JPH0254865B2 - - Google Patents
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- JPH0254865B2 JPH0254865B2 JP59063278A JP6327884A JPH0254865B2 JP H0254865 B2 JPH0254865 B2 JP H0254865B2 JP 59063278 A JP59063278 A JP 59063278A JP 6327884 A JP6327884 A JP 6327884A JP H0254865 B2 JPH0254865 B2 JP H0254865B2
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明は銅フタロシアニン化合物及びこれを含
有する水性記録液（インク）に関する。 筆記、スタンプ、ジエツトインク等に使用され
る水性記録液用の色素としては通常直接染料、酸
性染料、塩基性染料等が用いられる。 このうち酸性染料、塩基性染料は色相が鮮明で
あるが耐光・耐水性の点で満足なものが少ない。
また直接染料は耐光・耐水性については概して良
好であるが記録液調製用溶剤との相溶性に問題の
ある染料が多い。直接染料のうち青色染料につい
ては銅フタロシアニンのスルホン化によつて得ら
れる下記式(2)の構造を有する染料が水性記録液殊
にインクジエツト用として用いられている。 〔CuPc〕−（SO3Na）ｎ (2) （式(2)においてCuPcは次の式で表わされる銅
フタロシアニン核を（以下同じ）、ｎは１，２，
３，又は４をそれぞれ表わす） ところが式(2)で表わされる染料のうちｎが２以
下のものは水性記録液調製用溶剤に対する溶解度
が充分でなく、ｎが３以上のものは溶解度はよく
なるが耐水性に劣るという欠点がある。即ち、銅
フタロシアニン系色素（染料）では記録液調製用
溶剤に対する溶解度と耐水性の両方を満足させる
ようなものがえられていない。 そこで本発明者らはこのような欠点を改善すべ
く水性記録液用フタロシアニン系化合物の研究を
行つたところ遊離酸として下記式(1)で表わされる
銅フタロシアニン系化合物が耐光性及び鮮明さは
もとより耐水性・溶解度の点において充分要求を
満たすものであることを見い出し本発明を完成さ
せた。 （式(1)中R1は−HNC2H4NH−基又は
有する水性記録液（インク）に関する。 筆記、スタンプ、ジエツトインク等に使用され
る水性記録液用の色素としては通常直接染料、酸
性染料、塩基性染料等が用いられる。 このうち酸性染料、塩基性染料は色相が鮮明で
あるが耐光・耐水性の点で満足なものが少ない。
また直接染料は耐光・耐水性については概して良
好であるが記録液調製用溶剤との相溶性に問題の
ある染料が多い。直接染料のうち青色染料につい
ては銅フタロシアニンのスルホン化によつて得ら
れる下記式(2)の構造を有する染料が水性記録液殊
にインクジエツト用として用いられている。 〔CuPc〕−（SO3Na）ｎ (2) （式(2)においてCuPcは次の式で表わされる銅
フタロシアニン核を（以下同じ）、ｎは１，２，
３，又は４をそれぞれ表わす） ところが式(2)で表わされる染料のうちｎが２以
下のものは水性記録液調製用溶剤に対する溶解度
が充分でなく、ｎが３以上のものは溶解度はよく
なるが耐水性に劣るという欠点がある。即ち、銅
フタロシアニン系色素（染料）では記録液調製用
溶剤に対する溶解度と耐水性の両方を満足させる
ようなものがえられていない。 そこで本発明者らはこのような欠点を改善すべ
く水性記録液用フタロシアニン系化合物の研究を
行つたところ遊離酸として下記式(1)で表わされる
銅フタロシアニン系化合物が耐光性及び鮮明さは
もとより耐水性・溶解度の点において充分要求を
満たすものであることを見い出し本発明を完成さ
せた。 （式(1)中R1は−HNC2H4NH−基又は
【式】基を、R2，R3は各々独立
にスルホン酸基、スルホンアミド基、カルボキシ
ル基又はメチル基で置換されていてもよいアニリ
ノ基；Ｎ−メチルアニリノ基；アミノ基；炭素数
４以内のモノ又はジアルカノールアミン基；Ｎ−
エチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ基；モルホ
リノ基；メトキシ基；エトキシ基；スルホン酸基
又はメチル基で置換されていてもよいフエノキシ
基を表わす。そしてｘ，ｙは０又は１〜３の整数
を表わす。但しｘ＋ｙは２又は３である。 式(1)で表わされる化合物は一般的には次のよう
にして製造される。 銅フタロシアニン（CuPc）に例えば120〜150
