JPH0159263B2 - - Google Patents

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JPH0159263B2
JPH0159263B2 JP58244942A JP24494283A JPH0159263B2 JP H0159263 B2 JPH0159263 B2 JP H0159263B2 JP 58244942 A JP58244942 A JP 58244942A JP 24494283 A JP24494283 A JP 24494283A JP H0159263 B2 JPH0159263 B2 JP H0159263B2
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JP
Japan
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salts
formula
carbon atoms
ethyl
benzhydrol
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JP58244942A
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JPS59130842A (ja
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Tosu Edeito
Torurei Yosefu
Fuekete Jorujii
Suhorunii Rasuro
Berezetsukii Rasuro
Paroshi Eba
Kurebobitsuchi Imure
Bitai Paru
Gurugu Sandoru
Haju Isutoban
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
RIHITAA GEDEON BEGIESUZECHI GIARU AARU TEII
Original Assignee
RIHITAA GEDEON BEGIESUZECHI GIARU AARU TEII
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Publication date
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Publication of JPH0159263B2 publication Critical patent/JPH0159263B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/14—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/18—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、新規ジエチルアミノアルコキルベン
ズヒドロール誘導体並びにその酸付加塩及び第四
級塩に関する。 発明の構成 本発明は、式（） （式中、R1は、水素、ハロゲン、トリハロメチ
ル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしく
は１〜４個の炭素原子を有するアルコキシであ
り、R2は、ハロゲン、トリハロメチル、１〜４
個の炭素原子を有するアルキルもしくは１〜４個
の炭素原子を有するアルコキシであり、 ｎは１、２、３もしくは４である。） を有する新規なジエチルアミノアルコキシベンズ
ヒドロール誘導体並びにその酸付加塩及び第四級
塩に関し、さらにそれらの製造方法及び活性成分
としてそれらを含む製薬学的組成物に関する。 発明の構成の具体的説明 ここで使用される「ハロゲン」という語は、す
べてのハロゲンを包含し、弗素、塩素、臭素及び
沃素であつてもよい。 「１〜４個の炭素原子を有するアルキル」とい
う語は、１〜４個の炭素原子を含む直鎖もしくは
分岐鎖の脂肪族炭化水素基を言及する。 ここで用いられる「１〜４個の炭素原子を有す
るアルコキシ」という語は、１〜４個の炭素原子
を含む直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基を言及
する。 トリハロメチル基は、前記ハロゲンのいずれか
を含んでよい。 これらの化合物の酸付加塩及び第四級塩は、ま
た本発明の範囲内にある。 類似の構造を有する化合物は、例えば、次の文
献に開示されている： C.A.22，4101；35，17812；47125；P1015 ｂ；
47，9548 ｅ；50，12390 ｃ；50，2509 ｉ；55，
17915 ｅ；55，15413 ｂ；75，P103682 ｂ；76，
P119921 ｋ；82，16477 ｇ；90，86082 ｇ；92，
52927 ｂ。 しかしながら、これらの引用文献は、いずれも開
示された化合物の製薬学的活性を記述していな
