アルキレンまたはユピ
クロルヒドリン、式 （式中、Ｂはメチル、エチル、プロピル、ブチ
ルまたはフエニルを意味する）の化合物または式
（22） （式中、Ｒ3は炭素原子１乃至４個のアルキ
ル、D2は水素、未置換のアルキルまたはヒドロ
キシ、シアノ、アルキル部分にそれぞれ１乃至４
個の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシ
またはアルコキシカルボニルによつて置換された
アルキルそしてD3は炭素原子１乃至４個のアル
キルを意味する）のホスフアイトまたはホスホナ
ート。 アルキルハロゲン化物、硫酸ジアルキルまたは
スルホン酸エステルを用いた式（19）の化合物の
式（21）の化合物への四級化はそのアルキル化剤
に対して不活性な溶剤中で実施するが好ましい。
適当な溶剤の例はベンゼン、トルエンおよびキシ
レンのごとき炭化水素；クロロホルム、塩化エチ
レン、クロルベンゼンおよびジクロルベンゼンの
ごときハロゲン化脂肪族または芳香族炭化水素；
エタノール、ブタノール、エチレングリコールお
よびエチレングリコールモノメチルエーテルのご
ときアルコール類；エチレングリコールジメチル
エーテルおよびジオキサンのごときエーテル；あ
るいはジメチルホルムアミドのごときアミドおよ
びＮ―メチルピロリドンである。場合によつては
四級化剤を溶剤としても使用することが有利であ
ることが認められている。 上記に例示したアルキル化剤を用いる四級化は
０乃至180℃、好ましくは30乃至140℃の温度で有
利に実施される。 式（19）の式（21）の化合物への四級化を酸化
アルキレン、エピクロルヒドリンまたは式 （式中、Ｂは前記の意味を有する）のその誘導
体を用いて実施する場合には、上記した温度にお
いて酸性媒質中有機酸たとえばギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸または乳酸の存在で四級化を実施するの
が有利である。しかしこのために硫酸、リン酸ま
たはハロゲン化水素酸のごとき無機酸を使用する
こともできる。これらの無機酸は濃縮された通常
の市販形態で、希釈水溶液としてあるいは場合に
より水を添加して上記した有機溶剤と混合した形
態で使用することができる。反応を有機酸の存在
で実施する場合には、ほとんどの場合において上
記酸は濃縮の形態で使用され、場合により上記有
機溶剤と混合して使用される。 好ましいホスフアイトならびにホスホナートを
例示すれば下記のものである。 亜リン酸ジメチル、亜リン酸ジエチル、ジメチ
ル―メタンホスホナート、ジエチルメタンホスホ
ナート、メチル―エチル―メタンホスホナート、
メチル―プロピル―メタン―ホスホナート、メチ
ル―ブチル―メタンホスホナート、メチル―ヘキ
シル―メタンホスホナート、メチル―オクチル―
メタンホスホナート、メチル―デシル―メタンホ
スホナート、メチル―ドデシル―メタンホスホナ
ート、ジメチル―β―メトキシカルボニルエタン
―ホスホナート、ジメチル―β―シアノエタン―
ホスホナート。反応は水および／または有機溶剤
中、好ましくは60乃至190℃の温度で実施される。
この際の有機溶剤の好適例はメタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、グリコール、グリコール―メチルエーテ
ル、グリコール―ジメチルエーテル、グリコール
ブチルエーテル、ジグリコールメチルエーテル、
メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、ジメ
チルホルムアミド、スルホラン、オキシプロピオ
ニトリル、トルエン、キシレン、ベンジルアルコ
ール、フエノキシエタノール、ベンジルオキシプ
ロピオニトリル等である。 液体の式（22）の化合物が使用される場合に
は、反応は付加的に溶剤を存在させなくとも実施
することができる。 プロトン化された式（21）の化合物が所望され
る場合、すなわち酸付加塩が所望される場合に
は、プロトン化剤として特に鉱酸が使用される。
原則的には強酸から中強酸までのすべての有機酸
または無機酸がこの目的に適する。 プロトン化がその中で実施されうる溶剤として
は一般的にすべての不活性溶剤が適する。好まし
いものは出発物質がそれに溶解しそして目的生成
物がそれから直ちに析出してくるような溶剤であ
る。例えば下記溶剤がこれに含まれる。 ベンゼン、トルエンおよびキシレンのごとき芳
香族炭化水素；トリクロルエタン、テトラクロル
エタン、クロルベンゼンまたはジクロルベンゼン
のごときハロゲン化炭化水素；ニトロメタン、ニ
トロプロパン、ニトロベンゼンのごときニトロ化
合物、アルカノールおよび開環または閉環エーテ
ルたとえばブタノール、ジブチルエーテル、エチ
レングリコール、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、アニソールまたはジオキサン；シクロヘキサ
ノンまたはメチルエチルエトンのごときケトン；
ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミ
ドのごとき脂肪族アミド；ジメチルスルホキシド
のごときスルホキシドおよびカルボン酸エステル
たとえば酢酸エステルまたは酢酸―ブチルエステ
ル。 式(6)のジスチリルベンゼンは、強塩基の存在で
式 の化合物を、式 の化合物と１：２のモル比で反応させそして所望
の場合は得られた式 の化合物を、式 R″3−Ａ のアルキル化剤ないしは酸の２モル等量で四級化
ないしはプロトン化することによつて製造され
る。 なお、上記各式において、Y4，R1〓，R2〓，
R″3およびＡは前記した意味を有しそしてZ1とZ2
とは、一方がOCH−基を意味し、他方が式
【式】または
【式】
（こゝに、D1は置換または未置換のアルキル
基、アリール基、シクロアルキル基またはアラー
ルキル基を意味する）の基を意味する。 上記に定義した新規化合物は溶解された状態ま
たは微分散された状態において種類により程度の
差はあるが顕著なけい光を発現する。したがつ
て、本新規化合物は各種の合成、半合成または天
然有機材料またはかゝる有機材料を含有する物質
のけい光光沢化のために使用しうる。 けい光光沢化される有機材料は種々の加工段階
（原料、半製品または完成品）に属しうる。 本発明による化合物はとりわけ繊維有機材料、
特に繊維織物編物の処理のために重要なものであ
る。 使用される光沢剤化合物の種類によつては処理
操作を中性またはアルカリ性または酸性の浴中で
実施するのが有利であることが認められる。 本発明による新規なけい光光沢剤はさらに、特
にたとえば陽イオン系保持剤および他の添加剤の
存在において、紙パルプのけい光光沢化のために
も使用しうる。 本発明による新規けい光光沢剤は下記の使用形
態で使用することができる。 ａ 染料（ニユアンス用）または顔料（着色顔料
または特に白色顔料）と混合して、或いは染着
浴の添加剤として； ｂ 湿潤剤、軟化剤、膨潤剤または酸化防止剤と
混合して； ｃ 各種の繊維仕上げ加工法たとえば難燃加工、
柔軟加工、陽焼け止め加工または静電防止加工
あるいは防虫加工と組合わせて； ｄ 繊維製品、フリース、紙、レザーのための塗
工剤、含浸剤または結合剤（溶液、分散物、エ
マルジヨン）中に使用するために重合体キヤリ
ヤー（重合生成物、重縮合生成物または重付加
生成物）に溶解または分散させた形態で配合す
る； ｅ 各種工業製品に対しその製品の商品価値を高
めるため（たとえば石ケン、洗剤、洗濯すゝぎ
剤および繊維処理剤の外観向上のため）に添加
する添加剤として； ｆ 他のけい光光沢作用を有する物質と組合わせ
て； ｇ 紡糸浴調製液中に使用する。すなわち、合成
繊維糸の次の加工工程に対する潤滑性を向上さ
せるために使用されるような紡糸浴への添加剤
として、あるいは糸の延伸前の特定の浴から出
て行く糸の処理浴あるいはたとえばいわゆるゲ
ル状態にあるウエツト紡糸されたポリアクリル
繊維糸の後処理浴に添加する； ｈ 電子写真複写または超増感のためなどの写真
技術における種々の目的のために； ｉ 置換基の種類によつてはレーザ着色材料とし
て。 本発明の光沢法を繊維処理または仕上げ加工と
組合わせる場合には、その組合わせ処理は所望の
光沢効果を達成するような濃度で本けい光光沢剤
を含有している安定な調合物を予め調製しておい
て、その調合物を用いて実施するのが多くの場合
好都合である。 被光沢処理材料に対する本発明による新規けい
光光沢剤の量は広い範囲で変動しうる。場合によ
つては0.0001重量パーセントていどの微小量でも
明白且つ耐久性のある光沢効果が達成できる。し
かしながらまた約0.8重量パーセントそして場合
によつては約２重量パーセントまでの量を使用し
うる場合もある。ほとんどの実際の用途において
は0.0005乃至0.5重量パーセントが好ましい使用
量範囲となる。 種々の理由から本光沢剤はそのまゝすなわち光
沢剤のみで使用しないで各種の助剤および増量剤
に混合して使用するのが多くの場合好都合であ
る。 本新規けい光光沢剤は洗濯浴に対する添加剤と
してあるいは営業用または家庭用洗剤および洗濯
後処理剤として格別に好適である。この場合、本
光沢剤は種々の仕方で添加することができる。洗
濯浴に添加する場合は水または有機溶剤に溶解し
た溶液としてあるいはまた水に微分散させた水性
分散物として添加するのが有利である。営業用ま
たは家庭用洗剤に対してはその洗剤の製造工程の
任意の段階において都合よく添加することができ
る。添加は水または他の溶剤に溶解または分散さ
せた溶液または分散液の形態で実施することがで
き、さらにまた乾燥粉末けい光光沢剤として助剤
なしに添加を行なうこともできる。本光沢剤は洗
濯活性物質に例えば溶解したりあるいはそれと混
合したり、こね合わせたりあるいはひき合わせた
りすることができ、これにより完成洗剤に予め配
合しておくことができる。しかしながらまた、本
光沢剤は完成洗剤に予め溶液または分散物とした
形で後からふりかけることもできる。 本発明による化合物はさらに柔軟な感触を与え
るため、静電防止作用を与えるため、陽焼け止め
のため、芳香を与えるためなどの目的で常用され
ている後すゝぎ浴にも使用することができる。特
に本発明による化合物は陽イオン系柔軟剤を含有
している洗濯後処理剤に加えて使用するのに好適
である。 本新規光沢剤は非イオン界面活性剤および陽イ
オン柔軟剤または表面活性剤を含有している濃厚
液体洗剤用の光沢剤として格別に好適である。 したがつて、本発明は好ましくは液状でありそ
して本新規ジスチリルベンゼンと常用の添加物の
ほかにさらに非イオン界面活性剤および陽イオン
繊維柔軟剤とを含有している洗剤にも関する。 非イオン界面活性剤としては当技術分野で公知
常用されているものがすべて考慮され、たとえば
酸化アルキレンまたはこれと等価の化合物に疎水
性化合物の反応性水素を付加して得られる水溶性
生成物が考慮される。この硫水性有機生成物は複
素環式化合物ならびに特に脂肪族化合物または芳
香族化合物でありうる。好ましいのは高級脂肪ア
ルコール類およびアルキルフエノール類である
が、その他のもの、例えばカルボン酸、カルボキ
シアミド、マーカプタン、スルフアミド等も使用
できる。好ましい非イオン系化合物は酸化エチレ
ンに６乃至50個またはそれ以上の炭素原子を有す
る高級脂肪アルコールを付加した付加生成物であ
る。酸化エチレンの量は広い範囲で変動しうる
が、一般的には疎水性物質１モルに対して酸化エ
チレンが少なくとも５モル使用される。酸化エチ
レンの全部または一部に代えて他の低級アルキレ
ン酸化物たとえば酸化プロピレンまたは酸化ブチ
レンを使用することもできる。その他の使用可能
な非イオン系化合物としては下記のものが考慮さ
れる： ａ 高級脂肪酸、樹脂酸、トール油酸および石油
酸化生成物の酸のごとき有機酸のポリオキシア
ルキレンエステル。この場合、そのエステルは
酸部分内に原則的に10乃至22個の炭素原子を有
しそして約12乃至30モルの酸化エチレンまたは
それと等価のものを含有する。 ｂ 高級脂肪酸アミドの酸化アルキレン付加物。
