JPH0157150B2 - - Google Patents
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- JPH0157150B2 JPH0157150B2 JP18224181A JP18224181A JPH0157150B2 JP H0157150 B2 JPH0157150 B2 JP H0157150B2 JP 18224181 A JP18224181 A JP 18224181A JP 18224181 A JP18224181 A JP 18224181A JP H0157150 B2 JPH0157150 B2 JP H0157150B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- formula
- carbon atoms
- hydrogen atom
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明はβ型結晶形銅フタロシアニンの製造法
に関する。さらに詳しくは粗製銅フタロシアニン
を粉砕助剤の不在下に乾式粉砕し、結晶化溶剤中
に浸漬することによりβ型結晶形銅フタロシアニ
ンを製造する方法に関するものである。 合成によつて得られる粗製銅フタロシアニン
は、一般に一次粒子が粗大であり、ビヒクル中に
分散しても低い着色力しか示さず、従つて、使用
に際しては微細化しなければならない。 この粗製銅フタロシアニンを粉砕助剤を用いな
いでボールミルや振動ミルで粉砕していくと次第
に無定形化しCuKαのＸ線回折図で2Θ±0.2度＝
18.1゜、18.4゜のβ型結晶形をあらわすピーク面積
が減少し、2Θ±0.2度＝15.6゜、16.6゜のα型結晶形
をあらわすピーク面積が相対的に増大していく。
そして粉砕を施こせば施こすほど強い凝集力のた
めにビヒクル中に分散しても極めて低い着色力し
か示さなくなる。ところが、この粉砕した顔料を
キシレン等の結晶化溶剤中に浸漬すると、β型に
転移するとともに再びほぐれる。粗製銅フタロシ
アニンを粉砕助剤の不在下に乾式粉砕し、結晶化
溶剤中に浸漬することによりβ型銅フタロシアニ
ンを製造する方法は、無機塩や高沸点溶剤という
ような粉砕助剤を用いないということで省資源、
省エネルギーの立場から有利な方法である。 しかしながら、粗製銅フタロシアニンを単独で
乾式粉砕し、結晶化溶剤中に浸漬すると過度に結
晶成長し、再び粗大粒子となる欠点を有してい
る。 本発明者等は過度に結晶成長するのを抑制する
ような乾式粉砕時の添加物について鋭意研究を重
ねた結果、下記一般式（）で示される化合物を
粗製銅フタロシアニンに対して0.5〜20重量％添
加することにより高着色力で汎用性のあるβ型結
晶形銅フタロシアニンが得られることを見出し、
本発明をなすに至つた。 すなわち、本発明は次の各工程： (イ) 粗製銅フタロシアニンに下記一般式（）で
示される化合物を0.5〜20重量％添加し、 〔式中の記号は前記と同じ） (ロ) α型およびβ型を表わすＸ線回折図のピーク
の面積をSαおよびSβとした場合、Sβ／Sα＋
Sβ≦0.6になるまで乾式粉砕し、 (ハ) 粉砕物を結晶化溶剤に浸漬し、実質的に完全
にβ型結晶形に転移させる、 ことからなるβ型結晶形銅フタロシアニン顔料の
製造方法を提供するものである。粗製銅フタロシ
アニンとしては、製造法として特に制限されない
が、無水フタル酸もししくはその誘導体、尿素お
よび銅源を、またはフタロジニトリルもしくはそ
の誘導体および銅源を触媒（たとえば、モリブデ
ン酸アンモニウム、四塩化チタン等）の存在下も
しくは不存在下に、有機溶媒中で、120〜270℃、
好ましくは170〜230℃で、２〜10時間、好ましく
は３〜７時間、常圧または加圧下で反応させるこ
