JPH0153987B2 - - Google Patents
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- JPH0153987B2 JPH0153987B2 JP21077484A JP21077484A JPH0153987B2 JP H0153987 B2 JPH0153987 B2 JP H0153987B2 JP 21077484 A JP21077484 A JP 21077484A JP 21077484 A JP21077484 A JP 21077484A JP H0153987 B2 JPH0153987 B2 JP H0153987B2
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明は接着剤に関し、詳しくは接着性の改良
された接着剤に関する。 従来、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体
のアルカリ中和物を接着剤として使用することが
知られている。ところが、素材となるイソブチレ
ン−無水マレイン酸共重合体は極めて硬質の重合
体であり、そのアルカリ中和物も接着性が悪く、
接着剤としては満足すべきものでなかつた。 そこで本発明者は、接着性の向上した接着剤を
開発すべく鋭意研究した結果、特定の三元共重合
体を素材としたアルカリ中和物が極めて接着性に
優れていることを見い出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに至つた。 すなわち本発明は、数平均分子量が3000〜
400000であるイソブチレン−無水マレイン酸−ア
クリル酸メチル三元共重合体のアルカリ中和物か
らなり、かつ前記共重合体を構成する各モノマー
の共重合比がイソブチレン１モルに対して無水マ
レイン酸0.5〜1.0モル、アクリル酸メチル0.05〜
0.5モルであることを特徴とする接着剤を提供す
るものである。 本発明の接着剤の原料であるイソブチレン−無
水マレイン酸−アクリル酸メチル三元共重合体は
イソブチレン、無水マレイン酸およびアクリル酸
メチルを特定の割合にて共重合せしめたものであ
れば良く、特に制限はないが、通常は次の如き方
法により製造される。 各原料の仕込み割合は特に制限はなく、目的と
する共重合体の物性等を考慮して適宜定めれば良
い。通常はイソブチレン１モルに対して無水マレ
イン酸0.5〜1.5モル、好ましくは0.7〜1.2モル、
アクリル酸メチル0.01〜1.5モル、好ましくは0.05
〜1.2モルである。 また、共重合に際しては触媒が用いられ、この
場合の触媒としては種々の触媒が使用し得るが、
通常は過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ク
メンパーヒドロオキシド、ｔ−ブチルヒドロパー
オキシド、ジクミルパーオキシドなどの過酸化
物、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合
物、過硫酸塩などが挙げられる。触媒の使用量は
全モノマー100重量部に対して0.01〜10重量部、
好ましくは0.05〜５重量部である。触媒はそのま
ま、または希釈して使用する。その添加時期は重
合の初期に全てを加えてもよく、また重合中に分
けて添加しても良い。 次に、共重合反応に使用される溶媒としては種
種のものを挙げることができ、たとえば共重合反
応を沈殿重合法で行なうときに用いる溶媒として
は酢酸イソプロピル、酢酸エチル、アセトン等が
ある。この場合は生成する三元共重合体が溶媒に
溶解せず共重合反応系外に沈殿する。一方、共重
合反応を溶液重合法により行なうときに用いる溶
媒としてはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、アセトニトリル、ニトロメタ
ン、ニトロエタン等がある。この場合は生成する
三元共重合体は溶媒に溶解する。反応の進行速度
や共重合体の生産性などを考慮すると、後者の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒が好適で
ある。 また、溶媒の使用量については全モノマー100
重量部に対して50重量部以上、好ましくは100〜
500重量部が適当である。 上記の如き原料、触媒および溶媒を用いて行な
う共重合反応条件は反応温度30〜200℃、好まし
くは45〜150℃、反応圧力常圧〜30Kg/cm2Ｇ、好ま
しくは常圧〜10Kg/cm2Ｇ、反応時間0.5〜20時間、
好ましくは１〜10時間が適当である。 次いで、溶媒や未反応原料等を除去する等の通
常の後処理を行なうことによつてイソブチレン−
無水マレイン酸−アクリル酸メチル三元共重合体
が得られる。このものはイソブチレン繰り返し単
位 無水マレイン酸繰り返し単位
された接着剤に関する。 従来、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体
のアルカリ中和物を接着剤として使用することが
知られている。ところが、素材となるイソブチレ
