JPH0157111B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0157111B2 JPH0157111B2 JP17364279A JP17364279A JPH0157111B2 JP H0157111 B2 JPH0157111 B2 JP H0157111B2 JP 17364279 A JP17364279 A JP 17364279A JP 17364279 A JP17364279 A JP 17364279A JP H0157111 B2 JPH0157111 B2 JP H0157111B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- tetrazine
- display
- type
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 3,6-bis-(4'-substituted cyclohexyl)-1,2,4,5 tetrazine Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 claims description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 28
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 150000004905 tetrazines Chemical class 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 150000002463 imidates Chemical class 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMKBLBDMQOYLGP-UHFFFAOYSA-N N1NN=CC=N1 Chemical class N1NN=CC=N1 PMKBLBDMQOYLGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 2
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- ZGOWXOZNUNZPAV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-heptylphenyl)benzonitrile Chemical group C1=CC(CCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 ZGOWXOZNUNZPAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNOPRQOMOUTZIA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-pentylphenyl)-1-phenylcyclohexa-2,4-diene-1-carbonitrile Chemical group C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CCC(C=2C=CC=CC=2)(C#N)C=C1 WNOPRQOMOUTZIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-4'-pentylbiphenyl Chemical group C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical group C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶化合物に関し、更に詳しく
は、負の二色然を有する液晶化合物に関する。
は、負の二色然を有する液晶化合物に関する。
近年液晶表示のカラー化に関する研究が盛んに
行なわれる様になつて来た。液晶表示をカラー化
する方法には種々あるが、中でもネマチツク液晶
又はネマチツク液晶にコレステリツク液晶を添加
した母液晶に二色性色素を添加し、電圧の印加に
より母液晶の分子配列を変化させることにより二
色性分子の配列を変化させてカラー表示を行な
う、ゲスト・ホスト型液晶表示素子の研究が盛ん
である。
行なわれる様になつて来た。液晶表示をカラー化
する方法には種々あるが、中でもネマチツク液晶
又はネマチツク液晶にコレステリツク液晶を添加
した母液晶に二色性色素を添加し、電圧の印加に
より母液晶の分子配列を変化させることにより二
色性分子の配列を変化させてカラー表示を行な
う、ゲスト・ホスト型液晶表示素子の研究が盛ん
である。
しかしながら、現在までに知られている二色性
色素、例えばアントラキノン系色素、アゾ系色素
など殆んどのものは、二色性色素分子の長軸方向
に平行な振動面を持つ光を強く吸収して発色する
