JPH0160124B2

JPH0160124B2 -

Info

Publication number: JPH0160124B2
Application number: JP12623685A
Authority: JP
Inventors: Yutaka Mizutani; Naokatsu Tanahashi; Tatsuo Harada
Original assignee: Nippon Contact Lens Co Ltd
Current assignee: Menicon Co Ltd
Priority date: 1985-06-12
Filing date: 1985-06-12
Publication date: 1989-12-21
Also published as: JPS61285425A

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕本発明はコンタクトレンズ材料に係り、特に酸
素透過性及び親水性に優れ、長時間の連続装用が
可能で、取り扱いに容易なコンタクトレンズに関
するものである。〔従来技術とその問題点〕従来、例えばポリメチルメタクリレートを主成
分とするコンタクトレンズが実用化されて用いら
れている。このコンタクトレンズの主成分である
ポリメチルメタクリレートは光学性や耐久性に優
れているといつた大きなメリツトがあるものの、
酸素透過性が悪い為に角膜生理上連続して長時間
装着するといつたことができないという大きな欠
点がある。そこで、上記のようなハードタイプのコンタク
トレンズの欠点を解決するものとして、例えばポ
リ２―ヒドロキシエチルメタクリレートを主成分
とする含水性のコンタクトレンズが実用化されて
おり、このようなソフトタイプのコンタクトレン
ズは親水性が良いことより装用感はある程度満足
できるものの、酸素透過性は充分なものではな
く、従つて長時間の連続装用はできず、さらには
含水性であることからハードタイプのコンタクト
レンズに比べて取り扱いが面倒であるといつた欠
点がある。又、連続装用を可能にする為に、例えばＮ―ビ
ニルピリドンを主成分とする高含水率のコンタク
トレンズが提案されており、このものは親水性及
び酸素透過性の面では好ましい特長を示すもの、
高含水性の為に機械的強度は極めて貧弱であつて
耐久性に乏しく、かつ取り扱いが著しく面倒であ
るといつた欠点がある。そして、上記ポリメチルメタクリレート、ポリ
２―ヒドロキシエチルメタクリレート又はポリＮ
―ビニルピリドンを主成分とするコンタクトレン
ズを超えるコンタクトレンズとして、シリコーン
ゴムあるいはシリコーン樹脂によるコンタクトレ
ンズが提案されているが、これらの素材は親水性
がないことより親水性の為の表面処理が必要であ
るのみならず、表面処理親水性化膜の耐久性に乏
しく充分に満足できるものでない。〔発明の開示〕本発明者は次の一般式〔〕（但し、A₁〜A₅は炭素数１〜５のアルキル基、
芳香族基、Ｄ基およびＥ基からなる群から選ば
れ、Ｄ基は

【式】であり、 R₄はメチル基又は水素原子、R₅〜R₈、R′₆、R′₈
は炭素数１〜５のアルキル基、芳香族基およびＧ
基からなる群から選ばれ、Ｇ基は

【式】であり、R₉、R′₉、R″₉は炭素数１〜５のアルキル基、芳香族基からなる群から選ば
れ、R′₅、R′₇は基を表わさずにR′₅―Ｏ―R′₇なる
結合鎖を示すか又は炭素数１〜５のアルキル基、
芳香族基およびＧ基からなる群から選ばれ、ｂ、
b′、ｃ、c′は０〜10整数、ｄは１〜10の整数であ
り、Ｅ基は

【式】から選ばれ（ｅは１〜５、ｆは２〜３、ｇ、は０〜５、ｋは
１〜３の整数、R₁₀は水素原子又は炭素数１〜５
のアルキル基、R₁₁は水素原子又はメチル基））で表わされるオルガノシロキサンと、次の一般式（但し、Ｘはフツ素原子又はＺ基であり、Ｚ基は

【式】Ｑは―（CH₂）_q―又は

【式】ｑは０〜10の整数、ｒは２〜５の整数であり、Ｙは

【式】R₁、R₂はメチル基又は水素原子、R₃はフツ素原子又はCR₃、ｊ、ｋは１〜４
の整数、ｐは０〜５の整数、ｍ、ｎは０〜200の