ン−無水マレイン酸共重合体は極めて硬質の重合
体であり、そのアルカリ中和物も接着性が悪く、
接着剤としては満足すべきものでなかつた。 そこで本発明者は、接着性の向上した接着剤を
開発すべく鋭意研究した結果、特定の三元共重合
体を素材としたアルカリ中和物が極めて接着性に
優れていることを見い出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに至つた。 すなわち本発明は、数平均分子量が3000〜
400000であるイソブチレン−無水マレイン酸−ア
クリル酸メチル三元共重合体のアルカリ中和物か
らなり、かつ前記共重合体を構成する各モノマー
の共重合比がイソブチレン１モルに対して無水マ
レイン酸0.5〜1.0モル、アクリル酸メチル0.05〜
0.5モルであることを特徴とする接着剤を提供す
るものである。 本発明の接着剤の原料であるイソブチレン−無
水マレイン酸−アクリル酸メチル三元共重合体は
イソブチレン、無水マレイン酸およびアクリル酸
メチルを特定の割合にて共重合せしめたものであ
れば良く、特に制限はないが、通常は次の如き方
法により製造される。 各原料の仕込み割合は特に制限はなく、目的と
する共重合体の物性等を考慮して適宜定めれば良
い。通常はイソブチレン１モルに対して無水マレ
イン酸0.5〜1.5モル、好ましくは0.7〜1.2モル、
アクリル酸メチル0.01〜1.5モル、好ましくは0.05
〜1.2モルである。 また、共重合に際しては触媒が用いられ、この
場合の触媒としては種々の触媒が使用し得るが、
通常は過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ク
メンパーヒドロオキシド、ｔ−ブチルヒドロパー
オキシド、ジクミルパーオキシドなどの過酸化
物、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合
物、過硫酸塩などが挙げられる。触媒の使用量は
全モノマー100重量部に対して0.01〜10重量部、
好ましくは0.05〜５重量部である。触媒はそのま
ま、または希釈して使用する。その添加時期は重
合の初期に全てを加えてもよく、また重合中に分
けて添加しても良い。 次に、共重合反応に使用される溶媒としては種
種のものを挙げることができ、たとえば共重合反
応を沈殿重合法で行なうときに用いる溶媒として
は酢酸イソプロピル、酢酸エチル、アセトン等が
ある。この場合は生成する三元共重合体が溶媒に
溶解せず共重合反応系外に沈殿する。一方、共重
合反応を溶液重合法により行なうときに用いる溶
媒としてはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、アセトニトリル、ニトロメタ
ン、ニトロエタン等がある。この場合は生成する
三元共重合体は溶媒に溶解する。反応の進行速度
や共重合体の生産性などを考慮すると、後者の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒が好適で
ある。 また、溶媒の使用量については全モノマー100
重量部に対して50重量部以上、好ましくは100〜
500重量部が適当である。 上記の如き原料、触媒および溶媒を用いて行な
う共重合反応条件は反応温度30〜200℃、好まし
くは45〜150℃、反応圧力常圧〜30Kg/cm2Ｇ、好ま
しくは常圧〜10Kg/cm2Ｇ、反応時間0.5〜20時間、
好ましくは１〜10時間が適当である。 次いで、溶媒や未反応原料等を除去する等の通
常の後処理を行なうことによつてイソブチレン−
無水マレイン酸−アクリル酸メチル三元共重合体
が得られる。このものはイソブチレン繰り返し単
位 無水マレイン酸繰り返し単位
【式】および
アクリル酸メチル繰り返し単位
からなる共重合体であり、数平均分子量が3000〜
400000、好ましくは5000〜200000程度である。 この共重合体を構成する各モノマーの共重合比
はイソブチレン１モルに対して無水マレイン酸
0.5〜1.0モルであり、アクリル酸メチル0.05〜0.5
モルである。 本発明の接着剤は、このようにして得られた共
重合体をアルカリ中和処理することにより得られ
る。アルカリ中和処理することにより共重合体中
の無水マレイン酸繰り返し単位 が中和開環し、塩を形成するのである。ここで用
いられるアルカリとしては種々のものが挙げら
れ、具体的には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸アンモニウム、アンモニア、有機アミ
ン、酢酸ナトリウム、酢酸アンモニウム、尿素、
チオ尿素、ケイ酸ナトリウムが挙げられる。これ
らの中では水酸化ナトリウムが好ましい。 中和処理は通常、上記アルカリの水溶液を用い
て行なわれる。アルカリの使用量は完全に中和し
た場合の中和度を１とすると、中和度0.3〜1.0と
なる量を用いることが好ましい。 また、中和処理を行なうときの条件については
一般的には温度20〜150℃、好ましくは50〜100
℃、圧力０〜５Kg/cm2Ｇ、好ましくは０〜２Kg/cm2
