JPS5884862A - 銅フタロシアニン顔料の製造方法 - Google Patents
銅フタロシアニン顔料の製造方法Info
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- JPS5884862A JPS5884862A JP18224181A JP18224181A JPS5884862A JP S5884862 A JPS5884862 A JP S5884862A JP 18224181 A JP18224181 A JP 18224181A JP 18224181 A JP18224181 A JP 18224181A JP S5884862 A JPS5884862 A JP S5884862A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はβ型結晶形銅フタロシアニンの製造法に関する
。さらに詳しくは粗製鋼フタロシア二／Ｙ粉砕助シ１の
不在下に乾式粉砕し、結晶化溶剤中に浸漬することＫよ
りβ型結晶形鋼フタロシアニンを製造する方法に関する
ものである。
。さらに詳しくは粗製鋼フタロシア二／Ｙ粉砕助シ１の
不在下に乾式粉砕し、結晶化溶剤中に浸漬することＫよ
りβ型結晶形鋼フタロシアニンを製造する方法に関する
ものである。
合成によって得られる粗製鋼フタロシアニンは、一般に
一次拉子が粗大であり、ビヒクル中に分散しても低い着
色力しか示さすｔ従って・使用に際しては微細化しなけ
れ゛ばならない。
一次拉子が粗大であり、ビヒクル中に分散しても低い着
色力しか示さすｔ従って・使用に際しては微細化しなけ
れ゛ばならない。
この粗製鋼フタロシアニンを粉砕助剤を用いないでボー
ルミルや振動ミルで粉砕していくと次第に無定形化しＣ
ｕＫαのＸ線回折図で２０±０．２度＝１８．１°、１
８．４°のβ屋結晶形Ｖあられすピーク面積が減少し、
２θ±０．２度＝１５．６°。
ルミルや振動ミルで粉砕していくと次第に無定形化しＣ
ｕＫαのＸ線回折図で２０±０．２度＝１８．１°、１
８．４°のβ屋結晶形Ｖあられすピーク面積が減少し、
２θ±０．２度＝１５．６°。
１６．６°のα型結晶形′４！：あられ丁ピーク面積が
相対的に増大していく。そして粉砕を施こせば施とす鑞
ど強い凝集力のためにビヒクル中に分散しても極めて低
い着色力しか示セなくなる。ところが−この粉砕した顔
料ｔキシレン等の結晶化溶剤中に浸漬すると、β型に転
移するとともに再びほぐれる。粗製鋼フタロシアニンを
粉砕助剤の不在下に乾式粉砕し、結晶化溶剤中に浸漬す
ることによりβ型鋼フタロシアニンｌ製造する方法は、
無機塩や高沸点溶剤というような粉砕助剤を用いないと
いうことで省資源、省エネルギーの立場から重刑な方法
でちる。
相対的に増大していく。そして粉砕を施こせば施とす鑞
ど強い凝集力のためにビヒクル中に分散しても極めて低
い着色力しか示セなくなる。ところが−この粉砕した顔
料ｔキシレン等の結晶化溶剤中に浸漬すると、β型に転
移するとともに再びほぐれる。粗製鋼フタロシアニンを
粉砕助剤の不在下に乾式粉砕し、結晶化溶剤中に浸漬す
ることによりβ型鋼フタロシアニンｌ製造する方法は、
無機塩や高沸点溶剤というような粉砕助剤を用いないと
いうことで省資源、省エネルギーの立場から重刑な方法
でちる。
しかしながら、粗製鋼フタロシアニンを単独で乾式粉砕
し、結晶化溶剤中に浸漬すると過度に結晶成長し、再び
粗大粒子となる欠点を有している。
し、結晶化溶剤中に浸漬すると過度に結晶成長し、再び
粗大粒子となる欠点を有している。