整数）で表わされるパーフルオロアルキルエーテルと、
炭素数１〜10の１価又は多価アルコールとメタク
リル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群より
選ばれる酸とからなるエステル及び／又は１〜20
個のフツ素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状のフ
ルオロアルキルアルコールとメタクリル酸、アク
リル酸、イタコン酸からなる群より選ばれる酸と
からなるエステルとを少なくとも用いて共重合し
たコポリマーよりなる素材は、酸素透過性及び親
水性に優れ、このような素材で構成されたコンタ
クトレンズは取り扱いが容易で、耐久性に優れ、
しかも装用感よく長時間の連続装用が可能であ
り、さらには視力矯正効果及び寸法安定性に優れ
たものであることを見い出したのである。尚、上記一般式〔〕で表わされるオルガノシ
ロキサンとしては、例えばメタクリロキシエトキ
シプロピルペンタメチルジシロキサン、アクリロ
キシエトキシプロピルペンタメチルジシロキサ
ン、メタクリロキシエトキシプロピルヘプタメチ
ルトリシロキサン、アクリロキシエトキシプロピ
ルヘプタメチルトリシロキサン、メタクリロキシ
エトキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）
シラン、アクリロキシエトキシプロピルトリス
（トリメチルシロキシ）シラン、メタクリロキシ
エトキシプロピルフエニルテトラメチルジシロキ
サン、アクリロキシエトキシプロピルフエニルテ
トラメチルジシロキサン、メタクリロキシエトキ
シプロピルトリベンジルジエチルジシロキサン、
アクリロキシエトキシプロピルトリベンジルジエ
チルジシロキサン、メタクリロキシエトキシプロ
ピルｎ―ペンチルヘキサメチルトリシロキサン、
アクリロキシエトキシプロピルｎ―ペンチルヘキ
サメチルトリシロキサン、メタクリロキシエトキ
シプロピルジｎ―プロピルペンタメチルトリシロ
キサン、アクリロキシエトキシプロピルジｎ―プ
ロピルペンタメチルトリシロキサン、メタクリロ
キシエトキシプロピルフエニルオクタメチルテト
ラシロキサン、アクリロキシエトキシプロピルフ
エニルオクタメチルテトラシロキサン、メタクリ
ロキシエトキシプロピルイソブチルテトラメチル
ジシロキサン、アクリロキシエトキシプロピルイ
ソブチルテトラメチルジシロキサン、メタクリロ
キシエトキシプロピルメチルビス（トリメチルシ
ロキシ）シラン、アクリロキシエトキシプロピル
メチルビス（トリメチルシロキシ）シラン、メタ
クリロキシエトキシプロピルトリス（ジメチルシ
クロヘキシルシロキシ）シラン、アクリロキシエ
トキシプロピルトリス（ジメチルシクロヘキシル
シロキシ）シラン、メタクリロキシエトキシプロ
ピルペンタメチルジシロキシビス（トリメチルシ
ロキシ）シラン、アクリロキシエトキシプロピル
ペンタメチルジシロキシビス（トリメチルシロキ
シ）シラン、メタクリロキシエトキシプロピルヘ
プタメチルシクロテトラシロキサン、アクリロキ
シエトキシプロピルヘプタメチルシクロテトラシ
ロキサン、メタクリロキシエトキシプロピルテト
ラメチルトリプロピルシクロテトラシロキサン、
アクリロキシエトキシプロピルテトラメチルトリ
プロピルシクロテトラシロキサン、１，３―ビス
（メタクリロキシエトキシプロピル）―１，１，
３，３―（テトラメチル）ジシロキサン、１，５
―ビス（アクリロキシエトキシプロピル）―１，
１，３，３，５，５―（ヘキサメチル）トリシロ
キサン、１，７―ビス（メタクリロキシエトキシ
プロピル）―１，１，７，７―テトラキス（トリ
メチルシロキシ）―３，３，５，５―（テトラメ
チル）―テトラシロキサン、１，３―ビス（メタ
クリロキシエトキシプロピル）―１，１，３，３
―テトラキス（ビス（トリメチルシロキシ）メチ
ルシロキシ）ジシロキサン、１，３―ビス（アク
リロキシエトキシプロピル）―１，１，３，３―
（テトラフエニル）ジシロキサン、１，３―ビス