Ｇにて10分間〜20時間、好ましくは0.5〜10時間
行なう。 この中和処理により得られる共重合体アルカリ
中和物が本発明の接着剤である。このものはその
ままあるいは水などの溶媒に溶解して用いられ、
優れた接着性を有し、種々の被着体、例えば紙、
木、プラスチツク等の接着に極めて有効に使用さ
れる。特に切手、印紙等に使用されているノリの
如き再湿接着剤、紙、合板用接着剤として非常に
好適である。 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 実施例 １ 無水マレイン酸60ｇ、アクリル酸メチル26.3
ｇ、過酸化ベンゾイル0.8ｇおよびアセトニトリ
ル460c.c.を１オートクレーブに入れ、冷却、脱
気を行なつた。その後、さらにイソブチレン37ｇ
を加えて400r.p.m.で撹拌しながら110℃で２時間
共重合反応を行なつた。 反応終了後、エバポレーターを用いて２mmHg
の減圧とし90℃にて３時間かけて溶媒を留去し、
イソブチレン−無水マレイン酸−アクリル酸メチ
ル共重合体97ｇを得た。このものの数平均分子量
は44000、各モノマーの共重合比はイソブチレ
ン：無水マレイン酸：アクリル酸メチル＝１：
0.7：0.3（モル比）であつた。 この共重合体50ｇを、水263ｇに水酸化ナトリ
ウム21ｇを溶解させた水溶液とともに１ガラス
製オートクレーブに入れ、90℃にて６時間中和処
理を行なつた。このようにして共重合体濃度15重
量％、中和度1.0の水溶液が得られた。 この水溶液を25mm幅クラフト紙に塗布し、別の
クラフト紙を重ねて接着剤膜厚80μの接着試験片
を作製した。このものを25℃にて３時間放置した
後、90゜剥離接着力を測定した。結果を第１表に
示す。 実施例 ２ 実施例１においてアセトニトリルの代わりにニ
トロエタンを用いた以外は実施例１と同様にして
イソブチレン−無水マレイン酸−アクリル酸メチ
ル共重合体92ｇを得た。このものの数平均分子量
は38000、各モノマーの共重合比はイソブチレ
ン：無水マレイン酸：アクリル酸メチル＝１：
0.8：0.2（モル比）であつた。 中和処理も実施例１と同様に行ない、得られた
水溶液についても90゜剥離接着力を測定した。結
果を第１表に示す。 比較例 １ 無水マレイン酸60ｇ、イソブチレン37ｇ、過酸
化ベンゾイル0.8ｇおよびｎ−ヘキサン460c.c.を１
オートクレーブに入れ400r.p.m.で撹拌しなが
ら110℃にて２時間共重合反応を行なつた。 このようにしてイソブチレン−無水マレイン酸
共重合体84ｇが得られた。このものの数平均分子
量は27000、各モノマーの共重合比はイソブチレ
ン：無水マレイン酸＝１：１（モル比）であつた。 得られた共重合体50ｇと、水257ｇに水酸化ナ
トリウム26ｇを溶解した水溶液を１ガラス製オ
ートクレーブに入れ、90℃で６時間中和処理を行
なつた。 このようにして共重合体濃度15重量％、中和度
1.0の水溶液が得られた。 このものを実施例１と同様にしてその90゜剥離
接着力を測定した。結果を第１表に示す。
400000、好ましくは5000〜200000程度である。 この共重合体を構成する各モノマーの共重合比
はイソブチレン１モルに対して無水マレイン酸
0.5〜1.0モルであり、アクリル酸メチル0.05〜0.5
モルである。 本発明の接着剤は、このようにして得られた共
重合体をアルカリ中和処理することにより得られ
る。アルカリ中和処理することにより共重合体中
の無水マレイン酸繰り返し単位 が中和開環し、塩を形成するのである。ここで用
いられるアルカリとしては種々のものが挙げら
れ、具体的には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸アンモニウム、アンモニア、有機アミ
ン、酢酸ナトリウム、酢酸アンモニウム、尿素、
チオ尿素、ケイ酸ナトリウムが挙げられる。これ
らの中では水酸化ナトリウムが好ましい。 中和処理は通常、上記アルカリの水溶液を用い
て行なわれる。アルカリの使用量は完全に中和し
た場合の中和度を１とすると、中和度0.3〜1.0と
なる量を用いることが好ましい。 また、中和処理を行なうときの条件については
一般的には温度20〜150℃、好ましくは50〜100
℃、圧力０〜５Kg/cm2Ｇ、好ましくは０〜２Kg/cm2
Ｇにて10分間〜20時間、好ましくは0.5〜10時間
行なう。 この中和処理により得られる共重合体アルカリ
中和物が本発明の接着剤である。このものはその
ままあるいは水などの溶媒に溶解して用いられ、
優れた接着性を有し、種々の被着体、例えば紙、
木、プラスチツク等の接着に極めて有効に使用さ
れる。特に切手、印紙等に使用されているノリの
如き再湿接着剤、紙、合板用接着剤として非常に
好適である。 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 実施例 １ 無水マレイン酸60ｇ、アクリル酸メチル26.3
ｇ、過酸化ベンゾイル0.8ｇおよびアセトニトリ
ル460c.c.を１オートクレーブに入れ、冷却、脱
気を行なつた。その後、さらにイソブチレン37ｇ
