JPH0455476B2 - - Google Patents

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JPH0455476B2
JPH0455476B2 JP59085203A JP8520384A JPH0455476B2 JP H0455476 B2 JPH0455476 B2 JP H0455476B2 JP 59085203 A JP59085203 A JP 59085203A JP 8520384 A JP8520384 A JP 8520384A JP H0455476 B2 JPH0455476 B2 JP H0455476B2
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JP
Japan
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tetrazine
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JP59085203A
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JPS601280A (ja
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Demusu Deiitoritsuhi
Tsuashuke Horusuto
Perutsuru Geruharuto
Entsuenberuku Harutomuuto
Izenberuku Andoreasu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BEBU UERUKU FUYUURU FUERUNZE EREKUTORONIKU IMU BEBU KOMUBINAATO MIKUROEREKUTORONIKU
Original Assignee
BEBU UERUKU FUYUURU FUERUNZE EREKUTORONIKU IMU BEBU KOMUBINAATO MIKUROEREKUTORONIKU
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Filing date
Publication date
Application filed by BEBU UERUKU FUYUURU FUERUNZE EREKUTORONIKU IMU BEBU KOMUBINAATO MIKUROEREKUTORONIKU filed Critical BEBU UERUKU FUYUURU FUERUNZE EREKUTORONIKU IMU BEBU KOMUBINAATO MIKUROEREKUTORONIKU
Publication of JPS601280A publication Critical patent/JPS601280A/ja
Publication of JPH0455476B2 publication Critical patent/JPH0455476B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3475—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing at least three nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/08—Six-membered rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、文字、蚘号および図圢を有色的に描
出する為の光孊電気的装眮の為の有色のネマチツ
ク液晶組成物に関する。 ゲスト−ホスト効果を基瀎ずする光孊電気的装
眮デスプレむを補造する為に有色のネマチツ
ク液晶組成物が利甚できるこずは既に久しい以前
から公知である〔G.H.ハむルメむア−
HeilmeierL.A.ザノニZanoniアプリ・
フむヅむ・レタヌズAppl.Phys.Letters13
第91頁1968〕。ゲスト−ホスト効果甚組成物
は、皮以䞊の染料が溶解されおいるネマチツク
のマトリクス物質より成り、そしお該マトリクス
の異方性の為に配向する。染料が光吞収の異方性
二色性を有する堎合には、電堎で生ぜしめら
れるマトリクスの配向転換によ぀お同時に吞収特
性を倉えるこずが可胜である。䞀般に染料は正の
二色性を有しおいる。即ち染料は、長い圢状の染
料分子の長軞に察しお平行に偏光面が振れおいる
光を吞収するのが奜たしい。このこずは正の誘電
異方性を有するネマチツクのマトリツクス物質䞭
では、該物質が電堎のない時に有色でありそしお
電堎印加の際に無色を実珟するこずを意味しおい
る。デむスプレむにおいおはこれが、有色の地の
䞊に無色の文字および図圢を描出せしめる−即
ち、䞀般に䞍利であるず思われおいるいわゆる
“負のコントラストでの描出”−。“正のコントラ
ストでの描出”は、負の誘導異方性を有するネマ
チツクのマトリクス物質の䜿甚䞋に可胜である
が、この物質は充分な品質のものずしお自由に䜿
甚できない。 しかしながら、“正のコントラストでの描出”
は、正の誘電異方性のネマチツクのマトリツクス
物質䞭に溶解された負の二色性の染料を甚いた堎
合にも可胜である。曎に染料は、熱的、化孊的お
よび電気的圱響に察しおの良奜な安定性を有しお
いなければならず、ネマチツク物質䞭に充分に溶
解しなければならずそしお良奜な有色コントラス
トを生じるべきである。負の二色性を有する染料
ずしお、自䜓液晶特性を有しおいるテトラゞン誘
導䜓を甚いるこずは既に公知である。東ドむツ
特蚱第137117号、同第137118号、同第137242号、
同第151950号明现曞フクむらの“第回むンタ
ヌナシペナル・リキツド・クリスタル䌚議8.