本発明者等は過度に結晶成長するの？抑制するような乾
式粉砕・時の添加物について鋭意研究を重ねた結果、下
記一般式（Ｚ）で示される化合物λ ｌ粗製鋼フタロシアニンに対して０．５〜ＩＯ重量％添
加することにより高着色力で汎用性のあるβ型結晶形銅
フタロシアニンが得られるとと馨見出し１本発明ｔな丁
に至っに０ すなわち１本発明は次の各工程： （イ）粗製鋼フタロシアニンに下記一般式（Ｉ）で示さ
れる化合物ｔｏ、５〜２０重量−チ添加し。
式粉砕・時の添加物について鋭意研究を重ねた結果、下
記一般式（Ｚ）で示される化合物λ ｌ粗製鋼フタロシアニンに対して０．５〜ＩＯ重量％添
加することにより高着色力で汎用性のあるβ型結晶形銅
フタロシアニンが得られるとと馨見出し１本発明ｔな丁
に至っに０ すなわち１本発明は次の各工程： （イ）粗製鋼フタロシアニンに下記一般式（Ｉ）で示さ
れる化合物ｔｏ、５〜２０重量−チ添加し。
〔式中Ａ、Ｂはそれぞれ一〇〇＋ｅ−ＮＨ−。
Ｎ：”、 −８−０−−ＣＨｔ−１ＣＨ＝を示しＩＸは
ハ賞ゲン原子、ニトロ基、メトキシ基、エトキシ基、フ
ェノキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のフ
ェニルカルバモイル基するいはフェニルスルファモイル
基から選ばれる置換基を示し、Ｙは下記（ａ）〜（１）
で示される置換基を示し０ｍは０〜２＊ｎは０〜４１１
示す。
ハ賞ゲン原子、ニトロ基、メトキシ基、エトキシ基、フ
ェノキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のフ
ェニルカルバモイル基するいはフェニルスルファモイル
基から選ばれる置換基を示し、Ｙは下記（ａ）〜（１）
で示される置換基を示し０ｍは０〜２＊ｎは０〜４１１
示す。
（ａ） −ＣＨ＊Ｎ’：Ｗ’ （ＲＩＲｖはそれぞれ
水累ル１ 原子、炭ｙＩｇ数１〜２０の置換もしくは無置換のアル
キル基、ｔたはＲｓ −Ｒｓで式中窒素、紮素ｉたはイ
オウ原子を含むへの置換もしくは無置換のアルキル基を
示す。） 、Ｒ・ （Ｃ） −ＣＯＮ Ｒ４Ｒ＠Ｎ （Ｒ４は水素原
子、炭＼Ｒ１ 素数１〜４のアルキル基ｅ Ｒ＠は這累、ｒ素またはイ
オウ原子で置換または無置換の炭素数１〜２０のアルキ
レンまたはアリレン基ｒＲ＋＠ｖｎｖＬｔそれぞれ水素
原子−炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル
基またはＲｓ 、Ｔｉｔで式中窒素、鷹素またはイオウ
原子を含むヘテロ項！形戊したもの乞示す。） （ｄ） −８０ｓＨ （ｅ）”” ＳＣｈＭｔ （Ｍ＋はアルカリ金属、マ
たはアルカリ土類金属を示−ｆ’。） （ｆ） Ｓ Ｏｘ ＨＮＲｅＲ＊Ｒ＋ｏ （Ｒｓ、
Ｒｖはそれぞれ、 水素原子、炭素数１〜２０の置換
もしくは無置換のアルキル基または凡＊ｒＲｖで式中窒
素２歳累またはイオウ原子を含むヘテロｍｗ形厖し１こ
ものを示す。Ｒａｔは水素原子または炭素数１〜４のア
ルキル基を示す。） −”” （Ｒｏ ハ水累ＩＸ 子− （ｇ） Ｓ ０１ Ｎ Ｒ１１Ｒ１１Ｎ、 ■
、。
水累ル１ 原子、炭ｙＩｇ数１〜２０の置換もしくは無置換のアル
キル基、ｔたはＲｓ −Ｒｓで式中窒素、紮素ｉたはイ
オウ原子を含むへの置換もしくは無置換のアルキル基を
示す。） 、Ｒ・ （Ｃ） −ＣＯＮ Ｒ４Ｒ＠Ｎ （Ｒ４は水素原
子、炭＼Ｒ１ 素数１〜４のアルキル基ｅ Ｒ＠は這累、ｒ素またはイ
オウ原子で置換または無置換の炭素数１〜２０のアルキ
レンまたはアリレン基ｒＲ＋＠ｖｎｖＬｔそれぞれ水素