とにより製造される。 前記(イ)の工程において、粗製銅フタロシアニン
に対する添加量が0.5重量％未満では過度な結晶
成長を抑制することができず、高着色力な顔料を
得ることはできない。また20重量％を超えて添加
するとβ型結晶形への転移が遅く経済的ではな
い。 (ロ)の工程における乾式粉砕としては、例えばボ
ールミル、振動ミル、アトライター、その他の粉
砕機中で粉砕し、粉砕温度は100℃以下、好まし
くは80℃以下になるようにジヤケツトを用いる
か、あるいは直接粉砕機に水をかけることにより
冷却する。100℃以上での粉砕では銅フタロシア
ニンがβ型結晶形に転移してしまい、(ハ)の工程で
ある結晶化溶剤中に浸漬しても微細化しないた
め、望ましくない。 (ロ)の工程後、Sβ／Sα＋Sβ＞0.6では粉砕工程で
の微細化が十分ではなく、高着色力な顔料を得る
ことができない。なお、Ｘ線回折図でα型結晶形
としては2Θ±0.2度＝15.6゜、16.6゜のピークをと
り、β型結晶形としては2Θ±0.2度＝18.1゜、18.4゜
のピークをとつた。 (ハ)の工程としては、前記(ロ)の工程により得られ
た粉砕物を該粉砕物に対して１〜100倍量（重量）
の結晶化溶剤に浸漬し、β型結晶形へ転移するま
で処理される。結晶化溶剤としてはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ニトロベン
ゼン、テトラヒドロフラン、エタノールアミン、
アニリン、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、Ｎメチルピロリドン、トリ
クロロエチレン、テトラクロロエチレン、酢酸セ
ロソルブ、酢酸ブチル等を用いる。なお、溶剤と
して水、アルコール、その他の非結晶化溶剤を併
用することも可能であるが、β型結晶形への転移
を阻害しない範囲で使用する。処理は系の沸点で
還流するかあるいは系が液相を保つ任意の温度で
撹拌するか、あるいは撹拌することなく浸漬する
ことにより行なわれる。処理時間としては通常
0.5〜８時間程度である。 (イ)〜(ハ)の工程の後、必要に応じて顔料が単離さ
れる。通常、(ハ)の工程後のスラリーが過、乾燥
あるいは蒸留により顔料として単離される。勿
論、単離せず、そのまま塗料、印刷インキ等に利
用することも可能である。 本発明により得られた銅フタロシアニン顔料は
ビヒクル中に分散すると赤味鮮明で高着力を有す
る塗料、印刷インキ等となる。 次に本発明を実施例、比較例により説明する。
例中「部」、「％」は重量部、重量％を示す。な
お、一般式（）で表わされる化合物の一部につ
き、製造例を示す。 製造例 １ アントラキノン−２−カルボン酸をベンゼン中
で等モルの塩化チオニルと環流下に１時間加熱撹
拌して塩素化物を合成し、反応終了後アミンと反
応させて式(1)の化合物を得た。 製造例 ２ Ｏ−クロロ安息香酸とアニリンとのUlmann縮
合によつて得られるジフエニル−アミン−２−カ
ルボン酸を濃硫酸中で脱水閉環する際100℃にて
３時間加熱し、アクリドンスルフオン酸を得た。 製造例 ３ 製造例２でＯ−クロロ安息香酸の代りに２，４
−ジクロロ安息香酸を、またアニリンの代りにｍ
−フエノキシアニリンを用いることにより得られ
るアクリドン誘導体を製造、製造例２と同様に反
応処理してアクリドンスルフオン酸を得た。 得られたアクリドンスルフオン酸を水または希
薄なアルカリ溶液に溶解または均一に分散し、塩
化カルシウムを加え生成する沈澱を分離し、アク
リドンスルフオン酸のカルシウム塩を得た。 上記金属塩化物の代りに各種アミンを添加し、
(4)、(5)で示される化合物を得た。 製造例 ４ ４，4′−ジクロロ−ジフエニルアミンとイオウ
をヨウ素・塩化アルミ等の触媒の存在または不存
在下において加熱反応させることにより３，６−
