JPH0153301B2 - - Google Patents

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JPH0153301B2
JPH0153301B2 JP55152376A JP15237680A JPH0153301B2 JP H0153301 B2 JPH0153301 B2 JP H0153301B2 JP 55152376 A JP55152376 A JP 55152376A JP 15237680 A JP15237680 A JP 15237680A JP H0153301 B2 JPH0153301 B2 JP H0153301B2
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alkyl
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alkylene
hydrogen
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Rudorufu Meiyaa Hansu
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Ciba Geigy AG
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Publication of JPH0153301B2 publication Critical patent/JPH0153301B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なカチオン蛍光増白剤、それらの
製法および有機材の蛍光増白へのそれらの利用、
およびそれらの濃厚水溶液の製法に関する。 文献上、多数のカチオン蛍光増白剤が知られて
いるが、それらは室温において水への溶解性が制
限されている。これらの蛍光増白剤はたとえば特
許明細書中に記載されている塩基性蛍光増白剤の
第４級アンモニウム塩であり、それらの第４級ア
ンモニウム塩はまた一般に塩基性増白剤それ自身
をも包含している。かかる化合物は以下に述べる
蛍光増白剤の部分Ｂに対応する。 本発明は次式の新規なカチオン蛍光増白剤に関
する。 式中、Ｂは２―フラニルベンツイミダゾール
類、２，５―（ベンツイミダゾリル）フラン類、
塩基性４，4′―ジスチリルビフエニル類、塩基性
ナフタルイミド類および一般式塩基性１，４―ジ
スチルベンゼン類、 の塩基性１，３―ジフエニルピラゾリン類の群に
属する蛍光増白剤であり、Ｑは―SO2―，―COO
―または―SO2N（R′）―（式中、R′は水素、非
置換またはCN基によつて置換された１箇乃至４
箇の炭素原子を有するアルキル、またはR4〓とと
もにピペリジン環を形成する）であり、R4〓とR5〓
とはそれぞれ独立に、１箇乃至４箇の炭素原子を
有するアルキル、またはR4〓とR5〓とはそれらに結
合している窒素原子とともに５員乃至７員の複素
環を形成しており、ｍは塩基性アミノ基の数であ
り、 R1，R2およびR3は１箇乃至４箇の炭素原子を
有するアルキルである。 適当な蛍光増白剤Ｂは、たとえば以下の類に属
する非４級化型のB1である。２―フラニール―
ベンツイミダゾール類（アメリカ特許、第
3497525号、第3631168号、第3637734号、第
3900419号、第4009994号、第4018789号、および
第4146725号、ドイツ公開公報第2346316号、第
2807008号および第2821116号参照）、２―アゾリ
ルベンツイミダゾール類（アメリカ特許第
4083958号参照）、２―スチルベニル―ベンツイミ
ダゾール類（アメリカ特許第3133916号参照）、塩
基性１，２―ビス―（アゾリル）―エチレン類
（アメリカ特許第2808407号、第3259619号、第
3169960号参照）、２，５―ビス―（ベンツイミダ
ゾリル）―フラン類（アメリカ特許第3005779号
参照）、塩基性４，4′―ビス―（アゾリル）―ス
チルベン類（アメリカ特許第3583984号参照）、塩
基性２―フエニル―５―アゾリルチオフエン類
（アメリカ特許第3264315号参照）、塩基性１，３
―ジフエニルピラゾリン類（アメリカ特許第
3131079号、第3378389号、第3574195号、第
4183853号、第3560485号、第3690947号、第
3865816号、第3957815号、第4045169号、第
3849406号、第4085101号、第3598510号、第
3141879号、第4151163号、第3753978号、第
4129563号、ドイツ公開公報、第2755023号、第
2346316号、第2807008号、フランス特許第
1431233号参照）、塩基性４，4′―ジスチリル―ジ
フエニール類（アメリカ特許第3984399号）、塩基
性１，４―ジスチリルベンゼン類（アメリカ特許
第3755446号）、塩基性３，７―ジ置換クマリン類
（アメリカ特許第3251851号、第3271412号、第
3625952号、第3663560号、第4005098号、ドイツ
公開公報第1919181号参照）、塩基性ナフタールイ
ミド類（英国特許第962019号、第1227239号、ア
メリカ特許第3697525号、第3625947号、第
3880859号、第3941791号、第3776932号、第
4075211号、ドイツ公開公報第2064159号、第
2507459号、第2641001号参照）、塩基性４，4′―
ビス―トリアジニルアミノスチルベン類（ドイツ
公開公報第1930309号、第2060085号参照）、塩基
性２―スチルベン―４―イル―ナフト―トリアゾ
ール類（ドイツ公告公報第1090169号参照）およ
び塩基性４，4′―ビス―（トリアゾリル）―およ
び―（ピラゾリル）―スチルベン類（アメリカ特
許第3824236号、第3796706号参照）。 本発明の新規なカチオン蛍光増白剤は水および
極性有機溶剤中への室温および高温における非常
に改良された溶解度において、上記の刊行物の化
合物よりも秀れている。この改良された溶解度は
60重量パーセント、好適には10ないし50重量パー
セントの濃度の蛍光増白剤の溶液をつくることを
可能にする。 塩基性アミノ基の数は好適には１または２であ
る。しかし、それ以上存在しても差し支えない。 塩基性第３級アミノ基は、好適には脂肪族性ま
たは芳香族性のアミノ基を意味する。 重要なカチオン蛍光増白剤は次式のものであ
る。 式中、m1は１または２であり、R1′および
R2′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキル
またはベンジルであり、B2は次式の蛍光増白剤
である。 または 式中、Ｍはアルキレン―Ｎ（R4）（R5）、メチル
基で置換されていることもあるピラゾリルであ
り、 R4とR5とはそれぞれ独立に１箇乃至６箇の炭
素原子を有するアルキルまたはR″と共にピペラ
ジン環を形成し、またはR4とR5とはそれらに結
合している窒素原子とともに５員乃至７員の複素
環を形成しており、R4〓とR5〓とはそれぞれ独立に、
１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキル、また
はR4〓とR5〓とはそれらに結合している窒素原子と
ともに５員乃至７員の複素環を形成しており、 R6とR7とはそれぞれ独立に、非置換かまたは
シアノ、フエニルまたは２箇乃至５箇の炭素原子
を有するアルコキシカルボニルの群から選ばれた
非発色性基によつて置換された１箇乃至６箇の炭
素原子を有するアルキル、または２箇乃至６箇の
炭素原子を有するアルケニル、であり、Ｑは特許
請求の範囲第１項記載の意味を持ち、Ｘは酸素、
硫黄、直接結合、―SO2N（R″）―，―CONH―
または―COO―であり、R″は水素、またはR4と
共にピペラジン環を形成し、ｎは１または２であ
り、ｐは０または１でありこの場合ベンゼン環お
よび複素環はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、
C1―C4―アルキル、C1―C4―アルコキシ、フエ
ニルまたは２箇乃至５箇の炭素原子を有するアル
コキシカルボニルの群から選ばれた非発色性置換
基を有することができる。 適当な非発色性架橋肢Ｑはアルキレン部に２箇
乃至８箇、好適には２箇乃至４箇の炭素原子を有
する―SO2―アルキレン・オキシ、―COO―，―
SO2―，―SO2―アルキレン―COO―，―SO2―
アルキレン―CON（Ｒ）―および―SO2N（Ｒ）―
の如き基であり式中Ｒは水素または１箇乃至６
箇、好適には１箇乃至４箇の炭素原子を有するア
ルキルであり、たとえばシアン、カルバモイル、
カルボキシ、カルバルコキシ、ヒドロキシ、ハロ
ゲン、１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルコキ
シで置換されても差し支えなく、あるいはＲは
R4とピペラジン環を形成しても差し支えない。 非発色性架橋肢Ｘとしては、酸素、硫黄、―
SO2N（Ｒ）―，―CON（Ｒ）―，―OCO―，―
COO―、直接結合、―Ｏ―C1〜3―アルキレン―
CON（Ｒ）―、または―Ｏ―C1〜3―アルキレン―
COO―がある。 アルキレン基は各種の直鎖状または枝分れ状で
あつても差し支えなく、１箇乃至12箇、特に１箇
乃至６箇の炭素原子であり、またヒドロキシ基を
有しても差し支えない。 適当なアルキル基R4とR5とは１箇乃至６箇、
好適には１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
ル基である。これらは、たとえばハロゲン、シア
ン、ヒドロキシ、アルコキシ、フエニルまたは２
箇乃至５箇の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニルによつて置換されても差し支えない。これら
の基R4とR5とが共同でたとえばピペリジン―、
ピロリジン―、ヘキサメチレンイミン―またはモ
ルホリー環の如き５乃至７員の異節環を作つても
差し支えなく、それらの環は１箇乃至４箇の炭素
原子を有するアルキル基によつて置換されても差
し支えない。さらにR4はＲとともにピペラジン
環を作つても差し支えない。 非発色性置換基を有するアルキル基R6は特に、
全部で３箇乃至６箇の炭素原子を有するアルコキ
シアルキル基およびベンジル基であり、一方R7
はヒドロキシ、１箇乃至４箇の炭素原子を有する
アルコキシ、２箇乃至５箇の炭素原子を有するカ
ルボアルコキシ、シアン、フエニル、またはカル
バモイルによつて置換されたアルキル基である。 アルケニル基R6とR7とは好適には非置換であ
り、かつ好適には３箇乃至４箇の炭素原子を含有
している。またフエニル基はたとえば個々に１箇
乃至４箇の炭素原子を有する１箇乃至２箇のアル
キル基、クロルまたは１箇乃至４箇の炭素原子を