い。 さらに、本発明の特徴によれば、式（）（式
中R1、R2及びｎは前記と同じである。）を有する
化合物の製造方法が与えられ、その方法は以下の
工程を含んでなる。 (a) 式（） （式中ｎは前記規定のものである。）を有す
るプロピオフエノンを式（） （式中R1及R2は、前記規定のとおりであり、
Ｍはアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナト
リウムもしくはカリウム又はＸがハロゲンであ
る所のMgX基である。） を有する有機金属化合物と反応させること；又
は (b) 式（） （式中R1、R2及びｎは、前記規定のおりで
あり、Ｘはハロゲンである。） を有する化合物を、好ましくは、酸結合剤の存
在で、ジエチルアミンと反応させること；又は (c) 式（） （式中R1、R2及びｎは、前記規定のとおり
である。） を有するベンゾフエノンをエチル部分、好まし
くはエチルマグネシウムハリドもしくはエチル
リチウム、を含む有機金属化合物と反応させる
こと；又は (d) 式（） 式中R1及びR2は、前記規定のとおりであ
る。） を有するプロピオフエノンを式（） （式中ｎは前記規定のとおりであり、Ｘはハ
ロゲンを表わす。） を有するグリニヤール化合物と反応させるこ
と；又は (e) 式（） （式中R1及びR2は、前記規定のとおりであ
る。） を有する化合物を、好ましくはそのアルカリ金
属もしくは第四級アンモニウムフエノラートの
形で、式（） （C2H5）2N−（CH2）o−Ｘ （） （式中Ｘは、アルキルスルホニルオキシもしく
はアリールスルホニルオキシ基又はハロゲンで
ある。） を有する第三級アミン又はその塩と、好ましく
は酸結合剤の存在で、反応させること；又は (f) 式（） （式中R1、R2及びｎは、前記規定のとおり
であり、Ｚはエチニルもしくはビニルである。） を有する化合物を還元すること、並びに、所望
により、前記各工程によつて得られた遊離塩基
のいずれかをそれらの酸付加塩もしくは第四級
アンモニウム塩に変換させるか、又は塩として
得られた化合物を相当する遊離塩基へ変換させ
るか、及び／又は得られた遊離塩基をその酸付
加塩もしくは第四級アンモニウム塩へ変換させ
ること。 出発材料は、当業者に知られているか又はよく
知られた方法によつて製造することができる。式
（）、（）及び（）のケトンは、例えば、フ
リーデルクラフト型のケトン合成によつて合成さ
れる（G.A.Olah：フリーデルクラフトと関連反
応、／１、Ed.：Interscience Publishers
（1964）、pp.1〜63）。 式（）及び（）のグリニヤール化合物は、
例えば、既知の技術によつて相当するアリールハ
リドから製造することができ（M.S.Kharash
ら：非金属物質のグリニヤール反応，Ed：
Prentice―Hall.Inc.（1954）、pp.5〜90）、一方ア
ルカリ金属の有機化合物はHouben―Weyl：
Methoden der Organischen Chemie、／
１、pp.134〜159及び389〜405（1970）において開
示された方法に従つて製造することができる。 式（）及び（）の化合物は、例えば、当業
者によく知られた技術に従つて、グリニヤール反
応体によつて、相当するプロピオフエノンから出
発して合成することができる（例えば、M.S.
Kharashら：非金属物質のグリニヤール反応，
Ed.：Prentice―Hall Inc.（1954），pp.138〜
143）。 式（）の化合物（ここでＺはビニル基を表わ
す。）は、例えば、式（）のベンゾフエノンを
ビニルマグネシウムハリドと反応させることによ
つて得られ、一方式（）の化合物（ここでＺは
エチニル基である。）は、ハンガリー特許明細書
第166769号に開示された方法に従つて、式（）
を有するベンゾフエノンのエチニル化によつて容
易に製造される。 工程ａ）の好ましい実施態様によれば、式
（）を有するプロピオフエノンは、無水の不活
性有機溶剤において、式（）を有する有機金属
化合物と、好ましくは適当に置換されたフエニル
マグネシウムクロリドもしくはブロミド、又は適
当に置換されたフエニルリチウムと反応する。反
応は、好ましくは、中性溶媒、例えば、ジエチル
エーテル、ジ―ｎ―ブチルエーテルもしくはジエ
チレングリコールジメチルエーテルのような脂肪
族エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ような脂環式エーテル、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレンのような脂肪族もしくは芳香
族炭化水素、ジメチルスルホキシドもしくはヘキ
サメチルリン酸アミド、又はこれらの溶剤の混合
物において行なわれる。有機金属化合物は、少な
くとも等モル量で使用される。反応は、好ましく
は、不活性ガス雰囲気、例えば窒素もしくはアル
ゴン中で行なわれる。反応温度は、−60℃から溶