もの、即ち二色性が正のものである（以下この様
な二色性色素をＰ型色素と称する）。しかしこれ
等のＰ型色素は、現在時計、電卓等に広汎に使用
されているいわゆるTN型液晶セル（誘電異方性
が正の液晶の液晶を用いた捩れネマチツク型液晶
表示素子）に用いた場合、電圧不印加時に着色
し、電圧印加時に消色するいわゆるネガ表示とな
り、コントラストのあまりよくない、表示品質の
悪い液晶表示素子となつてしまう。これと逆に電
圧印加時に着色し、不印加時には着色しない、い
わゆるポジ表示にするためには負の二色性を有す
る色素、即ち色素分子の長軸方向に垂直な振動面
を持つ光を強く吸収し着色する特性を有する色素
（以下この様な二色性色素をＮ型色素と称する）
が必要であるが、その様な色素はまだ殆んど知ら
れていない。
色素、例えばアントラキノン系色素、アゾ系色素
など殆んどのものは、二色性色素分子の長軸方向
に平行な振動面を持つ光を強く吸収して発色する
もの、即ち二色性が正のものである（以下この様
な二色性色素をＰ型色素と称する）。しかしこれ
等のＰ型色素は、現在時計、電卓等に広汎に使用
されているいわゆるTN型液晶セル（誘電異方性
が正の液晶の液晶を用いた捩れネマチツク型液晶
表示素子）に用いた場合、電圧不印加時に着色
し、電圧印加時に消色するいわゆるネガ表示とな
り、コントラストのあまりよくない、表示品質の
悪い液晶表示素子となつてしまう。これと逆に電
圧印加時に着色し、不印加時には着色しない、い
わゆるポジ表示にするためには負の二色性を有す
る色素、即ち色素分子の長軸方向に垂直な振動面
を持つ光を強く吸収し着色する特性を有する色素
（以下この様な二色性色素をＮ型色素と称する）
が必要であるが、その様な色素はまだ殆んど知ら
れていない。
最近液晶自体か負の二色性を有する化合物が公
知になり（特開昭54−110185号）、又それと類似
の構造をもつＮ型色素も知られる様になつて来
て、本発明者らも既に特許出願した（特願昭54−
93492）。
知になり（特開昭54−110185号）、又それと類似
の構造をもつＮ型色素も知られる様になつて来
て、本発明者らも既に特許出願した（特願昭54−
93492）。
即ち前者は一般式
及び
（但し上式に於てR3はBr，Cl、炭素数１〜10
のアルキル基又はアルコキシ基，R4は炭素数２
〜10のアルキル基，R5，R6は炭素数１〜10のア
ルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる化合物であり、後者はテトラジン環
の置換基の種類をさらに広範囲に変化させたもの
である。
のアルキル基又はアルコキシ基，R4は炭素数２
〜10のアルキル基，R5，R6は炭素数１〜10のア
ルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる化合物であり、後者はテトラジン環
の置換基の種類をさらに広範囲に変化させたもの
である。
本発明の化合物は、それ等と同じＳ―テトラジ
ン系化合物ではあるが、それ等先願の範囲には属
さずさらにすぐれた性質を持つた新規な負の二色
性を有する液晶化合物である。
ン系化合物ではあるが、それ等先願の範囲には属
さずさらにすぐれた性質を持つた新規な負の二色
性を有する液晶化合物である。
即ち、本発明は一般式
（上式に於て，R1，R2は炭素数１〜９のアル
キル基を示す） で表わされる３，６―（4′―置換シクロヘキシ
ル）―１，２，４，５テトラジン及び少くともそ
の１種を含有する組成物である。
キル基を示す） で表わされる３，６―（4′―置換シクロヘキシ
ル）―１，２，４，５テトラジン及び少くともそ
の１種を含有する組成物である。
本化合物は液晶物質であるのみならずこの化合
物自身で負の二色性を有する色素としての特質を
有する。従つて、特に他の色素を加えなくてもカ
ラー表示が可能となる。又本化合物は広いネマチ
ツク温度範囲を持ち、二色性比も秀れ、液晶混合
物の一成分として使用して有用である。更に本発
明の化合物に特徴的なことは、動的駆動（ダイナ
ミツク駆動）用の液晶組成物に用いることが出来
ることである。
物自身で負の二色性を有する色素としての特質を
有する。従つて、特に他の色素を加えなくてもカ
ラー表示が可能となる。又本化合物は広いネマチ
ツク温度範囲を持ち、二色性比も秀れ、液晶混合
物の一成分として使用して有用である。更に本発
明の化合物に特徴的なことは、動的駆動（ダイナ
ミツク駆動）用の液晶組成物に用いることが出来
ることである。
本化合物を添加して得られる液晶混合物を、液
晶分子が基板面に平行に配列する様に配向した液
晶セルに封入した場合、電圧印加時に着色し、無
印加時には着色しないいわゆるポジテイブ表示と
なる。このポジテイブ表示では反射型液晶表示素
子に於ては非表示部分は無色で光の吸収が少ない
ため、反射板からの光量は入射光量とあまり変ら
ないので表示が明るく、色コントラストもすぐれ
ている。透過型液晶表示素子の場合も同様な効果
は充分に発揮される。さらに本発明の化合物を添
加した液晶混合物を封入する液晶セルのガラス壁