℃で６〜10倍モルのクロルスルホン酸を反応させ
次式(4) （CuPc）（SO2Cl）ｍ (4) （式(4)においてｍは３又は４を表わす） で表わされる化合物を得次いで式(4)の化合物にア
ンモニア水（式(1)においてｙ＝０のときは使用し
ない）及び式(5) （式(5)においてR1，R2は前記と同じ意味を表
わす） で表わされる化合物を例えば温度30〜50℃、時間
２〜３時間の反応条件で反応させて式(6) （式(6)においてR1，R2，ｘ及びｙは前記と同
じ意味を表わす） で表わされる化合物を得、このものに式(7) R3−Ｈ (7) （式(7)においてR3は前記と同じ意味を表わす） で表わされる化合物を例えば温度70〜90℃、時間
３〜25時間の反応条件で反応させ次に必要に応じ
て酸析又は塩析によつて結晶をとり出したのちカ
セイソーダ、カセイカリ、炭酸ナトリウム、炭酸
カリのようなアルカリ剤で中和処理して式(1)の化
合物をえる。 又式(4)の化合物に前記と同様にアンモニア水
（式(1)においてｙ＝０のときは使用しない）と式
(8) （式(8)においてR1，R3は前記と同じ意味を表
わす） で表わされる化合物を反応させ次いでこのものに
式(9) R2−Ｈ (9) （式(9)においてR2は前記と同じ意味を表わす）
を前記同様に反応させ次に必要に応じて酸析又は
塩析によつて結晶をとり出したのちカセイソー
ダ、カセイカリ、炭酸ナトリウム、炭酸カリのよ
うなアルカリ剤で中和処理して式(1)の化合物をえ
る。又次のような方法によつてもえることができ
る。反応性染料として容易に入手しうる式(10)で表
わされる化合物 （式(10)においてR1，R2（又はR3）は前記と同じ
意味を表わす） に式(7)（又は式(9)の化合物を例えば温度70〜90
℃、時間３〜25時間の反応条件で反応させてもよ
い。 本発明の化合物は遊離の形であるいは所望によ
りLi，Na，Ｋ等の金属塩、アンモニウム塩ある
いはアルカノールアミン塩として用いられるがい
ずれの場合も水性記録液溶剤に対する溶解度がた
かく耐水性のすぐれた水性記録液を与える。 式(1)で表わされる化合物のうち特にすぐれた効
果をもたらすものは遊離酸として次の式で表わさ
れる化合物である。 本発明の新規化合物、水及び溶剤を用いて水性
記録液が調製される。水性記録液の調製に用いる
溶剤としては水と相溶性があり、染料を良く溶解
する性質をもつものがよく、更に適度の吸湿性を
もち、水分の蒸発を適度に制御出来るものが好ま
しくその具体例としてはエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、
テトラエチレングリコール等のグリコール系溶
剤、メチルセロソルブ、エチルセロソルブのよう
なセロソルブ系溶剤、メチルカルビトール、エチ
ルカルビトールのようなカルビトール系溶剤、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミノ等のア
ルカノールアミノ系溶剤、グリセリン等が挙げら
れる。本発明の水性記録液は本発明の化合物0.5
〜30重量％、溶剤２〜50重量％、水40〜90重量％
を含有するように混合することによつて調製され
る。この際更に溶解安定性をよくする目的でアニ
オン系又はノニオン系界面活性剤を用いても良
い。これらは水性記録液に対し0.1〜２重量％必
要に応じて用いられる。 以下実施例により本発明を具体的に説明するが
本発明はその要旨を超えない限りこれらの実施例
に限定されるものではない。 実施例中部は重量部を表わしλmaxは水中で測
定した。 実施例 １ C.I.Reactive Blue15（次式で示され クロルスルホン酸中に銅フタロシアニンを加え
130〜140℃で４時間反応させ氷水中に抜き出し銅
フタロシアニンテトラスルホクロリドを別す
る。これに下記モノクロルトリアジンベース とアンモニア水を反応させて次いでアルカリ剤で
中和してえられる）50部を200部の水に溶解しPH
＝5.5〜7.5、温度70〜80℃にてモルホリン3.5部と
３時間反応させた。この反応液に塩酸17部を加え
固形分を別分離し苛性ソーダで中和処理後乾燥
し次式で表わされる乾燥固形分50部を得た。 実施例 ２ 実施例１で得られた化合物 10部 ジエチレルグリコール 20部 プロピレングリコール 10部 ノイゲンＰ（第一工業製薬(株)製ノニオン界面活
性剤） 0.2部 水 59.3部 を混合し、次いで撹拌溶解した後、工業用紙で
不溶解分を除去し青色水性記録液を得た。この際
実施例１でえられた化合物はすぐれた溶解性を示
した。インクジエツト方式カラープリンター（シ
ヤープ社製IO−700）にてこの記録液による印刷
