JPH0375580B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0375580B2 JPH0375580B2 JP61215244A JP21524486A JPH0375580B2 JP H0375580 B2 JPH0375580 B2 JP H0375580B2 JP 61215244 A JP61215244 A JP 61215244A JP 21524486 A JP21524486 A JP 21524486A JP H0375580 B2 JPH0375580 B2 JP H0375580B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- weight
- liquid crystal
- dye
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Description
〔産業上の利用分野〕
この発明はゲスト・ホスト型液晶表示装置に用
いられる液晶用染料として有用なトリスアゾ系化
合物に関する。 〔従来の技術および問題点〕 一般にゲスト・ホスト型液晶表示装置は、コン
トラストの良い表示が行なえ、しかも表示駆動に
対する応答性も良く、さらには表示色が長期にわ
たつて退色しないものが理想的であるとされてい
る。 一方、ゲスト・ホスト型液晶表示装置の表示コ
ントラストは、主に、液晶中に混入される二色性
染料の二色性比によつて左右されるが、前記染料
の着色能力が低い場合は表示色が薄くなるため
に、染料の二色性比が高くても十分な表示コント
ラストを得ることはできなくなる。このために、
染料の着色能力が低い場合は、液晶中への染料の
添加量を多くして表示色を濃くすることが必要と
なるが、染料の添加量を多くすると、染料が液晶
の動作に影響を及ぼすようになるため、表示駆動
に対する応答性が悪くなる。また、ゲスト・ホス
ト型液晶表示装置においては、液晶に対する二色
性染料の相溶性が十分でないと、液晶中の染料が
析出することがあり（この染料の析出は低温下に
おいて顕著である）、そのために表示部に色ムラ
を生じ表示品質の悪化を引き起すことがある。 従つて、前述したような理想的なゲスト・ホス
ト型液晶表示装置を得るためには、液晶中に混入
する二色性染料として、 １ 高い二色性比を有すること。 ２ 高い着色能力を有し、少量の添加で十分な濃
さの表示色が得られること。 ３ 液晶に対する相溶性が十分で、低温下でも析
出を生じないこと。 の３つの条件を全て満足するものを用いることが
必要であるが、従来使用されているベンゼン系ア
ゾ染料、スチルベン系染料、アントラキノン系染
料等は、いずれも前記３つの条件を全て満足する
とはいえないものであつた。 この発明はこのような実情にかんがみてなされ
たものであつて、その目的とするところは、二色
性比が高く、かつ高い着色能力を有すると共に、
液晶との相溶性にもすぐれている液晶用二色性染
料として有用な新規トリスアゾ系化合物を提供す
ることにある。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち、この発明のトリスアゾ系化合物は、
以下の一般式(1)で示されるものである。 上記式において、R1はＨ、−CoH2o+1又は−
OCkH2k+1を表わす。 R3は
いられる液晶用染料として有用なトリスアゾ系化
合物に関する。 〔従来の技術および問題点〕 一般にゲスト・ホスト型液晶表示装置は、コン
トラストの良い表示が行なえ、しかも表示駆動に
対する応答性も良く、さらには表示色が長期にわ
たつて退色しないものが理想的であるとされてい
る。 一方、ゲスト・ホスト型液晶表示装置の表示コ
ントラストは、主に、液晶中に混入される二色性
染料の二色性比によつて左右されるが、前記染料
の着色能力が低い場合は表示色が薄くなるため
に、染料の二色性比が高くても十分な表示コント
ラストを得ることはできなくなる。このために、
染料の着色能力が低い場合は、液晶中への染料の
添加量を多くして表示色を濃くすることが必要と
なるが、染料の添加量を多くすると、染料が液晶
の動作に影響を及ぼすようになるため、表示駆動
に対する応答性が悪くなる。また、ゲスト・ホス
ト型液晶表示装置においては、液晶に対する二色
性染料の相溶性が十分でないと、液晶中の染料が
析出することがあり（この染料の析出は低温下に
おいて顕著である）、そのために表示部に色ムラ
を生じ表示品質の悪化を引き起すことがある。 従つて、前述したような理想的なゲスト・ホス
ト型液晶表示装置を得るためには、液晶中に混入
する二色性染料として、 １ 高い二色性比を有すること。 ２ 高い着色能力を有し、少量の添加で十分な濃
さの表示色が得られること。 ３ 液晶に対する相溶性が十分で、低温下でも析
出を生じないこと。 の３つの条件を全て満足するものを用いることが
必要であるが、従来使用されているベンゼン系ア
ゾ染料、スチルベン系染料、アントラキノン系染
料等は、いずれも前記３つの条件を全て満足する
とはいえないものであつた。 この発明はこのような実情にかんがみてなされ
たものであつて、その目的とするところは、二色
性比が高く、かつ高い着色能力を有すると共に、
液晶との相溶性にもすぐれている液晶用二色性染
料として有用な新規トリスアゾ系化合物を提供す
ることにある。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち、この発明のトリスアゾ系化合物は、
以下の一般式(1)で示されるものである。 上記式において、R1はＨ、−CoH2o+1又は−
OCkH2k+1を表わす。 R3は
【式】または
以下、この発明の実施例を説明する。
