JPH0154359B2 - - Google Patents
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- JPH0154359B2 JPH0154359B2 JP56140040A JP14004081A JPH0154359B2 JP H0154359 B2 JPH0154359 B2 JP H0154359B2 JP 56140040 A JP56140040 A JP 56140040A JP 14004081 A JP14004081 A JP 14004081A JP H0154359 B2 JPH0154359 B2 JP H0154359B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- general formula
- formula
- methanol
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規化合物群、６−（４−ピラゾリ
ル）プリンリボヌクレオシド誘導体およびその製
造法に関するものである。
ル）プリンリボヌクレオシド誘導体およびその製
造法に関するものである。
本発明化合物の６−（４−ピラゾリル）プリン
リボヌクレオシド誘導体は、一般式〔〕 で表わされるものである。一般式〔〕中のR1
は、水素、低級アルキル基、エトキシカルボニル
メチル基またはアリール基を示し、低級アルキル
基の具体例としてはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基など、アリール基の具体例として
はフエニル基、およびハロゲン（塩素、ヨウ素、
臭素など）、低級アルキル基（メチル、エチル、
プロピルなど）、低級アルコキシル基（メトキシ
ル、エトキシルなど）、アミノ基、ニトロ基など
の任意の置換基を有するフエニル基などが例示で
きる。また、R2，R3およびR4は水素または保護
基を示す。保護基としては一般のヌクレオシド合
成化学分野において使用されているものを意味
し、具体的にはアセチル、ブチリル、ベンゾイル
などのアシル基、イソプロピリデン、エチリデン
などのアルキリデン基、トリチル、ベンジルなど
のアルアルキシ基などが例示される。
リボヌクレオシド誘導体は、一般式〔〕 で表わされるものである。一般式〔〕中のR1
は、水素、低級アルキル基、エトキシカルボニル
メチル基またはアリール基を示し、低級アルキル
基の具体例としてはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基など、アリール基の具体例として
はフエニル基、およびハロゲン（塩素、ヨウ素、
臭素など）、低級アルキル基（メチル、エチル、
プロピルなど）、低級アルコキシル基（メトキシ
ル、エトキシルなど）、アミノ基、ニトロ基など
の任意の置換基を有するフエニル基などが例示で
きる。また、R2，R3およびR4は水素または保護
基を示す。保護基としては一般のヌクレオシド合
成化学分野において使用されているものを意味
し、具体的にはアセチル、ブチリル、ベンゾイル
などのアシル基、イソプロピリデン、エチリデン
などのアルキリデン基、トリチル、ベンジルなど
のアルアルキシ基などが例示される。
本発明化合物は、末梢血管拡張作用、抗アレル
ギー作用、抗腫瘍作用などの種々の生理活性を有
する３−アミノ−２−（９−β−Ｄ−リボフラノ
シルプリン−６−イル）−アクリロニトリルの新
規誘導体であり、優れた末梢血管拡張作用、抗ア
レルギー作用、抗腫瘍作用などを有し、生化学研
究用試薬として有用であるばかりでなく、医薬と
しての開発も期待されるものである。
ギー作用、抗腫瘍作用などの種々の生理活性を有
する３−アミノ−２−（９−β−Ｄ−リボフラノ
シルプリン−６−イル）−アクリロニトリルの新
規誘導体であり、優れた末梢血管拡張作用、抗ア
レルギー作用、抗腫瘍作用などを有し、生化学研
究用試薬として有用であるばかりでなく、医薬と
しての開発も期待されるものである。
本発明化合物の製造は、一般式〔〕
で表わされる３−アミノ−２−（９−β−Ｄ−リ
ボフラノシルプリン−６−イル）−アクリロニト
リルを一般式〔〕 R1NHNH2 〔〕 で表わされるヒドラジンと反応させ、必要に応じ
て脱保護する方法によつて行えばよい。
ボフラノシルプリン−６−イル）−アクリロニト
リルを一般式〔〕 R1NHNH2 〔〕 で表わされるヒドラジンと反応させ、必要に応じ
て脱保護する方法によつて行えばよい。
原料化合物の一般式〔〕中のR2，R3および
R4は、前記と同意義の水素または保護基を示す。
また反応試薬の一般式〔〕中のR1も前記一般
式〔〕の目的化合物のものに対応するものであ
る。
R4は、前記と同意義の水素または保護基を示す。
また反応試薬の一般式〔〕中のR1も前記一般
式〔〕の目的化合物のものに対応するものであ
る。
反応は通常、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、ピリジン、テトラヒドロフラン、
メタノールなどの極性溶媒中で室温〜加温条件下
で行なわれる。反応試薬としてヒドラジンの酸塩