（メタクリロキシエトキシプロピル）―１，１，
３，３―（テトラメチル）ジシロキサン、１，５
―ビス（アクリロキシエトキシプロピル）―１，
１，３，３，５，５―（ヘキサメチル）トリシロ
キサン、１，７―ビス（メタクリロキシエトキシ
プロピル）―１，１，７，７―テトラキス（トリ
メチルシロキシ）―３，３，５，５―（テトラメ
チル）―テトラシロキサン、１，３―ビス（メタ
クリロキシエトキシプロピル）―１，１，３，３
―テトラキス（ビス（トリメチルシロキシ）メチ
ルシロキシ）ジシロキサン、１，３―ビス（アク
リロキシエトキシプロピル）―１，１，３，３―
（テトラフエニル）ジシロキサン、１，５―ビス
（メタクリロキシエトキシプロピル）―１，３，
５―（トリメチル）―１，３，５―（トリプロピ
ル）トリシロキサン、１，５―ビス（メタクリロ
キシエトキシプロピル）―１，３，５，７―（テ
トラメチル）―３，７―（ジプロピル）シクロテ
トラシロキサン、１，３，５―トリス（アクリロ
キシエトキシプロピル）―１，３，５，７―（テ
トラメチル）―７―（プロピル）シクロテトラシ
ロキサン、１，３，５，７―テトラキス（メタク
リロキシエトキシプロピル）―１，３，５，７―
（テトラメチル）シクロテトラシロキサン、〔トリ
ス（アクリロキシエトキシプロピル）ジメチルシ
ロキシ〕―メチルシラン、〔トリス（メタクリロ
キシエトキシプロピル）ジメチルシロキシ〕―メ
チルシラン、１，５―ビス（メタクリロキシエト
キシプロピル）―１，１，３，３，５，５―（ヘ
キサメチル）トリシロキサン、１，３，５―トリ
ス（メタクリロキシエトキシプロピル）―１，
３，５，７―（テトラメチル）―７―（プロピ
ル）シクロテトラシロキサン、１―メタクリロキ
シエトキシプロピル―３―（アセトキシプロピ
ル）―１，１，３，３―（テトラメチル）ジシロ
キサン、メタクリロキシエトキシプロピル―トリ
ス（アセトキシエチルジメチルシロキシ）シラ
ン、１，３―ビス（メタクリロキシエトキシプロ
ピル）―１，１，３，３―テトラキス（アセトキ
シエチルジメチルシロキシ）ジシロキサン、メタ
クリロキシエトキシプロピル―トリス（カルボキ
シエチルジメチルシロキシ）シラン、１―メタク
リロキシエトキシプロピル―５―〔（メトキシエ
トキシエトキシカルボニル）エチル〕―１，１，
３，３，５，５―ヘキサメチルジシロキサン、１
―メタクリロキシエトキシプロピル―３―アセト
キシエトキシプロピル―１，１，３，３―テトラ
メチルジシロキサン、１―メタクリロキシエトキ
シプロピル―５―〔（アセトキシプロピルオキシ
カルボニル）エチル〕―３，７―ジプロピル―
１，３，５，７―（テトラメチル）テトラシクロ
キサン、１―メタクリロキシエトキシプロピル―
１，３，５，７―（テトラメチル）―３，５，７
―トリ（アセトキシエチル）テトラシクロシロキ
サン、１―メタクリロキシエトキシプロピル―３
―（ヒドロキシエトキシプロピル）―１，１，
３，３―（テトラメチル）ジシロキサン、１―ア
クリロキシエトキシプロピル―３―（４，７，
10，13，16―ペンタオキシオクタデシル―18―オ
ール）―１，１，３，３―（テトラメチル）ジシ
ロキサン、１―メタクリロキシエトキシプロピル
―３―（12―アセトキシ―４，７，10―トリオキ
シドデシル）―１，１，３，３―（テトラフエニ
ル）ジシロキサン、１―アクリロキシエトキシプ
ロピル―３―（４，７，10，13―テトラオキシヘ
キサデシル―１，１，３，３―（テトラペンチ
ル）ジシロキサン、１―メタクリロキシエトキシ
プロピル―19―（アセトキシプロピル）イコサメ
チルデカシロキサン、１―アクリロキシエトキシ
プロピル―３―〔（３，６―ジオキシオクチル―
８―オール―１―オキシカルボニル）エチル〕―
１，１，３，３―（テトラメチル）ジシロキサ
ン、１―メタクリロキシエトキシプロピル―３―
〔（ヒドロキシエチルオキシカルボニル）プロピ
ル〕―１，１，３，３―（テトラメチル）ジシロ
キサン、１―アクリロキシエトキシプロピル―５
―〔（１，４，７―トリメチル―３，６，９―ト
リオキシデシルオキシカルボニル）エチル〕―