ジクロロフエノチアジンを得た。３，６−ジクロ
ロフエノチアジンをエーテル等の有機溶剤中で当
モル強の無水硫酸と反応することにより(9)、(10)で
示される化合物を得た。 また、無水硫酸の代りにクロロスルフオン酸を
使用し、フエノチアジンクロロスルフオン酸を
得、次いで加水分解することによつても(9)、(10)で
示される化合物が得られた。 製造例 ５ ２−アミノ−４−フエニルカルバモイルフエノ
ールとカテコールの当モルを閉管中200〜210℃に
加熱して得られる２−フエニルカルバモイルフエ
ノキサジンを製造例４と同様に処理してフエノキ
サジンスルフオン酸を得た。 製造例 ６〜８ ４−ニトロ、４−ジエチルスルフアモイルおよ
び４−クロロ置換のＯ−フエニレンジアミンと等
モル強のカテコールの各々の組合せ混合物を閉管
中200〜210℃に加熱して得られるジヒドロフエナ
ジン誘導体をクロロスルフオン酸と反応し、さら
にアミンと反応して以下のジヒドロフエナジン誘
導体を得た。 製造例 ９〜11 製造例６〜８で得られるジヒドロフエナジンを
塩化鉄等の弱い酸化剤で酸化してフエナジンを得
た。 フエナジンを製造例２〜３のアクリドン誘導体
と同様に処理して以下の化合物を得た。 製造例 16〜18 常法により置換もしくは無置換のベンゼンと無
水フタル酸を無水塩化アルミニウムの存在下約70
℃に加熱して得た置換されたＯ−ベンゾイル安息
香酸を濃硫酸中で120℃に加熱して以下のアント
ラキノン誘導体を得た。 上記アントラキノンを各々製造例２〜４のアク
リドン誘導体と同様に処理して以下の化合物を得
た。 実施例 １ 尿素法で製造した粗製銅フタロシアニン95部に
製造例１で得られた次式(1) であらわされる化合物５部を加えアトライターで
１時間粉砕した。このときのＸ線回折図からもと
めたβ型結晶形含有量は31％であつた。得られた
粉砕物５部をキシレン100部に投入し室温で３時
間浸漬した後過し、メタノールに置換し乾燥し
た。この顔料はＸ線回折図において100％β型結
晶形に転移しており、このものの比表面積は74
m2／ｇであり、フーバーマーラーを用いてロジン
変性フエノール樹脂型ワニスに分散すると赤味鮮
明で高着色力を有するオイルインキとなつた。 Ｘ線回折条件はTarget−Cu、Filter−Ni、
Voltage−30KV、Current−40mA、Count Full
Scall−20000cps、Time Const.−1sec.、
Scanning Speed−4゜／min、Chart Speed−４
cm／min、Divergence Slit−1゜、Receiving Slit
−0.3mm、Detector−GMCである。 比較例 １ 実施例１に示された化合物を無添加とした場合
および0.4部とした場合について実施例１と同様
な操作でオイルインキを得た。無添加、0.4部添
加の場合ともに得られた顔料（比表面積それぞれ
35、40m2/g）は著るしく結晶成長しており、オ
イルインキで極めて低い着色力しか示さなかつ
た。 比較例 ２ 実施例１に示された化合物の添加量を25部とし
た場合について実施例１と同様な操作でオイルイ
ンキを得た。この方法で得られる顔料は（比表面
積16m2/ｇ）は100％β型結晶形転移しておらず、
著るしく凝集しており、オイルインキでは低い着
色力しかしめさなかつた。 比較例 ３ 実施例１において粉砕時間10分のものはβ型結
晶形含有量65％であつた。この粉砕顔料（比表面
積45m2/ｇ）を実施例１と同様な操作でオイルイ
ンキとしたところ粒子が粗大であるため低い着色
力しかしめさなかつた。 実施例 ２−43 表１に示される化合物を表−２に示される添加
量、結晶化溶剤、結晶化温度条件、実施例１と同
様な操作でオイルインキを得た。これらはすべて
赤味鮮明で高い着色力をしめした。
