JPH03294324A - コンタクトレンズ材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【産業上の利用分野】

本発明は、コンタクトレンズ材料に関するものである。

【発明の背景】

従来、例えばポリメチルメタクリレートを主成分とする
コンタクトレンズが実用化されて用いられている。この
コンタクトレンズの主成分であるポリメチルメタクリレ
ートは光学性や耐久性に優れているといった大きなメリ
ットがあるものの、コンタクトレンズ表面の水濡れ性は
それ程よくないといったことより装用感がそれ程よくな
く、さらには酸素透過性が良くない為に角膜生理上連続
して長時間装着するといったことができない致命的欠点
がある。 そこで、上記のようなハードタイプのコンタクトレンズ
の欠点を解決するものとして、例えばポリ２−ヒドロキ
シエチルメタクリレートを主成分とする含水性のコンタ
クトレンズが実用化されており、このようなソフトタイ
プのコンタクトレンズは水濡れ性が良いことより装用感
はある程度満足できるものの、酸素透過性は未だ十分で
なく、長時間の連続装着は出来ず、また含水性であるこ
とより取扱が面倒といった欠点がある。 そして、上記ポリメチルメタクリレート又はポリ２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートを主成分とするコンタク
トレンズを越えるコンタクトレンズとしてシリコン樹脂
よりなるコンタクトレンズが提案されたり、あるいは酸
素透過性は大きいといった最大の特長を有するシリコン
樹脂を変性し、水濡れ性もある程度改良した変性シリコ
ン樹脂よりなるコンタクトレンズが提案されており、一
部には実用化もされているが、水濡れ性及び酸素透過性
共によく、さらには耐溶剤性が良く、寸法安定性にも優
れ、そして装用感よく長時間連続装着するには１００％
満足できるものでもない。 又、特公昭５２−３３５０２号公報には、シリコーン部
分を有するアクリレートあるいはメタクリレートと１価
アルカノールとアクリル酸及びメタクリル酸からなる群
から選ばれる酸とからなるエステルとの共重合体からな
るコンタクトレンズ材料が提案されているが、このコン
タクトレンズ材料は有機溶媒に対する安定性が非常に悪
く、又耐久性や水濡れ性に劣るという欠点がある。 特公昭６２−８７８６９号公報には、トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピルメタクリレートと２．２．
２−トリフルオロエチルメタクリレートを主成分とする
酸素透過性硬質コンタクトレンズ材料が提案されている
が、このコンタクトレンズ材料は機械的強度、加工性、
水濡れ性、又耐久性の点で十分とは言い難い。

【発明の開示】

本発明の第１の目的は、酸素透過性及び水濡れ性に優れ
、長時間の連続装用が可能なコンタクトレンズ材料を提
供することである。 本発明の第２の目的は、取り扱いが容易なコンタクトレ
ンズ材料を提供することである。 本発明の第３の目的は、コンタクトレンズへの加工性に
優れたコンタクトレンズ材料を提供することである。 本発明の第４の目的は、耐溶剤性に優れたコンタクトレ
ンズ材料を提供することである。 上記本発明の目的は、次の一般式 ルキル基、芳香族基及びＧ基からなる群から選ばれ、 Ｒ１１・ Ｇ基は　Ｒ＋＊　　Ｓｉ　　　０− ６ｏ・・ Ｒｔ、　Ｒｓは炭素数１〜５のアルキル基、芳香族基及
びＧ基からなる群から選ばれるか又はＲｔ−０−Ｒ。 なる結合鎖を示し、＾１〜＾５、Ｒ＋ｓ　、Ｒ＋＊・、
Ｒ１゜・・は炭素数１〜５のアルキル基、芳香族基から
なる群から選ばれ、費、はメチル基又は水素原子であり
、ａ　％　ｂ　ｓ　Ｃｓ　ｄ　％　ｅは０〜１０の整数
）で表されるオルガノシロキサン単量体（１）と、次の
一般式 （但し、Ｒ３、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ４−Ｒ８は炭素数１〜５