を用いる場合には、反応系にトリエチンアミン、
アンモニア、炭酸ナトリウムなどの塩基を存在さ
せてヒドラジン塩を解離させ、反応を行えばよ
い。
ホルムアミド、ピリジン、テトラヒドロフラン、
メタノールなどの極性溶媒中で室温〜加温条件下
で行なわれる。反応試薬としてヒドラジンの酸塩
を用いる場合には、反応系にトリエチンアミン、
アンモニア、炭酸ナトリウムなどの塩基を存在さ
せてヒドラジン塩を解離させ、反応を行えばよ
い。
保護基の脱離は常法による。たとえばアシル基
の場合には、アルコール−アルコキシド、アンモ
ニア−アルコールなどのアルカリ処理を採用する
ことができる。
の場合には、アルコール−アルコキシド、アンモ
ニア−アルコールなどのアルカリ処理を採用する
ことができる。
目的化合物の反応液からの単離法も常法によれ
ばよく、たとえば吸着クロマトグラフイー、分
配、再結晶などの公知の分離精製手段を適宜に選
択し、組み合せて実施する。
ばよく、たとえば吸着クロマトグラフイー、分
配、再結晶などの公知の分離精製手段を適宜に選
択し、組み合せて実施する。
次に、本発明化合物およびその製造法を例示す
る実施例を挙げて本発明のより具体的な説明とす
る。
る実施例を挙げて本発明のより具体的な説明とす
る。
実施例 １
３−アミノ−２−（２，３，５−トリ−Ｏ−ベ
ンゾイル−９−β−Ｄ−リボフラノシルプリン−
６−イル）アクリロニトリル（以下「化合物Ａ」
と称する）１ｇとヒドラジン（塩酸塩）112mgと
をジメチルスルホキシド５mlに溶解し、次いで室
温撹拌下トリエチルアミン176mgを加えて50分間
撹拌反応させた。反応液にクロロホルム100mlを
加え、飽和食塩水60mlで４回洗浄した後、クロロ
ホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減
圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーにより精製した。８％メタノールクロロ
ホルム流分より６−（５（３）−アミノピラゾール
−４−イル）−９−（２，３，５−トリ−Ｏ−ベン
ゾイル−β−Ｄ−リボフラノシル）プリン（化合
物〔〕）665mg（収率65％）を得た。
ンゾイル−９−β−Ｄ−リボフラノシルプリン−
６−イル）アクリロニトリル（以下「化合物Ａ」
と称する）１ｇとヒドラジン（塩酸塩）112mgと
をジメチルスルホキシド５mlに溶解し、次いで室
温撹拌下トリエチルアミン176mgを加えて50分間
撹拌反応させた。反応液にクロロホルム100mlを
加え、飽和食塩水60mlで４回洗浄した後、クロロ
ホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減
圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーにより精製した。８％メタノールクロロ
ホルム流分より６−（５（３）−アミノピラゾール
−４−イル）−９−（２，３，５−トリ−Ｏ−ベン
ゾイル−β−Ｄ−リボフラノシル）プリン（化合
物〔〕）665mg（収率65％）を得た。
赤外線吸収スペクトル νKBr naxcm-：
3400，1735，1585，1275，1125
核磁気共鳴スペクトル （CDCl3） δ
4.81（3H，ｍ，C4′，C5′−Ｈ）
6.30（1H，ｍ，C3′−Ｈ）
6.44（2H，ｍ，C1′，C2′−Ｈ）
6.73（3H，br，NH2，NH）
7.31（9H，ｍ，ArH）
7.91（6H，ｍ，ArH）
8.11（1H，ｓC2，C8，C3（ピラゾール核）−Ｈ
8.48（2H，ｓ
化合物〔〕350mgをメタノール25ml−テトラ
ヒドロフラン５mlに溶解させ、氷冷下アンモニア
ガスを飽和させた後、封管し、室温で１週間放置
した。溶媒を減圧留去後、残渣を熱ベンゼン20ml
で６回洗浄し、メタノールより再結晶して６−
（５（３）−アミノピラゾール−４−イル）−９−β
−Ｄ−リボフラノシルプリン138mg（収率77％）
を得た。
ヒドロフラン５mlに溶解させ、氷冷下アンモニア
ガスを飽和させた後、封管し、室温で１週間放置
した。溶媒を減圧留去後、残渣を熱ベンゼン20ml
で６回洗浄し、メタノールより再結晶して６−
（５（３）−アミノピラゾール−４−イル）−９−β
−Ｄ−リボフラノシルプリン138mg（収率77％）
を得た。
融点 231〜233℃（分解）
質量分析スペクトル
計算値（C13H15N7O4として） 333.1186
実測値 333.1194
紫外線吸収スペクトル λMeOH naxnm（ε）
220（sh，16000）
262（5700），333（20900）
実施例 ２
化合物A200mgとメチルヒドラジン（硫酸塩）
92mgをジメチルスルホキシド１mlに溶解させ、次
いで室温下トリエチルアミン100mgを加えた後、
60〜70℃で４時間撹拌反応させた。反応液にクロ
ロホルム50mlを加え、飽和食塩水40mlで４回洗浄
し、クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーに付し、２％メタノール
−クロロホルム流分より６−（１−メチル−５−
アミノピラゾール−４−イル）−９−（２，３，５