剤の沸点までの範囲にわたり、好ましくは−30℃
と100℃の間にある。反応が終ると、反応混合物
は、好ましくは水性の塩化アンモニウム溶液で分
解され、得られた式（）の化合物が分離され
る。生成物は既知の技術、例えば蒸留もしくは結
晶化によつて精製することができる。 工程ｂ）によれば、式（）の化合物（式中Ｘ
は好ましくは塩素、もしくは臭素を表わす。）は、
ジエチルアミンと反応する。反応は、好ましくは
反応において形成される酸を結合するのに適当な
塩基の存在で、有機溶剤において達成される。溶
剤として、例えば、リグロイン、ベンゼン、トル
エンのような炭化水素、クロロホルムのようなハ
ロゲン化炭化水素、ジオキサンのようなエーテ
ル、エタノールのようなアルコール、酢酸エチル
のようなエステル、ジメチルホルムアミドのよう
な酸アミド、アセトンもしくはメチルイソブチル
ケトンのようなケトン、又はこれらの溶剤の混合
物を使用することができる。もし過剰のジエチル
アミンもしくは第三有機塩基が反応の進行におい
て形成されるハロゲン化水素を結合するのに使用
されるならば、これらはまた溶剤としてもよく役
に立つことができる。反応は、20℃と溶剤の沸点
との間の温度で行なわれる。反応の終結後、生成
物は、例えば、反応混合物を水の中へ注ぎ、生成
物を溶剤抽出によつて分離することによつて分け
られる。有機相は、水でハロゲンのないように洗
浄され、乾燥して、蒸発させた。粗生成物を、例
えば、蒸留もしくは結晶化によつて精製すること
ができる。 工程ｅ）によれば、式（）を有するベンゾフ
エノンは、好ましくは少なくとも等モル量のエチ
ルマグネシウムブロミドもしくはエチルマグネシ
ウムヨージド又はエチルリチウムと反応する。反
応は、本質的に工程ａ）に関して記載したような
不活性無水の有機溶剤において行なわれる。 工程ｄ）によれば、式（）を有するグリニヤ
ール化合物（特にＸは臭素であるもの）は、工程
ａ）と同様に無水の不活性有機溶剤において、少
なくとも等モル量の式（）を有するプロピオフ
エノンと反応する。 工程ｅ）の好ましい実施態様によれば、アルカ
リ金属もしくは第四級アンモニウムフエノレート
の形で、式（）を有する化合物は、式（）を
有する第三アミンと縮合する。第三級アミンとし
て、例えばジエチルアミノアルキルメシレート、
トシレート、ブロミドもしくは好ましくはクロリ
ドは、遊離塩基もしくは塩、例えば、それらのハ
ロゲン化水素塩、として使用される。反応は、好
ましくは不活性有機溶剤中で酸結合剤の存在で、
無水状態下で、もしくは水と有機溶剤の混合物中
で行なわれる。有機溶剤として、例えば、酢酸エ
チルのようなエステル、ジオキサン、テトラヒド
ロフランもしくはジエチルエーテルのようなエー
テル、リグロイン、ベンゼン、トルエンもしくは
キシレンのような炭化水素、クロロホルム、クロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジメチ
ルホルムアミドのような酸アミド、アセトン、メ
チルエチルケトンもしくはメチルイソブチルケト
ンのようなケトン、エタノール、プロパノールの
ようなアルコール等が使用される。式（）の化
合物は、当業者に知られた方法によつて、例え
ば、アルカリ金属アルコラート、アミド、水素化
物、水酸化物、カーボネートもしくは第四級アン
モニウム化合物と共に、それらのフエノラートに
変換することができる。好ましい酸結合剤は、無
機及び第三級有機塩基、例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチル
アミン、ピリジン等を含む。反応は、所望により
触媒の存在で行なわれる。触媒として、例えば、
アルカリ金属ハロゲン化物、好ましくはアルカリ
金属ヨージドを使用してもよい。反応温度は広範
囲に変化し好ましくは20℃と溶剤の沸点との間に
ある。 工程ｆ）によれば、式（）を有するエチニル
もしくはビニル化合物は、好ましくは接触水添に
よつて還元される。適当な水添触媒は、ルテニウ
ム、パラジウム、プラチナ、ニツケル、鉄、銅、
コバルト、クロム、亜鉛、モリブデン、タングス
テン等、並びにこれらの金属の酸化物及び硫化物
を含む。触媒は、直接反応容器の中で安定な酸化
物を水素で還元することによつて製造することが
できる。この方法は、特に微細に分散された白金
もしくはパラジウム触媒の製造に適当である。接
触水添は、担体、例えば、木炭、シリカ、アルミ
ナ又はアルカリ土類金属の硫酸塩もしくは炭酸
塩、の表面上に沈殿した触媒の存在で達成されて
もよい。反応はまたラニーニツケル触媒の存在で
行なわれてもよい。接触水添は、好ましくはパラ
ジウム、特に木炭上のパラジウムもしくはラニー
ニツケル、の存在で、有機溶剤中で反応条件下で
行なわれる。溶剤として、例えば、低級脂肪族ア
ルコール、エーテル、エステル、脂肪族、脂還式
及び芳香族炭化水素又はこれらの溶剤の混合物を
使用してもよい。水添は大気圧もしくはより高
圧、好ましくは506kPaを越えない圧力下で、20