に関する。さらに詳しくは粗製銅フタロシアニン
を粉砕助剤の不在下に乾式粉砕し、結晶化溶剤中
に浸漬することによりβ型結晶形銅フタロシアニ
ンを製造する方法に関するものである。 合成によつて得られる粗製銅フタロシアニン
は、一般に一次粒子が粗大であり、ビヒクル中に
分散しても低い着色力しか示さず、従つて、使用
に際しては微細化しなければならない。 この粗製銅フタロシアニンを粉砕助剤を用いな
いでボールミルや振動ミルで粉砕していくと次第
に無定形化しCuKαのＸ線回折図で2Θ±0.2度＝
18.1゜、18.4゜のβ型結晶形をあらわすピーク面積
が減少し、2Θ±0.2度＝15.6゜、16.6゜のα型結晶形
をあらわすピーク面積が相対的に増大していく。
そして粉砕を施こせば施こすほど強い凝集力のた
めにビヒクル中に分散しても極めて低い着色力し
か示さなくなる。ところが、この粉砕した顔料を
キシレン等の結晶化溶剤中に浸漬すると、β型に
転移するとともに再びほぐれる。粗製銅フタロシ
アニンを粉砕助剤の不在下に乾式粉砕し、結晶化
溶剤中に浸漬することによりβ型銅フタロシアニ
ンを製造する方法は、無機塩や高沸点溶剤という
ような粉砕助剤を用いないということで省資源、
省エネルギーの立場から有利な方法である。 しかしながら、粗製銅フタロシアニンを単独で
乾式粉砕し、結晶化溶剤中に浸漬すると過度に結
晶成長し、再び粗大粒子となる欠点を有してい
る。 本発明者等は過度に結晶成長するのを抑制する
ような乾式粉砕時の添加物について鋭意研究を重
ねた結果、下記一般式（）で示される化合物を
粗製銅フタロシアニンに対して0.5〜20重量％添
加することにより高着色力で汎用性のあるβ型結
晶形銅フタロシアニンが得られることを見出し、
本発明をなすに至つた。 すなわち、本発明は次の各工程： (イ) 粗製銅フタロシアニンに下記一般式（）で
示される化合物を0.5〜20重量％添加し、 〔式中の記号は前記と同じ） (ロ) α型およびβ型を表わすＸ線回折図のピーク
の面積をSαおよびSβとした場合、Sβ／Sα＋
Sβ≦0.6になるまで乾式粉砕し、 (ハ) 粉砕物を結晶化溶剤に浸漬し、実質的に完全
にβ型結晶形に転移させる、 ことからなるβ型結晶形銅フタロシアニン顔料の
製造方法を提供するものである。粗製銅フタロシ
アニンとしては、製造法として特に制限されない
が、無水フタル酸もししくはその誘導体、尿素お
よび銅源を、またはフタロジニトリルもしくはそ
の誘導体および銅源を触媒（たとえば、モリブデ
ン酸アンモニウム、四塩化チタン等）の存在下も
しくは不存在下に、有機溶媒中で、120〜270℃、
好ましくは170〜230℃で、２〜10時間、好ましく
は３〜７時間、常圧または加圧下で反応させるこ
とにより製造される。 前記(イ)の工程において、粗製銅フタロシアニン
に対する添加量が0.5重量％未満では過度な結晶
成長を抑制することができず、高着色力な顔料を
得ることはできない。また20重量％を超えて添加
するとβ型結晶形への転移が遅く経済的ではな
い。 (ロ)の工程における乾式粉砕としては、例えばボ
ールミル、振動ミル、アトライター、その他の粉
砕機中で粉砕し、粉砕温度は100℃以下、好まし
くは80℃以下になるようにジヤケツトを用いる
か、あるいは直接粉砕機に水をかけることにより
冷却する。100℃以上での粉砕では銅フタロシア
ニンがβ型結晶形に転移してしまい、(ハ)の工程で
ある結晶化溶剤中に浸漬しても微細化しないた
め、望ましくない。 (ロ)の工程後、Sβ／Sα＋Sβ＞0.6では粉砕工程で
の微細化が十分ではなく、高着色力な顔料を得る
ことができない。なお、Ｘ線回折図でα型結晶形
としては2Θ±0.2度＝15.6゜、16.6゜のピークをと
り、β型結晶形としては2Θ±0.2度＝18.1゜、18.4゜
のピークをとつた。 (ハ)の工程としては、前記(ロ)の工程により得られ