有するアルコキシによつて置換される。 ベンゼンまたは異節環核の非発色性置換基の代
表的な例は次のものである。ハロゲン原子、１箇
乃至６箇の炭素原子を有するアルキル基、シクロ
ヘキシル基、３箇乃至６箇の炭素原子を有するア
ルケニル基、１箇乃至６箇の炭素原子を有するア
ルコキシ基、３箇乃至６箇の炭素原子を有するア
ルケニルオキシ基、メチル、クロルまたはメトキ
シ基によつて置換されていても差し支えないフエ
ノキシ基、１箇乃至６箇の炭素原子を有するアル
キルスルフオニル基、メチル、クロルまたはメト
キシによつて置換されていても差し支えないフエ
ニルスルフオニルまたはフエノキシスルフオニル
基、ベンジルスルフオニル、シアン、トリフロロ
メチル、２箇乃至７箇の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル、カルボキシル、フエニル、ベン
ジル、―CONZ1Z2または―SO2NZ1Z2（式中、Z1
は水素、１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
ル、３箇または４箇の炭素原子を有するアルケニ
ル、２箇乃至４箇の炭素原子を有するヒドロキシ
アルキル、シクロヘキシル、全部で３箇乃至６箇
の炭素原子を有するアルコキシアルキル、または
全部で３箇乃至７箇の炭素原子を有しかつR1′に
よつて４級化されうるジアルキルアミノアルキル
であり、Z2は水素、１箇乃至４箇の炭素原子を有
するアルキルまたは３箇乃至４箇の炭素原子を有
するアルケニルであり、Z1とZ2とはそれらに結合
している窒素原子とともに、ピロリジン、ピペリ
ジン、アルキル部に１箇乃至３箇の炭素原子を有
するＮ―アルキルピペラジン環、ヘキサメチレン
イミンまたはモルホリン環）である。 式(2)において、R1′とR2′とは好適には１箇乃至
３箇の炭素原子を有するアルキルであり、R4，
R5およびR6は好適には１箇乃至４箇の炭素原子
を有する置換されていないアルキルであり、ここ
においてR4とR5とは共同でピロリジン、ピペリ
ジン、ヘキサメチレンイミンまたはモルホリン基
を形成しても差し支えない。R4またＲと共にピ
ペラジン環を形成しても差し支えない。R7は好
適には１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
ル、３箇または４箇の炭素原子を有するアルケニ
ル、２箇または３箇の炭素原子を有するシアノア
ルキル、アルコキシ部に１箇乃至３箇の炭素原子
を有するカルバルコキシアルキル、ベンジルまた
はフエニルである。Ｄは好適には＝Ｎ―であり、
Ｘは酸素、直接結合、―SO2N（R′）―，―CON
（R′）―または―COO―であり、R′は水素、置換
されていないかまたはシアン基によつて置換され
ている１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキル
基であるか、またはR4とピペラジン環を形成す
る。ベンゼンおよび異節環は好適には水素、クロ
ル、１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキルま
たは１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルコキシ
であり、ベンツイミダゾール環はさらに、１箇乃
至４箇の炭素原子を有するアルキルスルフオニ
ル、フエニルスルフオニル、シアン、トリフルオ
ロメチル、フエノキシスルフオニル、全部で２乃
至５箇の炭素原子を有するアルコキシカルボニ
ル、カルボキシル、―CONZ1′Z2′または―
SO2NZ1′Z2′である（式中、Z1′は水素、１箇乃至
４箇の炭素原子を有するアルキル、３箇または４
箇の炭素原子を有するアルケニル、２箇乃至４箇
の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、全部で
３箇乃至６箇の炭素原子を有するアルコキシアル
キル、シクロヘキシルまたはベンジルであり、
Z2′は水素、１箇乃至４箇の炭素原子を有するア
ルキルであり、またZ1′とZ2′とは窒素原子ととも
にモルホリン環を形成しても差し支えない）。 特に重要なカチオン螢光増白剤は次の式のもの
である。 式中、m1は１または２であり、R1″は１箇乃至
３箇の炭素原子を有するアルキルであり、B3は
次式の螢光増白剤の基である。 または 式中： R6′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
ル、R7′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアル
キル、ベンジル、フエニル、３箇または４箇の炭
素原子を有するアルケニル、２箇または３箇の炭
素原子を有するシアノアルキル、アルコキシ部に
１箇乃至３箇の炭素原子を有するアルコキシカル
ボニルメチル、R8は水素、メチル、クロル、１
箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキルスルフオ
ニル、フエニルスルフオニル、シアン、トリフル
オロメチル、フエノキシスルフオニル、全部で２
箇乃至５箇の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニル、カルボキシ、―CONZ1′Z2′または―
SO2NZ1′Z2′（式中Z1′は水素、１箇乃至４箇の炭素
原子を有するアルキル、３箇または４箇の炭素原
子を有するアルケニル、２箇乃至４箇の炭素原子
を有するヒドロキシアルキル、全部で３箇乃至６
箇の炭素原子を有するアルコキシアルキル、また
はベンジルであり、Z2′は水素、１箇乃至４箇の
炭素原子を有するアルキルであり、あるいは
Z1′とZ2′はそれらに結合している窒素原子ととも
にモルホリン環を形成しても差し支えない）であ
り、R9，R10，R11およびR12はそれぞれ独立に水
素、クロルまたはメチルであり、Q1は―COO―
または好適には―SO2―であり、Ｙは２箇乃至４
箇の炭素原子を有するアルキレン、アルキ部に２
箇乃至４箇の炭素原子を有する―Ｎ（R′）―アル
キレン―、全部で４箇乃至７箇の炭素原子を有す
るアルキレンオキシアルキレン、全部で４箇乃至
７箇の炭素原子を有しているアルキレン―CO―
アルキレンまたはアルキレン―CONH―アルキ
レンであり、R′は水素、置換されていないかま
たはシアンによつて置換されている１箇乃至４箇
の炭素原子を有するアルキルであるか、または
R4′と共にピペラジン基を形成する、X′は酸素、
硫黄、直接結合、―SO2NR′―，―CONR′―ま
たは―COO―であり、Ｅは置換されていないか
またはOH基によつて置換されている１箇乃至４
箇の炭素原子を有するアルキレンであり、R4′は
１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキルまた
は、R′と共にピペラジン基を形成するか、また
はR5′と共にピロリジン、ピペリジン、ヘキサメ
チレンイミンまたはモルホリン基を形成する、
R5′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキル、
またはR4′と共にピロリジン、ピペリジン、ヘキ
サメチレンイミンまたはモルホリン基を形成す
る、R13は水素、クロル、１箇乃至４箇の炭素を
有するアルキルまたは１箇乃至４の炭素を有する
アルコキシであり、ｎは１または２であり、Ｍは
―アルキレン―Ｎ‐（R4′R5′）または
【式】である。 特に重要であるのは ａ 次式のカチオン螢光増白剤 式中Ａは次式の基であり
【式】または
【式】 式中R6′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するア
ルキルであり、R9およびR10はそれぞれ独立に水
素、クロルまたはメチルであり、R7′は１箇乃至
４箇の炭素原子を有するアルキル、ベンジル、フ
エニル、３箇または４箇の炭素原子を有するアル
ケニル、２箇または３箇の炭素原子を有するシア
ノアルキル、アルコキシ部に１箇乃至３箇の炭素
原子を有するアルコキシカルボニルメチルであ
り、R8は水素、メチル、クロル、１箇乃至４箇
の炭素原子を有するアルキルスルフオニル、フエ
ニルスルフオニル、シアン、トリフルオルメチ
ル、フエノキシスルフオニル、全部で２箇乃至５
箇の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、カ
ルボキシ、CONZ1′Z2′またはSO2NZ1′Z2′（式中、
Z1′は水素、１箇乃至４箇の炭素原子を有するア
ルキル、３箇または４箇の炭素原子を有するアル
ケニル、２箇乃至４箇の炭素原子を有するヒドロ
キシアルキル、全部で３箇乃至６箇の炭素原子を
有するアルコキシアルキルまたはベンジルであ
り、Z2′は水素、１箇乃至４箇の炭素原子を有す
るアルキルであり、あるいはZ1′とZ2′とはそれら
に結合している窒素原子と共にモルホリン環を形
成しても差し支えない）である。 ｂ 次式のカチオン螢光増白剤 式中R1″は１箇乃至３箇の炭素原子を有するア
ルキル、好適にはメチルであり、R4′は１箇乃至
４箇の炭素原子を有するアルキルであるか、また
はR′と共にピペラジン基を形成するか、または
R5′と共にピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチ
レンイミンまたはモルホリン基を形成し、R5′は
１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキルである
か、またはR4′と共にピロリジン、ピペリジン、
ヘキサメチレンイミンまたはモルホリン基を形成
し、R11およびR12は水素、メチルまたはクロル
であり、Ｙは２箇乃至４箇の炭素原子を有するア
ルキレン、アルキレン部の２箇乃至４箇の炭素原
子を有する―Ｎ（R′）―アルキレン、全部で４箇
乃至７箇の炭素原子を有するアルキレンオキシア
ルキレン、全部で４箇乃至７箇の炭素原子を有す
るアルキレン―COO―アルキレンまたは全部で
４箇乃至７箇の炭素原子を有するアルキレン―
CONH―アルキレンであり、R′は水素、置換さ
れていないかまたはシアンによつて置換されてい
る１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキルであ
るか、またはR4′とピペラジン環を形成する。同
様に ｃ 次式のカチオン螢光増白剤 式中R1″は１箇乃至３箇の炭素原子を有するア
ルキル好適にはメチルであり、X′は酸素、硫黄、
直接結合、―COO―，―CON（R″）―または―
SO2N（R″）―であり、X′は好適には２―または
３―位に結合しており、R″は水素、１箇乃至４
箇の炭素原子を有するアルキルであるか、または
R4′と共にピペラジン基を形成し、Ｅは置換され
ていないかまたは―OH基によつて置換されてい
る１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキレンで
あり、R4′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するア
ルキルであるか、またはR″と共にピペラジン基
を形成するかまたはR5′と共にピロリジン、ピペ
リジン、ヘキサメチレンイミンまたはモルホリン
基を形成し、R5′は１箇乃至４箇の炭素原子を有
するアルキルであるか、またはR4′と共にピロリ
ジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミンまたは
モルホリン基を形成し、R13は水素、クロル、１
箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキルまたは１
箇乃至４箇の炭素原子を有するアルコキシであ
り、ｎは１または２である。 最も好適には ｄ 次式のカチオン螢光増白剤 式中Ａは次式の基であり、
【式】または
【式】 R7″は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
ル、ベンジル、フエニルあるいは２箇または３箇
の炭素原子を有するシアノアルキルであり、
R8′は水素、１箇乃至４箇の炭素原子を有するア
ルキルスルフオニル、フエニルスルフオニル、フ
エノキシスルフオニル、スルフアモイル、１箇乃
至４箇の炭素原子を有するアルキルスルフアモイ
ル、２箇乃至４箇の炭素原子を有するアルコキシ
カルボニル、シアンまたはクロルであり、R10′は
水素、クロルまたはメチルである。 ｅ 次式のカチオン螢光増白剤 式中R4″は１箇または２箇の炭素原子を有する
アルキルであるかまたはＲと共にピペラジン環
を形成し、R5″は１箇または２箇の炭素原子を有
するアルキルであり、Y4″′は２箇乃至４箇の炭素
原子を有するアルキレン、アルキレン部に２箇乃
至４箇の炭素原子を有する―Ｎ（Ｒ）―アルキ
レン、全部で４箇乃至７箇の炭素原子を有するア
ルキレンオキシアルキレンまたは全部で４箇乃至
７箇の炭素原子を有するアルキレン―CON（Ｒ
）―アルキレンであり、Ｒは水素またはシア
ノエチルであるか、またはR4″と共にピペラジン
環を形成する。同様に ｆ 次式のカチオン螢光増白剤である。 式中X″は２―または３―位に結合している酸
素、直接結合、―SO2NH―または―CONH―で
あり、E′は１箇乃至３箇の炭素原子を有するアル
キレンであり、R4およびR5は１箇または２
箇の炭素原子を有するアルキルであるか、または
R4とR5とでピロリジン、ピペリジンまたは
モルホリン基を形成し、ｎは１または２である。 式１のカチオン螢光増白剤は、螢光増白剤Ｂを
少くとも化学量論的な量ｍの次式のリン酸エステ
ルにより公知の方法で、 （式中、R1，R2およびR3は上記の通りである）
60℃乃至200℃の温度において、必要により不活
性溶剤中において４級化して得られる。 式（25）の好適なリン酸エステル類は：トリメ
チルフオスフアート、トリエチルフオスフアー
ト、トリイソプロピルフオスフアート、トリ―ｎ
―プロピルフオスフアート、ジブチルメチルフオ
スフアート、トリベンジルフオスフアート、ジイ
ソプロピルメチルフオスフアート、トリアリルフ
オスフアート、トリブチルフオスフアート、トリ
ス―（２―クロロエチル）―フオスフアートおよ
びトリス―（メトキシエチル）―フオスフアート
である。トリメチルフオスフアートが特に好適で
ある。これらのトリアルキルフオスフアートを用
いてカチオン染料の塩基を４級化することが可能
である。 ４級化を行なうことができる適当な反応媒体は
一般にすべて不活性溶剤である。好適な溶剤は原
料を溶解し、最終製品を直ちに沈殿する溶剤であ
る。かかる溶剤の例は次の通りである。ベンゼ
ン、トルエン、およびキシレンの如き芳香族炭化
水素類；トリクロロエタン、テトラクロロエタ
ン、クロロベンゼンまたはジクロルベンゼンの如
きハロゲン化炭化水素；およびニトロベンゼン；
ブタノール、ジブチルエーテル、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、アニソールまたはジオキサン
の如きアルカノールおよび鎖状または環状エーテ
ル類；シクロヘキサノンまたはメチルエチルケト
ンの如きケトン類；ジメチルホルムアミドまたは
ジメチルアセトアミドの如き脂肪酸アミド類；ジ
メチルスルホキシドの如きスルホキシド類；酢酸
エチル、酢酸ブチル、アセトニトリルまたはメト
キシプロピオニトリルの如きカルボン酸のエステ
ル類およびニトリル類。たとえば60℃乃至200℃、
好適には80℃乃至170℃の範囲の温度において反
応を行なう。また時には、水を溶媒として使うの
が有利である。 特に有利な方法は、過剰のアルキル化剤を60℃
乃至200℃、好適には100℃乃至170℃の温度範囲
において反応を行ない、冷却して反応生成物を沈
殿させるか、または適当な溶媒、たとえば上記の
溶媒を加えることである。 得られたカチオン螢光増白剤は特に水に溶け易
いので、過剰の式（25）の水溶性リン酸エステル
をなお含有している反応混合物から螢光増白剤を
単離することなく、反応混合物を水で希釈して、
すぐに使用可能な（redy―for―use）濃厚溶液を
得ることもできる。本発明はかかる濃厚溶液にも
関する。単離されたカチオン螢光増白剤を所定量
の水に溶解して純粋な水溶液を得る。 リン酸エステルの加水分解に対して水溶液を安
定化するために、これらの溶液にPH緩衝剤、たと
えば酢酸ナトリウムまたは乳酸ナトリウムを加え
ることは可能である。また、過剰のリン酸エステ
ルを含有している最初の通常は酸性の水溶液をア
ルカリ金属水酸化物類（たとえば水酸化ナトリウ
ム）、アルカリ金属炭酸塩類または重炭酸塩類、
水溶性塩基性アミン類またはアンモニアで中和す
ることによつて良好な緩衝作用が得られる。 ４級化に使用する式（25）の原料は公知である
か、または公知の方法と同様な方法で得られる。 上に定義した新規化合物は多かれ少なかれ程度
の違いはあつてもはつきりした螢光を、溶解状態
または微粉化された状態において示す。これら
は、広範囲な合成、再生または天然有機材または
このような有機材を含む物質を増白するのに使用
可能である。 増白されるべき有機材は、製造工程の広範囲に
異る多くの状態（原材料、半製品または完成品）
のものであつても差し支えない。 本発明の化合物は、有機質の織物用原料特に織
布の処理に重要である。 使用する螢光増白剤の種類によつて、中性、ア
ルカリ性、または酸性浴中で処理を行なうのが有
利である。処理は通常20℃乃至140℃の温度範囲
において行なわれ、たとえば浴の沸点または沸点
近く（約90℃）において行なわれる。本発明によ
る織物の処理については、有機溶剤中における溶
液またはエマルジヨンをも使用可能であり、染色
工業における溶剤染色（染色機械中におけるパツ
ドーサーモ染色または連続染色法）を行なうこと
が可能である： 本発明の螢光増白剤はたとえば次の処方におい
ても使用可能である。 ａ 染料（シエーデイング）または顔料（着色顔
料または特にたとえば白色顔料）との混合物ま
たは、染浴、捺染糊、抜染糊、または防染糊へ
の添加物として、または染色、捺染または抜染
の後処理用の添加物として； ｂ 湿潤剤、可塑剤、膨潤剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、熱安定化剤および化学漂白剤（亜塩
素酸漂白または漂白染への添加剤）との混合物 ｃ 架橋剤または加工剤（たとえば、糊または合
成加工剤）との混合、および広範囲な織物加工
方法特に合成樹脂加工（たとえば、ウオシユア
ンドウエア、パーマネントプレス、またはノン
アイロンの如き防しわ加工）、難燃加工、柔軟
加工、防汚加工、帯電防止加工、防かび加工と
の組合せ、 ｄ たとえば織物、ノーンウーブン、紙および皮
革用のコーテイング剤、含浸剤、またはバイン
ダー（溶液、分散およびエマルジヨン）に使用
される高分子キヤリヤー（重合、重縮合、また
は重付加生成物）中への溶解または分散の形に
おける螢光増白剤の混合、 ｅ マスター・バツチへの添加物として ｆ 広範囲な工業製品の市場性を高めるため（た
とえば、石鹸、洗剤、顔料の外観の改良）の添
加剤として ｇ 他の螢光増白剤との組み合せ ｈ 合成繊維の後処理用に滑りを改良するために
用いられる紡糸浴または合成繊維の延伸前の特
殊浴からの滑りを改良するために用いられる紡
糸浴への添加剤として紡糸浴の調製時に使用す
る。 ｉ 広範囲な目的の写真性能用たとえば電子写真
の再現性または増感用のシンチレーターとし
て。 増白処理を仕上げ加工の織物処理と組み合せる
と、多くの場合、所望の増白効果を達成する濃度
に螢光増白剤を含有している適切に安定な調合品
によつて上記の組み合せ処理を有利に行なうこと
が出来る。 ある場合には、螢光増白剤は後処理によつても
充分に効果的である。たとえば、化学処理（たと
えば酸処理）、熱処理または化学処理と熱処理と
の組み合せで後処理を行なうことができる。 本発明の螢光増白剤の増白される物質の重量当
りの使用量は広範囲な制限内で変化することがで
きる。著しくかつ永続的な効果は、非常に少ない
量によつても得られ、たとえばある場合には
0.0001重量パーセントである。しかし、また約
0.8重量パーセントまで、場合によつては約２重
量パーセントまで使用可能である。多くの実際的
目的のためには、0.005乃至0.5重量パーセントの
範囲内の量を使用するのが好適である。 いろいろな理由により、螢光増白剤は、それ自
身を純品で使用することは屡々不利であり、いろ
いろな助剤および増量剤、たとえば無水硫酸ナト
リウム、硫酸ナトリウム10水塩、塩化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、正リン酸ナトリウム、正リ
ン酸カリウム、ピロリン酸ナトリウム、ピロリン
酸カリウム、トリポリリン酸ナトリウム、トリポ
リリン酸カリウムの如きアルカリ金属リン酸塩
類、またはアルカリ金属珪酸塩と混合して使用さ
れる。 本発明のカチオン螢光増白剤は有機物特にポリ
アクリロニトリル、ポリアミドおよびセルロース
を増白するのに適している。 以下の実施例においてパーセントは増量パーセ
ントであり、特に断らない限り融点および沸点は
未補正値である。 実施例 １ 撹拌し、かつ窒素をゆるく通しながら7.1ｇの
次式の化合物を 20mlのトリメチルフオスフアート中で60分間、
160℃にまで加熱した。この時に、試料は水に透
明に溶解した。冷却後、反応混合物を50mlの酢酸
エチルで希釈し、晶出した生成物を室温において
吸引過した。空気中で潮解性である沈殿物を酢
酸エチルで繰返し洗浄し、直ちに100℃にて真空
乾燥し、融点115℃の次式の化合物10.8ｇを得た。
この化合物は １モルのトリメチルフオスフアートと１モルの
水とを結晶中にさらに含有している。 この生成物を１，２―ジクロロエタンから再結
晶するか、または上記操作で得られたまだ熱い反