この場合、その脂肪酸部分は原則として８乃至
22個の炭素原子を有しそして10乃至50モルの酸
化エチレンと結合されている。同じく対応する
カルボキシアミドおよびスルフアミドも同等に
使用しうる。 液状の濃厚洗剤を製造する場合は、非イオン界
面活性剤としてオキシアルキル化高級脂肪アルコ
ールを使用するのが好ましい。この場合、その脂
肪アルコールは少なくとも６個そして好ましくは
少なくとも８個の炭素原子を有する。好ましいア
ルコールはラウリルアルコール、ミリスチルアル
コール、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ルおよびオレイルアルコールであり、これらのア
ルコールは少なくとも６モルの酸化エチレンと縮
合される。代表的非イオン系生成物として挙げら
れるものは炭素原子12乃至13個を有する脂肪アル
コールに約6.5モルの酸化エチレンを付加した付
加生成物である。対応するアルキルマーカプタン
も酸化エチレンと付加縮合したのち非イオン系界
面活性剤として同様に使用しうる。 アルコキシル化高級脂肪アルコールは家庭用洗
剤のために格別に好適である。なぜならばこのア
ルコールは生物学的に容易に分解され得るもので
あり、しかも陽イオン系界面活性剤および繊維柔
軟剤ならびにその他の常用添加剤と良好な親和性
を有しているからである。 陽イオン繊維柔軟剤のうちでは２個の長鎖脂肪
族残基を有するアンモニアおよび／またはイミダ
ゾリンの四級誘導体が特に適当である。たとえ
ば、１―メチル―１―オレイルアミドエチル―２
―オレイル―イミダゾリニウム・Ｘ ，１―メチ
ル―１―ステアリルアミドエチル―２―ステアリ
ル―イミダゾリニウム・Ｘ ，ジ―ステアリル―
ジメチル―アンモニウム・Ｘ および式 の化合物である。 なお、上記において、ＱはC14-16−アルキルを
意味しそしてＸ はクロライド―、ブロマイド
―、硫酸メチル―、硫酸エチル―、メタン―、エ
タン―またはトルエンスルホナート陰イオンを意
味する。 本発明により使用されうる四級繊維柔軟剤そし
て特に上記に例示した柔軟剤は繊維織物に柔らか
な綿毛のような感触を与えると共に同時に湿潤抵
抗性を付与する。この繊維柔軟剤は繊維製品に対
し重要なものであり、静電気の荷重を防止し且つ
しわのつくのを防止する効果があり、したがつて
アイロンがけが容易になりそしてその繊維品を快
適なものとする。 本発明による洗剤のための液体媒質は水性であ
り、水だけからなることもできまた水と特定の添
加物のための付加的溶剤とからなることもでき
る。付加的溶剤は全溶剤成分の20％まで、好まし
くは15％まで使用しうる。かゝる付加的溶剤を例
示すれば低級アルカノールまたは低級ジオールま
たはポリオールであり、例えばエタノール、イソ
プロパノール、エチレングリコール、プロピレン
グリコールおよびグリセリンである。さらにま
た、エーテル化されたポリオールたとえばジエチ
レングリコール、エチレングリコールジメチルエ
ーテルおよびエチレングリコールモノエチルエー
テル等も付加的溶剤として使用しうる。 本発明による液体洗剤は各種の選択された親和
性のある添加物を含有しうる。たとえば、ポリビ
ニルアルコール、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロースを例とするよごれ沈澱防止剤または灰色化
防止剤；安息香酸ナトリウムを例とする泡防止
剤、保存剤；UV―吸収剤および香料などを含有
することができる。もちろん、これらの添加物は
洗剤の主成分と親和性を有することを条件として
選択される。 上記非イオン界面活性剤は10乃至70重量％、好
ましくは60重量％の量で使用される。繊維柔軟剤
の濃度は１乃至30重量％、好ましくは２乃至21重
量％である。好ましくは水（さらに一価、二価ま
たは多価アルコールあるいはこれに類似する溶剤
を含有しうる）である水性溶剤は５乃至60重量％
の量で使用される。溶状または粉末状の最終完成
洗剤は本発明による化合物を0.005乃至３重量％
の量で含有する。その他の含量は洗剤の５重量％
以下であることが好ましい。なぜならばそれより
多量の助剤を使用すると液体洗剤の特性が影響を
受けることがあるからである。本発明による好ま
しい洗濯活性予備調合液は安定な澄んだ液体であ
るけれども、もし所望ならば不透明な外観を与え
るために適当な白濁剤をそれに添加することがで
きる。 本発明による洗剤は高温度において軟水中でも
適度の硬水中でも使用することができる。さら
に、本洗剤は低温の非常に硬度の高い硬水中でも
繊維品の洗濯のために使用できる。したがつて、
水の硬質分は炭酸カルシウムとして計算して０乃
至300ppmまたはそれ以上であり得、そして洗濯
温度は４乃至60℃であり得る。 本発明による洗剤はきわめて容易に冷または温
洗濯水に溶解し、洗浄度が高く、静電気の荷電を
排除しそして洗濯物を疎水性にすることなくその
洗濯物を柔軟化する。本発明による好ましい洗剤
は澄明且つ安定な液体としての形態をとり、その
液体の活性と均質性は長期間に亘つて変らない。
澄んだ液体洗剤を製造するためにはある特定の範
囲内でのみその活性物質の濃度を変えることがで
きる。すなわち、澄んだ液体状の洗剤を得たい場
合には、たとえば繊維柔軟剤の濃度は30％より高
くしてはならない。 本発明による化合物は液状または粉末状の完成
洗剤ないしは繊維処理剤の重量を基準にして
0.005乃至１％またはそれ以上の量で配合される。
本発明の光沢剤をこの所定量で含有している洗濯
浴／処理浴はセルロース繊維、ポリアミド繊維、
高級上げセルロース繊維、ポリエステル繊維、羊
毛などでつくられた繊維織物を洗濯した場合に、
その繊維品に画光で光輝ある外観を与える。 洗濯処理は例えば次のようにして実施される： 合成洗剤0.1乃至10ｇ／Kgおよび洗剤重量を基
準にして20.01乃至１％の本発明の光沢剤を含有
する洗濯浴を準備する。与えられた繊維品をこの
洗濯浴内で20乃至100℃の温度において１乃至30
分間洗濯処理する。浴比は１：３乃至１：50であ
りうる。洗濯後通常のごとくすゝぎ洗いしそして
乾燥する。 以下に本発明の実施例を示す。実施例中、別途
記載のない限り部は重量部そしてパーセントは重
量パーセントである。融点および沸点は別途記載
のない限り未補正でありそしてしばしば不鮮明で
ある。特に四級化化合物の融点および沸点は鮮鋭
には現われない。 実施例 １ 下記式（100）の化合物4.2ｇをメタノール300
mlに懸濁する。 硫酸シメチル6.9mlを添加後、撹拌しながら沸
騰温度まで加熱しそして７時間還流煮沸する。室
温まで冷却したのち晶析した生成物を吸引過
し、メタノールで洗いそして真空乾燥する。トル
エンで抽出して融点145乃至147℃の明黄色結晶と
して下記式（101）の化合物4.7ｇを得る。 式（100）の化合物は下記のごとくして製造で
きる。 室温でクロルベンゼン455mlに下記式（102）の
化合物37.3ｇを懸濁する。 この懸濁物に1.3mlのジメチルホルムアミドを
添加したのち20分間で14.5mlの塩化チオニンを滴
下する。そのあと撹拌しながら95〜105℃まで加
熱しそしてこの温度に保持して４時間撹拌を続け
る。120mlの塩化チオニルとクロルベンゼンを蒸
留除去し、５℃まで冷却しそしてカルシウムソー
ダ21.4ｇをゆつくりと添加する。生じた明黄色懸
濁物にクロルベンゼン17ml中３―ジメチルアミノ
―１―プロピルアミン14.4ｇの溶液を５乃至10℃
の温度で30分間に亘つて滴下し、106℃まで加熱
しそして300mlのクロルベンゼンで希釈したのち
この温度で７時間撹拌する。95℃まで温度を下げ
て生成物を吸引過し、クロルベンゼンで洗いそ
して真空乾燥する。メタノールとトルエンから順
次再結晶して融点190乃至192℃の明黄色結晶とし
て式（100）の化合物14.7ｇが得られる。 式（102）の化合物は次のようにして得ること
ができる。 窒素雰囲気下40℃の温度においてジメチルスル
フオキシド200mlにｐ―キシリレン―ジホスホン
酸―テトラエチルエステル18.9ｇと４―クロル―
ベンズアルデヒド―３―スルホン酸ナトリウム塩
（純分96％）25.2ｇとを溶解する。次に40〜45℃
の温度でナトリウムエチラート（純分97.3％）
7.2ｇを20分間で添加しそして40〜45℃でさらに
４時間撹拌を続ける。このあと冷却しながら塩類
除去処理した水100mlを添加する。15℃で結晶生
成物を吸引過しそして最初2000ml、次に1500ml
の水から２回再結晶させる。85℃で真空乾燥した
式（102）の化合物15.3ｇを得る。 UV―スペクトル：λmax：363mmジメチルホルム
アミド／水（１：１）中で測定。 実施例 ２ トルエン25mlに式（100）の化合物3.6ｇを入
れ、メチルホスホン酸―ジメチルエステル５mlを
加えて５時間撹拌しながら還流煮沸する。室温ま
で冷却したのち生成物を吸引過しそして真空乾
燥する。しかして下記式（200）の化合物4.4ｇを
得た。 実施例 ３ ジメチルホルムアミド300mlに１，４―ビス―
（ジエトキシホスホノメチル）―ベンゼン75.7ｇ
と式（300）の化合物96.9ｇ（純分96％）とを溶
解する。 窒素雰囲気下で温度が40℃を超さないようにし
ながら上記溶液に撹拌しつゝナトリウムメチラー
ト30.5％メタノール溶液88.6ｇを滴下する。温度
を40〜45℃に２時間保持したのち、氷冷水で冷却
しそしてこの反応混合物に水600mlを加える。沈
澱した生成物を吸引過し、水でくり返し洗いそ
して塩化カルシウム上で真空乾燥する。しかし
て、融点が90〜91℃（ヘキサンとイソプロパノー
ルから再結晶後）の光輝ある明黄色結晶として下
記式（301）の化合物96.4ｇを得る。 式（300）の出発化合物は次のようにして製造
される。 クロルベンゼン2000mlにサリチルアルデヒド
244ｇと２―ジエチルアミノ―塩化エチル塩酸塩
344ｇを懸濁する。この懸濁物に窒素雰囲気下撹
拌しながらナトリウムメチラート30.7％メタノー
ル溶液732ｇを滴下する。この際に懸濁物は黄色
となりそして稠密となる。温度を徐々に約131℃
まで上げそしてメタノールを駆遂する。さらに４
時間この温度に保持したのち冷却し、水500mlを
加え、二層分離しそしてその有機相を硫酸ナトリ
ウムで乾燥する。次いで溶剤を水流真空下で蒸発
放出させそして残留物を高真空下で分別蒸留す
る。小量の前記留出分を分離したのち、純分96
％、沸点が105〜118℃／0.06ミリバールである薄
く赤味のかゝつた液体327.5ｇが得られる。 同様の方法により、１，４―ビス―（ジエトキ
シホスホノメチル）―ベンゼンを対応するアルデ
ヒドと反応させることにより下記式（302）の表
に記載した化合物が得られた。
基、アリール基、シクロアルキル基またはアラー
ルキル基を意味する）の基を意味する。 上記に定義した新規化合物は溶解された状態ま
たは微分散された状態において種類により程度の
差はあるが顕著なけい光を発現する。したがつ
て、本新規化合物は各種の合成、半合成または天
然有機材料またはかゝる有機材料を含有する物質
のけい光光沢化のために使用しうる。 けい光光沢化される有機材料は種々の加工段階
（原料、半製品または完成品）に属しうる。 本発明による化合物はとりわけ繊維有機材料、
特に繊維織物編物の処理のために重要なものであ
る。 使用される光沢剤化合物の種類によつては処理
操作を中性またはアルカリ性または酸性の浴中で
実施するのが有利であることが認められる。 本発明による新規なけい光光沢剤はさらに、特
にたとえば陽イオン系保持剤および他の添加剤の
存在において、紙パルプのけい光光沢化のために
も使用しうる。 本発明による新規けい光光沢剤は下記の使用形
態で使用することができる。 ａ 染料（ニユアンス用）または顔料（着色顔料
または特に白色顔料）と混合して、或いは染着
浴の添加剤として； ｂ 湿潤剤、軟化剤、膨潤剤または酸化防止剤と
混合して； ｃ 各種の繊維仕上げ加工法たとえば難燃加工、
柔軟加工、陽焼け止め加工または静電防止加工