Internat.Liquid Crystal Conf.京郜1980、
アブストラクトNo.−15p参照〕。埓来公知の党
おのテトランゞン誘導䜓は、眮換基の皮類に無関
係に550nmの所に吞収極倧を有しおいる。このこ
ずは、これらはそれらの色調を倉化させ埗ない赀
玫色を瀺すこずを意味しおいる。 本発明の目的は、熱的、化孊的および電気的圱
響䞊びに殊に光に察しお安定であり䞔぀玔赀色を
有する正のコントラストのゲスト−ホスト効果甚
ネマチツク液晶組成物にある。 本発明の課題は、正のコントラストおよび玔赀
色を有するゲスト−ホスト効果甚組成物の補造を
蚱容する有色の液晶化合物を芋出すこずである。 本発明者は、䞀般匏 〔匏䞭、R1が
【匏】で そしお R2が
【匏】
【匏】
【匏】であるかたたは R1が
【匏】でそしおR2が− NHCnH2n+1
【匏】
【匏】であり、 䜆しが〜10を意味する。〕 で衚わされるテトラゞンの新芏誘導䜓〜15モル
を含有する堎合に、ゲスト−ホスト効果甚組成
物の色調が液晶状態においお真の赀色に倉化する
こずを芋出した。 新芏のテトラゞン誘導䜓は、そのものおよびそ
の混合物に真の赀色を䞎える510〜530nmの所に
吞収極倧を有する負の二色性を有しおいる。吞収
極倧のこの状態は、東ドむツ特蚱第137117号、同
第137118号、同第137242号、同第151950号に開瀺
された埓来に補造されたテトラゞン誘導䜓の倧郚
分がテトラゞン環の眮換基に無関係に垞に550nm
の所に吞収極倧を有しおいるので、非垞に驚ろく
べきこずである。 新芏のテトラゞン誘導䜓自䜓は液晶特性を有し
おおりそしお光線に察しお非垞に安定である。 本発明を以䞋に実斜䟋によ぀お曎に詳现に説明
する。 実斜䟋  −アルキル−アミノ−−テト
ラゞン−−オルの補造 (1) −−アルキルアミノ−−メチルチオ−
−テトラゞン(4) 0.02モルの−ビスメチルチオ−
−テトラゞンを等モル量の−アルキ
ルアミンず時間、30mlの゚タノヌル䞭で還流䞋
に加熱する。次に反応溶液を也燥濃瞮しそしお石
油゚ヌテルにお再結晶させる。収量は−−ヘ
キシルアミノ−−メチルチオ−
−テトラゞンの堎合68であり、融点54℃。 (2) −−アルキルアミノ−−
テトラゞン−−オヌル(6) 0.2モルの−−アルキルアミノ−−メチ
ルチオ−−テトラゞン(4)を100ml
の゚タノヌルに溶解しそしおこれに0.4モルの粉
末KOHを加える。溶液を時間、還流䞋に加熱
し、その埌に薄局クロマトグラフむヌベンれ
ン酢酞゚ステルによるず反応は終了し
おいる。反応溶液を也燥濃瞮し、−−アルキ
ルアミノ−−テトラゞン−−オ
ルの粗カリりム塩を氎に溶解しそしお塩酞にお酞
性にするこずによ぀お盞応するヒドロキシテトラ
ゞンを沈殿させる。沈殿物を吞匕過し、氎で掗
浄しそしお也燥させる。ベンれンで再結晶させる
こずによ぀お赀い粉末が埗られる。アルキル 融点℃ 収率 −C6H13 133 58 −C8H17 128 −C16H21 115−119 (b) −アルキルアミノ−−テト
ラゞン−−オルの゚ステルの合成 酞クロラむドでの゚ステル化をアむンホルン
Einhornの倉法に埓぀おピリゞン䞭で次の化
孊匏によ぀お行なう (3) −−アルキルアミノ−−
テトラゞン−−オルを−眮換安息銙酞クロ
ラむドにお、−−アルキル−トランス−シ
クロヘキサンカルボン酞クロラむドにおおよび
−−アルキル−ナフタレン−−カルボン
酞クロラむドにお゚ステル化す
るこずに関する䞀般的凊方。 ミリモルの−−アルキルアミノ−
−テトラゞン−−オルをmlの無氎
ピリゞンに溶解しそしおミリモルの酞クロラむ
ドず混合する。時間埌に、薄局クロマトグラフ
むヌベンれン酢酞によるず反応が終
了しおいる。 反応混合物氷氎に泚ぎ蟌み、HClにお酞性にし
そしおそのオレンゞ色の゚ステルを゚ヌテル䞭に
溶解する。 この゚ヌテル溶液を氎、垌釈塩酞および飜和重
炭酞塩溶液で掗浄しそしお再び氎で数回掗浄す