応混合物にメチルエチルケトンを酢酸エチルの代
りに加えると融点181℃の生成物を得た。この生
成物は最早トリメチルフオスフアートを結晶中に
含有していない。本生成物の室温における溶解度
は100mlの水に対し100ｇ以上であり、対応するメ
トスルフアートのそれは0.5ｇである。 実施例 ２ 撹拌し、かつ窒素をゆるく流しながら7.1ｇの
次式の化合物を、 20mlのトリメチルフオスフアート中で60分間
160℃にまで加熱した。この時に試料は水に透明
に溶解した。反応混合物を室温にまで冷却し、過
剰のトリメチルフオスフアート中の次式の化合物
を 得た。これは粘稠な油であり、沈殿を生成する
ことなく任意の程度にまで水で希釈することが出
来る。19％の溶液は数カ月間の貯蔵後においても
変化しなかつた。また、水酸化ナトリウムで試料
を中和した後、貯蔵してもPHは変化しなかつた。
対応するメトスルフアートのそれは0.5ｇである。 第１表に記載の次式の螢光増白剤を 実施例１または２に記載の方法と同様の方法で
得た：
【表】
【表】 実施例 ３ 撹拌し、かつ窒素をゆるく通しながら７ｇの次
式の化合物を 30mlのトリメチルフオスフアート中で２時間
160℃にまで加熱した。冷却後、密に沈殿した生
成物を30mlのメチルエチルケトンで希釈し、室温
において吸引過した。沈殿物をメチルエチルケ
トンで繰返し洗浄し、100℃にて真空乾燥し、融
点246℃を有する次式の淡黄色結晶７ｇを得た。 この化合物の80℃における水への溶解度は10％
であり、対応するメトスルフアートのそれは0.3
％である。 次式の化合物も同様にして得られた。
【表】
対応するメトスルフアートのそれぞれの室温に
おける水への溶解度は約0.1％である。 第２表に記載の次式の螢光増白剤も上記の方法
によつて得られる。
【表】
【表】 実施例 ４ 撹拌しながら、6.7ｇの次式の化合物を 8.4ｇのトリメチルフオスフアート中で15分間、
110℃−120℃にまで加熱した。この時に、試料は
水に透明に溶解した。反応混合物を50mlのメチル
エチルケトンで希釈し、冷却し、晶出した生成物
を過により採取した。生成物をメチルエチルケ
トンで繰返し洗浄し、100℃にて真空乾燥し、融
点143℃の次式の化合物の8.8ｇを得た。この化合
物は約２モルの結晶水を 有している。この生成物の室温における水への溶
解度は50％以上であり、対応するメトスルフアー
トのそれは0.08％である。 次式（402）および（408）の化合物をも同様の 方法で得た。 式（402）の化合物の溶解度は室温において100
mlの水中100ｇ以上であり、対応するメトスルフ
アートまたはクロリドの溶解度は約１ｇである。
式（403）の化合物の室温における水への溶解度
は約42％であり、対応するメトスルフアートのそ
れは0.05％である。 次式の螢光増白剤を第３表に記載した。
【表】 また次式の螢光増白剤を第3A表に記載した。
これらもまた同様な方法で得た。
【表】
【表】 実施例 ５ 撹拌しながら5.6ｇの次式の化合物を30mlの トリメチルフオスフアート中で60分間100℃にま
で加熱した。その時、反応生成物が晶出した。こ
の時に、試料は水に透明に溶解した。反応混合物
を30mlのメチルエチルケトンで希釈し、冷却し、
晶出物を吸引過し、メチルエチルケトンで繰返
し洗浄し、次に100℃にて真空乾燥し、次式の化
合物の7.2ｇを得た。この化合物は殆んど無色の
結晶で あつて融点（分解を伴なう）270℃であつた。 この生成物は室温において水に溶解して約40％
の濃度の透明な溶液を与える。これに比べて対応
するメトスルフアートの溶解度は11％である。 次式の化合物も同様な方法で得た。この化合物
は 融点190℃であり、約３1/2モルの結晶水を含有
している。この生成物の水への溶解度は少なくと
も50％であり、対応するメトスルフアートのそれ
は16％である。 式（500）の化合物をトリメチルフオスフアー
トの代りにトリエチルフオスフアートと共に150
℃に加熱し、同じ操作を行なうと6.5ｇの次式の
化合物を得た。 この化合物は１，２―ジクロロエタンから再結
晶することができ、１1/2モルの結晶水を有し、
融点は約153℃である。この生成物の水への溶解
度は約40％である。 第４表に記載の次式の螢光増白剤を 上記の実施例に記載したと同様な方法で得た。
【表】
【表】 実施例 ６ 撹拌しながら、5.1ｇの次式の化合物を 10mlのトリメチルフオスフアート中で60分間
100℃にまで加熱した。この時、反応混合物の試
料は水に透明に溶解した。反応混合物を30mlのメ
チルエチルケトンで希釈し、冷却し、晶出した生
成物を吸引過し、メチルエチルケトンで繰返し
洗浄した。生成物を100℃で真空乾燥し、5.1ｇの
次式の化合物を 得た。この化合物は融点187℃の淡黄色結晶で
ある。この生成物の水への溶解度は室温において
50％以上である。 融点250℃の次式の化合物を同様な方法で得た。 この生成物の水への溶解度は室温において50％
以上であり、これに比べて対応するメトスルフア
ートのそれは16％である。 第５表に記載の次式の螢光増白剤を上記の 実施例に記載したと同様な方法で得た。
【表】
【表】 実施例 ７ 撹拌しながら次式の化合物を5.6ｇの トリメチルフオスフアート中で５分間80℃にま
で加熱した。この時に、試料は水に透明に溶解し
た。粘稠な反応生成物が形成した。反応混合物を
50mlのメチルエチルケトンで希釈し、冷却し、
過した。空気中で潮解性である沈殿物をメチルエ
チルケトンで繰返し洗浄し、直ちに100℃にて真
空乾燥し、融点188℃の次式の化合物の8.8ｇを得
た。 この化合物の水への溶解度は室温において60％
以上であり、これに比べて対応するリン酸塩のそ
れは44％である。 単離することなく、水で希釈して使用される次
式の化合物を上記の実施例に記載したと同様な 方法で得た（ジメチルフオルムアミド中におけ
るUVλmax365nm）。 実施例 ８ ポリアクリロニトリル布（オーロン75）を、式
（101），（201），（203），（301），（302），（303
），
（401），（402），（403），（501），（502），（503
），
（506），（601）または（612）の螢光増白剤を対布
比0.1重量パーセント、ステアリルアルコール１
モル当りエチレンオキシド35モルの付加物の１
ｇ／、および1.5ml／の85％ギ酸を含有する
水性浴を用い１：20の浴比にて染色機械中で処理
した。処理は次の温度プログラムに従つて行なつ
た： 40℃−97℃／30分 97℃／30分 97℃−40℃／15分 次にポリアクリロニトリル布を30秒間、軟水の
流れの中ですすぎ、乾燥器中にて70℃にて乾燥し
た。良好な増白効果が処理布について得られた。 実施例 ９ 変性ポリアクリロニトリル布（コーテル
Courtelle）を式（101），（201），（203），（301）
乃至（303），（401），（402），（403），（405）乃
至
（406），（501），（502），（503），（506），（601
）ま
たは（612）の螢光増白剤を対布比0.1重量パーセ
ント、１ｇ／のシユウ酸、キレート化剤として
0.25／のポリリン酸塩、および0.125ｇ／の
重亜硫酸ナトリウムを含有する水性浴を用い１：
20の浴比にて染色機械中で処理した。処理は次の
温度プログラムに従つて行なつた。 40℃−97℃／30分 97℃／30分 97℃−40℃／15分 次にポリアクリルニトリル布を30秒間軟水の流
れの中ですすぎ、乾燥器中にて70℃にて乾燥し
た。良好な増白効果が処理布について得られた。 実施例 10 新しく紡糸したストレツチ・ポリアクリロニト
リルの湿潤トウ（乾燥重量３ｇに相当）を湿つた
まま、式（101），（301），（401），（402），（403
），
（501），（506）または（601）の螢光増白剤の
0.0005％を含み濃シユウ酸溶液でPH４に調節した
水性浴の100ml中に４秒間浸漬した。次に、この
湿潤トウを短時間水ですすぎ、90℃−100℃にて
乾燥した。良好な増白効果がポリアクリロニトリ
ル布について得られた。また、増白はたとえばPH
６（酢酸ナトリウムの添加によつて調節）におい
ても行なうことができる。浴の温度を40℃にまで
上げると染着速度が上昇する。螢光増白剤の濃度
をたとえば0.005％にまで上昇することによつて、
より強い増白効果が得られた。 実施例 11 漂白木綿布を式（501），（502），（503），（506）
，
（601）または（612）の螢光増白剤を対木綿比0.1
重量パーセントと、硫酸ナトリウムを５ｇ／含
有する水性浴を用い１：20の浴比にて染色機械中
で処理した。処理は次の温度プログラムに従つて
行なつた： 20℃−50℃／15分 50℃／15分 次に木綿布を軟水の流れの中で20秒間すすぎ、
乾燥器中に70℃にて乾燥した。良好な増白効果が
処理木綿について得られた。 実施例 12 漂白木綿布を式（501），（502），（503），（506）
または（601）の螢光増白剤を１ｇ／含有する
水性浴を用い室温にてパツド（pad）した。ピツ
ク・アツプ（pick―up）は75％であつた。次に
木綿を30秒間130℃にてサーモフイキシング機中
で乾燥した。良好な増白効果が処理木綿布につい
て得られた。 実施例 13 次の成分を混合して濃厚液状洗剤をつくつた： 重量パーセント エトキシル化アルコール（6.5モルのエチレン
オキシドを有するC12―C13アルコール） 60.0 １―メチル―１―オレイルアミドエチル―２―
オレイルイミダゾリウム メトスルフアート
26.7 式（501），（502），（601）または（602）の化合
物 0.3 水 12.0 通常の添加剤 1.0 ２Kgの漂白木綿布を、50ｇ乃至60ｇの上記洗剤
を含有する60リツトルの硬度100ppmの水中で50
℃において10分間洗浄した。すすぎ、乾燥の後、
布は強い増白効果と柔軟な感触とを示した。 上記のイミダゾリウム化合物の代りに非架橋ジ
―タロウ―ジメチルアンモニウムクロリド（non
―crosslinked di―tallow dimethylammonium
chloride）を用いても同様な結果を得た。 実施例 14 １モルのステアリルアルコール当り10モルのエ
チレンオキシドの付加物を0.5ｇ／と、式
（501），（502），（503），（505）または（601）の
螢
光増白剤を0.01ｇ／含有している40℃の温水浴
中で15分間１：20の浴比で洗浄した。次に上記木
綿を20秒間飲料水の流れの中ですすぎ、乾燥器中
にて70℃で乾燥した。良好な増白効果を処理布に
ついて得た。 実施例 15 ポリアミド66製ジヤージを式（401）乃至
（403）または（405）乃至（（407）の螢光増白剤
を対布比0.1重量パーセントと、40％のポリリン
酸ナリウムで安定化されたジチオン酸ナトリウム
を３ｇ／を含有する水性浴を用い１：20の浴比
にて染色機械中で処理した。処理は次の温度プロ