のア（但し、Ｘ　ｌ””＝　Ｘ　ｓは炭素数１〜５のア
ルキル基、芳香族基及びＹ基からなる群から選ばれ、Ｙ
基はＣＨ２＝Ｃ−Ｒ１３ ０・Ｃ−０−（ＣＨ２ＣＨＣＨｚＯ）、　−（ＣＨｚ）
ｓＨ であり、（但し、Ｘ、〜Ｘ、のうち少なくとも１つ以上
がＹ基である）、Ｒｏはメチル基又は水素原子であり、
Ｒ１２、ＲＩＳ、Ｒ＋４、Ｒ＋ｉ〜Ｒｔｚは炭素数１〜
５のアルキル基、芳香族基及びＧ基からなる群から選ば
れ、Ｒ＋ｘ、ＲＩＳは炭素数１〜５のアルキル基、芳香
族基及びＧ基（前記一般式〔Ｉ〕で説明したＧ基と同じ
）からなる群から選ばれるか又はＲ、、−０−Ｒ、Ｓな
る結合鎖を示し、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、に、Ｌ　ｍは０−１
０の整数、ｎ、ｐは０又はｌである）で表されるオルガ
ノシロキサン単量体（ＩＩ）とが少なくとも用いられて
共重合された素材であることを特徴とするコンタクトレ
ンズ材料によって達成される。 尚、このコンタクトレンズ材料において、１〜２０個の
フン素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のフルオロア
ルキルアルコールとメタクリル酸、アクリル酸、イタコ
ン酸の群から選ばれる酸とからなるエステルが共重合成
分の一つとして用いられても、又、炭素数１〜１０のア
ルキルアルコールとメタクリル酸、アクリル酸、イタコ
ン酸の群から選ばれる酸とからなるエステルが共重合成
分の一つとして用いられても、又、架橋性単量体が共重
合成分の一つとして用いられても、又、親水性単量体が
共重合成分の一つとして用いられても良い。 そして、この場合、上記のオルガノシロキサン単量体（
１）とオルガノシロキサン単量体（Ｉｔ）の使用比率は
重量比で約３：９７〜約９５：５の範囲であることが好
ましく、又、フルオロアルキルアルコールとメタクリル
酸、アクリル酸、イタコン酸の群から選ばれる酸とから
なるエステルが用いられる場合には、これは全共重合体
成分の約６０重量％以下であることが好ましく、又、ア
ルキルアルコールとメタクリル酸、アクリル酸、イタコ
ン酸の群から選ばれる酸とからなるエステルが用いられ
る場合には、これは全共重合体成分の約６０重量％以下
であることが好ましく、又、架橋性単量体が共重合成分
の一つとして用いられる場合には、これは全共重合体成
分の約２０重量％以下であることが好ましく、又、親水
性単量体が共重合成分の一つとして用いられる場合には
、これは全共重合体成分の約２０重量％以下であること
が好ましい。 尚、上記一般式（１）で表されるオルガノシロキサン単
量体としては、例えばメタクリロキシエトキシプロピル
ペンタメチルジシロキサン、アクリロキシエトキシプロ
ピルペンタメチルジシロキサン、メタクリロキシエトキ
シプロビルヘプタメチルトリシロキサン、アクリロキシ
エトキシプロビルヘプタメチルトリシロキサン、メタク
リロキシエトキシプロビルトリス（トリメチルシロキシ
）シラン、アクリロキシエトキシプロピルトリス（トリ
メチルシロキシ）シラン、メタクリロキシエトキシプロ
ビルフェニルテトラメチルジシロキサン、アクリロキシ
エトキシプロビルフェニルテトラメチルジシロキサン、
メタクリロキシエトキシプロビルトリベンジルジエチル
ジシロキサン、アクリロキシエトキシプロビルトリベン
ジルジエチルジシロキサン、メタクリロキシエトキシプ
ロピルｎ−ペンチルヘキサメチルトリシロキサン、アク
リロキシエトキシプロピルｎ−ペンチルヘキサメチルト
リシロキサン、メタクリロキシエトキシプロビルジｎ−
プロピルペンタメチルトリシロキサン、アクリロキシエ
トキシプロビルジｎ−プロピルペンタメチルトリシロキ
サン、メタクリロキシエトキシプロビルフェニルオクタ
メチルテトラシロキサン、アクリロキシエトキシプロビ
ルフェニルオクタメチルテトラシロキサン、メタクリロ