−トリ−Ｏ−ベンゾイル−β−Ｄ−リボフラノシ
ル）プリン（化合物〔2a〕）174mg（収率83.2％）
を得た。
92mgをジメチルスルホキシド１mlに溶解させ、次
いで室温下トリエチルアミン100mgを加えた後、
60〜70℃で４時間撹拌反応させた。反応液にクロ
ロホルム50mlを加え、飽和食塩水40mlで４回洗浄
し、クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーに付し、２％メタノール
−クロロホルム流分より６−（１−メチル−５−
アミノピラゾール−４−イル）−９−（２，３，５
−トリ−Ｏ−ベンゾイル−β−Ｄ−リボフラノシ
ル）プリン（化合物〔2a〕）174mg（収率83.2％）
を得た。
赤外線吸収スペクトル νKBr naxcm-1
3420，3060，2940，1728，1588，1268
核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ
3.70（3H，ｓ，Ｎ，−CH3）
4.83（3H，ｍ，C4′，C5′−Ｈ）
6.01（2H，br.s，−NH2）
6.26（1H，ｍ，C3′−Ｈ）
6.46（1H，ｍ，C2′−Ｈ）
6.49（1H，ｓ，C1′−Ｈ）
7.46（9H，ｍ，Ar−Ｈ）
8.01（8H，ｍ，Ar−Ｈ）
8.13，8.51，8.66（各々1H，ｓ，C2，C8，C3（ピ
ラゾール核）−Ｈ） 化合物〔2a〕100mgをメタノール17ml−テトラ
ヒドロフラン３mlに溶解され、氷冷下、アンモニ
アガスを飽和させた後、封管し、室温で１週間放
置した。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフイーにより精製し、14％メ
タノール−クロロホルム流分より６−（１−メチ
ル−５−アミノピラゾール−４−イル）−９−β
−Ｄ−リボフラノシルプリン（化合物〔2b〕）42
mg（収率80％）を得た。
ラゾール核）−Ｈ） 化合物〔2a〕100mgをメタノール17ml−テトラ
ヒドロフラン３mlに溶解され、氷冷下、アンモニ
アガスを飽和させた後、封管し、室温で１週間放
置した。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフイーにより精製し、14％メ
タノール−クロロホルム流分より６−（１−メチ
ル−５−アミノピラゾール−４−イル）−９−β
−Ｄ−リボフラノシルプリン（化合物〔2b〕）42
mg（収率80％）を得た。
融点 182〜184℃
質量分析スペクトル
計算値（C14H17N7O4として） 347.1340
実測値 347.1335
紫外線吸収スペクトル λMeOH naxnm（ε）
223（sh，13800），266（5000）
333（21900）
実施例 ３
化合物A200mgをテトラヒドロフラン３ml−メ
タノール５mlに溶解した後、メチルヒドラジンを
加え、封管中80〜90℃で40時間加熱反応させた。
溶媒および過剰のメチルヒドラジンを減圧下留去
した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーに付し、15％メタノール−クロロホルム流分
より化合物〔2b〕84mg（収率76.6％）を得た。
タノール５mlに溶解した後、メチルヒドラジンを
加え、封管中80〜90℃で40時間加熱反応させた。
溶媒および過剰のメチルヒドラジンを減圧下留去
した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーに付し、15％メタノール−クロロホルム流分
より化合物〔2b〕84mg（収率76.6％）を得た。
実施例 ４
Ａ 化合物A200mgとフエニルヒドラジン（塩酸
塩）143mgをジメチルスルホキシド１mlに溶解
させ、次いでトリメチルアミン200mgを加えた
後、撹拌下70〜80℃で15時間反応させた。反応
液にクロロホルム50mlを加え、飽和食塩水で洗
浄し（40ml×４）、クロロホルム層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精
製し、１％メタノール−クロロホルム流分より
６−（１−フエニル−５−アミノピラゾール−
４−イル）−９−（２，３，５−トリ−Ｏ−ベン
ゾイル−β−Ｄ−リボフラノシル）プリン（化
合物〔４〕）204mg（収率88.6％）を得た。
塩）143mgをジメチルスルホキシド１mlに溶解
させ、次いでトリメチルアミン200mgを加えた
後、撹拌下70〜80℃で15時間反応させた。反応
液にクロロホルム50mlを加え、飽和食塩水で洗
浄し（40ml×４）、クロロホルム層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精
製し、１％メタノール−クロロホルム流分より
６−（１−フエニル−５−アミノピラゾール−
４−イル）−９−（２，３，５−トリ−Ｏ−ベン
ゾイル−β−Ｄ−リボフラノシル）プリン（化
合物〔４〕）204mg（収率88.6％）を得た。
赤外線吸収スペクトル νKBr naxcm-1
3420，3285，3080，2960，1735，1590，