グラムに従つて行なつた： 40℃−97℃／30分 97℃／30分 97℃−40℃／15分 次にポリアミド布を30秒間軟水の流れの中です
すぎ、乾燥器中にて70℃にて乾燥した。良好な増
白効果が処理布について得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、Ｂは２―フラニルベンツイミダゾール
    類、２，５―（ベンツイミダゾリル）フラン類、
    塩基性４，4′―ジスチリルビフエニル類、塩基性
    １，４―ジスチリルベンゼン類、塩基性ナフタル
    イミド類および一般式 の塩基性１，３―ジフエニルピラゾリン類の群に
    属する蛍光増白剤であり、Ｑは―SO2―、―COO
    ―または―SO2N（R′）―（式中、R′は水素、非
    置換またはCN基によつて置換された１箇乃至４
    箇の炭素原子を有するアルキル、またはR4〓とと
    もにピペリジン環を形成する）であり、R4〓とR5〓
    とはそれぞれ独立に、１箇乃至４箇の炭素原子を
    有するアルキル、またはR4〓とR5〓とはそれらに結
    合している窒素原子とともに５員乃至７員の複素
    環を形成しており、ｍは塩基性アミノ基の数であ
    り、 R1，R2およびR3は１箇乃至４箇の炭素原子を
    有するアルキルである〕のカチオン蛍光増白剤。 ２ 式 〔式中、m1は１または２であり、R1′および
    R2′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキル、
    B2は式 または （式中、Ｍはアルキレン―Ｎ（R4）（R5）、メチ
    ル基で置換されていることもあるピラゾリルであ
    り、 R4とR5とはそれぞれ独立に１箇乃至６箇の炭
    素原子を有するアルキル、またはR″と共にピペ
    ラジン環を形成し、またはR4とR5とはそれらに
    結合している窒素原子とともに５員乃至７員の複
    素環を形成しており、R4〓とR5〓とはそれぞれ独立
    に、１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキル、
    またはR4〓とR5〓とはそれらに結合している窒素原
    子とともに５員乃至７員の複素環を形成してお
    り、 R6とR7とはそれぞれ独立に、非置換かまたは
    シアノ、フエニルまたは２箇乃至５箇の炭素原子
    を有するアルコキシカルボニルの群から選ばれた
    非発色性基によつて置換された１箇乃至６箇の炭
    素原子を有するアルキル、または２箇乃至６箇の
    炭素原子を有するアルケニルであり、Ｑは特許請
    求の範囲第１項記載の意味を持ち、Ｘは酸素、硫
    黄、直接結合、―SO2N（R″）―、―CONH―ま
    たは―COO―であり、R″は水素、またはR4と共
    にピペラジン環を形成し、ｎは１または２であ
    り、ｐは０または１でありこの場合ベンゼン環お
    よび複素環はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、
    C1―C4―アルキル、C1―C4―アルコキシ、フエ
    ニルまたは２箇乃至５箇の炭素原子を有するアル
    コキシカルボニルの群から選ばれた非発色性置換
    基を有することができる）の蛍光増白剤の基であ
    る〕の特許請求の範囲第１項に記載のカチオン蛍
    光増白剤。 ３ 式 〔式中、m1は１または２であり、R1″は１箇乃
    至３箇の炭素原子を有するアルキルであり、B3
    は式 または ｛式中、R6′は１箇乃至４箇の炭素原子を有す
    るアルキルであり、 R7′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ル、ベンジル、フエニル、３箇乃至４箇の炭素原
    子を有するアルケニル、２箇乃至３箇の炭素原子
    を有するシアノアルキル、アルコキシ部に１箇乃
    至３箇の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
    メチルであり、 R8は水素、メチル、ハロゲン、１箇乃至４箇
    の炭素原子を有するアルキルスルフオニル、フエ
    ニルスルフオニル、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、フエノキシスルフオニル、全部で２箇乃至５
    箇の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、カ
    ルボキシル、―CONZ1′Z2′または―
    SO2NZ1′Z2′（式中、Z1′は水素、１箇乃至４箇の炭
    素原子を有するアルキル、３箇または４箇の炭素
    原子を有するアルケニニル、２箇乃至４箇の炭素
    原子を有するヒドロキシルアルキル、全部で３箇
    乃至６箇の炭素原子を有するアルコキシアルキル
    またはベンジルであり、Z2′は水素、１箇乃至４
    箇の炭素原子を有するアルキルであり、Z1′と
    Z2′とはそれらに結合している窒素原子とともに
    モルホリン環を形成することもできる）であり、 R9，R10，R11およびR12はそれぞれ独立に水
    素、ハロゲンまたはメチルであり、 Q1は―COO―または―SO2―であり、 Ｙは２箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキレ
    ン、アルキレン部に２箇乃至４箇の炭素原子を有
    する―Ｎ（R′）―アルキレン、全部で４箇乃至７
    箇の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレ
    ン、それぞれが全部で４箇乃至７箇の炭素原子を
    有しているアルキレン―COO―アルキレンまた
    はアルキレン―CONH―アルキレンであり、 R′は水素、非置換かまたはシアノ基によつて
    置換されている１箇乃至４箇の炭素原子を有する
    アルキル、またはR4′とともにピペラジン環を形
    成し、 X′は酸素、硫黄、直接結合、―SO2N（R″）―，
    ―CONH―または―COO―であり、R″は水素、
    またはR4′と共にピペラジン環を形成し、Ｅは非
    置換かまたはOH基によつて置換されている１箇
    乃至４箇の炭素原子を有するアルキレンであり、 R4′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ルまたはR″と共にピペラジン環を形成するか、
    またはR5′は共にピロリジン、ピペリジン、ヘキ
    サメチレンイミンまたはモルホリン基を形成し、
    R5′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキル
    またはR4′と共にピロリジン、ピペラジン、ヘキ
    サメチレンイミンまたはモルホリン基を形成し、 R13は水素、ハロゲン、１箇乃至４箇の炭素原
    子を有するアルキル、または１箇乃至４箇の炭素
    原子を有するアルコキシであり、 ｎは１または２であり、かつ M′は―アルキレン【式】または 【式】の基である｝の蛍光増白剤の 基である〕の特許請求の範囲第２項に記載のカチ
    オン蛍光増白剤。 ４ 式 〔式中、Ａは式【式】また は【式】 ｛式中、R6′は１箇乃至４箇の炭素原子を有す
    るアルキルであり、 R9とR10とはそれぞれ独立に水素、クロルまた
    はメチルであり、 R7′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ル、ベンジル、フエニル、３箇または４箇の炭素
    原子を有するアルケニル、２箇または３箇の炭素
    原子を有するシアノアルキル、アルコキシ部に１
    箇乃至３箇の炭素原子を有するアルコキシカルボ
    ニルメチルであり、 R8は水素、メチル、クロル、１箇乃至４箇の
    炭素原子を有するアルキルスルフオニル、フエニ
    ルスルフオニル、シアノ、トリフルオロメチル、
    フエノキシスルフオニル、全部で２箇乃至５箇の
    炭素原子を有するアルコキシカルボニル、カルボ
    キシ、CONZ1′Z2′ SO2NZ1′Z2′である（式中、
    Z1′は水素、１箇乃至４箇の炭素原子を有するア
    ルキル、３箇または４箇の炭素原子を有するアル
    ケニル、２箇乃至４箇の炭素原子を有するヒドロ
    キシアルキル、全部で３箇乃至６箇の炭素原子を
    有するアルコキシアルキル或はベンジルであり、
    Z2′は水素、または１箇乃至４箇の炭素原子を有
    するアルキルであり、あるいはZ1′とZ2′とはそれ
    らに結合している窒素原子と共にモルフオリン環
    を形成することもできる）｝の基である〕の特許
    請求の範囲第３項に記載のカチオン蛍光増白剤。 ５ 式 〔式中、R1″は１箇乃至３箇の炭素原子を有す
    るアルキルであり、 R4′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ルであるかまたはR′と共にピペラジン基を形成
    するかまたはR5′共にピロリジン、ピペリジン、
    ヘキサメチレンイミンまたはモルホリン基を形成
    し、 R5′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ルであるかまたはR4′と共にピロリジン、ピペリ
    ジン、ヘキサメチレンイミンまたはモルホリン基
    を形成し、 R11とR12とは水素、メチルまたはクロルであ
    り、 Ｙは２箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキレ
    ン、アルキレン部に２箇乃至４箇の炭素原子を有
    する―Ｎ（R′）―アルキレン、全部で４個乃至７
    箇の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレ
    ン、全部で４箇乃至７箇の炭素原子を有するアル
    キレン―COO―アルキレンまたは全部で４箇乃
    至７箇の炭素原子を有するアルキレン―CONH
    ―アルキレンであり、 R′は水素または非置換かまたはシアン基によ
    つて置換されている１箇乃至４箇の炭素原子を有
    するアルキルであるか、またはR4′と共にピペラ
    ジン環を形成する〕の特許請求の範囲第３項に記
    載のカチオン蛍光増白剤。 ６ 式 〔式中、R1″は１箇乃至３箇の炭素原子を有す
    るアルキルであり、 X′は酸素、硫黄、直接結合、―COO―，―
    CONH―または―SO2N（R″）―であり、R″は水
    素、またはR4′と共にピペラジン基を形成し、Ｅ