キシエトキシプロビルイソブチルテトラメチルジシロキ
サン、アクリロキシエトキシプロピルイソブチルテトラ
メチルジシロキサン、メタクリロキシエトキシプロビル
メチルビス（トリメチルシロキシ）シラン、アクリロキ
シエトキシプロビルメチルビス（トリメチルシロキシ）
シラン、メタクリロキシエトキシプロビルトリス（ジメ
チルシクロヘキシルシロキシ）シラン、アクリロキシエ
トキシプロピルトリス（ジメチルシクロへキシルシロキ
シ）シラン、メタクリロキシエトキシプロピルペンタメ
チルジシロキサンス（トリメチルシロキシ）シラン、ア
クリロキシエトキシプロピルペンタメチルジシロキサン
ス（トリメチルシロキシ）シラン、メタクリロキシエト
キシプロピルへブタメチルシクロテトラシロキサン、ア
クリロキシエトキシプロビルへブタメチルシクロテトラ
シロキサン、メタクリロキシエトキシプロピルテトラメ
チルトリプロピルシクロテトラシロキサン、アクリロキ
シエトキシプロピルテトラメチルトリプロビルシクロテ
トラシロキサン等がある。 又、上記一般式（Ｉｔ）で表されるオルガノシロキサン
単量体としては、例えばメタクリロキシプロピル−１，
１，３，３，３−ペンタメチルジシロキサン、アクリロ
キシプロピル−１，１，３゜゛３．３−ペンタメチルジ
シロキサン、メタクリロキシプロピル−１１，３，３，
５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン、アクリロキ
シプロピル−１，１，３，３，５，５，５−へブタメチ
ルトリシロキサン、メタクリロキシプロピルトリス（ト
リメチルシロキシ）シラン、アクリロキシプロピルトリ
ス（トリメチルシロキシ）シラン、メタクリロキシプロ
ピル−３−フェニル−１，１３，３−テトラメチルジシ
ロキサン、アクリロキシプロピル−３−フェニル−１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサン、メタクリロキ
シプロピル−１１−ジエチル−３，３，３−）リヘンジ
ルジシロキサン、アクリロキシプロピル−１，１ジエチ
ル−３，３，３−）リベンジルジシロキサン、メタクリ
ロキシプロピル−１，１，３，３５，５−ヘキサメチル
−５−ペンチルトリシロキサン、アクリロキシプロピル
−１，１，３，３５５−へキサメチル−５−ペンチルト
リシロキサン、メタクリロキシプロピル−３，３，５，
５゜５−ペンタメチル−１，１−ジプロピルトリシロキ
サン、アクリロキシプロピル−３，３，５，５゜５−ペ
ンタメチル−１，１−ジプロピルトリシロキサン、メタ
クリロキシプロピル−１，１，３゜３．５．５，７．７
−オクタメチル−７−フエニルテトラシロキサン、アク
リロキシプロピル−１゜１．３．３．５，５，７．７−
オクタメチル−７−フエニルチトラシロキサン、メタク
リロキシプロピル−３−イソブチル−１，１，３，３−
テトラメチルジシロキサン、アクリロキシプロピル−３
−イソブチル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サン、メタクリロキシプロピルメチルビス（トリメチル
シロキシ）シラン、アクリロキシプロピルメチルビス（
トリメチルシロキシ）シラン、メタクリロキシプロピル
トリス（ジメチルシクロへキシルシロキシ）シラン、ア
クリロキシプロピルトリス（ジメチルシクロヘキシルシ
ロキシ）シラン、メタクリロキシプロピル（ペンタメチ
ルジシロキシ）ビス（トリメチルシロキシ）シラン、ア
クリロキシプロピル（ペンタメチルジシロキシ）ビス（
トリメチルシロキシ）シラン、メタクリロキシプロピル
へブタメチルシクロテトラシロキサン、アクリロキシプ
ロピルへブタメチルシクロテトラシロキサン、メタクリ
ロキシプロピル−１，３，５，７−テトラメチル−３，
５，フトリプロビルシクロテトラシロキササン、アクリ
ロキシプロピル−１，３，５，７−チトラメチルー３．
５．７−）リブロピルシクロテトラシロキササン、メチ
ルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロ
ールメタクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ
）シリルプロピルグリセロールアクリレート、トリス（
トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロールメタ
クリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルグリセロールアクリレ−）、１．３−ビス（メタク
リロキシロピル）−１，１，３，３−（テトラメチル）
ジシロキサン、１．３−ビス（アクリロキシプロピル）
−１，１，３，３−（テトラメチル）ジシロキサン、１
．５−ビス（メタクリロキシプロピル）−１，１，３，
３゜５．５−（ヘキサメチル）トリシロキサン、１゜５
−ビス（アクリロキシプロピル）−１，１，３゜３．５
．５−（ヘキサメチル）トリシロキサン、１．３−ビス
（メタクリロキシプロピル）−１゜１．３．３−テトラ
キス（トリメチルシロキシ）ジシロキサン、１．３−ビ
ス（アクリロキシプロピル）−１，１，３，３−テトラ
キス（トリメチルシロキシ）ジシロキサン、トリス〔（
メタクリロキシプロピル）ジメチルシロキシコメチルシ
ラン、トリス〔（アクリロキシプロピル）ジメチルシロ
キシコメチルシラン、１，３．５．７−テトラキス（メ
タクリロキシプロピル）−１，３，５゜７−チトラメチ
ルシクロテトラシロキサン、１３．５．７−テトラキス
（アクリロキシプロピル）−１，３，５，７−（テトラ
メチル）シクロテトラシロキサン、１．３−ビス（メタ
クリロキシグリセロールプロピル）−１，１，３，３（
テトラメチル）ジシロキサン、１．３−ビス（アクリロ
キシグリセロールプロピル）−１，１３，３−（テトラ
メチル）ジシロキサン等がある。 コンタクトレンズ用材料としての共重合体を構成する上
記オルガノシロキサン単量体（１）及び（ＩＩ）は、重
合体素材自身の酸素透過性を著しく向上させる為に用い
る単量体であり、これら単量体の配合における総和は全
体の約５〜８５重量％程度が好ましく、さらに十分なる
酸素透過性を有した材料を得るには約３０〜８５重置％
の割合で配合されるのが好ましい、そして、オルガノシ
ロキサン単量体（１）と（ＩＩ）の配合比率において、
オルガノシロキサン単量体〔Ｉ〕の割合を高くし、［１
１）の割合を低くしすぎると、その配合によって得られ
た重合体素材は親木性がより良好になり、又、親木性単
量体（例えばメタクリル酸、アクリル酸等）との共重合
性も良く、親水性単量体の配合量を増やすこともできる
長所がある反面、その素材の加工性、耐溶剤性が劣る傾
向となり、材料硬度が低くなる傾向が有り、逆に、オル
ガノシロキサン単量体（１）の割合を低くし、〔■〕の
割合を高（しすぎると、耐溶剤性が良くなり、材料硬度
も高くなる反面、材料自体が脆弱になり、親水性に劣る
傾向が有ることから、オルガノシロキサン単量体（＋）
とオルガノシロキサン単量体ＣＩ＋）の配合比率は約３
＝９７〜約９５：５のものが、より好ましくは約２５＝
７５〜約８５：ｌ５の範囲内のものであった。 又、１〜２０個のフッ素原子を有する直鎖状又は分岐鎖
状のフルオロアルキルアルコールとメタクリル酸、アク
リル酸、イタコン酸からなる群より選ばれる酸とからな
るエステルとしては、例えば、２，２．２−）リフルオ
ロエチルメタクリレート、２．２．２−）リフルオロエ
チルアクリレート、ビス−２，２，２−トリフルオロエ
チルイタコネート、２．２．２−）リフルオロエチルイ
タコネート、２，２，３．３−テトラフルオロプロピル
メタクリレート、２．２，３．３−テトラフルオロプロ
ピルアクリレート、ビス−２，２゜３．３−テトラフル
オロプロピルイタコネート、２．２．３．３−テトラフ
ルオロプロピルイタコネート、２，２．３，３，４，４