原子−炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル
基またはＲｓ 、Ｔｉｔで式中窒素、鷹素またはイオウ
原子を含むヘテロ項！形戊したもの乞示す。） （ｄ） −８０ｓＨ （ｅ）”” ＳＣｈＭｔ （Ｍ＋はアルカリ金属、マ
たはアルカリ土類金属を示−ｆ’。） （ｆ） Ｓ Ｏｘ ＨＮＲｅＲ＊Ｒ＋ｏ （Ｒｓ、
Ｒｖはそれぞれ、 水素原子、炭素数１〜２０の置換
もしくは無置換のアルキル基または凡＊ｒＲｖで式中窒
素２歳累またはイオウ原子を含むヘテロｍｗ形厖し１こ
ものを示す。Ｒａｔは水素原子または炭素数１〜４のア
ルキル基を示す。） −”” （Ｒｏ ハ水累ＩＸ 子− （ｇ） Ｓ ０１ Ｎ Ｒ１１Ｒ１１Ｎ、 ■
、。
炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒａｔは窒素Ｉ酸素
ｔ ｒｓはイオウ原子で置換または無置換の炭素数１〜
２０のアルキレンまたは アリレン基ｅ Ｒｓｎ＋Ｒ
ｓ４はそれぞれ水素原子、炭素数１〜２ＱＯ置換もしく
は無置換のアルキル基またはＲｕ＋Ｒ＋ａで式中窒累１
敗素またはイオウ原子を含むヘテロｇ１を形成したもの
を示す。） （ｈ） −〇 〇 〇 Ｈ （ｉ） ＣＯＯ％、ｈ （Ｍ＊はアルカリ全厚まｆ
、−Ｃｉアルカリ土類金ｌ！ｌを示す）〕 （ロ） α型およびβ型を表わすＸ線回折図のピークの
面積をＳαおよびＳβとした場合。
ｔ ｒｓはイオウ原子で置換または無置換の炭素数１〜
２０のアルキレンまたは アリレン基ｅ Ｒｓｎ＋Ｒ
ｓ４はそれぞれ水素原子、炭素数１〜２ＱＯ置換もしく
は無置換のアルキル基またはＲｕ＋Ｒ＋ａで式中窒累１
敗素またはイオウ原子を含むヘテロｇ１を形成したもの
を示す。） （ｈ） −〇 〇 〇 Ｈ （ｉ） ＣＯＯ％、ｈ （Ｍ＊はアルカリ全厚まｆ
、−Ｃｉアルカリ土類金ｌ！ｌを示す）〕 （ロ） α型およびβ型を表わすＸ線回折図のピークの
面積をＳαおよびＳβとした場合。
Ｓβ／Ｓα＋Ｓβ≦０．６になるまで乾式粉砕し。
ｆ３ 粉砕物を結晶化溶剤に浸漬し、β型結晶形に転
移させる。
移させる。
ことからなるβ型結晶形銅フタロシアニン顔料の製造方
法を提供するものである。粗製鋼フタ費Ｖアニンとして
は、製造法として特に制限されないが、無水フタル慣も
しくはその誘導体−尿素および銅源ｔ’ｓ ＋またはフ
タロジニトリルもしくはその誘導体および銅源を触媒（
たとえば。
法を提供するものである。粗製鋼フタ費Ｖアニンとして
は、製造法として特に制限されないが、無水フタル慣も
しくはその誘導体−尿素および銅源ｔ’ｓ ＋またはフ
タロジニトリルもしくはその誘導体および銅源を触媒（
たとえば。
モリブデン環アンモニウム、四塩化チタン等）の存在下
もしくは不存在下に、有機溶媒中で−１２０〜２７０℃
、好１しくＧ！１７０〜，２３０℃で、２〜１０時間、
好ましくは３〜７時間・常圧または加圧下で反応させる
ことにより製造される。
もしくは不存在下に、有機溶媒中で−１２０〜２７０℃
、好１しくＧ！１７０〜，２３０℃で、２〜１０時間、
好ましくは３〜７時間・常圧または加圧下で反応させる
ことにより製造される。
前記（イ）の工程において、粗製鋼フタロシアニンに対
する添加批が０．５重ｆ！にチ未満では過度な結晶成長
を抑制することができず、高着色力な顔料を得ることは
できない。また２０重量％を超えて添加するとβ型結晶
形への転移が遅く経済的ではない。
する添加批が０．５重ｆ！にチ未満では過度な結晶成長
を抑制することができず、高着色力な顔料を得ることは