    は非置換かまたは―OH基によつて置換されてい
    る１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキレンで
    あり、 R4′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ルであるか、またはR″と共にピペラジン基を形
    成するか、またはR5′と共にピロリジン、ピペリ
    ジン、ヘキサメチレンイミンまたはモルホリン基
    を形成し、 R5′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ルであるか、またはR4′と共にピロリジン、ピペ
    リジン、ヘキサメチレンイミンまたはモルホリン
    基を形成し、 R13は水素、クロル、１箇乃至４箇の炭素原子
    を有するアルキルまたは１箇乃至４箇の炭素原子
    を有するアルコキシであり、ｎは１または２であ
    る〕の特許請求の範囲第３項に記載のカチオン蛍
    光増白剤。 ７ 式 〔式中、A′は式【式】ま たは【式】 〔式中、R7″は１箇乃至４箇の炭素原子を有す
    るアルキル、ベンジル、フエニル、または２箇あ
    るいは３箇の炭素原子を有するシアノアルキルで
    あり、 R6′は水素、１箇乃至４箇の炭素原子を有する
    アルキルスルフオニル、フエニルスルフオニル、
    フエノキシスルフオニル、スルフアモイル、１箇
    乃至４箇の炭素原子を有するアルキルスルフアモ
    イル、２箇乃至４箇の炭素原子を有するアルコキ
    シカルボニル、シアノまたはクロルであり、 R10′は水素、クロルまたはメチルである〕の特
    許請求の範囲第４項に記載のカチオン蛍光増白
    剤。 ８ 式 〔式中、R4″は１箇または２箇の炭素原子を有
    するアルキルであるか、またはＲと共にピペラ
    ジン環を形成し、 R5″は１箇または２箇の炭素原子を有するアル
    キルであり、Y′は２箇乃至４箇の炭素原子を有
    するアルキレン、アルキレン部に２箇乃至４箇の
    炭素原子を有する―Ｎ（Ｒ）―アルキレン、全
    部で４箇乃至７箇の炭素原子を有するアルキレン
    オキシアルキレン、または全部で４箇乃至７箇の
    炭素原子を有するアルキレン―CON（Ｒ）―ア
    ルキレンであり、Ｒは水素、シアノエチル、ま
    たはR4″と共にピペラジン環を形成する〕 の特許請求の範囲第５項に記載のカチオン蛍光増
    白剤。 ９ 式 （式中、X″は２―または３―位に結合してい
    る酸素、直接結合、―SO2NH―または―CONH
    ―であり、 E′は１箇乃至３箇の炭素結合を有するアルキレ
    ンであり、 R4およびR5は１箇または２箇の炭素原子
    を有するアルキルまたは共同でピロリジン、ピペ
    リジンまたはモルホリン基を形成し、ｎは１また
    は２である）の特許請求の範囲第６項に記載のカ
    チオン蛍光増白剤。 １０ 式 〔式中、Ｂは２―フラニルベンツイミダゾール
    類、２，５―（ベンツイミダゾリル）フラン類、
    塩基性４，4′―ジスチリルビフエニル類、塩基性
    １，４―ジスチリルベンゼン類、塩基性ナフタル
    イミド類および一般式 の塩基性１，３―ジフエニルピラゾリン類の群に
    属する蛍光増白剤であり、Ｑは―SO2―，―COO
    ―または―SO2N（R′）―（式中、R′は水素、非
    置換またはCN基によつて置換された１箇乃至４
    箇の炭素原子を有するアルキル、またはR4〓とと
    もにピペリジン環を形成する）であり、R4〓とR5〓
    とはそれぞれ独立に、１箇乃至４箇の炭素原子を
    有するアルキル、またはR4〓とR5〓とはそれらに結
    合している窒素原子とともに５員乃至７員の複素
    環を形成しており、ｍは塩基性アミノ基の数であ
    り、 R1，R2およびR3は１箇乃至４個の炭素原子を
    有するアルキルである〕のカチオン蛍光増白剤を
    製造する方法において、少くとも化学量論量ｍの
    次式のリン酸エステル （式中、R1，R2およびR3は上記に規定した通
    り）により、蛍光増白剤Ｂを60乃至200℃の温度
    範囲において４級化するカチオン蛍光増白剤の製
    造方法。 １１ 式 〔式中、Ｂは２―フラニルベンツイミダゾール
    類、２，５―（ベンツイミダゾリル）フラン類、
    塩基性４，4′―ジスチリルビフエニル類、塩基性
    １，４―ジスチリルベンゼン類、塩基性ナフタル
    イミド類および一般式 の塩基性１，３―ジフエニルピラゾリン類の群に
    属する蛍光増白剤であり、Ｑは―SO2―，―COO
    ―または―SO2N（R′）―（式中、R′は水素、非
    置換またはCN基によつて置換された１箇乃至４
    箇の炭素原子を有するアルキル、またはR4〓とと
    もにピペリジン環を形成する）であり、R4〓とR5〓
    とはそれぞれ独立に、１箇乃至４箇の炭素原子を
    有するアルキル、またはR4〓とR5〓とはそれらに結
    合している窒素原子とともに５員乃至７員の複素
    環を形成しており、ｍは塩基性アミノ基の数であ
    り、 R1，R2およびR3は１箇乃至４箇の炭素原子を
    有するアルキルである〕のカチオン蛍光増白剤を
    有機物に混合するか、または有機物に施して有機
    物を増白する方法。 １２ 式 〔式中、m1は１または２であり、R1′および
    R2′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキル、
    B2は式 または （式中、Ｍはアルキレン―Ｎ（R4）（R5）、メチ
    ル基で置換されていることもあるピラゾリルであ
    り、 R4とR5とはそれぞれ独立に１箇乃至６箇の炭
    素原子を有するアルキル、またはR″と共にピペ
    ラジン環を形成し、またはR4とR5とはそれらに
    結合している窒素原子とともに５員乃至７員の複
    素環を形成しており、R4〓とR5〓とはそれぞれ独立
    に、１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキル、
    またはR4〓とR5〓とはそれらに結合している窒素原
    子とともに５員乃至７員の複素環を形成してお
    り、 R6とR7とはそれぞれ独立に、非置換かまたは
    シアノ、フエニルまたは２箇乃至５箇の炭素原子
    を有するアルコキシカルボニルの群から選ばれた
    非発色性基によつて置換された１箇乃至６箇の炭
    素原子を有するアルキル、または２箇乃至６箇の
    炭素原子を有するアルケニルであり、Ｑは特許請
    求の範囲第１項記載の意味を持ち、Ｘは酸素、硫
    黄、直接結合、―SO2N（R″）―，―CONH―ま
    たは―COO―であり、R″は水素、またはR4と共
    にピペラジン環を形成し、ｎは１または２であ
    り、ｐは０または１でありこの場合ベンゼン環お
    よび複素環はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、
    C1―C4―アルキル、C1―C4―アルコキシ、フエ
    ニルまたは２箇乃至５箇の炭素原子を有するアル
    コキシカルボニルの群から選ばれた非発色性置換
    基を有することができる）の蛍光増白剤の基であ
    る〕のカチオン蛍光増白剤を使用する特許請求の
    範囲第１１項に記載の方法。 １３ 式 〔式中、m1は１または２であり、R1″は１箇乃
    至３箇の炭素原子を有するアルキルであり、B3
    は式 または ｛式中、R6′は１箇乃至６箇の炭素原子を有す
    るアルキルであり、 R7′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ル、ベンジル、フエニル、３箇乃至４箇の炭素原
    子を有するアルケニル、２箇乃至３箇の炭素原子
    を有するシアノアルキル、アルコキシ部に１箇乃
    至３箇の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
    メチルであり、 R8は水素、メチル、ハロゲン、１箇乃至４箇
    の炭素原子を有するアルキルスルフオニル、フエ
    ニルスルフオニル、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、フエノキシスルフオニル、全部で２箇乃至５
    箇の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、カ
    ルボキシル、―CONZ1′Z2′または―
    SO2NZ1′Z2′（式中、Z1′は水素、１箇乃至４箇の炭
    素原子を有するアルキル、３箇または４箇の炭素
    原子を有するアルケニル、２箇乃至４箇の炭素原
    子を有するヒドロキシアルキル、全部で３箇乃至
    ６箇の炭素原子を有するアルコキシアルキルまた
    はベンジルであり、Z2′は水素、１箇乃至４箇の
    炭素原子を有するアルキルでり、Z1′とZ2′とはそ
    れらに結合している窒素原子とともにモルホリン
    環を形成することもできる）であり、 R9，R10，R11およびR12はそれぞれ独立に水
    素、ハロゲンまたはメチルであり、 Q1は―COO―または―SO2―であり、 Ｙは２箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキレ
    ン、アルキレン部に２箇乃至４箇の炭素原子を有
    する―Ｎ（R′）―アルキレン、全部で４箇乃至７
    箇の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレ
    ン、それぞれが全部で４箇乃至７箇の炭素原子を
    有しているアルキレン―COO―アルキレンまた
    はアルキレン―CONH―アルキレンであり、 R1は水素、非置換かまたはシアノ基によつて
    置換されている１箇乃至４箇の炭素原子を有する
    アルキル、またはR4′とともにピペラジン環を形
    成し、 X′は酸素、硫黄、直接結合、―SO2N（R″）―，
    ―COONH―または―COO―であり、R″は水素、
    またはR4′と共にピペラジン環を形成し、Ｅは非
    置換かまたはOH基によつて置換されている１箇
    乃至４箇の炭素原子を有するアルキレンであり、 R4′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ルまたはR′と共にピペラジン環を形成するかま
    たはR5′と共にピロリジン、ピペリジン、ヘキサ