１，１，３，３，５，５―（ヘキサメチル）トリ
シロキサン、１，３―ビス（メタクリロキシエト
キシプロピル）―１，１，３，３―テトラキス
（アセトキシプロピルテトラメチルジシロキシ）
ジシロキサン、１―メタクリロキシエトキシプロ
ピル―９―〔（アセトキシイソプロピルオキシカ
ルボニル）エチル）デカメチルペンタシロキサ
ン、１―メタクリロキシエトキシプロピル―５―
〔（ジヒドロキシプロピルオキシ）プロピル〕―
１，１，３，３，５，５―（ヘキサメチル）トリ
シロキサン等がある。又、上記一般式〔〕に示したパーフルオロア
ルキルエーテル単量体としては、例えば等がある。又、C₁〜C₁₀の１価又は多価アルコールとメタ
クリル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群よ
り選ばれる酸からなるエステルとしては、例えば
メチルメタクリレート、メチルメタクリレート、
イタコン酸ジメチル、イタコン酸モノメチル、エ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、イ
タコン酸ジエチル、イタコン酸モノエチル、ｎ―
プロピルメタクリレート、ｎ―プロピルアクリレ
ート、イタコン酸ジｎ―プロピル、イタコン酸モ
ノｎ―プロピル、イソプロピルメタクリレート、
イソプロピルアクリレート、イタコン酸ジイソプ
ロピル、イタコン酸モノイソプロピル、ｎ―ブチ
ルメタクリレート、ｎ―ブチルアクリレート、イ
タコン酸ジｎ―ブチル、イタコン酸モノｎ―ブチ
ル、ペンチルメタクリレート、ペンチルアクリレ
ート、イタコン酸ジペンチル、イタコン酸モノペ
ンチル、ネオペンチルメタクリレート、ネオペン
チルアクリレート、イタコン酸ジネオペンチル、
イタコン酸モノネオペンチル、ｎ―ヘキシルメタ
クリレート、ｎ―ヘキシルアクリレート、イタコ
ン酸ジｎ―ヘキシル、イタコン酸モノｎ―ヘキシ
ル、シロヘキシルメタクリレート、シクロヘキシ
ルアクリレート、イタコン酸ジシクロヘキシル、
イタコン酸モノシクロヘキシル、２―エチルヘキ
シルメタクリレート、２―エチルヘキシルアクリ
レート、イタコン酸ジ２―エチルヘキシル、イタ
コン酸モノ２―エチルヘキシル、エチレングリコ
ールジメタクリレート、エチレングリコールジア
クリレート、ジエチレングリコールジメタクリレ
ート、ジエチレングリコールジアクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、トリエ
チレングリコールジアクリレート、テトラエチレ
ングリコールジメタクリレート、テトラエチレン
グリコールジアクリレート、１，３―ブタンジオ
ールジメタクリレート、１，３―ブタンジオール
ジアクリレート、１，４―ブタンジオールジメタ
クリレート、１，４―ブタンジオールジアクリレ
ート、１，６―ヘキサンジオールジメタクリレー
ト、１，６―ヘキサンジオールアクリレート、ネ
オペンチルグリコールジメタクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジアクリレート、トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート、トリメチロール
プロパントリアクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラメタクリレート、ペンタエリスリトール
テトラアクリレート、エチレングリコールモノメ
タクリレート、エチレングリコールモノアクリレ
ート、ジエチレングリコールモノメタクリレー
ト、ジエチレングリコールモノアクリレート、ト
リエチレングリコールモノメタクリレート、トリ
エチレングリコールモノアクリレート、２―ヒド
ロキシプロピルメタクリレート、２―ヒドロキシ
プロピルアクリレート、２―ヒドロキシブチルメ
タクリレート、２―ヒドロキシブチルアクリレー
ト、２―ヒドロキシスチレンメタクリレート、２
―ヒドロキシスチレンアクリレート等がある。そして、１価アルコールとメタクリル酸又はア