物を作成しカーボンフエードメータで５時間、20
時間露光させたところJISブルースケールで耐光
４級だつた。またこの印刷物は耐水性が良好であ
つた。 実施例 ３ C.I.ReactiVe Blue71（次式で示され クロルスルホン酸中に銅フタロシアニンを加え
130〜140℃で４時間反応させ氷水中に抜き出し銅
フタロシアニンテトラスルホクロリドを別す
る。これにアンモニア水と
ル基又はメチル基で置換されていてもよいアニリ
ノ基；Ｎ−メチルアニリノ基；アミノ基；炭素数
４以内のモノ又はジアルカノールアミン基；Ｎ−
エチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ基；モルホ
リノ基；メトキシ基；エトキシ基；スルホン酸基
又はメチル基で置換されていてもよいフエノキシ
基を表わす。そしてｘ，ｙは０又は１〜３の整数
を表わす。但しｘ＋ｙは２又は３である。 式(1)で表わされる化合物は一般的には次のよう
にして製造される。 銅フタロシアニン（CuPc）に例えば120〜150
℃で６〜10倍モルのクロルスルホン酸を反応させ
次式(4) （CuPc）（SO2Cl）ｍ (4) （式(4)においてｍは３又は４を表わす） で表わされる化合物を得次いで式(4)の化合物にア
ンモニア水（式(1)においてｙ＝０のときは使用し
ない）及び式(5) （式(5)においてR1，R2は前記と同じ意味を表
わす） で表わされる化合物を例えば温度30〜50℃、時間
２〜３時間の反応条件で反応させて式(6) （式(6)においてR1，R2，ｘ及びｙは前記と同
じ意味を表わす） で表わされる化合物を得、このものに式(7) R3−Ｈ (7) （式(7)においてR3は前記と同じ意味を表わす） で表わされる化合物を例えば温度70〜90℃、時間
３〜25時間の反応条件で反応させ次に必要に応じ
て酸析又は塩析によつて結晶をとり出したのちカ
セイソーダ、カセイカリ、炭酸ナトリウム、炭酸
カリのようなアルカリ剤で中和処理して式(1)の化
合物をえる。 又式(4)の化合物に前記と同様にアンモニア水
（式(1)においてｙ＝０のときは使用しない）と式
(8) （式(8)においてR1，R3は前記と同じ意味を表
わす） で表わされる化合物を反応させ次いでこのものに
式(9) R2−Ｈ (9) （式(9)においてR2は前記と同じ意味を表わす）
を前記同様に反応させ次に必要に応じて酸析又は
塩析によつて結晶をとり出したのちカセイソー
ダ、カセイカリ、炭酸ナトリウム、炭酸カリのよ
うなアルカリ剤で中和処理して式(1)の化合物をえ
る。又次のような方法によつてもえることができ
る。反応性染料として容易に入手しうる式(10)で表
わされる化合物 （式(10)においてR1，R2（又はR3）は前記と同じ
意味を表わす） に式(7)（又は式(9)の化合物を例えば温度70〜90
℃、時間３〜25時間の反応条件で反応させてもよ
い。 本発明の化合物は遊離の形であるいは所望によ
りLi，Na，Ｋ等の金属塩、アンモニウム塩ある
いはアルカノールアミン塩として用いられるがい
ずれの場合も水性記録液溶剤に対する溶解度がた
かく耐水性のすぐれた水性記録液を与える。 式(1)で表わされる化合物のうち特にすぐれた効
果をもたらすものは遊離酸として次の式で表わさ
れる化合物である。 本発明の新規化合物、水及び溶剤を用いて水性
記録液が調製される。水性記録液の調製に用いる
溶剤としては水と相溶性があり、染料を良く溶解
する性質をもつものがよく、更に適度の吸湿性を
もち、水分の蒸発を適度に制御出来るものが好ま
しくその具体例としてはエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、
テトラエチレングリコール等のグリコール系溶
剤、メチルセロソルブ、エチルセロソルブのよう
なセロソルブ系溶剤、メチルカルビトール、エチ
ルカルビトールのようなカルビトール系溶剤、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミノ等のア
ルカノールアミノ系溶剤、グリセリン等が挙げら
れる。本発明の水性記録液は本発明の化合物0.5
〜30重量％、溶剤２〜50重量％、水40〜90重量％
を含有するように混合することによつて調製され
る。この際更に溶解安定性をよくする目的でアニ
オン系又はノニオン系界面活性剤を用いても良
い。これらは水性記録液に対し0.1〜２重量％必
要に応じて用いられる。 以下実施例により本発明を具体的に説明するが
本発明はその要旨を超えない限りこれらの実施例
に限定されるものではない。 実施例中部は重量部を表わしλmaxは水中で測