あるいは防虫加工と組合わせて； ｄ 繊維製品、フリース、紙、レザーのための塗
工剤、含浸剤または結合剤（溶液、分散物、エ
マルジヨン）中に使用するために重合体キヤリ
ヤー（重合生成物、重縮合生成物または重付加
生成物）に溶解または分散させた形態で配合す
る； ｅ 各種工業製品に対しその製品の商品価値を高
めるため（たとえば石ケン、洗剤、洗濯すゝぎ
剤および繊維処理剤の外観向上のため）に添加
する添加剤として； ｆ 他のけい光光沢作用を有する物質と組合わせ
て； ｇ 紡糸浴調製液中に使用する。すなわち、合成
繊維糸の次の加工工程に対する潤滑性を向上さ
せるために使用されるような紡糸浴への添加剤
として、あるいは糸の延伸前の特定の浴から出
て行く糸の処理浴あるいはたとえばいわゆるゲ
ル状態にあるウエツト紡糸されたポリアクリル
繊維糸の後処理浴に添加する； ｈ 電子写真複写または超増感のためなどの写真
技術における種々の目的のために； ｉ 置換基の種類によつてはレーザ着色材料とし
て。 本発明の光沢法を繊維処理または仕上げ加工と
組合わせる場合には、その組合わせ処理は所望の
光沢効果を達成するような濃度で本けい光光沢剤
を含有している安定な調合物を予め調製しておい
て、その調合物を用いて実施するのが多くの場合
好都合である。 被光沢処理材料に対する本発明による新規けい
光光沢剤の量は広い範囲で変動しうる。場合によ
つては0.0001重量パーセントていどの微小量でも
明白且つ耐久性のある光沢効果が達成できる。し
かしながらまた約0.8重量パーセントそして場合
によつては約２重量パーセントまでの量を使用し
うる場合もある。ほとんどの実際の用途において
は0.0005乃至0.5重量パーセントが好ましい使用
量範囲となる。 種々の理由から本光沢剤はそのまゝすなわち光
沢剤のみで使用しないで各種の助剤および増量剤
に混合して使用するのが多くの場合好都合であ
る。 本新規けい光光沢剤は洗濯浴に対する添加剤と
してあるいは営業用または家庭用洗剤および洗濯
後処理剤として格別に好適である。この場合、本
光沢剤は種々の仕方で添加することができる。洗
濯浴に添加する場合は水または有機溶剤に溶解し
た溶液としてあるいはまた水に微分散させた水性
分散物として添加するのが有利である。営業用ま
たは家庭用洗剤に対してはその洗剤の製造工程の
任意の段階において都合よく添加することができ
る。添加は水または他の溶剤に溶解または分散さ
せた溶液または分散液の形態で実施することがで
き、さらにまた乾燥粉末けい光光沢剤として助剤
なしに添加を行なうこともできる。本光沢剤は洗
濯活性物質に例えば溶解したりあるいはそれと混
合したり、こね合わせたりあるいはひき合わせた
りすることができ、これにより完成洗剤に予め配
合しておくことができる。しかしながらまた、本
光沢剤は完成洗剤に予め溶液または分散物とした
形で後からふりかけることもできる。 本発明による化合物はさらに柔軟な感触を与え
るため、静電防止作用を与えるため、陽焼け止め
のため、芳香を与えるためなどの目的で常用され
ている後すゝぎ浴にも使用することができる。特
に本発明による化合物は陽イオン系柔軟剤を含有
している洗濯後処理剤に加えて使用するのに好適
である。 本新規光沢剤は非イオン界面活性剤および陽イ
オン柔軟剤または表面活性剤を含有している濃厚
液体洗剤用の光沢剤として格別に好適である。 したがつて、本発明は好ましくは液状でありそ
して本新規ジスチリルベンゼンと常用の添加物の
ほかにさらに非イオン界面活性剤および陽イオン
繊維柔軟剤とを含有している洗剤にも関する。 非イオン界面活性剤としては当技術分野で公知
常用されているものがすべて考慮され、たとえば
酸化アルキレンまたはこれと等価の化合物に疎水
性化合物の反応性水素を付加して得られる水溶性
生成物が考慮される。この硫水性有機生成物は複
素環式化合物ならびに特に脂肪族化合物または芳
香族化合物でありうる。好ましいのは高級脂肪ア
ルコール類およびアルキルフエノール類である
が、その他のもの、例えばカルボン酸、カルボキ
シアミド、マーカプタン、スルフアミド等も使用
できる。好ましい非イオン系化合物は酸化エチレ
ンに６乃至50個またはそれ以上の炭素原子を有す
る高級脂肪アルコールを付加した付加生成物であ
る。酸化エチレンの量は広い範囲で変動しうる
が、一般的には疎水性物質１モルに対して酸化エ
チレンが少なくとも５モル使用される。酸化エチ
レンの全部または一部に代えて他の低級アルキレ
ン酸化物たとえば酸化プロピレンまたは酸化ブチ
レンを使用することもできる。その他の使用可能
な非イオン系化合物としては下記のものが考慮さ
れる： ａ 高級脂肪酸、樹脂酸、トール油酸および石油
酸化生成物の酸のごとき有機酸のポリオキシア
ルキレンエステル。この場合、そのエステルは
酸部分内に原則的に10乃至22個の炭素原子を有
しそして約12乃至30モルの酸化エチレンまたは
それと等価のものを含有する。 ｂ 高級脂肪酸アミドの酸化アルキレン付加物。
この場合、その脂肪酸部分は原則として８乃至
22個の炭素原子を有しそして10乃至50モルの酸
化エチレンと結合されている。同じく対応する
カルボキシアミドおよびスルフアミドも同等に
使用しうる。 液状の濃厚洗剤を製造する場合は、非イオン界
面活性剤としてオキシアルキル化高級脂肪アルコ
ールを使用するのが好ましい。この場合、その脂
肪アルコールは少なくとも６個そして好ましくは
少なくとも８個の炭素原子を有する。好ましいア
ルコールはラウリルアルコール、ミリスチルアル
コール、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ルおよびオレイルアルコールであり、これらのア
ルコールは少なくとも６モルの酸化エチレンと縮
合される。代表的非イオン系生成物として挙げら
れるものは炭素原子12乃至13個を有する脂肪アル
コールに約6.5モルの酸化エチレンを付加した付
加生成物である。対応するアルキルマーカプタン
も酸化エチレンと付加縮合したのち非イオン系界
面活性剤として同様に使用しうる。 アルコキシル化高級脂肪アルコールは家庭用洗
剤のために格別に好適である。なぜならばこのア
ルコールは生物学的に容易に分解され得るもので
あり、しかも陽イオン系界面活性剤および繊維柔
軟剤ならびにその他の常用添加剤と良好な親和性
を有しているからである。 陽イオン繊維柔軟剤のうちでは２個の長鎖脂肪
族残基を有するアンモニアおよび／またはイミダ
ゾリンの四級誘導体が特に適当である。たとえ
ば、１―メチル―１―オレイルアミドエチル―２
―オレイル―イミダゾリニウム・Ｘ ，１―メチ
ル―１―ステアリルアミドエチル―２―ステアリ
ル―イミダゾリニウム・Ｘ ，ジ―ステアリル―
ジメチル―アンモニウム・Ｘ および式 の化合物である。 なお、上記において、ＱはC14-16−アルキルを
意味しそしてＸ はクロライド―、ブロマイド
―、硫酸メチル―、硫酸エチル―、メタン―、エ
タン―またはトルエンスルホナート陰イオンを意
味する。 本発明により使用されうる四級繊維柔軟剤そし
て特に上記に例示した柔軟剤は繊維織物に柔らか
な綿毛のような感触を与えると共に同時に湿潤抵
抗性を付与する。この繊維柔軟剤は繊維製品に対
し重要なものであり、静電気の荷重を防止し且つ
しわのつくのを防止する効果があり、したがつて
アイロンがけが容易になりそしてその繊維品を快
適なものとする。 本発明による洗剤のための液体媒質は水性であ
り、水だけからなることもできまた水と特定の添
加物のための付加的溶剤とからなることもでき
る。付加的溶剤は全溶剤成分の20％まで、好まし
くは15％まで使用しうる。かゝる付加的溶剤を例
示すれば低級アルカノールまたは低級ジオールま
たはポリオールであり、例えばエタノール、イソ
プロパノール、エチレングリコール、プロピレン
グリコールおよびグリセリンである。さらにま
た、エーテル化されたポリオールたとえばジエチ
レングリコール、エチレングリコールジメチルエ
ーテルおよびエチレングリコールモノエチルエー
テル等も付加的溶剤として使用しうる。 本発明による液体洗剤は各種の選択された親和
性のある添加物を含有しうる。たとえば、ポリビ
ニルアルコール、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロースを例とするよごれ沈澱防止剤または灰色化
防止剤；安息香酸ナトリウムを例とする泡防止
剤、保存剤；UV―吸収剤および香料などを含有
することができる。もちろん、これらの添加物は
洗剤の主成分と親和性を有することを条件として
選択される。 上記非イオン界面活性剤は10乃至70重量％、好
ましくは60重量％の量で使用される。繊維柔軟剤
の濃度は１乃至30重量％、好ましくは２乃至21重
量％である。好ましくは水（さらに一価、二価ま
たは多価アルコールあるいはこれに類似する溶剤
を含有しうる）である水性溶剤は５乃至60重量％
の量で使用される。溶状または粉末状の最終完成
洗剤は本発明による化合物を0.005乃至３重量％
の量で含有する。その他の含量は洗剤の５重量％
以下であることが好ましい。なぜならばそれより
多量の助剤を使用すると液体洗剤の特性が影響を
受けることがあるからである。本発明による好ま
しい洗濯活性予備調合液は安定な澄んだ液体であ
るけれども、もし所望ならば不透明な外観を与え
るために適当な白濁剤をそれに添加することがで
きる。 本発明による洗剤は高温度において軟水中でも
適度の硬水中でも使用することができる。さら
に、本洗剤は低温の非常に硬度の高い硬水中でも
繊維品の洗濯のために使用できる。したがつて、
水の硬質分は炭酸カルシウムとして計算して０乃
至300ppmまたはそれ以上であり得、そして洗濯
温度は４乃至60℃であり得る。 本発明による洗剤はきわめて容易に冷または温
洗濯水に溶解し、洗浄度が高く、静電気の荷電を
排除しそして洗濯物を疎水性にすることなくその
洗濯物を柔軟化する。本発明による好ましい洗剤
は澄明且つ安定な液体としての形態をとり、その
液体の活性と均質性は長期間に亘つて変らない。
澄んだ液体洗剤を製造するためにはある特定の範
囲内でのみその活性物質の濃度を変えることがで
きる。すなわち、澄んだ液体状の洗剤を得たい場
合には、たとえば繊維柔軟剤の濃度は30％より高
くしてはならない。 本発明による化合物は液状または粉末状の完成
洗剤ないしは繊維処理剤の重量を基準にして
0.005乃至１％またはそれ以上の量で配合される。
本発明の光沢剤をこの所定量で含有している洗濯
浴／処理浴はセルロース繊維、ポリアミド繊維、
高級上げセルロース繊維、ポリエステル繊維、羊
毛などでつくられた繊維織物を洗濯した場合に、
その繊維品に画光で光輝ある外観を与える。 洗濯処理は例えば次のようにして実施される： 合成洗剤0.1乃至10ｇ／Kgおよび洗剤重量を基
準にして20.01乃至１％の本発明の光沢剤を含有
する洗濯浴を準備する。与えられた繊維品をこの
洗濯浴内で20乃至100℃の温度において１乃至30
分間洗濯処理する。浴比は１：３乃至１：50であ
りうる。洗濯後通常のごとくすゝぎ洗いしそして
乾燥する。 以下に本発明の実施例を示す。実施例中、別途
記載のない限り部は重量部そしてパーセントは重
量パーセントである。融点および沸点は別途記載
のない限り未補正でありそしてしばしば不鮮明で
ある。特に四級化化合物の融点および沸点は鮮鋭
には現われない。 実施例 １ 下記式（100）の化合物4.2ｇをメタノール300
mlに懸濁する。 硫酸シメチル6.9mlを添加後、撹拌しながら沸
騰温度まで加熱しそして７時間還流煮沸する。室
温まで冷却したのち晶析した生成物を吸引過
し、メタノールで洗いそして真空乾燥する。トル
エンで抽出して融点145乃至147℃の明黄色結晶と
して下記式（101）の化合物4.7ｇを得る。 式（100）の化合物は下記のごとくして製造で
きる。 室温でクロルベンゼン455mlに下記式（102）の
化合物37.3ｇを懸濁する。 この懸濁物に1.3mlのジメチルホルムアミドを
添加したのち20分間で14.5mlの塩化チオニンを滴