クリル酸とのエステル、又は１価アルコールとイ
タコン酸とのジエステルは主として重合体素材の
加工性向上及び強靭性向上に用いられるものであ
り、又、多価アルコールとメタクリル酸又はアク
リル酸とのモノエステル類、又は１価アルコール
とイタコン酸のモノエステル類は主として重合体
素材の親水性向上に用いられるものである。尚、
親水性向上の為に用いられる上記エステルの代り
にメタクリル酸、アクリル酸、アクリルアミド、
メタクリルアミド、Ｎ―メチロールメタクリルア
ミド、Ｎ―ビニルピロリドン等を用いることも可
能である。又、１〜20個のフツ素原子を有する直鎖状又は
分岐鎖状のフルオロアルキルアルコールとメタク
リル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群より
選ばれる酸とからなるエステルとしては、例えば
２，２，２―トリフルオロエチルメタクリレー
ト、２，２，２―トリフルオロエチルアクリレー
ト、ビス―２，２，２―トリフルオロエチルイタ
コネート、２，２，２―トリフルオロエチルイタ
コネート、２，２，３，３―テトラフルオロプロ
ピルメタクリレート、２，２，３，３―テトラフ
ルオロプロピルアクリレート、ビス―２，２，
３，３―テトラフルオロプロピルイタコネート、
２，２，３，３―テトラフルオロプロピルイタコ
ネート、２，２，３，３，４，４，５，５―オク
タフルオロペンチルメタクリレート、２，２，
３，３，４，４，５，５―オクタフルオロペンチ
ルメタクリレート、ビス―２，２，３，３，４，
４，５，５―オクタフルオロペンチルイタコネー
ト、２，２，３，３，４，４，５，５―オクタフ
ルオロペンチルイタコネート、1H，1H，2H，
2H―ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート、
1H，1H，2H，2H―ヘプタデカフルオロデシル
アクリレート、ビス―1H，1H，2H，2H―ヘプ
タデカフルオロデシルイタコネート、1H，1H，
2H，2H―ヘプタデカフルオロデシルイタコネー
ト、1H，1H―ペンタデカフルオロオクチルメタ
クリレート、1H，1H―ペンタデカフルオロオク
チルアクリレート、1H，1H―ペンタデカフルオ
ロオクチルイタコネート、ビス―1H，1H―ペン
タデカフルオロオクチルイタコネート、1H，1H
―ペンタフルオロプロピルメタクリレート、1H，
1H―ペンタフルオロプロピルアクリレート、ビ
ス―1H，1H―ペンタフルオロプロピルイタコネ
ート、1H，1H―ペンタフルオロプロピルイタコ
ネート、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレ
ート、ヘキサフルオロイソプロピルアクリレー
ト、ビスヘキサフルオロイソプロピルイタコネー
ト、ヘキサフルオロイソプロピルイタコネート、
1H，1H―ヘプタフルオロブチルメタクリレー
ト、1H，1H―ヘプタフルオロブチルアクリレー
ト、ビス1H，1H―ヘブタフルオロブチイタコネ
ート等がある。そして、これらのエステルは、主として前記オ
ルガノシロキサンと共に作用して重合体素材の酸
素透過性向上に用いられるものであり、又、光学
的透明性が向上するものとなる。又、コンタクトレンズ用素材としての共重合体
を構成する前記オルガノシロキサン、パーフルオ
ロアルキルエーテルおよび各種エステルの割合は
それぞれ約５〜80重量部、約５〜45重量部、約５
〜80重量部のものが好ましいのであるが、さらに
一層好ましくは各種エステル約５〜80重量部のう
ちで１価アルコールとメタクリル酸又はアクリル
酸とのエステル又は１価アルコールとイタコン酸
とのジエステルが約５〜80重量部、フルオロアル
キルアルコールとメタクリル酸、アクリル酸又は
イタコン酸とのエステル（特にイタコン酸が用い
られる場合にはジエステルのものが望ましい）が
50重量部以下、多価アルコールとメタクリル酸又
はアクリル酸とのジエステル、トリエステル、テ
トラエステル類が約15重量部以下、多価アルコー
ルとメタクリル酸又はアクリル酸とのモノエステ