できない。また２０重量％を超えて添加するとβ型結晶
形への転移が遅く経済的ではない。
（ロ）の工程における乾式粉砕としては２例えばボール
ミル、振動ミル、アトライター、その他の粉砕機中で粉
砕し、粉砕温度は１００℃以下。
ミル、振動ミル、アトライター、その他の粉砕機中で粉
砕し、粉砕温度は１００℃以下。
好ましくは８０℃以下になるようにジャケットを用いる
か、あるいは直接粉砕（）に水ｔかけることにより冷却
する。１． Ｏ０℃以上での粉砕では銅２タロシアニン
がβ型結晶形に転移してしまい、ｅ）の工程である結晶
化溶剤中に浸漬しても微細化しないため、望ましくない
。
か、あるいは直接粉砕（）に水ｔかけることにより冷却
する。１． Ｏ０℃以上での粉砕では銅２タロシアニン
がβ型結晶形に転移してしまい、ｅ）の工程である結晶
化溶剤中に浸漬しても微細化しないため、望ましくない
。
（ロ）の工程後、Ｓβ／Ｓα＋Ｓβ〉０．６では粉砕工
程での微細化が十分ではなく、８Ｍ色力な顔料を得るこ
とができない。なお、Ｘ！！回折図でα型結晶形として
は２θ土０．２度＝１５６°、１６６゜のピークｔとり
、β型結晶形としては２θ±０．２度＝１８．１°、１
８．４°のピークをとった。
程での微細化が十分ではなく、８Ｍ色力な顔料を得るこ
とができない。なお、Ｘ！！回折図でα型結晶形として
は２θ土０．２度＝１５６°、１６６゜のピークｔとり
、β型結晶形としては２θ±０．２度＝１８．１°、１
８．４°のピークをとった。
ｆｊの工程としては、前記（ロ）の工程により律られた
粉砕物を該粉砕物に対して１〜１００倍量（重ｔ）の結
晶化溶剤く浸漬し、β型結晶形へ転移するまで処理され
る。結晶化溶剤としてはベンゼン、トルエン、キシレン
クローベンゼン。
粉砕物を該粉砕物に対して１〜１００倍量（重ｔ）の結
晶化溶剤く浸漬し、β型結晶形へ転移するまで処理され
る。結晶化溶剤としてはベンゼン、トルエン、キシレン
クローベンゼン。
ニトロベンゼン、テトラヒドロフラン、エタノ−ルアき
ン、アニリン、ピリジン、ジメチルホルムアζド、ジメ
チルスルホキシド、Ｎメチルピロリドケトリクロロエチ
レン、テトラクロｒエチレン、酢酸上２０ソルプ、酢ｐ
ブチル等を周込る。なお、溶剤として水、アルコール、
その他の非結晶化溶剤を併用することも可能であるが。
ン、アニリン、ピリジン、ジメチルホルムアζド、ジメ
チルスルホキシド、Ｎメチルピロリドケトリクロロエチ
レン、テトラクロｒエチレン、酢酸上２０ソルプ、酢ｐ
ブチル等を周込る。なお、溶剤として水、アルコール、
その他の非結晶化溶剤を併用することも可能であるが。
β製結晶形への転移を阻害しない範囲で使用する。処理
は系の沸点で還流するかあるいは系が液相乞保つ任意の
温度で攪拌するか、ちるいは攪拌することなく浸漬する
ことにより行なわれろう処理時間としては通常０．５〜
８時間程度である。
は系の沸点で還流するかあるいは系が液相乞保つ任意の
温度で攪拌するか、ちるいは攪拌することなく浸漬する
ことにより行なわれろう処理時間としては通常０．５〜
８時間程度である。
（イ）〜Ｈの工程の後、必要に応じて顔料が単離される
。通常、ｅつの工程後のスラリーが一過。
。通常、ｅつの工程後のスラリーが一過。
乾燥あるいは蒸留により顔料として単離される。
勿論、単離せず、その４ま塗料、印刷インキ等に利用す
ることも可能である。
ることも可能である。
本発明により得られた鋼フタロシアニン顔料はビヒクル
中に分散すると赤味鮮明で高着力を有する塗料、印刷イ
ンキ等となる。
中に分散すると赤味鮮明で高着力を有する塗料、印刷イ