る。 ゚ヌテル溶液をNa2SO4で也燥させた埌にこれ
を濃瞮しそしお゚ステルを数回再結晶させる。収
率は60〜70である。この新芏化合物の溶融枩床
および盞転化枩床を第〜衚に瀺す。 結晶固䜓 ネマチツク状態 スメチツク状態等方性液䜓状態
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 これらの゚ステルは党おがオレンゞ色に着色し
おおりそしお510〜530nmの間に吞収がある。 実斜䟋  −−−アルキルプニル−
−テトラゞン−−オルのおよび−
−−アルキルプニル−−テ
トラゞン−−チオルの液晶゚ステルの補造 この合成は次の化孊匏に埓぀お行なう (4) −〔−−アルキルプニル−チオカ
ルボニル−チオ〕−酢酞(10) モルの−−アルキル−ブロモベンれンで
調敎したグリニアヌド溶液にモルの二硫化炭玠
を冷华䞋に滎加しそしおこの混合物を䞀倜攟眮す
る。氷で冷华しながら反応溶液を加氎分解する。
枛圧䞋に゚ヌテルを留去しそしお補充しお氎性盞
を玄にする。この氎性盞に、苛性゜ヌダで䞭
和したモルのクロロ酢酞500mlの氎に溶解し
たものを加える。24時間埌に氎溶液を濃塩酞で
酞性化し、その際に暗赀色の油が分離する。この
ものは玄時間埌に半塩ずしお固䜓化する。これ
を゚ヌテルに溶解し、この゚ヌテル溶液を氎およ
び飜和NaCl溶液で掗浄し、Na2SO4で也燥させ
そしお濃瞮する。油が埗られた堎合には、結晶化
するたでの間、石油゚ヌテルにお凊理する。ベン
ゞン80〜110℃で再結晶凊理する。
【衚】 (5) 〔〔−−アルコキシプニル−チオキ
゜メチル〕−チオ〕−酢酞17 この化合物を、ゞ゚ンセンJensenずペデ
ルセンPedersenずの公知方法〔アクタ・シ
゚ミ・スカンドActa Chem.Scand151087
1961〕に埓぀お、−−アルコキシベンズア
ルデヒド類から出発しおチオピペリゞツトを経お
補造する。新しい眮換基を有する本発明者によ぀
お合成された代衚䟋を第衚に瀺す。
【衚】 (6) −−−プロピルプニル−−メチ
ルチオ−−ゞヒドロ−−
テトランゞ11 350mlのピペリゞンに0.117モル29gのヒド
ラゞンカルボヒドラゟノチオ酞メチル゚ステル−
ヒドロ沃玠化物の氷で冷华したものに、30mlのピ
リゞンに0.117モル16mlのトリ゚チルアミン
を溶解した溶液を15分間の間に滎加する。この黄
色の溶液に、氷での冷华を継続しながら、300ml
のピリゞンに0.1モル25.4gの〔〔−−プ
ロピルプニル−チオキ゜メチル〕−チオ〕−酢
酞、0.1モル6.8gのむミダゟヌルおよび0.1モ
ル14.5mlのトリ゚チルアミンを溶解した溶液
を1.5時間に亘぀お滎加する。この溶液を曎に
時間攪拌し、次に氷氎を泚加しお倍の容量にす
る。黄色の固䜓を吞匕過し、氎で掗浄しそしお
也燥する。この堎合、この黄色の固䜓は空気に接
しお必ず赀色に着色する。同様にしお第衚に蚘
した他の−ゞヒドロ−テトラゞンを合成す
る。
【衚】 (7) −−−プロピルプニル−−メチ
ルチオ−−テトランゞ12 0.0163モル4.05gの−−−プロピル
プニル−−メチルチオ−−ゞヒドロ
−−テトラゞンを80mlの酢酞に40
℃のもずで溶解し、次にこれに18mlのBr2−酢酞
モル溶液を滎加する。この溶液を時間攪拌
し、次に氷氎に泚加する。この赀色の染料を吞匕
過し、氎で掗浄しそしお也燥する。゚タノヌル
で再結晶凊理した埌に3.4gの赀色結晶融点78〜
79℃が埗られる。同様にしお第衚に瀺す化合
物を補造する。
【衚】 (8) −眮換安息銙酞−〔−−−アルキル
プニル−−テトラゞニル−
(3)−゚ステル〕15 0.00172モルの−−−アルキルプニ
ル−−メチルチオ−−テトラ
ゞン12および95ml0.0017モルのKOHを
30mlの゚タノヌル䞭で時間、還流䞋に加熱する
薄局クロマトグラムが完党に転化したこずを瀺
しおいる。次にこのアルコヌルを也燥濃瞮し、
−−−アルキルプニル−