ル、１価アルコールとイタコン酸とのモノエステ
ル、フルオロアルキルアルコールとイタコン酸と
のモノエステル、又はこれらのエステルの代りに
メタクリル酸等の親水性単量体が約20重量部以下
の割合のものを共重合させたものが望ましい。そして、上記のようなモノマーに対してジメチ
ル―２，2′―アゾビスイソブチレート、２，2′―
アゾビス（４―メトキシ―２，４―ジメチルバレ
ロニトリル）、２，2′―アゾビス（２，４―ジメ
チルバレロニトリル）、２，2′―アゾビスイソブ
チロニトル、ベンゾイルパーオキサイド、ジ―
tert―ブチルパーオキサイド、メチルエチルケト
ンパーオキサイド、イソブチルパーオキサイド、
ジイソプロピルパーオキシカーボネート等の重合
開始剤を配合し、通常のラジカル重合法によつて
重合がなされる。実施例１一般式〔〕で表わされるオルガノシロキサン
単量体としてメタクリロキシエトキシプロピルペ
ンタメチルジシロキサン（以下METS―１と略
す）55重量部、一般式〔〕で表わされるパーフ
ルオロアルキルエーテルとしてPFE―１５重
量部、メチルメタクリレート（以下MMAと略
す）27重量部、架橋性単量体としてエチレングリ
コールジメタクリレート（以下EDMAと略す）
５重量部、親水性単量体としてメタクリル酸（以
下MAと略す）８重量部の混合物に、Ｖ―65（商
品名であつて２，2′―アゾビス（２，４―ジメチ
ルバレロニトリル））の重合開始剤0.01重量部を
加え、これを直径16mm、高さ10mmの円筒状のポリ
プロピレン製重合型に流し込み、上部空間を窒素
で置換した後、あらかじめ窒素置換されたオーブ
ン中で20時間40℃に保ち、その後70℃、90℃でそ
れぞれ順に10時間保ち、その後100℃で10時間保
持して重合を終了し、無色透明な棒状ブロツクを
得る。そして、この棒状ブロツクより通常の加工を施
してコンタクトレンズを得る。このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表１に示す通りである。実施例２一般式〔〕で表わされるオルガノシロキサン
単量体としてメタクリロキシエトキシプロピルト
リス（トリメチルシロキシ）シラシ（以下
METS―２と略す）35重量部および１，３―ビ
ス（メタクリロキシエトキシプロピル）―１，
１，３，３―（テトラメチル）ジシロキサン（以
下METS―３と略す）10重量部、一般式〔〕
で表わされるパーフルオロアルキルエーテルとし
てPFE―２ 15重量部、MMA 22重量部、イタ
コン酸ジメチル（以下Di―MITAと略す）５重
量部、親水性単量体としてMA8重量部、架橋性
単量体としてトリエチレングリコールジメタクリ
レート（以下TGDと略す）５重量部の混合物に、
Ｖ―601（商品名であつてジメチル―２，2′―アゾ
ビスイソブチレート）0.03重量部を加え、実施例
１と同様にして無色透明な棒状ブロツクを得、こ
れを加工してコンタクトレンズを得る。このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表１に示す通りである。実施例３一般式〔〕で表わされるオルガノシロキサン
単量体としてアクリロキシエトキシプロピルテト
ラメチルトリプロピルシクロテトラシロキサン
（以下METS―４と略す）20重量部および１―メ
タクリロキシエトキシプロピル―３―（アセトキ
シプロピル）―１，１，３，３―（テトラメチ
ル）ジシロキサン（以下METS―５と略す）５
重量部、一般式〔〕で表わされるパーフルオロ
アルキルエーテルとしてPFE―３ 45重量部、
メタクリル酸エチル（以下EMAと略す）12重量
部、メタクリル酸シクロヘキシル（以下CHMA
と略す）４重量部、親水性単量体としてMA8重
量部、架橋性単量体としてEDMA3重量部および
テトラエチレングリコールジメタクリレート（以
下TEGDと略す）３重量部、Ｖ―65 0.01重量部
を用いて、実施例１と同様にして無色透明な棒状
ブロツクを得、これを加工してコンタクトレンズ