前記一般式（）で表わされるトリスアゾ系化
合物としては例えば次のような構造式で表わされ
るものがある。 より具体的には、トリスアゾ系化合物(1)は、例え
ば次のようにして合成することができる。 すなわち、(1) 式 で示される化合物10重量部を、85％リン酸150
重量部に溶解した後、５℃以下に冷却し、43％
ニトロシル硫酸９重量部を同温度に保ちながら
滴下した。さらに、上記温度において１時間攪
拌した後、その反応混合物をアニリンメタンス
ルホン酸ナトルウム33重量部を溶解した氷水
1000重量部へ滴下し、０〜５℃で３時間攪拌し
た。この反応液をろ過して得られる析出物を水
洗した後、３％水酸化ナトリウム水溶液400部
に加え、90〜95℃で１時間攪拌した。この反応
液を冷却後ろ過、水洗し、乾燥して式 で示される粗モノアゾ化合物15重量部を得た。 (2) 上記モノアゾ化合物4.0重量部をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド200部に溶解し、５℃以下
に冷却した後、43％ニトロシル硫酸2.0重量部
を加え、ジアゾ化液を得た。 (3) このジアゾ化液を、α−ナフチルアミン4.8
重量部を含むメタノール75重量部中に滴下し、
０〜５℃で２時間攪拌した。これに、28％アン
モニア水溶液14重量部を含む氷水100重量部を
加えて、ろ過、水洗後乾燥して式 で示される粗ジスアゾ化合物4.5重量部を得た。 (4) 得られたジスアゾ化合物0.5重量部をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド10重量部に溶解し、５
℃以下に冷却しながら、43％ニトロシル硫酸
0.4重量部を加えてジアゾ化液を得た。 (5) このジアゾ化液を、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン1.5重量部を含むメタノール40重量部中へ滴
下し、０〜５℃で１時間攪拌した後、ろ過、水
洗およびメタノール洗浄をおこない、構造式(1)
の粗生成物0.35重量部を得た。これをトルエン
に溶解し、シリカゲルカラムによるクロマトグ
ラフイーで分離精製することにより精製した。 トリスアゾ系化合物(2)および(3)は、上記工程(1)
における式(a)の化合物の代りに、それぞれ、アミ
ノベンゾチアゾールおよび２−メトキシアミノベ
ンゾチアゾールを用いて同様の操作をおこなうこ
とによつて合成した。 トリスアゾ系化合物(4)および(5)は、上記工程(1)
における式(a)の化合物の代りに、それぞれ
合物としては例えば次のような構造式で表わされ
るものがある。 より具体的には、トリスアゾ系化合物(1)は、例え
ば次のようにして合成することができる。 すなわち、(1) 式 で示される化合物10重量部を、85％リン酸150
重量部に溶解した後、５℃以下に冷却し、43％
ニトロシル硫酸９重量部を同温度に保ちながら
滴下した。さらに、上記温度において１時間攪
拌した後、その反応混合物をアニリンメタンス
ルホン酸ナトルウム33重量部を溶解した氷水
1000重量部へ滴下し、０〜５℃で３時間攪拌し
た。この反応液をろ過して得られる析出物を水
洗した後、３％水酸化ナトリウム水溶液400部
に加え、90〜95℃で１時間攪拌した。この反応
液を冷却後ろ過、水洗し、乾燥して式 で示される粗モノアゾ化合物15重量部を得た。 (2) 上記モノアゾ化合物4.0重量部をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド200部に溶解し、５℃以下
に冷却した後、43％ニトロシル硫酸2.0重量部
を加え、ジアゾ化液を得た。 (3) このジアゾ化液を、α−ナフチルアミン4.8
重量部を含むメタノール75重量部中に滴下し、
０〜５℃で２時間攪拌した。これに、28％アン
モニア水溶液14重量部を含む氷水100重量部を
加えて、ろ過、水洗後乾燥して式 で示される粗ジスアゾ化合物4.5重量部を得た。 (4) 得られたジスアゾ化合物0.5重量部をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド10重量部に溶解し、５
℃以下に冷却しながら、43％ニトロシル硫酸
0.4重量部を加えてジアゾ化液を得た。 (5) このジアゾ化液を、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン1.5重量部を含むメタノール40重量部中へ滴
下し、０〜５℃で１時間攪拌した後、ろ過、水
洗およびメタノール洗浄をおこない、構造式(1)
の粗生成物0.35重量部を得た。これをトルエン
に溶解し、シリカゲルカラムによるクロマトグ
ラフイーで分離精製することにより精製した。 トリスアゾ系化合物(2)および(3)は、上記工程(1)
における式(a)の化合物の代りに、それぞれ、アミ
ノベンゾチアゾールおよび２−メトキシアミノベ
ンゾチアゾールを用いて同様の操作をおこなうこ
とによつて合成した。 トリスアゾ系化合物(4)および(5)は、上記工程(1)
における式(a)の化合物の代りに、それぞれ
【式】および
以上述べたように、この発明によれば、液晶用
染料として有用なトリスアゾ系化合物が提供され
る。
染料として有用なトリスアゾ系化合物が提供され
る。
第１図はネガ表示タイプのゲスト・ホスト型液
晶表示装置の断面図、第２図はホワイト・テーラ
ー型のゲスト・ホスト型液晶表示装置の断面図、
第３図はポジ表示タイプのゲスト・ホスト型液晶
表示装置の断面図である。 １１，１２，２１，２２，３１，３２……電極
基板、１３，２３，３３……シール材、１４，２
４，３４……ホスト液晶、１５，２５，３５……