定した。 実施例 １ C.I.Reactive Blue15（次式で示され クロルスルホン酸中に銅フタロシアニンを加え
130〜140℃で４時間反応させ氷水中に抜き出し銅
フタロシアニンテトラスルホクロリドを別す
る。これに下記モノクロルトリアジンベース とアンモニア水を反応させて次いでアルカリ剤で
中和してえられる）50部を200部の水に溶解しPH
＝5.5〜7.5、温度70〜80℃にてモルホリン3.5部と
３時間反応させた。この反応液に塩酸17部を加え
固形分を別分離し苛性ソーダで中和処理後乾燥
し次式で表わされる乾燥固形分50部を得た。 実施例 ２ 実施例１で得られた化合物 10部 ジエチレルグリコール 20部 プロピレングリコール 10部 ノイゲンＰ（第一工業製薬(株)製ノニオン界面活
性剤） 0.2部 水 59.3部 を混合し、次いで撹拌溶解した後、工業用紙で
不溶解分を除去し青色水性記録液を得た。この際
実施例１でえられた化合物はすぐれた溶解性を示
した。インクジエツト方式カラープリンター（シ
ヤープ社製IO−700）にてこの記録液による印刷
物を作成しカーボンフエードメータで５時間、20
時間露光させたところJISブルースケールで耐光
４級だつた。またこの印刷物は耐水性が良好であ
つた。 実施例 ３ C.I.ReactiVe Blue71（次式で示され クロルスルホン酸中に銅フタロシアニンを加え
130〜140℃で４時間反応させ氷水中に抜き出し銅
フタロシアニンテトラスルホクロリドを別す
る。これにアンモニア水と
【式】を反応さ
せ次いでアルカリ剤で中和してえられる。）50部
を300部の水に溶解しPH＝6.0〜8.0、温度80〜90
℃にてメタニル酸７部と４時間反応させた。この
反応液に塩酸15部を加え固形分を別分離し次い
で水酸化リチウムで中和処理後乾燥し次式で示さ
れる化合物48部を得た。 実施例 ４ C.I.Reactive Blue7（次式で示され クロルスルホン酸中に銅フタロシアニンを加え
130〜140℃で４時間反応させて氷水中に抜き出し
銅フタロシアニンテトラスルホクロライドを別
する。次いでこれに
を300部の水に溶解しPH＝6.0〜8.0、温度80〜90
℃にてメタニル酸７部と４時間反応させた。この
反応液に塩酸15部を加え固形分を別分離し次い
で水酸化リチウムで中和処理後乾燥し次式で示さ
れる化合物48部を得た。 実施例 ４ C.I.Reactive Blue7（次式で示され クロルスルホン酸中に銅フタロシアニンを加え
130〜140℃で４時間反応させて氷水中に抜き出し
銅フタロシアニンテトラスルホクロライドを別
する。次いでこれに
【式】とアンモニ
ア水を反応させ次いでアルカリ剤で中和してえら
れる。） 50部を300部の水に溶解しPH＝5.0〜8.0、温度80
〜90℃にてアニリン４部と３時間反応させた。こ
の反応液に塩酸17部を加え固形分を別し苛性ソ
ーダで中和後乾燥し次式で示される固形分52部を
えた。 実施例５〜21 実施例１、３、４に準じた方法により下記構造
の化合物を合成した。 実施例 ５ 実施例 ６ 実施例 ７ 実施例 ８ 実施例 ９ 実施例 10 実施例 11 実施例 12 実施例 13 実施例 14 実施例 15 実施例 16 実施例 17 実施例 18 実施例 19 実施例 20 実施例 21 実施例 22 実施例 23 クロルスルホン酸200部に銅フタロシアニン25
部を加え130〜140℃で４時間反応後30〜40℃に冷
却し氷水中に抜き出し銅フタロシアニンテトラス
ルホクロリドを別する。この銅フタロシアニン
テトラスルホクロリドを氷水中に入れ５℃以下で
下記モノクロルトリアジンベース
れる。） 50部を300部の水に溶解しPH＝5.0〜8.0、温度80
〜90℃にてアニリン４部と３時間反応させた。こ
の反応液に塩酸17部を加え固形分を別し苛性ソ
ーダで中和後乾燥し次式で示される固形分52部を
えた。 実施例５〜21 実施例１、３、４に準じた方法により下記構造
の化合物を合成した。 実施例 ５ 実施例 ６ 実施例 ７ 実施例 ８ 実施例 ９ 実施例 10 実施例 11 実施例 12 実施例 13 実施例 14 実施例 15 実施例 16 実施例 17 実施例 18 実施例 19 実施例 20 実施例 21 実施例 22 実施例 23 クロルスルホン酸200部に銅フタロシアニン25
部を加え130〜140℃で４時間反応後30〜40℃に冷
却し氷水中に抜き出し銅フタロシアニンテトラス
ルホクロリドを別する。この銅フタロシアニン
テトラスルホクロリドを氷水中に入れ５℃以下で
下記モノクロルトリアジンベース
【式】19.5部
を加え30分スラリー化する。その後苛性ソーダに