下する。そのあと撹拌しながら95〜105℃まで加
熱しそしてこの温度に保持して４時間撹拌を続け
る。120mlの塩化チオニルとクロルベンゼンを蒸
留除去し、５℃まで冷却しそしてカルシウムソー
ダ21.4ｇをゆつくりと添加する。生じた明黄色懸
濁物にクロルベンゼン17ml中３―ジメチルアミノ
―１―プロピルアミン14.4ｇの溶液を５乃至10℃
の温度で30分間に亘つて滴下し、106℃まで加熱
しそして300mlのクロルベンゼンで希釈したのち
この温度で７時間撹拌する。95℃まで温度を下げ
て生成物を吸引過し、クロルベンゼンで洗いそ
して真空乾燥する。メタノールとトルエンから順
次再結晶して融点190乃至192℃の明黄色結晶とし
て式（100）の化合物14.7ｇが得られる。 式（102）の化合物は次のようにして得ること
ができる。 窒素雰囲気下40℃の温度においてジメチルスル
フオキシド200mlにｐ―キシリレン―ジホスホン
酸―テトラエチルエステル18.9ｇと４―クロル―
ベンズアルデヒド―３―スルホン酸ナトリウム塩
（純分96％）25.2ｇとを溶解する。次に40〜45℃
の温度でナトリウムエチラート（純分97.3％）
7.2ｇを20分間で添加しそして40〜45℃でさらに
４時間撹拌を続ける。このあと冷却しながら塩類
除去処理した水100mlを添加する。15℃で結晶生
成物を吸引過しそして最初2000ml、次に1500ml
の水から２回再結晶させる。85℃で真空乾燥した
式（102）の化合物15.3ｇを得る。 UV―スペクトル：λmax：363mmジメチルホルム
アミド／水（１：１）中で測定。 実施例 ２ トルエン25mlに式（100）の化合物3.6ｇを入
れ、メチルホスホン酸―ジメチルエステル５mlを
加えて５時間撹拌しながら還流煮沸する。室温ま
で冷却したのち生成物を吸引過しそして真空乾
燥する。しかして下記式（200）の化合物4.4ｇを
得た。 実施例 ３ ジメチルホルムアミド300mlに１，４―ビス―
（ジエトキシホスホノメチル）―ベンゼン75.7ｇ
と式（300）の化合物96.9ｇ（純分96％）とを溶
解する。 窒素雰囲気下で温度が40℃を超さないようにし
ながら上記溶液に撹拌しつゝナトリウムメチラー
ト30.5％メタノール溶液88.6ｇを滴下する。温度
を40〜45℃に２時間保持したのち、氷冷水で冷却
しそしてこの反応混合物に水600mlを加える。沈
澱した生成物を吸引過し、水でくり返し洗いそ
して塩化カルシウム上で真空乾燥する。しかし
て、融点が90〜91℃（ヘキサンとイソプロパノー
ルから再結晶後）の光輝ある明黄色結晶として下
記式（301）の化合物96.4ｇを得る。 式（300）の出発化合物は次のようにして製造
される。 クロルベンゼン2000mlにサリチルアルデヒド
244ｇと２―ジエチルアミノ―塩化エチル塩酸塩
344ｇを懸濁する。この懸濁物に窒素雰囲気下撹
拌しながらナトリウムメチラート30.7％メタノー
ル溶液732ｇを滴下する。この際に懸濁物は黄色
となりそして稠密となる。温度を徐々に約131℃
まで上げそしてメタノールを駆遂する。さらに４
時間この温度に保持したのち冷却し、水500mlを
加え、二層分離しそしてその有機相を硫酸ナトリ
ウムで乾燥する。次いで溶剤を水流真空下で蒸発
放出させそして残留物を高真空下で分別蒸留す
る。小量の前記留出分を分離したのち、純分96
％、沸点が105〜118℃／0.06ミリバールである薄
く赤味のかゝつた液体327.5ｇが得られる。 同様の方法により、１，４―ビス―（ジエトキ
シホスホノメチル）―ベンゼンを対応するアルデ
ヒドと反応させることにより下記式（302）の表
に記載した化合物が得られた。
【表】
【表】
式（314）の化合物の製造に必要な下記式
（316）のアルデヒドは次のようにして製造するこ
とができる： 水54.3ｇ中88％の水酸カリウム61.7ｇとジメチ
ルスルフオキシド60mlとの混合物に窒素雰囲気下
で激しく撹拌し且つ冷却しながら約85％のジメチ
ルアミノ―エタノチオール塩酸塩100ｇを温度が
20℃を超えないようにして添加する。次いで０―
クロルベンズアルデヒド57.2ｇを滴下しそして60
℃に２時間次に80℃に２時間それぞれ保持する。
室温まで冷却したのち、塩化メチレン300mlと水
300mlとを加え、よく混合し、二層分離しそして
その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥する。溶剤を
蒸発させそして残留物を高真空下で分別蒸留す
る。前記留出分を分離したのち、純分79.3％、沸
点97〜106℃／0.03ミリバールの黄色液体18.6ｇ
が得られる。 実施例 ４ 実施例３における単一のアルデヒドの代りに、
下記の２つの異性体アルデヒドの混合物（400）
を用いた。
（316）のアルデヒドは次のようにして製造するこ
とができる： 水54.3ｇ中88％の水酸カリウム61.7ｇとジメチ
ルスルフオキシド60mlとの混合物に窒素雰囲気下
で激しく撹拌し且つ冷却しながら約85％のジメチ
ルアミノ―エタノチオール塩酸塩100ｇを温度が
20℃を超えないようにして添加する。次いで０―
クロルベンズアルデヒド57.2ｇを滴下しそして60
℃に２時間次に80℃に２時間それぞれ保持する。
室温まで冷却したのち、塩化メチレン300mlと水
300mlとを加え、よく混合し、二層分離しそして
その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥する。溶剤を
蒸発させそして残留物を高真空下で分別蒸留す
る。前記留出分を分離したのち、純分79.3％、沸
点97〜106℃／0.03ミリバールの黄色液体18.6ｇ
が得られる。 実施例 ４ 実施例３における単一のアルデヒドの代りに、
下記の２つの異性体アルデヒドの混合物（400）
を用いた。
【式】および
【式】
これにより下記式（401a）と（401b）の２つ
の対称形化合物ならびに式（401c）の非対称形化
合物の異性体混合物（401）が得られた。融点：
50〜70℃（ヘキサンから再結晶後）。 式（400）のアルデヒドの異性体混合物は実施
例３、式（300）の製造に準じてサリチルアルデ
ヒドと２―クロル―１―ジメチル―アミノプロパ
ン塩酸塩とを反応させることによつて製造され
る。 実施例 ５ 50mlのメチルエチルケトンに式（303）の化合
物4.85ｇを溶解し、その溶液に約70℃で撹拌しな
がら硫酸ジメチル2.5mlを滴下する。さらに１時
間還流加熱したのち冷却し、沈澱生成物を吸引
過しそしてメチルエチルケトンでくり返し洗う。
100℃で真空乾燥して下記式（600）の化合物7.2
ｇ（理論量の96％）を得る。 本生成物は約1/2モルの結晶水を含有し、光輝
ある明黄色結晶の形状を呈し、その融点は254℃
（不鮮明）である。 溶剤としてメチルエチルケトンの代りにクロル
ベンゼンを使用することもできる。 この実施例において、硫酸ジメチルの使用量を
2.5mlから1.0mlへ減らすと、式（600）の対称形
化合物と下記式（600a）の非対称形化合物との
混合物が得られる。 式（301）の化合物ならびに表に記載した化
合物から上記と同様の方法により下記式（601）
の表に記載した光沢剤化合物が得られる。
の対称形化合物ならびに式（401c）の非対称形化
合物の異性体混合物（401）が得られた。融点：
50〜70℃（ヘキサンから再結晶後）。 式（400）のアルデヒドの異性体混合物は実施
例３、式（300）の製造に準じてサリチルアルデ
ヒドと２―クロル―１―ジメチル―アミノプロパ
ン塩酸塩とを反応させることによつて製造され
る。 実施例 ５ 50mlのメチルエチルケトンに式（303）の化合
物4.85ｇを溶解し、その溶液に約70℃で撹拌しな
がら硫酸ジメチル2.5mlを滴下する。さらに１時
間還流加熱したのち冷却し、沈澱生成物を吸引
過しそしてメチルエチルケトンでくり返し洗う。
100℃で真空乾燥して下記式（600）の化合物7.2
ｇ（理論量の96％）を得る。 本生成物は約1/2モルの結晶水を含有し、光輝
ある明黄色結晶の形状を呈し、その融点は254℃
（不鮮明）である。 溶剤としてメチルエチルケトンの代りにクロル
ベンゼンを使用することもできる。 この実施例において、硫酸ジメチルの使用量を
2.5mlから1.0mlへ減らすと、式（600）の対称形
化合物と下記式（600a）の非対称形化合物との
混合物が得られる。 式（301）の化合物ならびに表に記載した化
合物から上記と同様の方法により下記式（601）
の表に記載した光沢剤化合物が得られる。
【表】
【表】
式（611）の化合物製造のためには、メチルエ
チルケトンの代りに100mlの１，２―ジクロルエ
タンが使用される。式（605）と（612）の化合物
の製造の際には、出発物質の完全溶液にさらに少
量のジメチルホルムアミドを添加する。 実施例 ６ 式（401）の異性体混合物を実施例５に準じ四
級化することにより、式（700）の異性体混合物
が得られた。この混合物は融点が240℃（不鮮明）
であり、約1/2モルの結晶水を含有しており、下
記の２つの対称形化合物（700a）と（700b）な
らびに非対称化合物（700c）とからなる異性体混
合物である。 実施例 ７ クロルベンゼン50mlに下記式（800）の化合物
4.7ｇを溶解する。 この溶液に90℃の温度で撹拌しながら10分間で
トリメチルアミン5.5ｇを導入する。さらに15分
間この温度で撹拌し、約60℃で沈澱生成物を吸引
過し、メチルエチルケトンでくり返し洗いそし
て100℃で真空乾燥する。下記式（801）の化合物
5.0ｇを得る。 本実施例においてトリメチルアミンの代りに
3.2mlのピリジンをたして溶剤として50mlのメチ
ルエチルケトンを使用し、さらに還流温度（１時
間）で操作を行なつて、下記式（802）の化合物
3.8ｇが得られた。 出発物質として必要な式（800）の化合物は次
のようにして製造される。 ジメチルホルムアミド500mlにテレフタルアル
デヒド21.5ｇと下記式（803）の化合物158.2ｇと
を溶解する。 この溶液に窒素雰囲気下で撹拌しながら温度が
40℃以上とならないようにしてナトリウムメチラ
ート30.7％メタノール溶液126.6ｇを滴下する。
温度を40〜45℃に２時間保持したのち冷却し、こ
の反応混合物に水150mlを加える。飽和するまで
二酸化炭素を導入するかあるいはドライアイスを
加えてPH８まで中和する。この際黄色に着色した
反応生成物が沈澱する。この沈澱を吸引過し、
水でくり返し洗い、真空乾燥しそしてメチルエチ
ルケトンから再結晶する。しかして下記式（804）
の化合物13.8ｇを得る。 この式（804）の化合物12.6ｇをクロロ塩化ア
セチル40ml中で一晩還流撹拌する。この際最後に
完全な溶液が生じる。この溶液にシクロヘキサン
40mlを加え、冷却し、沈澱生成物を吸引過し、
シクロヘキサンでくり返し洗いそして80℃で真空
乾燥する。ノナンから再結晶して融点146〜149℃
の薄黄色結晶形状の式（800）の化合物11.6ｇが
得られる。 実施例 ８ 漂白した木綿布を染色装置により１：20の浴比
で水性浴を用いて処理した。使用した水性浴は式
（101），（200），（600），（602）〜（606）または
（700）の光沢剤を木綿布重量を基準にして0.1％
および硫酸ナトリウムを５ｇ／含有していた。 処理の温度プログラムは次の通りであつた。 20〜50℃／15分間 50℃／15分間 次いでその木綿布を軟水化処理した流水で20秒
間すゝぎ洗いしそして乾燥室内で70℃の温度で乾
燥した。 上記により処理された木綿布はすぐれた光沢効
果を示した。 実施例 ９ 漂白した木綿布を室温で水性浴を用いて光沢化
処理した。使用した水性浴は式（101）または
（200）の光沢剤１ｇ／を含有していた。しぼり
率は75％であつた。 次いで熱定着装置により130℃の温度で30秒間
乾燥した。 以上のごとく処理された木綿布はすぐれた光沢
効果を示した。 実施例 10 ポリアクリルニトリル織物（商品名
“Orlon75”）を染色装置において１：20の浴比で