    メチレンイミンまたはモルホリン基を形成し、
    R5′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキル
    またはR4′と共にピロリジン、ピペラジン、ヘキ
    サメチレンイミンまたはモルホリン基を形成し、 R13は水素、ハロゲン、１箇乃至４箇の炭素原
    子を有するアルキル、または１箇乃至４箇の炭素
    原子を有するアルコキシであり、 ｎは１または２であり、かつ、 M′は―アルキレン【式】または 【式】の基である｝の蛍光増白剤の 基である〕のカチオン蛍光増白剤を使用する特許
    請求の範囲第１２項に記載の方法。 １４ 式 〔式中、Ａは式【式】また は【式】 ｛式中、R6′は１箇乃至４箇の炭素原子を有す
    るアルキルであり、 R9とR10とはそれぞれ独立に水素、クロルまた
    はメチルであり、 R7′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ル、ベンジル、フエニル、３箇または４箇の炭素
    原子を有するアルケニル、２箇または３箇の炭素
    原子を有するシアノアルキル、アルコキシ部に１
    箇乃至３箇の炭素原子を有するアルコキシカルボ
    ニルメチルであり、 R8は水素、メチル、クロル、１箇乃至４箇の
    炭素原子を有するアルキルスルフオニル、フエニ
    ルスルフオニル、シアノ、トリフルオロメチル、
    フエノキシスルフオニル、全部で２箇乃至５箇の
    炭素原子を有するアルコキシカルボニル、カルボ
    キシ、CONZ1′Z2′SO2NZ1′Z2′である（式中、
    Z1′は水素、１箇乃至４箇の炭素原子を有するア
    ルキル、３箇または４箇の炭素原子を有するアル
    ルケニル、２箇乃至４箇の炭素原子を有するヒド
    ロキシアルキル、全部で３箇乃至６箇の炭素原子
    を有するアルコキシアルキル或はベンジルであ
    り、Z2′は水素、または１箇乃至４箇の炭素原子
    を有するアルキルであり、あるいはZ1′とZ2′とは
    それらに結合している窒素原子と共にモルフオリ
    ン環を形成することもできる）｝の基である〕の
    カチオン蛍光増白剤を使用する特許請求の範囲第
    １３項に記載の方法。 １５ 式 〔式中、R1″は１箇乃至３箇の炭素原子を有す
    るアルキルであり、 R4′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ルであるかまたはR′と共にピペラジン基を形成
    するかまたはR5′共にピロリジン、ピペリジン、
    ヘキサメチレンイミンまたはモルホリン基を形成
    し、 R5′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ルであるかまたはR4′と共にピロリジン、ピペリ
    ジン、ヘキサメチレンイミンまたはモルホリン基
    を形成し、 R11とR12とは水素、メチルまたはクロルであ
    り、 Ｙは２箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキレ
    ン、アルキレン部に２箇乃至４箇の炭素原子を有
    する―Ｎ（R′）―アルキレン、全部で４箇乃至７
    箇の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレ
    ン、全部で４箇乃至７箇の炭素原子を有するアル
    キレン―COO―アルキレンまたは全部で４箇乃
    至７箇の炭素原子を有するアルキレン―CONH
    ―アルキレンであり、 R′は水素または非置換かまたはシアン基によ
    つて置換されている１箇乃至４箇の炭素原子を有
    するアルキルであるか、またはR4′と共にピペラ
    ジン環を形成する〕の蛍光増白剤を使用する特許
    請求の範囲第１３項に記載の方法。 １６ 式 〔式中、R1″は１箇乃至３箇の炭素原子を有す
    るアルキルであり、 X′は酸素、硫黄、直接結合、―COO―，―
    CONH―または―SO2N（R″）―であり、 R″は水素、またはR4′と共にピペラジン基を形
    成し、Ｅは非置換かまたは―OH基によつて置換
    されている１箇乃至４箇の炭素原子を有するアル
    キレンであり、 R4′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ルであるか、またはR″と共にピペラジン基を形
    成するか、またはR5′と共にピロリジン、ピペリ
    ジン、ヘキサメチレンイミンまたはモルホリン基
    を形成し、 R5′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ルであるか、またはR4′と共にピロリジン、ピペ
    リジン、ヘキサメチレンイミンまたはモルホリン
    基を形成し、 R13は水素、クロル、１箇乃至４箇の炭素原子
    を有するアルキルまたは１箇乃至４箇の炭素原子
    を有するアルコキシであり、ｎは１または２であ
    る〕のカチオン蛍光蛍光増白剤を使用する特許請
    求の範囲第１３項に記載の方法。 １７ 式 〔式中、A′は式【式】ま たは【式】 〔式中、R7″は１箇乃至４箇の炭素原子を有す
    るアルキル、ベンジル、フエニル、または２箇あ
    るいは３箇の炭素原子を有するシアノアルキルで
    あり、 R8′は水素、１箇乃至４箇の炭素原子を有する
    アルキルスルフオニル、フエニルスルフオニル、
    フエノキシスルフオニル、スルフアモイル、１箇
    乃至４箇の炭素原子を有するアルキルスルフアモ
    イル、２箇乃至４箇の炭素原子を有するアルコキ
    シカルボニル、シアノまたはクロルであり、 R10′は水素、クロルまたはメチルである〕のカ
    チオン蛍光増白剤を使用する特許請求の範囲第１
    ４項に記載の方法。 １８ 式 〔式中、R4″は１箇または２箇の炭素原子を有
    するアルキルであるか、またはＲと共にピペラ
    ジン環を形成し、 R5″は１箇また２箇の炭素原子を有するアルキ
    ルであり、Y′は２箇乃至４箇の炭素原子を有す
    るアルキレン、アルキレン部に２箇乃至４箇の炭
    素原子を有する―Ｎ（Ｒ）―アルキレン、全部
    で４箇乃至７箇の炭素原子を有するアルキレンオ
    キシアルキレン、または全部で４箇乃至７箇の炭
    素原子を有するアルキレン―CON（Ｒ）―アル
    キレンであり、Ｒは水素、シアノエチル、また
    はR4″と共にピペラジン環を形成する〕のカチオ
    ン蛍光増白剤を使用する特許請求の範囲第１５項
    に記載の方法。 １９ 式 （式中、X″は２―または３―位に結合してい
    る酸素、直接結合、―SO2NH―または―CONH
    ―であり、 E′は１箇乃至３箇の炭素結合を有するアルキレ
    ンであり、 R4およびR5は１箇または２箇の炭素原子
    を有するアルキルまたは共同でピロリジン、ピペ
    リジンまたはモルホリン基を形成し、ｎは１また
    は２である）のカチオン蛍光増白剤を使用する特
    許請求の範囲第１６項に記載の方法。 ２０ 有機物がポリアクリロニトリル、ポリアミ
    ドおよびセルロースである）特許請求の範囲第１
    １項に記載の方法。 ２１ ゲル状態においてポリアクリロニトリル繊
    維を増白する特許請求の範囲第１１項に記載の方
    法。 ２２ 式 〔式中、Ｂは２―フラニルベンツイミダゾール
    類、２，５―（ベンツイミダゾリル）フラン類、
    塩基性４，4′―ジスチリルビフエニル類、塩基性
    １，４―ジスチリルベンゼン類、塩基性ナフタル
    イミド類および一般式 の塩基性１，３―ジフエニルピラゾリン類の群に
    属する蛍光増白剤であり、Ｑは―SO2―，―COO
    ―または―SO2N（R′）―（式中、R′は水素、非
    置換またはCN基によつて置換された１箇乃至４
    箇の炭素原子を有するアルキル、またはR4〓とと
    もにピペリジン環を形成する）であり、R4〓とR5〓
    とはそれぞれ独立に、１箇乃至４箇の炭素原子を
    有するアルキル、またはR4〓とR5〓とはそれらに結
    合している窒素原子とともに５員乃至７員の複素
    環を形成しており、ｍは塩基性アミノ基の数であ
    り、 R1，R2およびR3は１箇乃至４箇の炭素原子を
    有するアルキルである〕のカチオン蛍光増白剤を
    溶液重量に対して１乃至60重量パーセント含む有
    機物を増白するための濃厚水溶液。 ２３ 式 〔式中、m1は１または２であり、R1′および
    R2′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキル、
    B2は式 または （式中、Ｍはアルキレン―Ｎ（R4）（R5）、メチ
    ル基で置換されていることもあるピラゾリルであ
    り、 R4とR5とはそれぞれ独立に１箇乃至６箇の炭
    素原子を有するアルキル、またはR″と共にピペ
    ラジン環を形成し、またはR4とR5とはそれらに
    結合している窒素原子とともに５員乃至７員の複
    素環を形成しており、R4〓とR5〓とはそれぞれ独立
    に、１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキル、
    またはR4〓とR5〓とはそれらに結合している窒素原
    子とともに５員乃至７員の複素環を形成してお
    り、 R6とR7とはそれぞれ独立に、非置換かまたは
    シアノ、フエニルまたは２箇乃至５箇の炭素原子
    を有するアルコキシカルボニルの群から選ばれた
    非発色性基によつて置換された１箇乃至６箇の炭
    素原子を有するアルキル、または２箇乃至６箇の
    炭素原子を有するアルケニルであり、Ｑは特許請
    求の範囲第１項記載の意味を持ち、Ｘは酸素、硫
    黄、直接結合、―SO2N（R″）―，―CONH―ま
    たは―COO―であり、R″は水素、またはR4と共
    にピペラジン環を形成し、ｎは１または２であ
    り、ｐは０または１でありこの場合ベンゼン環お
    よび複素環はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、
    C1―C4―アルキル、C1―C4―アルコキシ、フエ
    ニルまたは２箇乃至５箇の炭素原子を有するアル
    コキシカルボニルの群から選ばれた非発色性置換
    基を有することができる）の蛍光増白剤の基であ
    る〕のカチオン蛍光増白剤を含む特許請求の範囲
    第２２項に記載の濃厚水溶液。 ２４ 式 〔式中、m1は１または２であり、R1″は１箇乃