面の配向処理は液晶分子をガラス壁面に平行配列
させる（Ｐ型配向）方法でポジ表示が得られるの
で、現在実用に供されているTN型セルに於ける
配向処理技術をそのまゝ応用でき、生産ラインも
流用できる利点を有する。又偏光板も１枚でよい
ので有利である。
晶分子が基板面に平行に配列する様に配向した液
晶セルに封入した場合、電圧印加時に着色し、無
印加時には着色しないいわゆるポジテイブ表示と
なる。このポジテイブ表示では反射型液晶表示素
子に於ては非表示部分は無色で光の吸収が少ない
ため、反射板からの光量は入射光量とあまり変ら
ないので表示が明るく、色コントラストもすぐれ
ている。透過型液晶表示素子の場合も同様な効果
は充分に発揮される。さらに本発明の化合物を添
加した液晶混合物を封入する液晶セルのガラス壁
面の配向処理は液晶分子をガラス壁面に平行配列
させる（Ｐ型配向）方法でポジ表示が得られるの
で、現在実用に供されているTN型セルに於ける
配向処理技術をそのまゝ応用でき、生産ラインも
流用できる利点を有する。又偏光板も１枚でよい
ので有利である。
その他、Ｐ型色素と組み合わせることによる多
色表示、コレステリツク液晶との組み合せによる
ホワイト・テイラー型表示など、先の（）（）
式の化合物などと同様多様な利用方法が可能であ
る。
色表示、コレステリツク液晶との組み合せによる
ホワイト・テイラー型表示など、先の（）（）
式の化合物などと同様多様な利用方法が可能であ
る。
本発明のテトラジン化合物は次の如き反応経路
により合成することが出来る。
により合成することが出来る。
即ち、１種又は２種のニトリル化合物を出発物
質とし、それをほぼ等モルのアルコールに溶解
し、それにほぼ等モルの乾燥塩化水素ガスを通じ
ると原料ニトリルの種類と対応したイミド酸エス
テルが得られる。対称形の３，６―置換テトラジ
ンを得る場合は１種類のイミド酸エステルを過剰
のヒドラジンと反応させると３，６―置換ジヒド
ロテトラジンが得られる。このヒドロテトラジン
の酸化による３，６―置換テトラジンの合成は比
較的容易で、例えば硝酸ソーダ／酢酸により酸化
させる方法で可能である。非対称形の３，６―置
換テトラジンを得る場合は、置換基の異なる２種
のイミド酸エステルを混合し、ヒドラジンと反応
させ、次いでNaNO2などで酸化すると置換基の
同一のもの２種、置換基の異なるもの１種、計３
種のテトラジン化合物の混合物が得られる。この
３種類の化合物の分離は、アルミナを使用したカ
ラムクロマトグラフイーにより分取し再結晶す
る。置換基が左右同一のものは精製も容易であ
る。
質とし、それをほぼ等モルのアルコールに溶解
し、それにほぼ等モルの乾燥塩化水素ガスを通じ
ると原料ニトリルの種類と対応したイミド酸エス
テルが得られる。対称形の３，６―置換テトラジ
ンを得る場合は１種類のイミド酸エステルを過剰
のヒドラジンと反応させると３，６―置換ジヒド
ロテトラジンが得られる。このヒドロテトラジン
の酸化による３，６―置換テトラジンの合成は比
較的容易で、例えば硝酸ソーダ／酢酸により酸化
させる方法で可能である。非対称形の３，６―置
換テトラジンを得る場合は、置換基の異なる２種
のイミド酸エステルを混合し、ヒドラジンと反応
させ、次いでNaNO2などで酸化すると置換基の
同一のもの２種、置換基の異なるもの１種、計３
種のテトラジン化合物の混合物が得られる。この
３種類の化合物の分離は、アルミナを使用したカ
ラムクロマトグラフイーにより分取し再結晶す
る。置換基が左右同一のものは精製も容易であ
る。
置換基の異なる３，６―置換テトラジンのみを
得る方法としては次の方法もある。
得る方法としては次の方法もある。
即ち４―置換シクロヘキサンカルボン酸ヒドラ
ジンに異る置換基の４―置換シクロヘキサンカル
ボン酸クロリドを反応させヒドラジンの１，２―
置換体とし、次いで五塩化リンにより１，４―ジ
クロルアジンとする。更にヒドラジンにて環化し
て３，６―置換ジヒドロテトラジンとし、このも
のは酸化して非対称の置換基をもつ３，６―置換
テトラジンとすることが出来る。
ジンに異る置換基の４―置換シクロヘキサンカル
ボン酸クロリドを反応させヒドラジンの１，２―
置換体とし、次いで五塩化リンにより１，４―ジ
クロルアジンとする。更にヒドラジンにて環化し
て３，６―置換ジヒドロテトラジンとし、このも
のは酸化して非対称の置換基をもつ３，６―置換
テトラジンとすることが出来る。
以下、実施例として本化合物の製造例及び応用
例を示すことにより本発明をさらに詳細に説明す
る。
例を示すことにより本発明をさらに詳細に説明す
る。
実施例 １
４―ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ニトリ
ル５ｇを無水メタノール0.8ｇに溶解し、10℃以
下で撹拌下で、乾燥塩化水素ガス0.96ｇを通じ
る。反応液を−10℃に一昼夜放置すると白色結晶
が生成する。この結晶を別し、アルコールにて
再結晶すると４―ペンチルシクロヘキサンイミド
酸メチルエステルの塩酸塩7.3ｇが得られる。こ