水性浴を用いて処理した。使用した水性浴は下記
成分を含有していた： 式（101），（200），（301），（303）〜（307），
（401），（600），（602）〜（606）または（700）
の光沢剤 …0.1％（織物重量基準）、 ステアリルアルコール１モルに酸化エチレン35
モルを付加した付加物 …１ｇ／、 85％ギ酸 …1.5ml／． 処理の温度プログラムは次の通りであつた： 40〜97℃／30分間 97％／30分間 97〜40℃／15分間 次いでそのポリアクリルニトリル織物を軟水化
処理された流水で20秒間すゝぎ洗いしそして乾燥
室内で70℃の温度で乾燥した。 このように処理された織物はすぐれた光沢効果
を示した。 実施例 11 ポリアクリルニトリル織物（Courtelle ）を
染色装置において１：20の浴比で水性浴を用いて
処理した。使用した水性浴は下記成分を含有して
いた： 式（301），（303）〜（307），（401），（600）〜
（606）または（700）の光沢剤
…0.1％（織物重量基準） シユウ酸 …１ｇ／ ナトリウム―ヘキサメタリン酸塩 …0.25ｇ／ ナトリウム―メタ重亜硫酸塩 …0.125ｇ／ 処理温度プログラムは次の通りであつた。 40〜100℃／30分間 100℃／30分間 100〜40℃／15分間 次いで、このポリアクリルニトリル織物を軟水
化した流水で30分間すゝぎ洗いし、遠心脱水しそ
して150℃でアイロンがけして乾燥した。このよ
うに処理された織物はすぐれた光沢効果を示し
た。 実施例 12 漂白した木綿布を１：20の浴比で30℃に温めら
れた水性柔軟化すゝぎ剤浴中で15分間処理した。
この浴は浴液１につき、 第四ジメチルジステアリル塩化アンモニウム
0.2ｇおよび式（101），（200），（600）または
（602）の光沢剤0.01ｇを含有していた。 次いでその木綿布を飲料用水の流水で５秒間
まゝぎ洗いしそして乾燥室内で70℃の温度におい
て乾燥した。 このように処理された木綿布はすぐれた光沢効
果を示した。 実施例 13 漂白された木綿布を１：20の浴比で、40℃に温
めた水性浴を用いて15分間洗濯した。使用した水
性浴は浴液１につき下記成分を含有していた： ステアリルアルコール１モルに酸化エチレン10
モルを付加した付加物 …0.5ｇ、 式（101），（200），（600），（602）〜（606）光
沢剤 …0.01ｇ。 次いでこの木綿布を飲料用水の流水で20秒間
すゝぎ洗いしそして乾燥室内で70℃の温度におい
て乾燥した。 このように処理された木綿布はすぐれた光沢効
果を示した。 上記浴にさらに次亜塩素酸ナトリウムの形で活
性塩素0.2ｇ／を加えて同様に処理を実施した。
式（600）の光沢剤を用いて同じくすぐれた光沢
効果が得られた。 実施例 14 ポリアミド繊維トリコツト布片を１：20の浴比
で40℃の水性浴内で15分間洗濯した。この水性浴
には１当り下記の物質をそれぞれ下記量含有し
ていた。 ステアリルアルコール１モルに酸化エチレン10
モルを付加した付加物 …0.5ｇ 式（101）または（200）の光沢剤 …0.01ｇ 次いでこの布片を飲料水の流水で20秒間すゝぎ
洗いしそして乾燥室内で70℃の温度において乾燥
した。このように処理されたポリアミド―トリコ
ツト布片はすぐれた光沢効果を示した。 実施例 15 ポリアミド―６（Polyamid―６）繊維織物を下
記成分を含有する浴で光沢処理した。 式（301），（303）〜（306），（313）または
（401）の光沢剤 …１ｇ／ ステアリルアルコール１モルに酸化エチレン35
モルを付加した付加物 …１ｇ／ Ｐ―tert―オクチルフエノール１モルに酸化エ
チレンを付加した付加物 …１ｇ／ エタノール（95％） …90ml リン酸ナトリウム緩衝液 …0.5ｇ／ この織物の浴吸収率85％までしぼり、そして浴
比が１：25となるような量の水を含有する染色装
置内に入れた。染着の温度プログラムは次の通り
であつた。 50〜100℃／10分間 100℃／20分間 100〜50℃／５分間 このあと、その織物を冷軟水ですゝぎ洗いし、
遠心脱水しそして180℃に熱したアイロンでアイ
ロがけして乾燥した。このように処理されたポリ
アミド―６の織物はすぐれた光沢効果を示した。 実施例 16 ポリアミド―６の繊維織物を下記物質を下記量
含有する浴で光沢処理した。 式（600），（602）〜（606）または（700）の光
沢剤 …１ｇ／ ステアリルアルコール１モルに酸化エチレン35
モルを付加した付加物 …１ｇ／ ｐ―tert―オクチルフエノール１モルに酸化エ
チレン８モルを付加した付加物 …１ｇ／ エタノール（95％） …90ml トリポリリン酸ナトリウム …２ｇ／。 この織物を浴吸収率85％までしぼり、このよう
に処理した織物を次に浴比１：25となる量の水を
含む染色装置に入れた。染着の温度プログラムは
次の通りであつた。 30―60℃／10分間 60℃／20分間 このあと、冷軟水ですゝぎ洗いし、遠心脱水し
そして180℃に熱したアイロンがけで乾燥した。
このようにして処理されたポリアミド―６の織物
はすぐれた光沢効果を示した。 実施例 17 漂白した木綿布を下記物質を下記量含有する浴
で光沢処理した。 式（600），（602）〜（606）または（700）の光
沢剤 …１ｇ／ ステアリルアルコール１モルに酸化エチレン35
モルを付加した付加物 …１ｇ／ ｐ―tert―オクチルフエノール１モルに酸化エ
チレン８モルを付加した付加物 …１ｇ／ エタノール（95％） …90ml トリポリリン酸ナトリウム …２ｇ／。 この木綿布を浴吸収75％までしぼつた。このよ
うに処理した木綿布を浴比が１：25となる量の水
を含む染色装置に入れた。染着は下記の温度プロ
グラムにより実施した。 30―70℃／10分間 70℃／20分間 このあと、その布を冷軟水ですゝぎ洗いし、遠
心脱水しそして155℃に熱したアイロンでアイロ
ンがけして乾燥した。 このように処理された木綿布はすぐれた光沢効
果を示した。 実施例 18 ５ｇのパルプ（漂白亜硫酸セルロースと漂白ぶ
なセルロース１：１よりなるもの）を水50mlに懸
濁しそして150mlの光沢剤溶液とミキサー内で15
分間よく混合した。光沢剤溶液は式（101），
（200）または（600）の光沢剤を0.08％濃度に相
当する４mgの量で含有していた。次いで、石灰た
とえばBowoidleim 1.5重量％と硫酸アルミニウ
ム2.5重量％（いずれもパルプ重量基準）を添加
しそして約10゜dHの水で1000mlの量まで希釈し
た。このパルプ液を用いて抄紙を行なつたとこ
ろ、得られた紙はすぐれた光沢効果を示した。 実施例 19 ５ｇのパルプ（漂白亜硫酸セルロースと漂白ぶ
なセルロース１：１よりなる）を陽イオン活性ポ
リエーテルアミン５mgを含有する水150ml中に懸
濁し、そしてミキサ内で光沢剤溶液50mlと15分間
よく混合した。この光沢剤溶液には式（200）ま
たは（600）の光沢剤が0.08％濃度に相当する５
mgの量で含有されていた。混合後に石灰たとえば
Bewoidlim 1.5重量％、硫酸アルミニウム2.5重
量％および陽イオン活性ポリエーテルアミン01％
（いずれもパルプ重量基準を添加しそして約
10゜dHの水を加えて1000mlに希釈した。このパル
プ液を用いて抄紙を行なつたところ、良好な光沢
効果を示す紙シートが得られた。 実施例 20 パルプ（漂白亜硫酸セルロースと漂白ぶなセル
ロース１：１よりなるもの）５ｇを、ポリエチレ
ンイミン５mgを含有する水150mlに懸濁し、そし
てミキサー内で15分間光沢剤溶液と混合した。こ
の光沢剤溶液は式（200）または（600）の光沢剤
を0.08％濃度に相当する４mgの量で含有してい
た。次いで、石灰たとえばBewoidleim 1.5重量
％、硫酸アルミニウム2.5重量％およびポリエチ
レンイミン0.1％（いずれもパルプ重量基準）を
加えそして約10゜dHの水を加えて1000mlに希釈し
た。このパルプ液を用いて抄紙を行なつたとこ
ろ、すぐれた光沢効果を有する紙シートが得られ
た。 実施例 21 下記成分を配合して濃厚液体洗剤を調製した。 重量％ エトキシル化アルコール 60.0 （酸化エチレン65モル付加C12−C13アルコー
ル）１―メチル―１―オレイルアミドエチル―
２―オレイルイミダゾリニウム―メトスルフエ
ート 26.7 式（101），（200），（600），（602）〜（606）ま
たは（700）の化合物 0.3 水 12.0 常用添加物 1.0 漂白した木綿織物５Kgを上記洗剤50乃至60ｇを
含有する硬質分100ppmの水60内で50℃の温度
において10分間洗濯した。すゝぎ洗いし乾燥した
のち、この織物は強い光沢効果を示し且つ柔軟な
感触を与えた。 上記の代りに、下記組成の液体洗剤を使用した
場合にも同様な結果が得られた。 重量％ エトキシル化アルコール 55.0 （酸化エチレン6.5モル付加C12−C13アルコー
ル） １―メチル―１―ステアリルアミド―エチル―
２―ステアリルイミダゾリウム―メトスルフエ
ート 26.0 式（101），（200），（600），（602）〜（606）ま
たは（700）の化合物 0.3 水 13.0 イソプロパノール 5.0 常用添加物 0.7 また、他の非イオン界面活性剤と陽イオン系物
質を含有する液体洗剤、たとえば市場で販売され
ている“Perwoll 液体”あるいは“Samtess
に本発明の光沢剤を配合して用いた場合にも同様
な結果が得られた。 実施例 22 下記成分を配合混和して液体洗剤を調製した。 重量％ エトキシル化アルコール 12.0 （酸化エチレン７モル付加したC14−C15アルコ
ール） エトキシル化アルコール 12.0 （酸化エチレン6.5モル付加したC12−C13アル
コール） 未硬化ジ―ステアリル―ジメチル塩化アンモニ
ウム 6.4 エタノール 15.0 重炭酸ナトリウム 0.25 式（600），（602）〜（606）または（700）の化
合物 0.41 常用添加物 0.41 水 53.53 実施例21と同様にして上記液体洗剤で洗濯処理
した木綿織物は強い光沢効果を示し且つ柔軟な感
触を有していた。 実施例 23 ポリ塩化ビニル100部、安定剤（AdvastatBD
100 ：Ba／Cd錯体）３部、二酸化チタン２部、
ジオクチルフタレート59部および式（301），
（303）〜（306）または（401）の化合物を緊密に
混和して混合物を150〜155℃の温度のカレンダー
で圧延して箔とした。これにより得られた不透明
なポリ塩化ビニル箔は本発明のけい光光沢剤を含
有していない箔よりも実質的に高い白色度を示し
た。
チルケトンの代りに100mlの１，２―ジクロルエ
タンが使用される。式（605）と（612）の化合物
の製造の際には、出発物質の完全溶液にさらに少
量のジメチルホルムアミドを添加する。 実施例 ６ 式（401）の異性体混合物を実施例５に準じ四
級化することにより、式（700）の異性体混合物
が得られた。この混合物は融点が240℃（不鮮明）
であり、約1/2モルの結晶水を含有しており、下
記の２つの対称形化合物（700a）と（700b）な
らびに非対称化合物（700c）とからなる異性体混
合物である。 実施例 ７ クロルベンゼン50mlに下記式（800）の化合物
4.7ｇを溶解する。 この溶液に90℃の温度で撹拌しながら10分間で
トリメチルアミン5.5ｇを導入する。さらに15分
間この温度で撹拌し、約60℃で沈澱生成物を吸引
過し、メチルエチルケトンでくり返し洗いそし
て100℃で真空乾燥する。下記式（801）の化合物
5.0ｇを得る。 本実施例においてトリメチルアミンの代りに
3.2mlのピリジンをたして溶剤として50mlのメチ
ルエチルケトンを使用し、さらに還流温度（１時
間）で操作を行なつて、下記式（802）の化合物
3.8ｇが得られた。 出発物質として必要な式（800）の化合物は次
のようにして製造される。 ジメチルホルムアミド500mlにテレフタルアル
デヒド21.5ｇと下記式（803）の化合物158.2ｇと