，５．５−オクタフルオロペンチルメタクリレート、２
，２，３３．４，４．５．５−オクタフルオロペンチル
アクリレート、ビス−２，２，３，３，４，４，５゜５
−オクタフルオロペンチルイタコネート、２゜２．３．
３，４，４，５．５−オクタフルオロペンチルイタコネ
ート、ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオロデ
シルメタクリレート、ＩＨ。 ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオロデシルアクリレ
ート、ビスーＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｍ−ヘプタデカフル
オロデシルイタコネート、ＩＨｌＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−へ
ブタデカフルオロデシルイタコネート、ＩＨ，１８−ペ
ンタデカフルオロオクチルメタクリレート、ＬＨ，ＩＨ
−ペンタデカフルオロオクチルメタクリレート、ＩＨ，
ＬＨ−ペンタデカフルオロオクチルアクリレート、ビス
ＩＨ，ＩＨ−ペンタデカフルオロオクチルイタコネート
、ＬＨ，ＩＨ−ペンタデカフルオロオクチルイタコネー
）、ＩＨ，ＩＨ−ペンタフルオロプロピルメタクリレー
ト、ＩＨ，ＬＨ−ペンタフルオロプロピルアクリレート
、ビスーＩＨ，ＩＨペンタフルオロプロピルイタコネー
ト、ＩＨ，ＩＨ−ペンタフルオロプロピルイタコネート
、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、ヘキサ
フルオロイソプロピルアクリレート、ビス−ヘキサフル
オロイソプロピルイタコネート、ヘキサフルオロイソプ
ロピルイタコネート、ｌＨ，ｌＨ−ヘプタフルオロブチ
ルメタクリレート、ＩＨ，ＩＨ−へブタフルオロブチル
アクリレート、ビスＩＨ，ＩＨ−へブタフルオロブチル
イタコネート、ＩＨ，ＩＨ−へブタフルオロブチルイタ
コネート等がある。 そして、これらのエステルが用いられると、前記オルガ
ノシロキサンと共に作用して重合体素材の酸素透過性が
より向上し、又、光学的透明性が、さらには機械加工特
性がより向上するものとなる。 向、この単量体の使用量は、全共重合体成分の約６０重
量％以下の割合であることが好ましいが、さらに−層好
ましくは約５０重置％以下の配合の場合、上記オルガノ
シロキサンとの配合とあいまってより良好な光学的透明
性、十分な酸素透過性を示す。 炭素数１〜ＩＯのアルキルアルコールとメタクリル酸、
アクリル酸、イタコン酸からなる群より選ばれる酸とか
らなるエステルとしては、例えばメチルメタクリレート
、メチルアクリレート、ジメチルイタコネート、エチル
メタクリレート、エチルアクリレート、ジエチルイタコ
ネート、ｎ−プロピルメタクリレート、ｎ−プロピルア
クリレート、ジイソプロピルイタコネート、イソプロピ
ルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、ジイソ
プロピルイタコネート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ
−ブチルアクリレート、ジローブチルイタコネート、ペ
ンチルメタクリレート、ペンチルアクリレート、ジエチ
ルイタコネート、ネオペンチルメタクリレート、ネオペ
ンチルアクリレート、ジネオペンチルイタコネート、ｎ
−へキシルメタクリレート、ｎ−へキシルアクリレート
、ジｎ−ヘキシルイタコネート、シクロヘキシルメタク
リレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロヘキ
シルイタコネート、ベンジルメタクリレート、ベンジル
アクリレート、ジベンジルイタコネート、２−エチルへ
キシルメタクリレート、２−エチルへキシルアクリレー