た粉砕物を該粉砕物に対して１〜100倍量（重量）
の結晶化溶剤に浸漬し、β型結晶形へ転移するま
で処理される。結晶化溶剤としてはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ニトロベン
ゼン、テトラヒドロフラン、エタノールアミン、
アニリン、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、Ｎメチルピロリドン、トリ
クロロエチレン、テトラクロロエチレン、酢酸セ
ロソルブ、酢酸ブチル等を用いる。なお、溶剤と
して水、アルコール、その他の非結晶化溶剤を併
用することも可能であるが、β型結晶形への転移
を阻害しない範囲で使用する。処理は系の沸点で
還流するかあるいは系が液相を保つ任意の温度で
撹拌するか、あるいは撹拌することなく浸漬する
ことにより行なわれる。処理時間としては通常
0.5〜８時間程度である。 (イ)〜(ハ)の工程の後、必要に応じて顔料が単離さ
れる。通常、(ハ)の工程後のスラリーが過、乾燥
あるいは蒸留により顔料として単離される。勿
論、単離せず、そのまま塗料、印刷インキ等に利
用することも可能である。 本発明により得られた銅フタロシアニン顔料は
ビヒクル中に分散すると赤味鮮明で高着力を有す
る塗料、印刷インキ等となる。 次に本発明を実施例、比較例により説明する。
例中「部」、「％」は重量部、重量％を示す。な
お、一般式（）で表わされる化合物の一部につ
き、製造例を示す。 製造例 １ アントラキノン−２−カルボン酸をベンゼン中
で等モルの塩化チオニルと環流下に１時間加熱撹
拌して塩素化物を合成し、反応終了後アミンと反
応させて式(1)の化合物を得た。 製造例 ２ Ｏ−クロロ安息香酸とアニリンとのUlmann縮
合によつて得られるジフエニル−アミン−２−カ
ルボン酸を濃硫酸中で脱水閉環する際100℃にて
３時間加熱し、アクリドンスルフオン酸を得た。 製造例 ３ 製造例２でＯ−クロロ安息香酸の代りに２，４
−ジクロロ安息香酸を、またアニリンの代りにｍ
−フエノキシアニリンを用いることにより得られ
るアクリドン誘導体を製造、製造例２と同様に反
応処理してアクリドンスルフオン酸を得た。 得られたアクリドンスルフオン酸を水または希
薄なアルカリ溶液に溶解または均一に分散し、塩
化カルシウムを加え生成する沈澱を分離し、アク
リドンスルフオン酸のカルシウム塩を得た。 上記金属塩化物の代りに各種アミンを添加し、
(4)、(5)で示される化合物を得た。 製造例 ４ ４，4′−ジクロロ−ジフエニルアミンとイオウ
をヨウ素・塩化アルミ等の触媒の存在または不存
在下において加熱反応させることにより３，６−
ジクロロフエノチアジンを得た。３，６−ジクロ
ロフエノチアジンをエーテル等の有機溶剤中で当
モル強の無水硫酸と反応することにより(9)、(10)で
示される化合物を得た。 また、無水硫酸の代りにクロロスルフオン酸を
使用し、フエノチアジンクロロスルフオン酸を
得、次いで加水分解することによつても(9)、(10)で
示される化合物が得られた。 製造例 ５ ２−アミノ−４−フエニルカルバモイルフエノ
ールとカテコールの当モルを閉管中200〜210℃に
加熱して得られる２−フエニルカルバモイルフエ
ノキサジンを製造例４と同様に処理してフエノキ
サジンスルフオン酸を得た。 製造例 ６〜８ ４−ニトロ、４−ジエチルスルフアモイルおよ
び４−クロロ置換のＯ−フエニレンジアミンと等
モル強のカテコールの各々の組合せ混合物を閉管
中200〜210℃に加熱して得られるジヒドロフエナ
ジン誘導体をクロロスルフオン酸と反応し、さら
にアミンと反応して以下のジヒドロフエナジン誘
導体を得た。 製造例 ９〜11 製造例６〜８で得られるジヒドロフエナジンを
塩化鉄等の弱い酸化剤で酸化してフエナジンを得