を溶解する。 この溶液に窒素雰囲気下で撹拌しながら温度が
40℃以上とならないようにしてナトリウムメチラ
ート30.7％メタノール溶液126.6ｇを滴下する。
温度を40〜45℃に２時間保持したのち冷却し、こ
の反応混合物に水150mlを加える。飽和するまで
二酸化炭素を導入するかあるいはドライアイスを
加えてPH８まで中和する。この際黄色に着色した
反応生成物が沈澱する。この沈澱を吸引過し、
水でくり返し洗い、真空乾燥しそしてメチルエチ
ルケトンから再結晶する。しかして下記式（804）
の化合物13.8ｇを得る。 この式（804）の化合物12.6ｇをクロロ塩化ア
セチル40ml中で一晩還流撹拌する。この際最後に
完全な溶液が生じる。この溶液にシクロヘキサン
40mlを加え、冷却し、沈澱生成物を吸引過し、
シクロヘキサンでくり返し洗いそして80℃で真空
乾燥する。ノナンから再結晶して融点146〜149℃
の薄黄色結晶形状の式（800）の化合物11.6ｇが
得られる。 実施例 ８ 漂白した木綿布を染色装置により１：20の浴比
で水性浴を用いて処理した。使用した水性浴は式
（101），（200），（600），（602）〜（606）または
（700）の光沢剤を木綿布重量を基準にして0.1％
および硫酸ナトリウムを５ｇ／含有していた。 処理の温度プログラムは次の通りであつた。 20〜50℃／15分間 50℃／15分間 次いでその木綿布を軟水化処理した流水で20秒
間すゝぎ洗いしそして乾燥室内で70℃の温度で乾
燥した。 上記により処理された木綿布はすぐれた光沢効
果を示した。 実施例 ９ 漂白した木綿布を室温で水性浴を用いて光沢化
処理した。使用した水性浴は式（101）または
（200）の光沢剤１ｇ／を含有していた。しぼり
率は75％であつた。 次いで熱定着装置により130℃の温度で30秒間
乾燥した。 以上のごとく処理された木綿布はすぐれた光沢
効果を示した。 実施例 10 ポリアクリルニトリル織物（商品名
“Orlon75”）を染色装置において１：20の浴比で
水性浴を用いて処理した。使用した水性浴は下記
成分を含有していた： 式（101），（200），（301），（303）〜（307），
（401），（600），（602）〜（606）または（700）
の光沢剤 …0.1％（織物重量基準）、 ステアリルアルコール１モルに酸化エチレン35
モルを付加した付加物 …１ｇ／、 85％ギ酸 …1.5ml／． 処理の温度プログラムは次の通りであつた： 40〜97℃／30分間 97％／30分間 97〜40℃／15分間 次いでそのポリアクリルニトリル織物を軟水化
処理された流水で20秒間すゝぎ洗いしそして乾燥
室内で70℃の温度で乾燥した。 このように処理された織物はすぐれた光沢効果
を示した。 実施例 11 ポリアクリルニトリル織物（Courtelle ）を
染色装置において１：20の浴比で水性浴を用いて
処理した。使用した水性浴は下記成分を含有して
いた： 式（301），（303）〜（307），（401），（600）〜
（606）または（700）の光沢剤
…0.1％（織物重量基準） シユウ酸 …１ｇ／ ナトリウム―ヘキサメタリン酸塩 …0.25ｇ／ ナトリウム―メタ重亜硫酸塩 …0.125ｇ／ 処理温度プログラムは次の通りであつた。 40〜100℃／30分間 100℃／30分間 100〜40℃／15分間 次いで、このポリアクリルニトリル織物を軟水
化した流水で30分間すゝぎ洗いし、遠心脱水しそ
して150℃でアイロンがけして乾燥した。このよ
うに処理された織物はすぐれた光沢効果を示し
た。 実施例 12 漂白した木綿布を１：20の浴比で30℃に温めら
れた水性柔軟化すゝぎ剤浴中で15分間処理した。
この浴は浴液１につき、 第四ジメチルジステアリル塩化アンモニウム
0.2ｇおよび式（101），（200），（600）または
（602）の光沢剤0.01ｇを含有していた。 次いでその木綿布を飲料用水の流水で５秒間
まゝぎ洗いしそして乾燥室内で70℃の温度におい
て乾燥した。 このように処理された木綿布はすぐれた光沢効
果を示した。 実施例 13 漂白された木綿布を１：20の浴比で、40℃に温
めた水性浴を用いて15分間洗濯した。使用した水
性浴は浴液１につき下記成分を含有していた： ステアリルアルコール１モルに酸化エチレン10
モルを付加した付加物 …0.5ｇ、 式（101），（200），（600），（602）〜（606）光
沢剤 …0.01ｇ。 次いでこの木綿布を飲料用水の流水で20秒間
すゝぎ洗いしそして乾燥室内で70℃の温度におい
て乾燥した。 このように処理された木綿布はすぐれた光沢効
果を示した。 上記浴にさらに次亜塩素酸ナトリウムの形で活
性塩素0.2ｇ／を加えて同様に処理を実施した。
式（600）の光沢剤を用いて同じくすぐれた光沢
効果が得られた。 実施例 14 ポリアミド繊維トリコツト布片を１：20の浴比
で40℃の水性浴内で15分間洗濯した。この水性浴
には１当り下記の物質をそれぞれ下記量含有し
ていた。 ステアリルアルコール１モルに酸化エチレン10
モルを付加した付加物 …0.5ｇ 式（101）または（200）の光沢剤 …0.01ｇ 次いでこの布片を飲料水の流水で20秒間すゝぎ
洗いしそして乾燥室内で70℃の温度において乾燥
した。このように処理されたポリアミド―トリコ
ツト布片はすぐれた光沢効果を示した。 実施例 15 ポリアミド―６（Polyamid―６）繊維織物を下
記成分を含有する浴で光沢処理した。 式（301），（303）〜（306），（313）または
（401）の光沢剤 …１ｇ／ ステアリルアルコール１モルに酸化エチレン35
モルを付加した付加物 …１ｇ／ Ｐ―tert―オクチルフエノール１モルに酸化エ
チレンを付加した付加物 …１ｇ／ エタノール（95％） …90ml リン酸ナトリウム緩衝液 …0.5ｇ／ この織物の浴吸収率85％までしぼり、そして浴
比が１：25となるような量の水を含有する染色装
置内に入れた。染着の温度プログラムは次の通り
であつた。 50〜100℃／10分間 100℃／20分間 100〜50℃／５分間 このあと、その織物を冷軟水ですゝぎ洗いし、
遠心脱水しそして180℃に熱したアイロンでアイ
ロがけして乾燥した。このように処理されたポリ
アミド―６の織物はすぐれた光沢効果を示した。 実施例 16 ポリアミド―６の繊維織物を下記物質を下記量
含有する浴で光沢処理した。 式（600），（602）〜（606）または（700）の光
沢剤 …１ｇ／ ステアリルアルコール１モルに酸化エチレン35
モルを付加した付加物 …１ｇ／ ｐ―tert―オクチルフエノール１モルに酸化エ
チレン８モルを付加した付加物 …１ｇ／ エタノール（95％） …90ml トリポリリン酸ナトリウム …２ｇ／。 この織物を浴吸収率85％までしぼり、このよう
に処理した織物を次に浴比１：25となる量の水を
含む染色装置に入れた。染着の温度プログラムは
次の通りであつた。 30―60℃／10分間 60℃／20分間 このあと、冷軟水ですゝぎ洗いし、遠心脱水し
そして180℃に熱したアイロンがけで乾燥した。
このようにして処理されたポリアミド―６の織物
はすぐれた光沢効果を示した。 実施例 17 漂白した木綿布を下記物質を下記量含有する浴
で光沢処理した。 式（600），（602）〜（606）または（700）の光
沢剤 …１ｇ／ ステアリルアルコール１モルに酸化エチレン35
モルを付加した付加物 …１ｇ／ ｐ―tert―オクチルフエノール１モルに酸化エ
チレン８モルを付加した付加物 …１ｇ／ エタノール（95％） …90ml トリポリリン酸ナトリウム …２ｇ／。 この木綿布を浴吸収75％までしぼつた。このよ
うに処理した木綿布を浴比が１：25となる量の水
を含む染色装置に入れた。染着は下記の温度プロ
グラムにより実施した。 30―70℃／10分間 70℃／20分間 このあと、その布を冷軟水ですゝぎ洗いし、遠
心脱水しそして155℃に熱したアイロンでアイロ
ンがけして乾燥した。 このように処理された木綿布はすぐれた光沢効
果を示した。 実施例 18 ５ｇのパルプ（漂白亜硫酸セルロースと漂白ぶ
なセルロース１：１よりなるもの）を水50mlに懸
濁しそして150mlの光沢剤溶液とミキサー内で15
分間よく混合した。光沢剤溶液は式（101），
（200）または（600）の光沢剤を0.08％濃度に相
当する４mgの量で含有していた。次いで、石灰た
とえばBowoidleim 1.5重量％と硫酸アルミニウ
ム2.5重量％（いずれもパルプ重量基準）を添加
しそして約10゜dHの水で1000mlの量まで希釈し
た。このパルプ液を用いて抄紙を行なつたとこ
ろ、得られた紙はすぐれた光沢効果を示した。 実施例 19 ５ｇのパルプ（漂白亜硫酸セルロースと漂白ぶ
なセルロース１：１よりなる）を陽イオン活性ポ
リエーテルアミン５mgを含有する水150ml中に懸
濁し、そしてミキサ内で光沢剤溶液50mlと15分間
よく混合した。この光沢剤溶液には式（200）ま
たは（600）の光沢剤が0.08％濃度に相当する５
mgの量で含有されていた。混合後に石灰たとえば
Bewoidlim 1.5重量％、硫酸アルミニウム2.5重
量％および陽イオン活性ポリエーテルアミン01％
（いずれもパルプ重量基準を添加しそして約
10゜dHの水を加えて1000mlに希釈した。このパル
プ液を用いて抄紙を行なつたところ、良好な光沢
効果を示す紙シートが得られた。 実施例 20 パルプ（漂白亜硫酸セルロースと漂白ぶなセル
ロース１：１よりなるもの）５ｇを、ポリエチレ
ンイミン５mgを含有する水150mlに懸濁し、そし
てミキサー内で15分間光沢剤溶液と混合した。こ
の光沢剤溶液は式（200）または（600）の光沢剤
を0.08％濃度に相当する４mgの量で含有してい
た。次いで、石灰たとえばBewoidleim 1.5重量
％、硫酸アルミニウム2.5重量％およびポリエチ
レンイミン0.1％（いずれもパルプ重量基準）を
加えそして約10゜dHの水を加えて1000mlに希釈し
た。このパルプ液を用いて抄紙を行なつたとこ
ろ、すぐれた光沢効果を有する紙シートが得られ
た。 実施例 21 下記成分を配合して濃厚液体洗剤を調製した。 重量％ エトキシル化アルコール 60.0 （酸化エチレン65モル付加C12−C13アルコー
ル）１―メチル―１―オレイルアミドエチル―
２―オレイルイミダゾリニウム―メトスルフエ
ート 26.7 式（101），（200），（600），（602）〜（606）ま
たは（700）の化合物 0.3 水 12.0 常用添加物 1.0 漂白した木綿織物５Kgを上記洗剤50乃至60ｇを
含有する硬質分100ppmの水60内で50℃の温度
において10分間洗濯した。すゝぎ洗いし乾燥した
のち、この織物は強い光沢効果を示し且つ柔軟な
感触を与えた。 上記の代りに、下記組成の液体洗剤を使用した
場合にも同様な結果が得られた。 重量％ エトキシル化アルコール 55.0 （酸化エチレン6.5モル付加C12−C13アルコー
ル） １―メチル―１―ステアリルアミド―エチル―
２―ステアリルイミダゾリウム―メトスルフエ
ート 26.0 式（101），（200），（600），（602）〜（606）ま
たは（700）の化合物 0.3 水 13.0 イソプロパノール 5.0 常用添加物 0.7 また、他の非イオン界面活性剤と陽イオン系物
質を含有する液体洗剤、たとえば市場で販売され
ている“Perwoll 液体”あるいは“Samtess
に本発明の光沢剤を配合して用いた場合にも同様
な結果が得られた。 実施例 22 下記成分を配合混和して液体洗剤を調製した。 重量％ エトキシル化アルコール 12.0 （酸化エチレン７モル付加したC14−C15アルコ
ール） エトキシル化アルコール 12.0 （酸化エチレン6.5モル付加したC12−C13アル
コール） 未硬化ジ―ステアリル―ジメチル塩化アンモニ
ウム 6.4 エタノール 15.0 重炭酸ナトリウム 0.25 式（600），（602）〜（606）または（700）の化