1270，1125 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ 4.84（3H，ｍ，C4′，C5′−Ｈ） 6.33（1H，ｍ，C3′−Ｈ） 6.49（1H，ｍ，C2′−Ｈ） 6.52（1H，ｓ，C1′−Ｈ） 7.46（14H，ｍ，Ｎ−フエニルとベンゾイル
基のｍ，ｐ−位） 8.03（6H，ｍ，ベンゾイル基のＯ−位） 8.20，8.69，8.76（それぞれ1H，ｓ，C2，C8，
C3（ピラゾール核）−Ｈ） Ｂ 化合物A200mgをテトラヒドロフラン２ml−
メタノール６mlに溶解させ、フエニルヒドラジ
ン1.20ｇを加え、封管中80〜90℃で３時間反応
させた。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣
をクロロホルム50mlに溶解させ、５％塩酸で過
剰のフエニルヒドラジンを除去した後（40ml×
２）、クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフイーに付し、１％−メタ
ノール−クロロホルム流分より化合物〔４〕
217mg（収率94％）を得た。
1270，1125 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ 4.84（3H，ｍ，C4′，C5′−Ｈ） 6.33（1H，ｍ，C3′−Ｈ） 6.49（1H，ｍ，C2′−Ｈ） 6.52（1H，ｓ，C1′−Ｈ） 7.46（14H，ｍ，Ｎ−フエニルとベンゾイル
基のｍ，ｐ−位） 8.03（6H，ｍ，ベンゾイル基のＯ−位） 8.20，8.69，8.76（それぞれ1H，ｓ，C2，C8，
C3（ピラゾール核）−Ｈ） Ｂ 化合物A200mgをテトラヒドロフラン２ml−
メタノール６mlに溶解させ、フエニルヒドラジ
ン1.20ｇを加え、封管中80〜90℃で３時間反応
させた。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣
をクロロホルム50mlに溶解させ、５％塩酸で過
剰のフエニルヒドラジンを除去した後（40ml×
２）、クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフイーに付し、１％−メタ
ノール−クロロホルム流分より化合物〔４〕
217mg（収率94％）を得た。
Ｃ 化合物〔４〕450mgをナトリウムメチラート
135mgを含むメタノール10mlに溶解させ、室温
で撹拌反応させた。メタノールを減圧留去し、
残渣を水20mlに溶解させて0.1N塩酸でPH４〜
５にし、酢酸エチルで抽出し（30ml×４）、酢
酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を減圧留去した。残渣にエチルエーテルを加
え、結晶を濾取し、メタノールより再結晶して
６−（１−フエニル−５−アミノピラゾール−
４−イル）−９−β−Ｄ−リボフラノシルプリ
ン222mg（収率85.7％）を得た。
135mgを含むメタノール10mlに溶解させ、室温
で撹拌反応させた。メタノールを減圧留去し、
残渣を水20mlに溶解させて0.1N塩酸でPH４〜
５にし、酢酸エチルで抽出し（30ml×４）、酢
酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を減圧留去した。残渣にエチルエーテルを加
え、結晶を濾取し、メタノールより再結晶して
６−（１−フエニル−５−アミノピラゾール−
４−イル）−９−β−Ｄ−リボフラノシルプリ
ン222mg（収率85.7％）を得た。
融点 224〜225℃
質量分析スペクトル
計算値（C19H19N7O4として） 409.1496
実測値 409.1471
紫外線吸収スペクトル λMeOH naxnm（ε）
234（16100），267（10500），333（27800）
実施例 ５
化合物A200mgとヒドラジノ酢酸エチル（塩酸
塩）108mgをジメチルスルホキシド２mlに溶解さ
せ、次いでトリエチルアミン80mlを加えた後、室
温で４時間撹拌反応させた。反応後、クロロホル
ム50mlを加え、飽和食塩水で洗浄し（40ml×４）、
クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーで精製し、クロロホルム流分より６−
（１−エトキシカルボニルメチル−５−アミノピ
ラゾール−４−イル）−９−（２，３，５−トリ−
Ｏ−ベンゾイル−β−Ｄ−リボフラノシル）プリ
ン117mg（収率50.5％）を得た。
塩）108mgをジメチルスルホキシド２mlに溶解さ
せ、次いでトリエチルアミン80mlを加えた後、室
温で４時間撹拌反応させた。反応後、クロロホル
ム50mlを加え、飽和食塩水で洗浄し（40ml×４）、
クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーで精製し、クロロホルム流分より６−
（１−エトキシカルボニルメチル−５−アミノピ
ラゾール−４−イル）−９−（２，３，５−トリ−
Ｏ−ベンゾイル−β−Ｄ−リボフラノシル）プリ
ン117mg（収率50.5％）を得た。
紫外線吸収スペクトル λMeOH nax
227，263，333