℃と使用される溶剤の沸点との間の温度で行なわ
れてもよい。還元は、好ましくは水素の吸収が終
るまで、室温で大気圧下で行なわれる。次いで、
触媒を過し、液を蒸発し、所望ならば生成物
を、例えば、蒸留もしくは結晶化によつて精製す
る。 所望ならば、式（）の化合物を当業者によく
知られた方法によつて、その酸付加塩もしくは第
四級アンモニウム塩に変換することができる。酸
付加塩は、無機もしくは有機酸、例えば、塩酸、
臭化水素等のようなハロゲン化水素、硫酸、リン
酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、修酸、グリコー
ル酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク
酸、アスコルビン酸、クエン酸、リンゴ酸、サリ
チリ酸、乳酸、安息香酸、桂皮酸、アスパラギン
酸、グルタミン酸、Ｎ―アセチル―アスパラギン
酸、Ｎ―アセチル―グルタミン酸、メタンスルホ
ン酸のようなアルキルスルホン酸、ｐ―トルエン
スルホン酸のようなアリールスルホン酸等によつ
て製造することができる。好ましい実施態様によ
れば、相当する酸は不活性溶剤、例えばエタノー
ル中で式（）を有する化合物の溶液に添加さ
れ、形成される塩は好ましくはジエチルエーテル
のような水に混合しない有機溶剤で沈殿する。第
四級化は、好ましくは低級アルキル、アルケニル
もしくはベンジルハリド又はアルキルスルフエー
トで行なわれる。反応は有機溶剤、好ましくはア
セトン、アセトニトリル、エタノールもしくはそ
れらの混合物中で、室温と溶剤の沸点との間の温
度で行なわれる。第四級塩は、例えば過によつ
て分離することができ、所望ならば結晶化によつ
て精製される。 式（）を有する新規化合物及びその塩は、貴
重な薬理学的性質を有する。さらに特に、これら
の化合物は、エチルアルコール麻酔の時間を短縮
し、効能ある抗抑制剤であり、従つてアルコール
中毒もしくは抑うつ症状の治療に首尾よく使用す
ることができる。 エタノール麻酔における本発明による化合物の
効果は、雄及び雌のウイスターラツトで各々160
〜180ｇを測り、10のグループでテストした。動
物を治療の前に、16時間断食させ、次いで種種の
量のテスト化合物を経口投与した。治療１時間
後、ラツトを腹腔内に3.5mg．／Kg．のエタノー
ルで処理した。動物の麻酔時間は、正向反射の経
過から体位の自発矯正までを測定した。麻酔時間
の平均及びコントロールからの差のパーセントを
算出した。基準材料としてＬ―システインを使用
した。それらはアルコール麻酔の減少効果を有す
ることが知られている。コントロール試料をプラ
セボと3.5mg．／Kg．の量エタノールで処理した。
結果を表１に示す。 略語： ±S.E.＝平均値±標準誤差、 ｎ＝動物の数、 Ａ＝３―トリフロオロメチル―4′―〔３―（ジ
エチルアミノ）―プロポキシ〕―α―エチル
―ベンズヒドロール、 Ｂ＝４―クロロ―4′―〔２―（ジエチルアミ
ノ）―エトキシ〕―α―エチル―ベンズヒド
ロール、 【表】 【表】 ン
コントロー 100±6.5 10
ル°

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（） （式中R1は水素、ハロゲン、トリハロメチル、
    １〜４個の炭素原子を有するアルキル、もしくは
    １〜４個の炭素原子を有するアルコキシであり、
    R2はハロゲン、トリハロメチル、１〜４個の炭
    素原子の有するアルキル、もしくは１〜４個の炭
    素原子を有するアルコキシであり、 ｎは１、２、３もしくは４である。） を有するジエチルアミノアルコキシベンズヒドロ
    ール誘導体並びにその酸付加塩及び第四級アンモ
    ニウム塩。 ２ 下記の群から選ばれる特許請求の範囲第１項
    記載の化合物： ３―トリフルオロメチル―4′―〔３―ジエチル
    アミノ）―プロポキシ〕―α―エチル―ベンズヒ
    ドロール及びその塩、 ２―メトキシ―4′―〔２―（ジエチルアミノ）
    ―エトキシ〕―α―エチル―ベンズヒドロール及
    びその塩、 ４―トリフルオロメチル―4′―〔２―ジエチル
    アミノ）―エトキシ〕―α―エチル―ベンズヒド
    ロール及びその塩、 ３―クロロ―4′―〔３―（ジエチルアミノ）―
    プロポキシ〕―α―エチル―ベンズヒドロール及
    びその塩、 ３―クロロ―4′―〔２―（ジエチルアミノ）―
    エトキシ〕―α―エチル―ベンズヒドロール及び
    その塩、 ４―フルオロ―4′―〔３―（ジエチルアミノ）
    ―プロポキシ〕―α―エチル―ベンズヒドロール
    及びその塩、 ２―メトキシ―4′―〔３―（ジエチルアミノ）
    ―プロポキシ〕―α―エチル―ベンズヒドロール
    及びその塩、 ２，５―ジメチル―4′―〔２―ジエチルアミ
    ノ）―エトキシ〕―α―エチル―ベンズヒドロー
    ル及びその塩、 ４―クロロ―4′―〔３―（ジエチルアミノ）―