ト、ジ２−エチルヘキシルイタコネート等がある。 そして、これらのエステルが用いられると、重合体素材
の加工性の向上及び強靭性の向上さらには耐溶剤性の向
上がより一層得られる。尚、この単量体の使用量は、全
共重合体成分の約６０重量％以下の割合であることが好
ましいが、より一層好ましくは約３０重量％以下の配合
の場合である。 架橋性単量体としては、多価アルコールとメタクリル酸
、アクリル酸から選ばれる酸とのジエステル、トリエス
テル類、例えば、エチレングリコールジメタクリレート
、エチレングリコールアクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリ
レート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ト
リエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレン
グリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、１．３−ブタンジオールジメタクリ
レート、１．３−ブタンジオールジアクリレート、１，
４−ブタンジオールジメタクリレート、１．４−ブタン
ジオールジアクリレート、ｌ　６−ヘキサンジオールジ
アクリレート、１．６−ヘキサンジオールジアクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジアクリレート、トリメチルロールプ
ロパントリメタクリレート、トリメチルロールプロパン
トリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタク
リレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等
があり、又、多官能性のアリルメタクリレート、アリル
アクリレート、ビニルメタクリレート、ビニルアクリレ
ート、イソシアヌル酸トリアリル等も挙げられる。 このような架橋性単量体の配合は、材料の加工性の向上
、レンズの寸法安定性の向上、耐溶剤性の向上環を目的
として用いられるものであるが、全共重合体成分の約２
０重量％以下、好ましくは約１０重量％以下の配合の場
合である。 親水性単量体としては、多価アルコールとメタクリル酸
、アクリル酸とのモノエステル類、−価アルコールとイ
タコン酸とのモノエステル類が考えられ、例えばエチレ
ングリコールモノメタクリレート、エチレングリコール
モノアクリレート、ジエチレングリコールモノメタクリ
レート、ジエチレングリコールモノアクリレート、トリ
エチレングリコールモノメタクリレート、トリエチレン
グリコールモノアクリレート、２−ヒドキシプロピルメ
タクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、
２−ヒドロキシブチルメタクリレート、２−ヒドロキシ
ブチルアクリレート、２−ヒドロキシスチレンメタクリ
レート、２−ヒドロキシスチレンアクリレート、モノメ
チルイタコネート、モノエチルイタコネート、モノｎ−
プロピルイタコネート、モノイソプロピルイタコネート
、モノｎ−ブチルイタコネート、モノペンチルイタコネ
ート、モノネオペンチルイタコネート、モノｎ−ヘキシ
ルイタコネート、モノシクロヘキシルイタコネート、モ
ノ−２−エチルヘキシルイタコぶ一層等がある。 又、上記エステルの代わりに、メタクリル酸、アクリル
酸、メタクリルアミド、アクリルアミド、Ｎ−メチロー
ルメタクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン等を用いる
ことも可能である。 このような親水性単量体は重合体素材の親水性の向上の
為に配合されるものであり、全共重合体成分の約２０重
合％以下、さらに好ましくは約１０重量％以下の場合で
ある。 そして、上記のような単量体混合物に対してジメチル−