核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ
1.27（3H，ｔ，7.0Hz，−OCH2CH3）
4.24（2H，ｇ，7.0Hz，−OCH2CH3）
4.82（2H，ｓ，Ｎ−CH2−COO−および3H，
ｍ，C4′，C5′−Ｈ） 6.30（2H，br，NH2および1H，ｍ，C3′−Ｈ） 6.48（2H，ｍ，C1′，C2′−Ｈ） 7.44（9H，ｍ，Ar−Ｈ） 8.01（6H，ｍ，Ar−Ｈ） 8.16，8.57，8.67（各々1H，ｓ，C2，C8，C3（ピ
ラゾール核）−Ｈ）。
ｍ，C4′，C5′−Ｈ） 6.30（2H，br，NH2および1H，ｍ，C3′−Ｈ） 6.48（2H，ｍ，C1′，C2′−Ｈ） 7.44（9H，ｍ，Ar−Ｈ） 8.01（6H，ｍ，Ar−Ｈ） 8.16，8.57，8.67（各々1H，ｓ，C2，C8，C3（ピ
ラゾール核）−Ｈ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、R1は、水素、低級アルキル基または
フエニル基、R2，R3およびR4は水素または保護
基を示す。〕で表わされる６−（４−ピラゾリル）
プリンリボヌクレオシド誘導体。 ２ 一般式〔〕 〔式中、R2，R3，R4は水素または保護基を示
す。〕で表わされる３−アミノ−２−（９−β−Ｄ
−リボフラノシルプリン−６−イル）−アクリロ
ニトリルを一般式〔〕 R1NHNH2 〔〕 〔式中、R1は水素、低級アルキル基またはフ
エニル基を示す。〕で表わされるヒドラジンと反
応させ、次いで必要により脱保護して一般式
〔〕 〔式中、R1，R2，R3およびR4は前記と同意義
である。〕で表わされる６−（４−ピラゾリル）プ
リンリボヌクレオシド誘導体を合成することを特
徴とする６−（４−ピラゾリル）プリンリボヌク
レオシド誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56140040A JPS5841897A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | ６−（４−ピラゾリル）プリンリボヌクレオシド誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56140040A JPS5841897A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | ６−（４−ピラゾリル）プリンリボヌクレオシド誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5841897A JPS5841897A (ja) | 1983-03-11 |
| JPH0154359B2 true JPH0154359B2 (ja) | 1989-11-17 |
Family
ID=15259564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56140040A Granted JPS5841897A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | ６−（４−ピラゾリル）プリンリボヌクレオシド誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5841897A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7074801B1 (en) | 2001-04-26 | 2006-07-11 | Eisai Co., Ltd. | Nitrogen-containing condensed cyclic compound having a pyrazolyl group as a substituent group and pharmaceutical composition thereof |
| CN107513069A (zh) * | 2016-06-16 | 2017-12-26 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 手性吡咯并嘧啶化合物的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2157036A1 (de) * | 1971-11-17 | 1973-05-24 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue heterocyclisch substituierte nebularin-derivate und verfahren zu deren herstellung |
-
1981
- 1981-09-04 JP JP56140040A patent/JPS5841897A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5841897A (ja) | 1983-03-11 |
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