ンキ等となる。
次に不発明を実施例、比較例により説明する。
例中「部」、「チ」は重量部−重責％を示す０なお、一
般式（１）で表わされる化合物の一部につき、ｆＡ造例
馨示す。
般式（１）で表わされる化合物の一部につき、ｆＡ造例
馨示す。
製造列１
アントラキノン−２−カルボン２Ｙベンゼン中で等モル
の塩化チオニルと環流下に１時間加熱攪拌して塩素化物
を合図し１反応終了後アミンと反応させて式（１）の化
合物を得た。
の塩化チオニルと環流下に１時間加熱攪拌して塩素化物
を合図し１反応終了後アミンと反応させて式（１）の化
合物を得た。
１
製造例２
０−クロロ安息容重とアニリンとのＵ１ｍａｎｎｌｌ１
合によって得られろシフ−ユニルーアミン−２−カルボ
ン＆ｖｌｌ硫酸中で脱水量プする際Ｚｏ。
合によって得られろシフ−ユニルーアミン−２−カルボ
ン＆ｖｌｌ硫酸中で脱水量プする際Ｚｏ。
℃にて３時間加熱し、アクリドンスルフォン豪を得た。
製造例３
製造例２でＯ−クロロ安息香酸の代りに２，４−ジクロ
ロ安私香ｒ：１ｖ、ｔたアニリンの代りにｍ−フェノキ
シアエリンン用いることにより得られるアクリドン誘導
体１！！：製造、製造例２と同様に反応処理してアクリ
ドンスルフォン酸Ｙ得−６ 得られたアクリドンスルフォン＊Ｖ水または希薄なアル
カリ溶液に溶解または均一に分散し。
ロ安私香ｒ：１ｖ、ｔたアニリンの代りにｍ−フェノキ
シアエリンン用いることにより得られるアクリドン誘導
体１！！：製造、製造例２と同様に反応処理してアクリ
ドンスルフォン酸Ｙ得−６ 得られたアクリドンスルフォン＊Ｖ水または希薄なアル
カリ溶液に溶解または均一に分散し。
塩化カルシウムを加え生成する沈７！ン分離し。
アクリドンスルフォン酸のカルシウム塩Ｙ得た。
上記金属塩化物の代りに各種アミンを添加し。
（４）、 （５）で示される化合物を得た。
製造例４
４．４′−ジクロロージフェニルアでンとイオウなヨウ
素・塩化アルミ等の触媒の存′在または不存在下におい
て加勢反応させることにより３．６−ジクロルフェノチ
アジンを得た。３．６ニジクロロフエノチアジンをエー
テル等のＭ機溶剤中で当モル強の無水Ｑａと反応するこ
とによりす）。
素・塩化アルミ等の触媒の存′在または不存在下におい
て加勢反応させることにより３．６−ジクロルフェノチ
アジンを得た。３．６ニジクロロフエノチアジンをエー
テル等のＭ機溶剤中で当モル強の無水Ｑａと反応するこ
とによりす）。
（ｌＯ）で示される化合物を得た。
また、無水硫濃の代りにクロロスルフォン酸を使用し、
フェノチアジンクロロスルフォン酸を得１次いで加゛水
分解することによっても（９）。
フェノチアジンクロロスルフォン酸を得１次いで加゛水
分解することによっても（９）。
、（辺）で示される化合・謔が得られた。
製造例５
２−アミノ−４−フェニルカルバモイルフェノールとカ
テコールの当処ルな閉管中２００〜２１０℃にカロ熱し
て１４られる２−フェニルカルパモイルフェノキサジン
ン製造例４と同様に処理してフェノキサジンスルフォン
慣ヲ得た。
テコールの当処ルな閉管中２００〜２１０℃にカロ熱し
て１４られる２−フェニルカルパモイルフェノキサジン
ン製造例４と同様に処理してフェノキサジンスルフォン
慣ヲ得た。
４−二）ｏ＋４−ジエチルスルファモイルおを閉管中２
００〜２１０℃に加勢して得られるジヒドロフェナジン
誘導体をクロロスルフォン酸と反応し、さらにアミノと
反応して以下のジヒドロフェナジン誘導体ン得た。
００〜２１０℃に加勢して得られるジヒドロフェナジン
誘導体をクロロスルフォン酸と反応し、さらにアミノと