た。 フエナジンを製造例２〜３のアクリドン誘導体
と同様に処理して以下の化合物を得た。 製造例 16〜18 常法により置換もしくは無置換のベンゼンと無
水フタル酸を無水塩化アルミニウムの存在下約70
℃に加熱して得た置換されたＯ−ベンゾイル安息
香酸を濃硫酸中で120℃に加熱して以下のアント
ラキノン誘導体を得た。 上記アントラキノンを各々製造例２〜４のアク
リドン誘導体と同様に処理して以下の化合物を得
た。 実施例 １ 尿素法で製造した粗製銅フタロシアニン95部に
製造例１で得られた次式(1) であらわされる化合物５部を加えアトライターで
１時間粉砕した。このときのＸ線回折図からもと
めたβ型結晶形含有量は31％であつた。得られた
粉砕物５部をキシレン100部に投入し室温で３時
間浸漬した後過し、メタノールに置換し乾燥し
た。この顔料はＸ線回折図において100％β型結
晶形に転移しており、このものの比表面積は74
m2／ｇであり、フーバーマーラーを用いてロジン
変性フエノール樹脂型ワニスに分散すると赤味鮮
明で高着色力を有するオイルインキとなつた。 Ｘ線回折条件はTarget−Cu、Filter−Ni、
Voltage−30KV、Current−40mA、Count Full
Scall−20000cps、Time Const.−1sec.、
Scanning Speed−4゜／min、Chart Speed−４
cm／min、Divergence Slit−1゜、Receiving Slit
−0.3mm、Detector−GMCである。 比較例 １ 実施例１に示された化合物を無添加とした場合
および0.4部とした場合について実施例１と同様
な操作でオイルインキを得た。無添加、0.4部添
加の場合ともに得られた顔料（比表面積それぞれ
35、40m2/g）は著るしく結晶成長しており、オ
イルインキで極めて低い着色力しか示さなかつ
た。 比較例 ２ 実施例１に示された化合物の添加量を25部とし
た場合について実施例１と同様な操作でオイルイ
ンキを得た。この方法で得られる顔料は（比表面
積16m2/ｇ）は100％β型結晶形転移しておらず、
著るしく凝集しており、オイルインキでは低い着
色力しかしめさなかつた。 比較例 ３ 実施例１において粉砕時間10分のものはβ型結
晶形含有量65％であつた。この粉砕顔料（比表面
積45m2/ｇ）を実施例１と同様な操作でオイルイ
ンキとしたところ粒子が粗大であるため低い着色
力しかしめさなかつた。 実施例 ２−43 表１に示される化合物を表−２に示される添加
量、結晶化溶剤、結晶化温度条件、実施例１と同
様な操作でオイルインキを得た。これらはすべて
赤味鮮明で高い着色力をしめした。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (イ) 粗製銅フタロシアニンに下記一般式
（）で示される化合物を0.5〜20重量％添加
し、 一般式（） 〔式中Ａ、Ｂはそれぞれ−CO−、−NH−、−
Ｎ＝、−Ｓ−を示し、Ｘはハロゲン原子、ニト
ロ基、メトキシ基、フエノキシ基、メチル基、
メチル基もしくはハロゲン原子で置換もしくは
無置換のフエニルカルバモイル基あるいはフエ
ニルスルフアモイル基から選ばれる置換基を示
し、Ｙは下記(a)〜(i)で示される置換基を示し、
ｍは０〜２、ｎは０〜４を示す（ただし、ｍお
よびｎはともに０ではない。）。 (a) 【式】（R1、R2はそれぞれ水素 原子、炭素数１〜20の置換もしくは無置換の
アルキル基、またはR1、R2で式中、窒素、
酸素またはイオウ原子を含むヘテロ環を形成
したものを示す。） (b) 【式】（R3は水素原 子、ニトロ基、炭素数１〜20の置換もしくは
無置換のアルキル基を示す。） (c) 【式】（R4は水素原子、炭 素数１〜４のアルキル基、R5は窒素、酸素