二色性染料、１６，２６，３６……外部電源、１
７……偏光板。
晶表示装置の断面図、第２図はホワイト・テーラ
ー型のゲスト・ホスト型液晶表示装置の断面図、
第３図はポジ表示タイプのゲスト・ホスト型液晶
表示装置の断面図である。 １１，１２，２１，２２，３１，３２……電極
基板、１３，２３，３３……シール材、１４，２
４，３４……ホスト液晶、１５，２５，３５……
二色性染料、１６，２６，３６……外部電源、１
７……偏光板。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ここで、R1はＨ、−CoH2o+1又は−OCk
H2k+1、R3は【式】又は【式】R4及 びR5は、夫々独立にＨ又は−CkH2k+1、 ｎは１乃至７の正の整数、ｋは１乃至４の正の
整数）で示されるトリスアゾ系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61215244A JPS6279271A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | トリスアゾ系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61215244A JPS6279271A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | トリスアゾ系化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2514582A Division JPS58142968A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | 液晶用二色性染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6279271A JPS6279271A (ja) | 1987-04-11 |
| JPH0375580B2 true JPH0375580B2 (ja) | 1991-12-02 |
Family
ID=16669106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61215244A Granted JPS6279271A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | トリスアゾ系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6279271A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6039893A (en) * | 1997-01-24 | 2000-03-21 | Sony Corporation | Guest-host liquid crystal display device and guest-host liquid crystal composition |
| JP5152966B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2013-02-27 | 日本化薬株式会社 | トリスアゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
| JP5456667B2 (ja) * | 2008-05-07 | 2014-04-02 | 日本化薬株式会社 | トリスアゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
| TWI720280B (zh) * | 2017-01-20 | 2021-03-01 | 日商日本化藥股份有限公司 | 偶氮化合物或其鹽，以及含有偶氮化合物或其鹽之染料系偏光膜及染料系偏光板 |
| KR20190103181A (ko) * | 2017-01-20 | 2019-09-04 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 아조 화합물 또는 그 염, 그리고 이것을 함유하는 염료계 편광막 및 염료계 편광판 |
| JP7232580B2 (ja) * | 2018-06-01 | 2023-03-03 | 株式会社日本化学工業所 | 偏光膜用二色性アゾ色素、および該二色性アゾ色素で染色された偏光膜 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4153343A (en) * | 1977-06-09 | 1979-05-08 | Rca Corporation | Liquid crystal dyestuffs and electro-optic devices incorporating same |
| JPS5657850A (en) * | 1979-10-18 | 1981-05-20 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | Azo compound and dichromatic dye for liquid crystal consisting of the same |
-
1986
- 1986-09-12 JP JP61215244A patent/JPS6279271A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6279271A (ja) | 1987-04-11 |
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