    至３箇の炭素原子を有するアルキルであり、B3
    は式 または ｛式中、R6′は１箇乃至４箇の炭素原子を有す
    るアルキルであり、 R7′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ル、ベンジル、フエニル、３箇乃至４箇の炭素原
    子を有するアルケニル、２箇乃至３箇の炭素原子
    を有するシアノアルキル、アルコキシ部に１箇乃
    至３箇の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
    メチルであり、 R8は水素、メチル、ハロゲン、１箇乃至４箇
    の炭素原子を有するアルキルスルフオニル、フエ
    ニルスルフオニル、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、フエノキシスルフオニル、全部で２箇乃至５
    箇の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、カ
    ルボキシル、―CONZ1′Z2′または―
    SO2NZ1′Z2′（式中、Z1′は水素、１箇乃至４箇の炭
    素原子を有するアルキル、３箇または４箇の炭素
    原子を有するアルケニル、２箇乃至４箇の炭素原
    子を有するヒドロキシルアルキル、全部で３箇乃
    至６箇の炭素原子を有するアルコキシアルキルま
    たはベンジルであり、Z2′は水素、１箇乃至４箇
    の炭素原子を有するアルキルであり、Z1′とZ2′と
    はそれらに結合している窒素原子とともにモルホ
    リン環を形成することもできる）であり、 R9，R10，R11およびR12はそれぞれ独立に水
    素、ハロゲンまたはメチルであり、 Q1は―COO―または―SO2―であり、 Ｙは２箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキレ
    ン、アルキレン部に２箇乃至４箇の炭素原子を有
    する―Ｎ（R′）―アルキレン、全部で４箇乃至７
    箇の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレ
    ン、それぞれが全部で４箇乃至７箇の炭素原子を
    有しているアルキレン―COO―アルキレンまた
    はアルキレン―CONH―アルキレンであり、 R′は水素、非置換かまたはシアノ基によつて
    置換されている１箇乃至４箇の炭素原子を有する
    アルキル、またはR4′とともにピペラジン環を形
    成し、 X′は酸素、硫黄、直接結合、―SO2N（R″）―，
    ―CONH―または―COO―であり、R″は水素、
    またはR4′と共にピペラジン環を形成し、Ｅは非
    置換かまたはOH基によつて置換されている１箇
    乃至４箇の炭素原子を有するアルキレンであり、 R4′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ルまたはR′と共にピペラジン環を形成するか、
    またはR5′と共にピロリジン、ピペリジン、ヘキ
    サメチレンイミンまたはモルホリン基を形成し、
    R5′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキル
    またはR4′と共にピロリジン、ピペラジン、ヘキ
    サメチレンイミンまたはモルホリン基を形成し、 R13は水素、ハロゲン、１箇乃至４箇の炭素原
    子を有するアルキル、または１箇乃至４箇の炭素
    原子を有するアルコキシであり、 ｎは１または２であり、かつ M′は―アルキレン【式】または 【式】の基である｝の蛍光増白剤の 基である〕のカチオン蛍光増白剤を含む特許請求
    の範囲第２３項に記載の濃厚水溶液。 ２５ 式 〔式中、Ａは式【式】また は【式】 ｛式中、R6′は１箇乃至４箇の炭素原子を有す
    るアルキルであり、 R9とR10とはそれぞれ独立に水素、クロルまた
    はメチルであり、 R7′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ル、ベンジル、フエニル、３箇または４箇の炭素
    原子を有するアルケニル、２箇または３箇の炭素
    原子を有するシアノアルキル、アルコキシ部に１
    箇乃至３箇の炭素原子を有するアルコキシカルボ
    ニルメチルであり、 R8は水素、メチル、クロル、１箇乃至４箇の
    炭素原子を有するアルキルスルフオニル、フエニ
    ルスルフオニル、シアノ、トリフルオロメチル、
    フエノキシスルフオニル、全部で２箇乃至５箇の
    炭素原子を有するアルコキシカルボニル、カルボ
    キシ、CONZ1′Z2′SO2NZ1′Z2′である（式中、
    Z1′は水素、１箇乃至４箇の炭素原子を有するア
    ルキル、３箇または４箇の炭素原子を有するアル
    ケニル、２箇乃至４箇の炭素原子を有するヒドロ
    キシアルキル、全部で３箇乃至６箇の炭素原子を
    有するアルコキシアルキル、或はベンジルであ
    り、Z2′は水素、または１箇乃至４箇の炭素原子
    を有するアルキルであり、あるいはZ1′とZ2′とは
    それらに結合している窒素原子と共にモルフオリ
    ン環を形成することもできる）｝の基である〕の
    カチオン蛍光増白剤を含む特許請求の範囲第２４
    項に記載の濃厚水溶液。 ２６ 式 〔式中、R1″は１箇乃至３箇の炭素原子を有す
    るアルキルであり、 R4′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ルであるかまたはR′と共にピペラジン基を形成
    するかまたはR5′共にピロリジン、ピペリジン、
    ヘキサメチレンイミンまたはモルホリン基を形成
    し、 R5′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ルであるかまたはR4′と共にピロリジン、ピペリ
    ジン、ヘキサメチレンイミンまたはモルホリン基
    を形成し、 R11とR12とは水素、メチルまたはクロルであ
    り、 Ｙは２箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキレ
    ン、アルキレン部に２箇乃至４箇の炭素原子を有
    する―Ｎ（R′）―アルキレン、全部で４箇乃至７
    箇の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレ
    ン、全部で４箇乃至７箇の炭素原子を有するアル
    キレン―COO―アルキレンまたは全部で４箇乃
    至７箇の炭素原子を有するアルキレン―CONH
    ―アルキレンであり、 R′は水素または非置換かまたはシアン基によ
    つて置換されている１箇乃至４箇の炭素原子を有
    するアルキルであるか、またはR4′と共にピペラ
    ジン環を形成する〕のカチオン蛍光増白剤を含む
    特許請求の範囲第２４項に記載の濃厚水溶液。 ２７ 式 〔式中、R1″は１箇乃至３箇の炭素原子を有す
    るアルキルであり、 X′は酸素、硫黄、直接結合、―COO―，―
    CONH―または―SO2NH―であり、Ｅは非置換
    かまたは―OH基によつて置換されている１箇乃
    至４箇の炭素原子を有するアルキレンであり、 R4′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ルであるか、またはR″と共にピペラジン基を形
    成するか、またはR5′と共にピロリジン、ピペリ
    ジン、ヘキサメチレンイミンまたはモルホリン基
    を形成し、 R5′は１箇乃至４箇の炭素原子を有するアルキ
    ルであるか、またはR4′と共にピロリジン、ピペ
    リジン、ヘキサメチレンイミンまたはモルホリン
    基を形成し、 R13は水素、クロル、１箇乃至４箇の炭素原子
    を有するアルキルまたは１箇乃至４箇の炭素原子
    を有するアルコキシであり、ｎは１または２であ
    る〕のカチオン蛍光増白剤を含む特許請求の範囲
    第２４項に記載の濃厚水溶液。 ２８ 式 〔式中、A′は式【式】ま たは【式】 〔式中、R7″は１箇乃至４箇の炭素原子を有す
    るアルキル、ベンジル、フエニル、または２箇あ
    るいは３箇の炭素原子を有するシアノアルキルで
    あり、 R8′は水素、１箇乃至４箇の炭素原子を有する
    アルキルスルフオニル、フエニルスルフオニル、
    フエノキシスルフオニル、スルフアモイル、１箇
    乃至４箇の炭素原子を有するアルキルスルフアモ
    イル、２箇乃至４箇の炭素原子を有するアルコキ
    シカルボニル、シアノまたはクロルであり、 R10′は水素、クロルまたはメチルである〕のカ
    チオン蛍光増白剤を含む特許請求の範囲第２５項
    に記載の濃厚水溶液。 ２９ 式 〔式中、R4″は１箇または２箇の炭素原子を有
    するアルキルであるか、またはＲと共にピペラ
    ジン環を形成し、 R5″は１箇または２箇の炭素原子を有するアル
    キルであり、Y′は２箇乃至４箇の炭素原子を有
    するアルキレン、アルキレン部に２箇乃至４箇の
    炭素原子を有する―Ｎ（Ｒ）―アルキレン、全
    部で４箇乃至７箇の炭素原子を有するアルキレン
    オキシアルキレン、または全部で４箇乃至７箇の
    炭素原子を有するアルキレン―CON（Ｒ）―ア
    ルキレンであり、Ｒは水素、シアノエチル、ま
    たはR4″と共にピペラジン環を形成する〕のカチ
    オン蛍光増白剤を含む特許請求の範囲第２６項に
    記載の濃厚水溶液。 ３０ 式 （式中、X″は２―または３―位に結合してい
    る酸素、直接結合、―SO2NH―または―CONH
    ―であり、 E′は１箇乃至３箇の炭素結合を有するアルキレ
    ンであり、 R4およびR5は１箇または２箇の炭素原子
    を有するアルキルまたは共同でピロリジン、ピペ
    リジンまたはモルホリン基を形成し、ｎは１また
    は２である）のカチオン蛍光増白剤を含む特許請
    求の範囲第２７項に記載の濃厚水溶液。 ３１ 更に過剰の水溶性トリアルキル―またはト
    リアルケニル―リン酸エステルを含む特許請求の
    範囲第２２項に記載の濃厚水溶液。 ３２ さらに緩衝剤を包含している特許請求の範
    囲第２２項に記載の濃厚水溶液。
JP15237680A 1979-11-01 1980-10-31 Cationic fluorescent whitener Granted JPS5674154A (en)

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