てPH＝９〜10に調整、１時間後30〜40℃に昇温し
PH＝10〜11で３時間反応させた。 更にアニリン４部を加え80〜90℃、PH＝5.0〜
8.0にて３時間反応させた。この反応液に塩酸25
部を加え固形分を分離別し苛性ソーダで中和後
乾燥し下記構造の乾燥固形分45部を得た。 実施例 24 実施例22と同様にして22部の銅フタロシアニン
からえた銅フタロシアニンテトラスルホクロライ
ドを氷水中に入れ５℃以下で下記モノクロルトリ
アジンベース
てPH＝９〜10に調整、１時間後30〜40℃に昇温し
PH＝10〜11で３時間反応させた。 更にアニリン４部を加え80〜90℃、PH＝5.0〜
8.0にて３時間反応させた。この反応液に塩酸25
部を加え固形分を分離別し苛性ソーダで中和後
乾燥し下記構造の乾燥固形分45部を得た。 実施例 24 実施例22と同様にして22部の銅フタロシアニン
からえた銅フタロシアニンテトラスルホクロライ
ドを氷水中に入れ５℃以下で下記モノクロルトリ
アジンベース
【式】11.7部を加
え30分スラリー化、その後アンモニア水にてPH＝
６〜７に中和、２時間後50〜60℃に昇温しPH＝９
〜10で４時間反応させた。更にモルホリン3.5部
を加え80〜90℃、PH＝7.0〜9.0で23時間反応させ
た。この反応液に塩酸30部を加え固形分を分離
別し苛性ソーダで中和後乾燥し下記構造の乾燥固
形分42部を得た。 （筆記用としての応用例） 実施例２による水性記録液をインク末充填サイ
ンペンに充填し普通紙上に筆記した。この記録液
による筆跡は鮮明な青色を呈しており前記カーボ
ンフエードメータによる耐光テストで４級であつ
た。又その筆跡の耐水性が良好であつた。
６〜７に中和、２時間後50〜60℃に昇温しPH＝９
〜10で４時間反応させた。更にモルホリン3.5部
を加え80〜90℃、PH＝7.0〜9.0で23時間反応させ
た。この反応液に塩酸30部を加え固形分を分離
別し苛性ソーダで中和後乾燥し下記構造の乾燥固
形分42部を得た。 （筆記用としての応用例） 実施例２による水性記録液をインク末充填サイ
ンペンに充填し普通紙上に筆記した。この記録液
による筆跡は鮮明な青色を呈しており前記カーボ
ンフエードメータによる耐光テストで４級であつ
た。又その筆跡の耐水性が良好であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸として式(1) 〔式(1)においてR1は−NHC2H4NH−基又は
【式】基を、R2，R3は各々独立 にスルホン酸基、スルホンアミド基、カルボキシ
ル基又はメチル基で置換されていてもよいアニリ
ノ基；Ｎ−メチルアニリノ基；アミノ基；炭素数
４以内のモノ又はジアルカノールアミノ基；Ｎ−
エチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ基；モルホ
リノ基；メトキシ基；エトキシ基；スルホン酸基
又はメチル基で置換されていてもよいフエノキシ
基を表わす。又ｘ，ｙは０又は１〜３の整数を表
わす。但しｘ＋ｙは２又は３である。） で表わされる銅フタロシアニン化合物。 ２ 遊離酸として式(1) 〔式(1)においてR1は−HNC2H4NH−基又は
【式】基を、R2，R3は各々独立 にスルホン酸基、スルホンアミド基、カルボキシ
ル基又はメチル基で置換されていてもよいアニリ
ノ基；Ｎ−メチルアニリノ基；アミノ基；炭素数
４以内のモノ又はジアルカノールアミノ基；Ｎ−
エチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ基；モルホ
リノ基；メトキシ基；エトキシ基；スルホン酸基
又はメチル基で置換されていてもよいフエノキシ
基を表わす。又ｘ，ｙは０又は１〜３の整数を表
わす。但しｘ＋ｙは２又は３である。） で表わされる銅フタロシアニン化合物を含有する
ことを特徴とする水性記録液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59063278A JPS60208365A (ja) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | 銅フタロシアニン化合物及びこれを含有する水性記録液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59063278A JPS60208365A (ja) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | 銅フタロシアニン化合物及びこれを含有する水性記録液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60208365A JPS60208365A (ja) | 1985-10-19 |