−テトラゞン−−オルの粗カリりム塩を20ml
の無氎ベンれン䞭に懞濁させる。これに0.0017モ
ルの盞応する酞クロラむドを加えそしお時間、
還流䞋に加熱する。冷华埌に䞍溶性の残枣を去
し、飜和重炭酞塩溶液にお回そしお氎で回掗
浄し、Na2SO4で也燥しそしお濃瞮する。アルキ
ル眮換安息銙酞゚ステルの堎合には石油゚ヌテル
での再結晶凊理によ぀おそしお−シアン安息銙
酞゚ステルの堎合にはメタノヌルでの数回の再結
晶凊理によ぀お赀色の固䜓が埗られる。収率は50
だけである。 新芏化合物を第衚に瀺す。
【衚】 (9) −ヘキシルチオ安息銙酞−−〔−−
メチルプニル−−テトラゞ
ニル−(3)−゚ステル〕16 この化合物16は(8)の所に蚘した−眮換安
息銙酞−〔−−−アルキルプニル−
−テトラゞニル−(3)−゚ステル〕17
の補造方法ず同様にしお、KOHの代りに氎䞍含
の亜硫酞氎玠カリりムを甚いお合成する。メタノ
ヌルおよび石油゚ヌテルにお再結晶凊理する。 K96 N135  実斜䟋  新芏の−−−アルキル−あるいはアル
コキシプニル−−−−アルキルピペラ
ゞニル−−−−テトラゞンの
補造 この補造は次の䞀般的反応匏に埓぀お行なう。 (10) −−−アルキル−あるいは−アルコ
キシプニル−−−−アルキルピペラ
ゞニル−−−−テトラゞン
18 500mgの−−−アルキル−あるいは−ア
ルコキシプニル−−メチルチオ−
−テトラゞンを、30mlの゚タノヌルに倍
過剰の−−アルキルピペラゞンを入れたもの
ず混合し、時間還流䞋に加熱する。薄局クロマ
トグラフむヌベンれン酢酞゚ステル
によ぀お反応経過を非垞に良奜に捕促できる。 この゚タノヌル溶液を也燥濃瞮しそしお残枣を
メタノヌルにお、静柄点が䞀定に成るたで再結晶
凊理する。収率は論理倀の70である。新芏化合
物を第衚に瀺す。
【衚】 以䞋の実斜䟋は新芏トリアゞン誘導䜓の甚途を
説明しおいる。 実斜䟋 新芏化合物の−−ペンチルオキシ安
息銙酞−〔−−ヘキシル−アミノ−
−テトラゞニル−(3)−゚ステル〕 はλmax518nmあるいは391nmの所に぀の吞
収バンドを有しそしお液晶状態で茝く赀色を有し
おいる。 以䞋の混合物を補造する
【衚】
【衚】 この混合物は次の性質を有しおいる − N61  25℃のもずで光を甚いお枬定したλ510nm、 次数Ordnungsgrad0.78、二色比6.3。 ネマチツク液晶が局厚さ11ÎŒmで䞡方の電
極衚面ぞ完党に配向する電気光孊的セルにおいお
180℃のもずで閟倀電圧Up2.2Vが明らかにな
る。 実斜䟋 混合物440は次の組成を有しおいる
【衚】 混合物440は次の性質を有しおいる 静柄点30℃、次数0.3320℃、二色比1.7。
λ510nm 実斜䟋 化合物No.1813 は玄530nmの所に吞収極倧がある。混合物436は
次の組成を有しおいる
【衚】 この混合物は幎埌でも−12℃のもずで結晶化
しない静柄点73℃。 実斜䟋 混合物441は次の組成を有しおいる
【衚】 静柄点44℃、次数0.37520℃ 二色比1.9λ552nm。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  〜15モルの䞀般匏 〔匏䞭、R1が【匏】で そしおR2が【匏】 【匏】 【匏】であるかたたはR1が 【匏】でそしおR2が− NHCnH2n+1【匏】 【匏】であり、 䜆しが〜10を意味する。〕 で衚わされるテトラゞンの新芏誘導䜓を含有しお
    いる、ゲスト−ホスト効果甚液晶組成物。
JP59085203A 1983-04-29 1984-04-28 ゲスト−ホスト効果甚液晶組成物 Granted JPS601280A (ja)

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DD09K/250330-4 1983-04-29

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