のイミド酸エステルの塩酸塩をエチルアルコール
70mlに溶解させ、更に80％ヒドラジンヒドラート
70mlを加え２時間還流し、冷却後生成した結晶を
別しそれをアルコール及び水で洗浄し減圧乾燥
すると、３，６―ビス（4′―ペンチルシクロヘキ
シル）―ジヒドロテトラジンの粗結晶約４ｇが得
られる。この粗結晶を10％硝酸ソーダ水溶液200
ml、10％酢酸水溶液130ml、ヘキサン50mlと混合
し、室温にて約２時間撹拌するとジヒドロテトラ
ジンは酸化され赤紫色になる。酸化反応後、分液
斗でヘキサン層を分離捕集し、中性となるまで
水洗する。ヘキサン層からヘキサン留去し、残つ
た固体をアルコールにて再結晶すると日的物であ
る３，６―ビス―（4′―ペンチルシクロヘキシ
ル）―１，２，４，５テトラジン1.9ｇが得られ
る。この物質は可視部に於ては550mmに極大吸収
を示す赤紫の結晶で固体(C)→ネマチツク（Ｎ）点
は139℃、Ｎ―透明点(I)点は142℃であつた。又こ
の物質の元素分析値は次の通り計算値とよく一致
し、目的物であることが確認された。分析値 計
算値（C22H42N4として） Ｃ 72.78％ 72.87％ Ｈ 11.62％ 11.68％ Ｎ 15.60％ 15.45％ 実施例 ２ 原料として４―ブチルシクロヘキシルカルボン
酸ニトリルを用いる以外は実施例１と同様にして
３，６―ビス（4′―ブチルシクロヘキシル）―
１，２，４，５テトラジンを得た。この物質も可
視部に於て550mmに極大吸収を示す赤紫色の結晶
でＣ―Ｎ点は108℃、Ｎ―Ｉ点は128℃であつた。
ル５ｇを無水メタノール0.8ｇに溶解し、10℃以
下で撹拌下で、乾燥塩化水素ガス0.96ｇを通じ
る。反応液を−10℃に一昼夜放置すると白色結晶
が生成する。この結晶を別し、アルコールにて
再結晶すると４―ペンチルシクロヘキサンイミド
酸メチルエステルの塩酸塩7.3ｇが得られる。こ
のイミド酸エステルの塩酸塩をエチルアルコール
70mlに溶解させ、更に80％ヒドラジンヒドラート
70mlを加え２時間還流し、冷却後生成した結晶を
別しそれをアルコール及び水で洗浄し減圧乾燥
すると、３，６―ビス（4′―ペンチルシクロヘキ
シル）―ジヒドロテトラジンの粗結晶約４ｇが得
られる。この粗結晶を10％硝酸ソーダ水溶液200
ml、10％酢酸水溶液130ml、ヘキサン50mlと混合
し、室温にて約２時間撹拌するとジヒドロテトラ
ジンは酸化され赤紫色になる。酸化反応後、分液
斗でヘキサン層を分離捕集し、中性となるまで
水洗する。ヘキサン層からヘキサン留去し、残つ
た固体をアルコールにて再結晶すると日的物であ
る３，６―ビス―（4′―ペンチルシクロヘキシ
ル）―１，２，４，５テトラジン1.9ｇが得られ
る。この物質は可視部に於ては550mmに極大吸収
を示す赤紫の結晶で固体(C)→ネマチツク（Ｎ）点
は139℃、Ｎ―透明点(I)点は142℃であつた。又こ
の物質の元素分析値は次の通り計算値とよく一致
し、目的物であることが確認された。分析値 計
算値（C22H42N4として） Ｃ 72.78％ 72.87％ Ｈ 11.62％ 11.68％ Ｎ 15.60％ 15.45％ 実施例 ２ 原料として４―ブチルシクロヘキシルカルボン
酸ニトリルを用いる以外は実施例１と同様にして
３，６―ビス（4′―ブチルシクロヘキシル）―
１，２，４，５テトラジンを得た。この物質も可
視部に於て550mmに極大吸収を示す赤紫色の結晶
でＣ―Ｎ点は108℃、Ｎ―Ｉ点は128℃であつた。
実施例３ （応用例）
４―ｎ―ペンチル―4′―シアノビフエニル38
部、 ４―ｎ―ヘプチル―4′―シアノビフエニル24
部、 ４―ｎ―オクチルオキシ―4″―シアノビフエニ
ル12部、 ４―ｎ―ペンチル―4′―シアノ―ｐ―ターフエ
ニル７部、 ３，６―ビス（4′―ブチルシクロヘキシル）―
１，２，４，５―テトラジン（(I)式でR1，R2が
C4H9のもの）７部、 ３，６―ビス（4′―ペンチルシクロヘキシル）
―１，２，４，５―テトラジン（(I)式でR1，R2
がC5H11のもの）８部、 なる組成の液晶混合物は−10〜70℃の液晶温度範
囲を有する。これを、ガラス基板にSiO2膜を形
成させ、ラビングによる表面配向処理を施した厚
さ10μのTN型セルに封入して液晶表示素子とし
たものは電圧不印加時は無色、電圧印加時は赤紫
色を示してコントラストのよいカラー表示が得ら
れ、そのしきい電圧は1.8V、飽和電圧は2.3Vで
あつた。
部、 ４―ｎ―ヘプチル―4′―シアノビフエニル24
部、 ４―ｎ―オクチルオキシ―4″―シアノビフエニ
ル12部、 ４―ｎ―ペンチル―4′―シアノ―ｐ―ターフエ
ニル７部、 ３，６―ビス（4′―ブチルシクロヘキシル）―
１，２，４，５―テトラジン（(I)式でR1，R2が
C4H9のもの）７部、 ３，６―ビス（4′―ペンチルシクロヘキシル）
―１，２，４，５―テトラジン（(I)式でR1，R2
がC5H11のもの）８部、 なる組成の液晶混合物は−10〜70℃の液晶温度範
囲を有する。これを、ガラス基板にSiO2膜を形
成させ、ラビングによる表面配向処理を施した厚