またはイオウ原子で置換または無置換の炭素
数１〜20のアルキレンまたはアリレン基、
R6、R7はそれぞれ水素原子、炭素数１〜20
の置換もしくは無置換のアルキル基、または
R6、R7で式中窒素、酸素またはイオウ原子
を含むヘテロ環を形成したものを示す。） (d) −SO3H (e) −SO3M1（M1はアルカリ金属またはアル
カリ土類金属を示す。） (f) −SO3HNR8R9R10（R8、R9はそれぞれ水
素原子、炭素数１〜20の置換もしくは無置換
のアルキル基、またはR8、R9で式中窒素、
酸素またはイオウ原子を含むヘテロ環を形成
したものを示す。R10は水素原子または炭素
数１〜４のアルキル基を示す。） (g) 【式】（R11は水素原 子、炭素数１〜４のアルキル基を示す。R12
は窒素、酸素またはイオウ原子で置換または
無置換の炭素数１〜20のアルキレンまたはア
リレン基、R13、R14はそれぞれ水素原子、
炭素数１〜20の置換もしくは無置換のアルキ
ル基またはR13、R14で式中、窒素、酸素、
またはイオウ原子を含むヘテロ環を形成した
ものを示す。） (h) (i) −COOM2（M2はアルカリ金属またはアル
カリ土類金属を示す。） (ロ) α型およびβ型結晶形を表わすＸ線回折図の
ピークの面積をSαおよびSβとした場合、Sβ／
Sα＋Sβ≦0.6になるまで乾式粉砕し、 (ハ) 粉砕物を結晶化溶剤に浸漬し、実質的に完全
にβ型結晶形に転移させる、 ことからなることを特徴とする銅フタロシアニン
顔料の製造方法。 ２ 結晶化溶剤としてベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、テトラ
ヒドロフラン、エタノールアミン、アニリン、ピ
リジン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン、トリクロロエチ
レン、テトラクロロエチレン、酢酸セロソルブお
よび酢酸ブチルから選ばれる少なくとも１種を用
いる特許請求の範囲第１項記載の銅フタロシアニ
ン顔料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18224181A JPS5884862A (ja) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18224181A JPS5884862A (ja) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5884862A JPS5884862A (ja) | 1983-05-21 |
| JPH0157150B2 true JPH0157150B2 (ja) | 1989-12-04 |
Family
ID=16114806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18224181A Granted JPS5884862A (ja) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5884862A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6030664U (ja) * | 1983-08-05 | 1985-03-01 | 三洋電機株式会社 | ト−ン発生回路 |
-
1981
- 1981-11-16 JP JP18224181A patent/JPS5884862A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5884862A (ja) | 1983-05-21 |
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