反応して以下のジヒドロフェナジン誘導体ン得た。
製造例９〜１１
製造ｙ＋１６〜８で得られるジヒドロフェナジンを塩化
鉄等の弱い酸化剤で隈化してフェナジンを得た。
鉄等の弱い酸化剤で隈化してフェナジンを得た。
フェナジンｔ！＃ｉ造例２〜３のアクリドン誘導体と同
様に処理して以下の化合物を得た。
様に処理して以下の化合物を得た。
讐造例！６〜１８
常法により置換もしくは無置換のベンゼンと無水７タル
酸る無水塩化アルミニウムの存在下約７０℃〈加熱して
得た置換された。−ベンゾイル安息香酸を濃硫發中で１
２−０’ＣＫ加熱して以下のアントラキノン誘導体を得
た。
酸る無水塩化アルミニウムの存在下約７０℃〈加熱して
得た置換された。−ベンゾイル安息香酸を濃硫發中で１
２−０’ＣＫ加熱して以下のアントラキノン誘導体を得
た。
１１ ０Ｃ几
上記アント２キノンを各々製造例２〜４のアクリドン誘
導体と同様に処理して以下の化合物を得た。
導体と同様に処理して以下の化合物を得た。
実施例１
尿素法で製造した粗ｓ１！銅フタロシアニン９５部に製
造例１で得られた次式（１） でちられされる化合物５部を加えアトライターで１時間
粉砕した。このときのＸ線回折図からもとめたβ型結晶
形含有量は３１％であった。
造例１で得られた次式（１） でちられされる化合物５部を加えアトライターで１時間
粉砕した。このときのＸ線回折図からもとめたβ型結晶
形含有量は３１％であった。
得られた粉砕物５部乞キシレン１００部に投入し室温で
３時間浸漬した後濾過し、メタノールに１換し乾燥した
。この顔料はＸ線回折図において１００％β型結晶形に
転移しており、このものの比表面積は７４ ｍ”／ ｆ
であり、フーパーマーラー馨用いてロジン変性フェノー
ル樹脂型フェスに分散すると赤味鮮明で高着色力を有す
るオイルインキとなりた。
３時間浸漬した後濾過し、メタノールに１換し乾燥した
。この顔料はＸ線回折図において１００％β型結晶形に
転移しており、このものの比表面積は７４ ｍ”／ ｆ
であり、フーパーマーラー馨用いてロジン変性フェノー
ル樹脂型フェスに分散すると赤味鮮明で高着色力を有す
るオイルインキとなりた。
Ｘ線回折条件はＴａｒｇｅｔ Ｃｕ、Ｆ口ｔｅｒ−ＮＬ
Ｖｏｌｔａｇｅ−３０ＫＶ＋ Ｃｕｒｒｅｎｔ−４０
ｍＡ＋ Ｃｏｕｎｔ Ｆｕ口５ｃａ１１−２０，０００
ＣｐＳ＋ ’ｆ’ｉｍｅ Ｃｏｎ５ｔ、 −１ｓｅｃ、
ｔ Ｓｃａｎｎｉｎｇ ５ｐｅｅｄ −４°／ｍｉｎ
＋ Ｃｈａｒｔ Ｓｐｅｅｄ−４ｃｍ／ｍｉｎ＋ Ｄｉ
ｖｅｒｇｅｎｃｅ ５ｌｉｔ−１部ｗ Ｒｅｃｅｉｖ
ｉｎｇ ５ｌｉｔ−０，３ｍｍ５ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ−
ＧＭＣである。
Ｖｏｌｔａｇｅ−３０ＫＶ＋ Ｃｕｒｒｅｎｔ−４０
ｍＡ＋ Ｃｏｕｎｔ Ｆｕ口５ｃａ１１−２０，０００
ＣｐＳ＋ ’ｆ’ｉｍｅ Ｃｏｎ５ｔ、 −１ｓｅｃ、
ｔ Ｓｃａｎｎｉｎｇ ５ｐｅｅｄ −４°／ｍｉｎ
＋ Ｃｈａｒｔ Ｓｐｅｅｄ−４ｃｍ／ｍｉｎ＋ Ｄｉ
ｖｅｒｇｅｎｃｅ ５ｌｉｔ−１部ｗ Ｒｅｃｅｉｖ
ｉｎｇ ５ｌｉｔ−０，３ｍｍ５ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ−
ＧＭＣである。
比較例１
実施例１に示された化合物！無添加とした場合および０
．４部とした場合につ込て実施例１と同様な操作でオイ
ルインキを得た。無添加、０．４部添加の場合ともに得
られた顔料（比表面積それぞれ３５．４０ ｄ／ ｆ
）は著るしく結晶成長しており、オイルインキで極めて