さ10μのTN型セルに封入して液晶表示素子とし
たものは電圧不印加時は無色、電圧印加時は赤紫
色を示してコントラストのよいカラー表示が得ら
れ、そのしきい電圧は1.8V、飽和電圧は2.3Vで
あつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式に於て、R1，R2は炭素数１〜９のアル
キル基を示す） で表わされる３，６―ビス―（4′―置換シクロヘ
キシル）―１，２，４，５テトラジン。 ２ 一般式 （上式に於て，R1，R2は炭素数１〜９のアル
キル基を示す） で表わされる３，６―ビス―（4′―置換シクロヘ
キシル）―１，２，４，５テトラジンを少くとも
一種類含有することを特徴とするネマチツク液晶
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17364279A JPS5692879A (en) | 1979-12-27 | 1979-12-27 | Tetrazine compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17364279A JPS5692879A (en) | 1979-12-27 | 1979-12-27 | Tetrazine compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5692879A JPS5692879A (en) | 1981-07-27 |
| JPH0157111B2 true JPH0157111B2 (ja) | 1989-12-04 |
Family
ID=15964387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17364279A Granted JPS5692879A (en) | 1979-12-27 | 1979-12-27 | Tetrazine compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5692879A (ja) |
-
1979
- 1979-12-27 JP JP17364279A patent/JPS5692879A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5692879A (en) | 1981-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4169692B2 (ja) | アントラキノン化合物、液晶組成物、セル及びそれを用いた表示素子 | |
| JPS588022A (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 | |
| EP0202341A1 (en) | Dichroic azo dyes | |
| JPH0157111B2 (ja) | ||
| EP0044666A2 (en) | Helichromic compounds and displays | |
| JP5453805B2 (ja) | 二色性色素 | |
| JPH03261753A (ja) | アズレン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH0375580B2 (ja) | ||
| JP4571389B2 (ja) | 液晶組成物及びそれを含有する液晶素子、並びに化合物 | |
| JPS648627B2 (ja) | ||
| US4883611A (en) | Dichroic coloring agents for liquid crystal displays | |
| US4597891A (en) | Liquid crystal compositions and devices and novel compounds | |
| JPH0455476B2 (ja) | ||
| JPH0582423B2 (ja) | ||
| JPH0579116B2 (ja) | ||
| JPS5936634A (ja) | 液晶化合物 | |
| JP2822551B2 (ja) | アズレン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH0548263B2 (ja) | ||
| JPS62101658A (ja) | アントラキノン系化合物及び液晶組成物 | |
| JPH0554508B2 (ja) | ||
| JPH02163190A (ja) | 液晶表示用二色性色素 | |
| JPH0432867B2 (ja) | ||
| JPS6137742A (ja) | ナフタレン誘導体 | |
| JPH03127777A (ja) | ピリミジン誘導体およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH0429701B2 (ja) |