    プロポキシ〕―α―エチル―ベンズヒドロール及
    びその塩、 ３―トリフルオロメチル―4′―〔２―（ジエチ
    ルアミノ）―エトキシ〕―α―エチル―ベンズヒ
    ドロール及びその塩、 ４―クロロ―4′―〔２―（ジエチルアミノ）―
    エトキシ〕―α―エチル―ベンズヒドロール及び
    その塩、 ３ 式（） （式中R1は水素、ハロゲン、トリハロメチル、
    １〜４個の炭素原子を有するアルキル、もしくは
    １〜４個の炭素原子を有するアルコキシであり、
    R2はハロゲン、トリハロメチル、１〜４個の炭
    素原子を有するアルキルもしくは１〜４個の炭素
    原子を有するアルコキシであり、 ｎは１、２、３もしくは４である。） を有するジエチルアミノアルキルベンズヒドロー
    ル誘導体又はその酸付加塩もしくは第四級アンモ
    ニウム塩を、製薬上許容され得るキヤリヤー及
    び／又は補助物質と共に含む、アルコール中毒お
    よび抑うつ症状の治療に有用な製薬組成物。
JP58244942A 1982-12-28 1983-12-27 ジエチルアミノアルコキシベンズヒドロ−ル誘導体 Granted JPS59130842A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU824182A HU187204B (en) 1982-12-28 1982-12-28 Process for producing new diethyl-amino-alkoxy-benzhydrol derivatives, acid additional salts, and quaternary salts and pharmaceutical compositions contatining them
HU4182/82 1982-12-28

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Publication Number Publication Date
JPS59130842A JPS59130842A (ja) 1984-07-27
JPH0159263B2 true JPH0159263B2 (ja) 1989-12-15

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ID=10967233

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58244942A Granted JPS59130842A (ja) 1982-12-28 1983-12-27 ジエチルアミノアルコキシベンズヒドロ−ル誘導体

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4605672A (ja)
EP (1) EP0115080B1 (ja)
JP (1) JPS59130842A (ja)
AT (1) ATE19236T1 (ja)
AU (2) AU557954B2 (ja)
CA (1) CA1220225A (ja)
DE (1) DE3363105D1 (ja)
DK (1) DK163144C (ja)
ES (3) ES528452A0 (ja)
FI (1) FI78458C (ja)
GR (1) GR78772B (ja)
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IL (1) IL70550A (ja)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3262353D1 (en) * 1981-12-14 1985-03-28 Sandoz Ag N,n-disubstituted alkenamides and phenylalkenamides, processes for their production and their use as pharmaceuticals
AU589967B2 (en) * 1985-06-11 1989-10-26 Warner-Lambert Company Improved process for the manufacture of diphenhydramine
DK368687A (da) * 1986-11-21 1988-05-22 Cheminova As Aminoalkylerede hydroxyforbindelser og deres anvendelse som fungicider
CA2016738A1 (en) * 1989-06-08 1990-12-08 Philippe Guerry Substituted aminoalkylbenzene derivatives
CA2020888A1 (en) * 1989-07-27 1991-01-28 Philippe Guerry Substituted aminoalkoxybenzene derivatives