低い着色力しか示さなかった。
．４部とした場合につ込て実施例１と同様な操作でオイ
ルインキを得た。無添加、０．４部添加の場合ともに得
られた顔料（比表面積それぞれ３５．４０ ｄ／ ｆ
）は著るしく結晶成長しており、オイルインキで極めて
低い着色力しか示さなかった。
比較例２
実施例１に示された化合物の添加％’ｔ−２５部とした
場合について実施例１と同様な操作でオイルインキＹ得
た。この方法で得られる顔料は（比表面積１６Ｗｔ／Ｖ
）は１００チβ型結晶形転移しておらず一著るしく凝集
しており、オイルインキでは低ｖｈＮ色力しかしめさな
かりた。
場合について実施例１と同様な操作でオイルインキＹ得
た。この方法で得られる顔料は（比表面積１６Ｗｔ／Ｖ
）は１００チβ型結晶形転移しておらず一著るしく凝集
しており、オイルインキでは低ｖｈＮ色力しかしめさな
かりた。
比較例３
実施例１において粉砕時間１０分のものは１厘結晶形含
有量６５チであった。この粉砕顔料（比表面積４５ば／
ｆ）ｔ−実施例１と同様な操作でオイルインキとしたと
ころ粒子が粗大であるため低■着色力しかしめさなかり
た。
有量６５チであった。この粉砕顔料（比表面積４５ば／
ｆ）ｔ−実施例１と同様な操作でオイルインキとしたと
ころ粒子が粗大であるため低■着色力しかしめさなかり
た。
実施例２−４３
表１に示される化合物を表−２に示される添加量、結晶
化溶剤、結晶化温度条件下、実施例１と同様な操作でオ
イルインキを得た。これらはすべて赤味鮮明で高い着色
力Ｙしめした。
化溶剤、結晶化温度条件下、実施例１と同様な操作でオ
イルインキを得た。これらはすべて赤味鮮明で高い着色
力Ｙしめした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（イ）粗製鋼フタロシアニンに下記一般式（Ｉ）で示
される化合物を０．５〜２０重童チ重量し。 一般式ＣＩ） 〔式中Ａ、Ｂはそれぞれ−Ｃｏ−，−ＮＨ＋。 Ｎ＝、 Ｓ−２０−１ＣＨ＊ −２ＣＨ＝を示し。 Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、メトキシ基。 エトキシ基、フェノキシ基、炭素数１〜２０の置換もし
くは無置換のフェニルカル・（モイル基するいはフェニ
ルスルファモイル基から選ばれる置換基を示し、Ｙは下
記（ａ）〜（ｉ）で示される置換基を示し１ｍはθ〜２
゜ｎは０〜４を示す。 一凡１ （ａ） ＣＨ２Ｎ８．、 （Ｒ＋ ｐ Ｒ）はそれ
ぞれ水素原子、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換の
アルキル基、またはＲ−＋ 、Ｔｈで式中−窒素、）素
またはイオウ原子を含むしくは無直換のアルキル基を示
す。） ／？−６ （ｃ） ＣＯ：ＪＲ４Ｒ５Ｎ （Ｒ４は水素
原子、炭素＼比７ 数１〜４のアルキル基、ａｓは♀累２歳累またはイオウ
原子で置換または無置換の炭素数１〜２０のアルキレン
またはアリレン基ｒ Ｒｉｇ ｌ Ｒｒはそれぞれ水素
原子。 炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、ま
１こはｎｏ＋凡テで式中窒素。 引Ｉたはイオウ原子を含むペテロ項？ 形成したものを示す。） （ｄ） ５Ｏｉｌ（ （ｅ） ８ （ｈＭ＋ （Ｍ＋はアルカリ金ｉｔた
はアルカリ土類金属ン示す。） （ｆ） −８０ｓ）ＪＮＲｓＲ會Ｒ，ｎ （Ｒｓ 、
Ｒ惨はそれぞれ水素原子、炭素数１〜２ｏの置換もし
くは無置換のアルキル基、またはＲ＠、電で式中窒素、
