JPH0519546B2 - - Google Patents
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- JPH0519546B2 JPH0519546B2 JP2688586A JP2688586A JPH0519546B2 JP H0519546 B2 JPH0519546 B2 JP H0519546B2 JP 2688586 A JP2688586 A JP 2688586A JP 2688586 A JP2688586 A JP 2688586A JP H0519546 B2 JPH0519546 B2 JP H0519546B2
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- JXVICXPMIXTSIU-UHFFFAOYSA-N 3,4,6-trifluoro-5-sulfanylphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(F)C(F)=C(S)C(F)=C1C(O)=O JXVICXPMIXTSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、式（）で示される新規な３，５，
６−トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸に関
するものである。
６−トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸に関
するものである。
本発明によつて提供される式（）で示される
新規な３，５，６−トリフルオロ−４−メルカプ
トフタル酸は、反応活性なＳ−Ｈ基を有する３官
能化合物であり、写真用有機材料、エポキシ硬化
剤、機能性高分子材料や医・農薬合成の出発原料
として使用することの出来るきわめて有用な化合
物である。
新規な３，５，６−トリフルオロ−４−メルカプ
トフタル酸は、反応活性なＳ−Ｈ基を有する３官
能化合物であり、写真用有機材料、エポキシ硬化
剤、機能性高分子材料や医・農薬合成の出発原料
として使用することの出来るきわめて有用な化合
物である。
（従来の技術）
本発明による式（）で示される新規な３，
５，６−トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸
の製造方法は今までまつたく報告されていない。
５，６−トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸
の製造方法は今までまつたく報告されていない。
（発明の概要）
本発明者らは、式（）で示される新規な３，
５，６−トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸
の製造方法を検討した結果、水媒体中で例えば水
酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の存
在下に、テトラフルオロフタル酸と例えば硫化水
素ナトリウムなどの硫化水素アルカリ金属とを反
応させ、ついで酸析することによつて新規な３，
５，６−トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸
を高収率で製造できることを見出した。なお、本
発明の３，５，６−トリフルオロ−４−メルカプ
トフタル酸の製造方法が上記のものに限定されな
いことは勿論である。
５，６−トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸
の製造方法を検討した結果、水媒体中で例えば水
酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の存
在下に、テトラフルオロフタル酸と例えば硫化水
素ナトリウムなどの硫化水素アルカリ金属とを反
応させ、ついで酸析することによつて新規な３，
５，６−トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸
を高収率で製造できることを見出した。なお、本
発明の３，５，６−トリフルオロ−４−メルカプ
トフタル酸の製造方法が上記のものに限定されな
いことは勿論である。
以下、本発明における新規物質の製造方法を実
施例により具体的に説明し、得られた新規物質を
同定するための分析結果をもあわせて示した。
施例により具体的に説明し、得られた新規物質を
同定するための分析結果をもあわせて示した。
実施例 １
攪拌機、温度計、ジムロート型冷却器および滴
下漏斗を備えた容量200mlの４つの口フラスコに
窒素雰囲気下で95％水酸化ナトリウム6.36ｇ
（0.151モル）を60mlの水に溶解し、ついでこの溶
液を20℃に保ちテトラフルオロフタル酸11.98ｇ
（0.050モル）を溶解させた。その後、温度を20℃
に維持しながら70％硫化水素ナトリウム4.43ｇ
（0.055モル）を水40mlに溶解した水溶液を滴下し
た。滴下終了後90℃に昇温し12時間反応した。
下漏斗を備えた容量200mlの４つの口フラスコに
窒素雰囲気下で95％水酸化ナトリウム6.36ｇ
（0.151モル）を60mlの水に溶解し、ついでこの溶
液を20℃に保ちテトラフルオロフタル酸11.98ｇ
（0.050モル）を溶解させた。その後、温度を20℃
に維持しながら70％硫化水素ナトリウム4.43ｇ
（0.055モル）を水40mlに溶解した水溶液を滴下し
た。滴下終了後90℃に昇温し12時間反応した。
次に、冷却後反応液を過してその液を6N
塩酸水溶液100mlに注入し３，５，６−トリフル
オロ−４−メルカプトフタル酸を生成させた。
塩酸水溶液100mlに注入し３，５，６−トリフル
オロ−４−メルカプトフタル酸を生成させた。
得られた３，５，６−トリフルオロ−４−メル
カプトフタル酸を含む水溶液をジエチルエーテル
150mlにより有機層に３，５，６−トリフルオロ
−４−メルカプトフタル酸を抽出した。この抽出
操作を３回行なつた後、得られたジエチルエーテ
ル層全体を50mlの水で２回洗浄して分液し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、蒸発乾固して３，
５，６−トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸
9.92ｇ（0.0394モル、対テトラフルオロフタル酸
収率78.8モル％）を得た。
カプトフタル酸を含む水溶液をジエチルエーテル
150mlにより有機層に３，５，６−トリフルオロ
−４−メルカプトフタル酸を抽出した。この抽出
操作を３回行なつた後、得られたジエチルエーテ
ル層全体を50mlの水で２回洗浄して分液し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、蒸発乾固して３，
５，６−トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸
9.92ｇ（0.0394モル、対テトラフルオロフタル酸
収率78.8モル％）を得た。
さらに、このものをジイソプロピルエーテルよ
り再結晶することによつて精製した３，５，６−
トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸について
次の物性値をえて構造を特定した。
り再結晶することによつて精製した３，５，６−
トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸について
次の物性値をえて構造を特定した。
Γ融点 148.9℃
Γ元素分析値
Ｃ(%) Ｈ(%) Ｆ(%) Ｓ（％）
理論値 38.11 1.20 22.60 12.71
分析値 37.98 1.25 22.55 12.68
Γ赤外吸収スペクトル （KBr錠剤、単位cm-1）
2990 （ヒドロキシν-O-H）
2572 （メルカプトν-S-H）
1712，1698 （カルボニルν>C=O）
（尚、赤外吸収スペクトル図を第１図に示し
た。） Γ19F NMR（溶媒：アセトン−d6、 内部標準物質：CF3 COOH）ppm F3 δ−37.71，dd（Ｊ＝5.3，14.2Hz） F5 δ−65.03，dd（Ｊ＝14.2，21.4Hz） F6 δ−51.53，dd（Ｊ＝5.3，21.5Hz）
た。） Γ19F NMR（溶媒：アセトン−d6、 内部標準物質：CF3 COOH）ppm F3 δ−37.71，dd（Ｊ＝5.3，14.2Hz） F5 δ−65.03，dd（Ｊ＝14.2，21.4Hz） F6 δ−51.53，dd（Ｊ＝5.3，21.5Hz）
第１図は実施例で得られた３，５，６−トリフ
ルオロ−４−メルカプトフタル酸の赤外吸収スペ
クトル図である。
ルオロ−４−メルカプトフタル酸の赤外吸収スペ
クトル図である。
Claims (1)
- １ ３，５，６−トリフルオロ−４−メルカプト
フタル酸。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2688586A JPS62185066A (ja) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | ３，５，６−トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2688586A JPS62185066A (ja) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | ３，５，６−トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62185066A JPS62185066A (ja) | 1987-08-13 |
| JPH0519546B2 true JPH0519546B2 (ja) | 1993-03-17 |
Family
ID=12205721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2688586A Granted JPS62185066A (ja) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | ３，５，６−トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62185066A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005036693A1 (de) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Trimercapto-1,3,5-triazin |
-
1986
- 1986-02-12 JP JP2688586A patent/JPS62185066A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62185066A (ja) | 1987-08-13 |
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