２，２゛−アゾビスイソブチレート、２゜２゛−アゾビ
ス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）
、２．２’　−アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジーｔｅｒ　ｔ−ブチルパーオキサ
イド、メチルエチルケトンパーオキサイド、イソブチル
パーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネー
ト等の重合開始剤を配合し、通常のラジカル重合法によ
って重合がなされる。 そして、コンタクトレンズへの成形については旋盤を使
用する従来の切削加工法によって行うことが可能であり
、又、凹凸の鋳型を用いたモールド法や遠心鋳造器を用
いたスピンキャスト法が用いられても可能である。

【実施例】

以下に実施例を示すが、本発明はこれらの具体的実施例
によって限定されるものではない。 〔実施例１〜６〕 前記記載の一般式（１）で示されたオルガノシロキサン
単量体としてメタクリロキシエトキシプロピルトリス（
トリメチルシロキシ）シラン（以下、ＭＥＴＳ−１）２
〜４５重量部、前記記載の一般式（ＩＩ）で示されたオ
ルガノシロキサン単量体としてメタクリロキシプロピル
トリス（トリメチルシロキシ）シラン（以下、ＭＰＴＳ
−１）５〜４８重量部、アルキルアルコールとメタクリ
ル酸とのエステルとしてメチルメタクリレート（以下、
ＭＭＡ）３４重量部、架橋性単量体としてエチレングリ
コールジメタクリート（以下、ＥＤＭＡ）８重量部、及
び親水性単量体としてメタクリル酸（以下、ＭＡ）８重
量部の混合物にＶ−６５（２，２°−アゾビス（２，４
−ジメチルバレロニトリル）からなる重合開始剤）　０
．０１重量部を加え、これを直径１６ｍｍ、高さ１０ｍ
ｍの円筒状のポリプロピレン製重合型に流し込み、上部
空間を窒素で置換した後、予め窒素置換されたオーブン
中で２０時間４０℃に保ち、その後７０℃、９０℃でそ
れぞれ順に１０時間保ち、その後１００℃で１０時間保
持して重合を終了し、無色透明で硬質な棒状ブロックを
得る。 そして、この棒状ブロックより通常の加工を施してコン
タクトレンズを得た。 〔比較例１〕 ＭＥＴＳ−１５０重量部、ＭＭＡ　　３４重量部、ＥＤ
ＭＡ　　８重量部、ＭＡ　　８重量部及び■−６５０，
０１重量部を用い、実施例１と同様にしてコンタクトレ
ンズを得た。 〔比較例２〕 比較例１において、ＭＥＴＳ−１をＭＰＴＳ−１に代え
、その他は同様に行い、コンタクトレンズを得た。 〔実施例７〜９〕 前記記載の一般式（１）で示されるオルガノシロキサン
単量体としてＭＥＴＳ−１を２０〜６０重量部、前記記
載の一般式（ＩＩ）で示されるオルガノシロキサン単量
体として１．３−ビス（メタクリロキシプロピル）−１
，１，３，３−テトラメチルジシロキサン（以下、ＭＰ
ＴＳ−２）２５〜６５重量部、フッ素原子を有するフル
オロアルキルアルコールとメタクリル酸とのエステルと
して２，２．２−）リフルオロエチルメタクリレート（
以下、ＦＭ−１）１５重量部、架橋性単量体としてトリ
メチロールプロパントリメタクリレート（以下、ＴＭＰ
）５重量部、及び親水性単量体としてＭＡ　　５重量部
の混合物にＶ−６５０，０１重量部を加え、実施例１と
同様にして重合を行い、無色透明なブロックを得、これ
をコンタクトレンズに加工した。 〔比較例３〕 ＭＥＴＳ−１８５重量部、ＦＭ−１５重量部、ＴＭＰ　
　５重量部、ＭＡ　　５重量部及び■−６５　０．０１
重量部を用い、実施例７と同様にしてコンタクトレンズ
を得た。 〔比較例４〕 比較例３において、ＭＥＴＳ−１をＭＰＴＳ２に代え、
その他は同様に行い、コンタクトレンズを得た。 〔実施例１０〜３５〕 表−３に示す前記記載のオルガノシロキサン単量体（１
）と（ＩＩ）とを混合総量で３０〜６４重量部、アルキ
ルアルコールとメタクリル酸とのエステルとしてＭＭＡ