を得る。このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表１に示す通りである。実施例４一般式〔〕で表わされるオルガノシロキサン
単量体としてMETS―２ 50重量部一般式
〔〕で表わされるパーフルオロアルキルエーテ
ルとしてPFE―４ 10重量部、MMA16重量部、
２，２，２―トリフルオロエチルメタクリレート
（以下FM―１と略す）10重量部、親水性単量体
としてMA ８重量部、架橋性単量体として
EDMA3重量部およびTGD3重量部、Ｖ―65 0.01
重量部を用いて、実施例１と同様にして無色透明
な棒状ブロツクを得、これを加工してコンタクト
レンズを得る。このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表１に示す通りである。

【表】実施例５〜27 一般式〔〕で表わされる各種のオルガノシロ
キサン単量体５〜80重量部、一般式〔〕で表わ
される各種のパーフルオロアルキルエーテル単量
体５〜45重量部、１価アルコールとメタクリル
酸、アクリル酸又はイタコン酸とのエステル80重
量部以下、フルオロアルキルアルコールとメタク
リル酸、アクリル酸又はイタコン酸とのエステル
50重量部以下、架橋剤として多価アルコールとメ
タクリル酸又はアクリル酸とのジエステル、トリ
エステル、テトラエステル類15重量部以下、親水
性単量体として多価アルコールとメタクリル酸又
はアクリル酸とのモノエステル、１価アルコール
とイタコン酸のモノエステル、フルオロアルキル
コールとイタコン酸とのモノエステル、メタクリ
ル酸、アクリル酸又はＮ―ビニルピロリドン10重
量部以下、フリーラジカル重合開始剤0.01重量部
以下を用いて、実施例１と同様にして無色透明な
棒状ブロツクを得、これを加工してコンタクトレ
ンズを得る。このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表２に示す通りである。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（但し、A₁〜A₅は炭素数１〜５のアルキル基、
芳香族基、Ｄ基およびＥ基からなる群から選ば
れ、Ｄ基は【式】であり、 R₄はメチル基又は水素原子、R₅〜R₈、R′₆、R′₈
は炭素数１〜５のアルキル基、芳香族基およびＧ
基からなる群から選ばれ、Ｇ基は【式】であり、R₉、R′₉、R″₉は炭素数１〜５のアルキル基、芳香族基からなる群から選ば
れ、R′₅、R′₇は基を表わさずにR′₅―Ｏ―R′₇なる
結合鎖を示すか又は炭素数１〜５のアルキル基、
芳香族基およびＧ基からなる群から選ばれ、ｂ、
b′、ｃ、c′は０〜10整数、ｄは１〜10の整数であ
り、Ｅ基は【式】から選ばれ（ｅは１〜５、ｆは２〜３、ｇ，は０〜５、ｋは
１〜３の整数、R₁₀は水素原子又は炭素数１〜５
のアルキル基、R₁₁は水素原子又はメチル基））で表わされるオルガノシロキサンと、一般式（但し、Ｘはフツ素原子又はＺ基であり、Ｚ基は
【式】Ｑは―（CH₂）_q―又は【式】ｑは０〜10の整数、ｒは２〜５の整数であり、Ｙは
【式】R₁、R₂はメチル基又は水素原子、R₃はフツ素原子又はCF₃、ｊ、ｋは１〜４
の整数、ｐは０〜５の整数、ｍ、ｎは０〜200の
整数）で表わされるパーフルオロアルキルエーテルと、
炭素数１〜10の１価又は多価アルコールとメタク
リル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群より
選ばれる酸とからなるエステル及び／又は１〜20
個のフツ素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状のフ
ルオロアルキルアルコールとメタクリル酸、アク
リル酸、イタコン酸からなる群より選ばれる酸と
からなるエステルとを少なくとも用いて共重合し
たことを特徴とするコンタクトレンズ材料。２特許請求の範囲第１項記載のコンタクトレン
ズ材料において、オルガノシロキサンとパーフル
オロアルキルエーテルとエステルとの割合が重量
比で５〜80対５〜45対５〜80であるもの。