合物 0.41 常用添加物 0.41 水 53.53 実施例21と同様にして上記液体洗剤で洗濯処理
した木綿織物は強い光沢効果を示し且つ柔軟な感
触を有していた。 実施例 23 ポリ塩化ビニル100部、安定剤（AdvastatBD
100 ：Ba／Cd錯体）３部、二酸化チタン２部、
ジオクチルフタレート59部および式（301），
（303）〜（306）または（401）の化合物を緊密に
混和して混合物を150〜155℃の温度のカレンダー
で圧延して箔とした。これにより得られた不透明
なポリ塩化ビニル箔は本発明のけい光光沢剤を含
有していない箔よりも実質的に高い白色度を示し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、 X1は直接結合、酸素、硫黄またはスチリル基
に対しｍ−位置の-SO2NH-を意味し、 Y1とY′1とは互に独立的にC1-4−アルキレンを
意味し、 R″1とR″2とは互に独立的にC1-4−アルキルを
意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、ピ
ペリジン環またはモルホリン環を形成するかある
いはR′3と一緒でピリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはR″1およびR″2と一緒でピリジン環を形成す
る、 R5は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R6は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R7は水素を意味し、 ｎとn′とは互に独立的に０または１の数、そし
て Ａ は無色の陰イオンを意味する）のジスチリ
ルベンゼン。 ２ 式 （式中、 X2は酸素、硫黄またはｍ−位置の-SO2NH-を
意味し、Y2はC1-4−アルキレンを意味し、 R1は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR2と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成するかあるいはR2お
よびR3と一緒でピリジン環を形成する、 R2は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR1と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成するかあるいはR1お
よびR3と一緒でピリジン環を形成する、 R3は水素、未置換のC1-4−アルキルを意味す
るかあるいはR1およびR2と一緒でピリジン環を
形成する、 ｎは０または１の数、そして Ａ は無色の陰イオンを意味する）の特許請求
の範囲第１項によるジスチリルベンゼン。 ３ 式 （式中、 X1は直接結合、酸素、硫黄またはｍ−位置の
-SO2NH-を意味し、 Y1はC1-4アルキレンを意味し、 R″1とR″2とは互に独立的にC1-4−アルキルを
意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、ピ
ペリジン環またはモルホリン環を形成するかある
いはR′3と一緒でピリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはR″1およびR″2と一緒でピリジン環を形成す
る、 R5は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R6は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R7は水素を意味し、 ｎは０または１の数、そして Ａ は無色陰イオンを意味する）の特許請求の
範囲第１項によるジスチリルベンゼン。 ４ 式 （式中、 X3は直接結合、酸素、硫黄またはｍ−位置の
-SO2NH-を意味し、 Y3はC1-4−アルキレンを意味し、 R1とR2とは互に独立的にC1-4−アルキル
を意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、
ピペリジン環またはモルホリン環を形成するかあ
るいはR3′と一緒でピリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはＲ1およびＲ2と一緒でピリジン環を形成
する、 R′5は水素、塩素、C1-4−アルキル、または
C1-3−アルコキシ、 ｎは０または１の数、そして Ａ は無色の陰イオンを意味する）の特許請求
の範囲第３項によるジスチリルベンゼン。 ５ 式 （式中、 Y4はC2-4−アルキレン、 R1〓はC1-3−アルキルを意味するかあるいは
R2〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環または
モルホリン環を形成する、 R2〓はC1-3−アルキルを意味するかあるいは
R1〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環または
モルホリン環を形成する、 R3″は水素またはC1-3−アルキル、 ｎは０または１の数、そして Ａ は無色の陰イオンを意味する）の特許請求
の範囲第３項によるジスチリルベンゼン。 ６ 式 （式中、 X4は酸素、硫黄またはｍ−位置の-SO2NH-を
意味し、 Y5はC2-4−アルキレンを意味し、 R1〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR2〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 R2〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR1〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 R3は水素または未置換のC1-4−アルキルを
意味し、 Ａ は無色の陰イオン、そして ｎは０または１の数を意味する）の特許請求の
範囲第２項によるジスチリルベンゼン。 ７ 式 （式中、 Y5はC2-4−アルキレンを意味し、 R1〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR2〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 R2〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR1〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 R3は水素または未置換のC1-4−アルキルを
意味し、 Ａ は無色の陰イオン、そして ｎは０または１の数を意味する）の特許請求の
範囲第６項によるジスチリルベンゼン。 ８ 式 式中、 Y5はC2-4−アルキレンを意味し、 R1〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR2〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 R2〓は未置換のC1-4−アルキルを意味するかあ
るいはR1〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成する、 R3は水素または未置換のC1-4−アルキルを
意味し、 Ａ は無色の陰イオン、そして ｎは０または１の数を意味する）の特許請求の
範囲第６項によるジスチリルベンゼン。 ９ 式 （式中、 R1〓＝R2〓でありそれぞれメチルまたはエチル
を意味する、 R3〓は水素、メチルまたはエチルを意味する、 A′ はCH3OSO3 ，C2H5OSO3 または
【式】を意味し、 ｎは０または１の数、そして ｍは２または３の数である）の特許請求の範囲
第７項によるジスチリルベンゼン。 １０ 式 （式中、 R1〓＝R2〓でありそれぞれメチルまたはエチル
を意味する、 R3〓は水素またはメチルを意味する、 A″ はCH3OSO3 または【式】 を意味し、そして ｎは０または１の数である）の特許請求の範囲
第９項によるジスチリルベンゼン。 １１ 下記式の特許請求の範囲第１０項によるジ
スチリルベンゼン： １２ 下記式の特許請求の範囲第８項によるジス
チリルベンゼン： １３ 下記式の特許請求の範囲第８項によるジス
チリルベンゼン： １４ 下記式の特許請求の範囲第８項によるジス
チリルベンゼン： １５ 式 （式中、 X1は直接結合、酸素、硫黄またはスチリル基
に対しｍ−位置の-SO2NH-を意味し、 Y1とY′1とは互に独立的にC1-4−アルキレンを
意味し、 R″1とR″2とは互に独立的にC1-4−アルキルを
意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、ピ
ペリジン環またはモルホリン環を形成するかある
いはR′3と一緒でピリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはR″1およびR″2と一緒でピリジン環を形成す
る、 R5は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R6は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R7は水素を意味し、 ｎとn′とは互に独立的に０または１の数、そし
て、 Ａ は無色の陰イオンを意味する）のジスチリ
ルベンゼンの製造法において、式 （式中、X1，Y1，Y1′，R1″，R2″，R5，R6及
びR7は上記の意味する）のジスチリルベンゼン
の１モル当量を式 R3′−Ａ （式中、ＡとR3′とは上記の意味を有する）の
アルキル化剤ないしは酸の１または２モル当量で
四級化ないしはプロトン化することを特徴とする
製造法。 １６ 式 （式中、 Y4はC2-4−アルキレンを意味し、 R1〓はC1-3−アルキルを意味するかあるいは
R2〓と一緒でピロリジン環、ピペリジン環または
モルホリン環を形成する、 R2〓はC1-3−アルキルを意味するかあるいは
R1〓と一緒でピリジン環、ピペリジン環またはモ
ルホリン環を形成する、 R3″は水素またはC1-3−アルキルを意味し、 ｎは０または１の数、そして Ａ は無色の陰イオンを意味する）のジスチリ
ルベンゼンの特許請求の範囲第１５項の製造法に
おいて、強塩基の存在で式 の化合物と、式 ［上記両式において、Y4，R1〓およびR2〓は前
記の意味を有し、 Z1とZ2とは、いずれか一方がOCH−基を意味
しそして他方が式 【式】または【式】 （ここでD1は置換または未置換のアルキル基、
アリール基、シクロアルキル基またはアラールキ
ル基を意味する）の基を意味する］の化合物とを
１：２のモル比で反応させそして所望の場合は得
られた式 （式中、Y4，R1〓，R2〓は上記の意味を有する）
の化合物を、式 R3″−Ａ （式中、R3″とＡは上記の意味を有する）のア
ルキル化剤ないしは酸の２モル当量で四級化ない
しはプロトン化することを特徴とする製造法。 １７ 式 （式中、 X1は直接結合、酸素、硫黄またはスチリル基
に対しｍ−位置の-SO2NH-を意味し、 Y1とY′1とは互に独立的にC1-4−アルキレンを
意味し、 R″1とR″2とは互に独立的にC1-4−アルキルを
意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、ピ
ペリジン環またはモルホリン環を形成するかある
いはR′3と一緒でピリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはR″1およびR″2と一緒でピリジン環を形成す
る、 R5は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R6は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R7は水素を意味し、 ｎとn′とは互に独立的に０または１の数、そし