US5214046A (en) * 1989-07-27 1993-05-25 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted aminoalkoxybenzene anti-fungicidal compositions and use
GB9303210D0 (en) * 1993-02-17 1993-03-31 Univ Manitoba Cancer treatment
DE10225692A1 (de) * 2002-06-10 2003-12-24 Zimmer Ag Verfahren zur Herstellung von Caprolactam aus Polyamid-haltigen Abfällen
DE10333538B4 (de) * 2003-07-23 2008-04-10 Lurgi Zimmer Gmbh Verfahren zur Behandlung Polyamid-haltiger Abfälle mit der Wiederaufbereitung des Depolymerisationsrückstandes
DE10333539A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-24 Zimmer Ag Verfahren zur Reinigung von Caprolactam aus Polyamidhaltigen Abfällen mittels UV-Bestrahlung
EP1754769A1 (en) 2005-08-16 2007-02-21 Research Institute of Petroleum Continuous catalyst /wax separation method
US7858825B2 (en) * 2007-02-15 2010-12-28 Colorado State University Research Foundation Acid and base stable diphenylmethanol derivatives and methods of use
DK2892540T3 (en) * 2012-09-06 2018-11-19 Mcpharma Biotech Inc TREATMENT OF DIARRES AND DRAWN DIARRES WITH RESISTANT POTATO STARCH
WO2023106973A1 (ru) * 2021-12-10 2023-06-15 Общество С Ограниченной Ответственностью "Валента-Интеллект" Новые гепатопротекторные средства

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3075014A (en) * 1960-06-14 1963-01-22 Richardson Merrell Inc Basic substituted alkoxy diphenylalkanols, diphenylalkenes and diphenylalkanes
US3927128A (en) * 1971-01-18 1975-12-16 Hoffmann La Roche Tricyclic amines and processes for the preparation thereof
HU168432B (ja) * 1973-08-15 1976-04-28
US4094908A (en) * 1973-08-15 1978-06-13 Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt. Alpha-substituted benzhydrol derivatives
US4024282A (en) * 1975-11-25 1977-05-17 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Pharmaceutically active 2-(3-alkylaminopropoxy)diphenylmethanes

Also Published As

Publication number Publication date
DE3363105D1 (en) 1986-05-22
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FI78458C (fi) 1989-08-10
ES543785A0 (es) 1986-04-01
IL70550A0 (en) 1984-03-30
IL70550A (en) 1986-11-30

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