を加えて400r.p.m.で撹拌しながら110℃で２時間
共重合反応を行なつた。 反応終了後、エバポレーターを用いて２mmHg
の減圧とし90℃にて３時間かけて溶媒を留去し、
イソブチレン−無水マレイン酸−アクリル酸メチ
ル共重合体97ｇを得た。このものの数平均分子量
は44000、各モノマーの共重合比はイソブチレ
ン：無水マレイン酸：アクリル酸メチル＝１：
0.7：0.3（モル比）であつた。 この共重合体50ｇを、水263ｇに水酸化ナトリ
ウム21ｇを溶解させた水溶液とともに１ガラス
製オートクレーブに入れ、90℃にて６時間中和処
理を行なつた。このようにして共重合体濃度15重
量％、中和度1.0の水溶液が得られた。 この水溶液を25mm幅クラフト紙に塗布し、別の
クラフト紙を重ねて接着剤膜厚80μの接着試験片
を作製した。このものを25℃にて３時間放置した
後、90゜剥離接着力を測定した。結果を第１表に
示す。 実施例 ２ 実施例１においてアセトニトリルの代わりにニ
トロエタンを用いた以外は実施例１と同様にして
イソブチレン−無水マレイン酸−アクリル酸メチ
ル共重合体92ｇを得た。このものの数平均分子量
は38000、各モノマーの共重合比はイソブチレ
ン：無水マレイン酸：アクリル酸メチル＝１：
0.8：0.2（モル比）であつた。 中和処理も実施例１と同様に行ない、得られた
水溶液についても90゜剥離接着力を測定した。結
果を第１表に示す。 比較例 １ 無水マレイン酸60ｇ、イソブチレン37ｇ、過酸
化ベンゾイル0.8ｇおよびｎ−ヘキサン460c.c.を１
オートクレーブに入れ400r.p.m.で撹拌しなが
ら110℃にて２時間共重合反応を行なつた。 このようにしてイソブチレン−無水マレイン酸
共重合体84ｇが得られた。このものの数平均分子
量は27000、各モノマーの共重合比はイソブチレ
ン：無水マレイン酸＝１：１（モル比）であつた。 得られた共重合体50ｇと、水257ｇに水酸化ナ
トリウム26ｇを溶解した水溶液を１ガラス製オ
ートクレーブに入れ、90℃で６時間中和処理を行
なつた。 このようにして共重合体濃度15重量％、中和度
1.0の水溶液が得られた。 このものを実施例１と同様にしてその90゜剥離
接着力を測定した。結果を第１表に示す。
Claims (1)
- １ 数平均分子量が3000〜400000であるイソブチ
レン−無水マレイン酸−アクリル酸メチル三元共
重合体のアルカリ中和物からなり、かつ前記共重
合体を構成する各モノマーの共重合比がイソブチ
レン１モルに対して無水マレイン酸0.5〜1.0モ
ル、アクリル酸メチル0.05〜0.5モルであること
を特徴とする接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21077484A JPS6189277A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | 接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21077484A JPS6189277A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | 接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6189277A JPS6189277A (ja) | 1986-05-07 |
| JPH0153987B2 true JPH0153987B2 (ja) | 1989-11-16 |
Family
ID=16594917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21077484A Granted JPS6189277A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | 接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6189277A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63241083A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-10-06 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 接着剤 |
| JPS63218753A (ja) * | 1987-03-06 | 1988-09-12 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 共重合体組成物 |
-
1984
- 1984-10-08 JP JP21077484A patent/JPS6189277A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6189277A (ja) | 1986-05-07 |
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