て Ａ は無色の陰イオンを意味する）のジスチリ
ルベンゼンを有機材料に配合するかあるいは有機
材料の表面に付与することを特徴とする有機材料
のけい光光沢化方法。 １８ 有機材料としてポリアクリルニトリルおよ
びセルロースをけい光光沢化する特許請求の範囲
第１７項による方法。 １９ 式 （式中、 X1は直接結合、酸素、硫黄またはスチリル基
に対しｍ−位置の-SO2NH-を意味し、 Y1とY′1とは互に独立的にC1-4−アルキレンを
意味し、 R″1とR″2とは互に独立的にC1-4−アルキルを
意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、ピ
ペリジン環またはモルホリン環を形成するかある
いはR′3と一緒でピリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはR″1およびR″2と一緒でピリジン環を形成す
る、 R5は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R6は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R7は水素を意味し、 ｎとn′とは互に独立的に０または１の数、そし
て Ａ は無色の陰イオンを意味する）のジスチリ
ルベンゼンを含有する洗剤。 ２０ 10乃至70重量％の非イオン界面活性剤と１
乃至30重量％の陽イオン系繊維柔軟剤とを含む特
許請求の範囲第１９項による洗剤。 ２１ 10乃至70重量％の非イオン界面活性剤と、
１乃至30重量％の陽イオン系繊維柔軟剤としての
２個の長鎖脂肪族飽和または不飽和残基を有する
アンモニアおよび／またはイミダゾリンの第四誘
導体と、さらに液体の形態を付与するための溶剤
とを含む特許請求の範囲第２０項による洗剤。 ２２ 陽イオン系繊維柔軟剤として、１―メチル
―１―オレイルアミノアミドエチル―２―オレイ
ル―イミダゾリウム・Ｘ 、１―メチル―１―ス
テアリルアミドエチル―２―ステアリル―イミダ
ゾリウム・Ｘ 、ジ―ステアリル―ジメチル―ア
ンモニウム・Ｘ または式 （式中、ＱはC14-16−アルキルを意味しそして
式中および上記においてX-はクロライドイオン、
ブロマイドイオン、硫酸メチルイオン、硫酸エチ
ルイオン、メタンスルホン酸イオン、エタンスル
ホン酸イオンまたはトルエンスルホナートイオン
を意味する）の化合物を含有する特許請求の範囲
第２１項による洗剤。 ２３ 式 （式中、 X1は直接結合、酸素、硫黄またはスチリル基
に対しｍ−位置の-SO2NH-を意味し、 Y1とY′1とは互に独立的にC1-4−アルキレンを
意味し、 R″1とR″2とは互に独立的にC1-4−アルキルを
意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、ピ
ペリジン環またはモルホリン環を形成するかある
いはR′3と一緒でピリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはR″1およびR″2と一緒でピリジン環を形成す
る、 R5は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R6は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R7は水素を意味し、 ｎとn′とは互に独立的に０または１の数、そし
て Ａ は無色の陰イオンを意味する）のジスチリ
ルベンゼンを含有している繊維処理剤。 ２４ 式 （式中、 X1は直接結合、酸素、硫黄またはスチリル基
に対しｍ−位置の-SO2NH-を意味し、 Y1とY′1とは互に独立的にC1-4−アルキレンを
意味し、 R″1とR″2とは互に独立的にC1-4−アルキルを
意味するかあるいは両者一緒でピロリジン環、ピ
ペリジン環またはモルホリン環を形成するかある
いはR′3と一緒でピリジン環を形成する、 R′3は水素、C1-4−アルキルを意味するかある
いはR″1およびR″2と一緒でピリジン環を形成す
る、 R5は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R6は水素、塩素、C1-4−アルキル、C1-3−ア
ルコキシを意味する、 R7は水素を意味し、 ｎとn′とは互に独立的に０または１の数、そし
て Ａ は無色の陰イオンを意味する）のジスチリ
ルベンゼンと陽イオン系繊維柔軟剤とを含有して
いる洗濯後処理剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH347979 | 1979-04-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS568350A JPS568350A (en) | 1981-01-28 |
| JPH0153300B2 true JPH0153300B2 (ja) | 1989-11-13 |
Family
ID=4256855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4698180A Granted JPS568350A (en) | 1979-04-11 | 1980-04-11 | Distyrylbenzene |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS568350A (ja) |
| ZA (1) | ZA802159B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4574549B2 (ja) * | 2003-03-24 | 2010-11-04 | 日本化学工業株式会社 | 長い直線的共役系構造部分を持つベンゼン誘導体、その製造方法及び液晶性材料 |
| EP3478654A4 (en) * | 2016-07-01 | 2020-02-26 | Boulos&Cooper Pharmaceuticals PTY Ltd | NEW ANTIBIOTICS |
| SG11202009242RA (en) * | 2018-03-23 | 2020-10-29 | Univ California | Short conjugated oligoelectrolytes and uses thereof |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH513785A (de) * | 1967-10-03 | 1971-10-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Bis-stilbenverbindungen |
| DE2039993A1 (de) * | 1970-08-12 | 1972-02-17 | Basf Ag | Optische Aufheller der Bisstyrylbenzolreihe |
| JPS4732031U (ja) * | 1971-05-01 | 1972-12-11 |
-
1980
- 1980-04-10 ZA ZA00802159A patent/ZA802159B/xx unknown
- 1980-04-11 JP JP4698180A patent/JPS568350A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS568350A (en) | 1981-01-28 |
| ZA802159B (en) | 1981-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4478598A (en) | Amphoteric styrene derivatives useful as fluorescent brighteners | |
| CA1133659A (en) | Liquid detergent softening and brightening composition | |
| JPH0153301B2 (ja) | ||
| DE2262633B2 (de) | Sulfogruppen und v-Triazolylreste enthaltende 4,4'-Divinyldiphenyl-Verbindungen und deren Salze | |
| EP0019078B1 (de) | Distyrylbenzole, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung beim optischen Aufhellen organischer Materialien, sowie Waschmittel, Textilbehandlungsmittel und Wäschenachbehandlungsmittel, die diese Distyrylbenzole enthalten | |
| EP0019702B1 (de) | Distyrylbiphenyle, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung beim optischen Aufhellen organischer Materialien sowie Waschmittel, Textilbehandlungsmittel und Wäschenachbehandlungsmittel, die sie enthalten | |
| US4281196A (en) | Quaternary ammonium compounds, their preparation, and their use as softening agents | |
| JPH05425B2 (ja) | ||
| JPH0153300B2 (ja) | ||
| JPS6334189B2 (ja) | ||
| DE60308661T2 (de) | Prozess zur behandlung von textilen fasermaterialien | |
| JPH0233695B2 (ja) | ||
| DE2730246C2 (de) | Mittel zum optischen Aufhellen von synthetischen oder natürlichen organischen Materialien und Verfahren zum Aufhellen von organischen textilen Materialien | |
| JP2572097B2 (ja) | 蛍光増白剤の混合物 | |
| DE2539349C2 (de) | Wäschenachbehandlungsmittel | |
| JP2578172B2 (ja) | ジスルホン化蛍光増白剤を含有する液体洗剤組成物 | |
| JPH11158398A (ja) | スルホン化ジスチリル−ビフェニル化合物 | |
| JP2000026399A (ja) | スルホン化ジスチリル―ビフェニル化合物の調製方法 | |
| DE2201857C3 (de) | Verwendung von Bis-stilbenverbindeungen als optische Aufhellmittel | |
| JPS632981A (ja) | 硫酸エステル基を含有するナフタルイミド、その製法及び使用法 | |
| JP2004308070A (ja) | 繊維製品処理剤 | |
| JP3224154B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
| JPH03287583A (ja) | ベンズイミダゾール | |
| JP2002506850A5 (ja) | ||
| JP2003502517A (ja) | 蛍光増白剤で処理された織物繊維材料の蛍光を抑制するためのｕｖ吸収剤の使用 |