| JPH0254865B2 true JPH0254865B2 (ja) | 1990-11-22 |
Family
ID=13224687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59063278A Granted JPS60208365A (ja) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | 銅フタロシアニン化合物及びこれを含有する水性記録液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60208365A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0473067U (ja) * | 1990-11-01 | 1992-06-26 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1609824B1 (en) * | 2003-03-31 | 2012-10-10 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Phthalocyanine dye and use thereof for ink-jet printing |
| JP5281019B2 (ja) | 2007-12-28 | 2013-09-04 | 日本化薬株式会社 | ポルフィラジン色素及びこれを含有するインク組成物 |
| CN101580646B (zh) * | 2008-05-13 | 2012-07-04 | 珠海纳思达企业管理有限公司 | 耐候染料及其用途 |
| TW201005045A (en) | 2008-06-30 | 2010-02-01 | Nippon Kayaku Kk | Porphyrazine pigment, ink composition and colored article |
| JP5334526B2 (ja) * | 2008-10-24 | 2013-11-06 | 日本化薬株式会社 | ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体 |
| CA2747687C (en) | 2008-12-25 | 2016-02-09 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Porphyrazine coloring matter, ink composition containing the same and colored product |
| WO2010119676A1 (ja) * | 2009-04-15 | 2010-10-21 | 日本化薬株式会社 | ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体 |
| CN102575111A (zh) * | 2009-06-12 | 2012-07-11 | 日本化药株式会社 | 四氮杂卟啉色素、油墨组合物、记录方法以及着色体 |
| JP2013256548A (ja) * | 2010-10-14 | 2013-12-26 | Nippon Kayaku Co Ltd | ポルフィラジン色素及びその製造方法、インク組成物及び着色体 |
| CN103333517B (zh) * | 2013-06-27 | 2015-04-01 | 浙江劲光化工有限公司 | 一种翠蓝色水溶性染料及其制备方法 |
| CN104530746B (zh) * | 2014-12-23 | 2016-08-24 | 浙江劲光实业股份有限公司 | 一种翠蓝色水溶性染料及其制备方法 |
-
1984
- 1984-04-02 JP JP59063278A patent/JPS60208365A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0473067U (ja) * | 1990-11-01 | 1992-06-26 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60208365A (ja) | 1985-10-19 |
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