酸素またはイオウ原子を含むヘテロ項ン形放したものを
示す。Ｒ１１１は水素原子または炭素数１〜４のアルキ
ル基を示す。） 、 Ｒｒｓ 値） Ｓ ０１ Ｎ Ｒ１１Ｒ１） Ｎ （
ａｌｌは水素原子。 ′Ｒ１４ 炭素数１〜４のアルキル基を示すｎ Ｒ＋ｓは窒素、１
青またはイオウ原子で置換または無置換の炭素数１〜２
０のアルキレンまたはアリレン基ｇ ＦＬｕｅ ＲＩ４
はそれぞれ水ｘｉ子、炭素数１〜２ｏの置換もしくは無
置換のアルキル基またはＲ＋ｓ＋ ｉ’Ｌｔ＊で式中、
窒素９α素または イオウ原子を含むヘテロＥＪ１ｗ形
成したものｔ示す。）色）−ＣＯＯＨ （ｉ） −Ｃｏｏｋシ雪（’：Ａ＊に文アルカリ金属
またはアルカリ土類金属を示す。）〕 （ロ） α型およびβ型結晶形を表わすＸｌｓ回折図の
ピークの面ｆｆＹｓαおよびＳβとした場合、Ｓβ／Ｓ
α＋Ｓβ≦０．６になるまで乾式粉砕し− Ｐｉ 粉砕物を結晶化溶剤に浸漬し、β型結晶形に転
移させる。 ことからなることを特徴とてる銅フタロシアニン顔料の
製造方法。 ２ 結晶化溶剤としてベンゼン、トルエン、キシレン、
クロ・」ベンゼン、ニトロベンゼン。 テトラヒドロフラン、エタノールアミン、アニリン、ピ
リジン、ジメチルホルムアミド。 ジメチルスルホキシド、Ｎメチルピロリドン。 トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン。 酢２セロソルブおよび酢這ブチルから選ばれる少なくと
もｌｆｉビ用いる特許請求の範囲第１項記載の銅フタロ
シアニン顔料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18224181A JPS5884862A (ja) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18224181A JPS5884862A (ja) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5884862A true JPS5884862A (ja) | 1983-05-21 |
| JPH0157150B2 JPH0157150B2 (ja) | 1989-12-04 |
Family
ID=16114806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18224181A Granted JPS5884862A (ja) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5884862A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6030664U (ja) * | 1983-08-05 | 1985-03-01 | 三洋電機株式会社 | ト−ン発生回路 |
-
1981
- 1981-11-16 JP JP18224181A patent/JPS5884862A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6030664U (ja) * | 1983-08-05 | 1985-03-01 | 三洋電機株式会社 | ト−ン発生回路 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0157150B2 (ja) | 1989-12-04 |
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