　　０〜３４重量部、フッ素原子を有するフルオロアル
キルアルコールとメタクリル酸とのエステルとしてＦＭ
−１１５重量部、架橋性単量体としてトリエチレングリ
コールジメタクリレート（以下、ＴＣＤ−Ｍ）８重量部
、親木性単量体としてＭＡ　　８重量部、Ｖ−６０１（
重合開始剤であ゛って、ジメチル−２，２゛−アゾビス
イソブチレート）　０．０３重量部を用い、実施例１と
同様にして重合を行い、無色透明なブロックを得、これ
をコンタクトレンズに加工した。 〔実施例３６〜５４〕 表−４に示す各単量体を用いて実施例１と同様な操作で
重合を行い、硬質な棒状のブロックを得、この棒状ブロ
ックより通常の加工を施してコンタクトレンズを得た。

【特性】

上記のようにして得たコンタクトレンズについて、ビッ
カース硬度（以下、■硬度）：水濡性（接触角）、酸素
透過性ｃ以下、Ｄｋ）を調べたので、これらの結果を表
−１〜表４に示す。 尚、上記の各物性値は以下に示した方法にしたがって測
定した。 ■硬度（１０ｇｆ／１０ｓｅｃ）：表面が充分研磨され
た直径１２ｍｍ、厚さ４ｍｍの円柱サンプルに対して、
明石製作所型の微小硬度針（ＭＶＫ−Ｅ）を使用して測
定した。 接触角（度）：エルマ光学■製のゴニオメータ式接触角
測定器ｃ−１型常温用を使用して測定した。測定した接
触角は親水性前進接触角である。 Ｄ　　ｋ　　（ＸＩＯ−”（ｃｍ”／ｓｅｅ）（ｍｌ　
　Ｏｘ／ｍｌ　　ＸｓｍＨｇ）　　）　　：直径１２ｍ
ｍ、厚さ０．２ｍｍの平板状サンプルに対して、日本分
光工業■製のガスパーム１００型ガス透過膜測定器を使
用し、２５°Ｃにて測定した。 又、重合体の性状及び加工特性も調べたので、その結果
を表−１及び表−２に併せて示す。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿６〜Ｒ＿８は炭
   素数１〜５のアルキル基、芳香族基及びＧ基からなる群
   から選ばれ、 Ｇ基は▲数式、化学式、表等があります▼であり、 Ｒ＿２、Ｒ＿５は炭素数１〜５のアルキル基、芳香族基
   及びＧ基からなる群から選ばれるか又はＲ＿２−Ｏ−Ｒ
   ＿５なる結合鎖を示し、Ａ＿１〜Ａ＿５、Ｒ＿１＿０、
   Ｒ＿１＿０＿’、Ｒ＿１＿０＿”は炭素数１〜５のアル
   キル基、芳香族基からなる群から選ばれ、Ｒ＿９はメチ
   ル基又は水素原子であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅは０〜１
   ０の整数）で表されるオルガノシロキサン単量体〔 I
   〕と、 次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｘ＿１〜Ｘ８は炭素数１〜５のアルキル基、芳
   香族基及びＹ基からなる群から遍ばれ、Ｙ基は▲数式、
   化学式、表等があります▼ であり、（但し、Ｘ＿１〜Ｘ＿６のうち少なくとも１つ
   以上がＹ基である）、Ｒ＿２＿３はメチル基又は水素原
   子であり、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿４、Ｒ＿
   １＿６〜Ｒ＿２＿２は炭素数１〜５のアルキル基、芳香
   族基及びＧ基（前記したＧ基と同じ）からなる群から選
   ばれ、Ｒ＿１＿２、Ｒ＿１＿５は炭素数１〜５のアルキ
   ル基、芳香族基及びＧ基からなる群から選ばれるか又は
   Ｒ＿１＿２−Ｏ−Ｒ＿１＿５なる結合鎖を示し、ｇ、ｈ
   、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ、ｍは０〜１０の整数、ｎ、ｐは０又
   は１である）で表されるオルガノシロキサン単量体〔I
   I〕とが少なくとも用いられて共重合された素材である
   ことを特徴とするコンタクトレンズ材料。
2. （２）特許請求の範囲第１項記載のコンタクトレンズ材
   料において、１〜２０個のフッ素原子を有する直鎖状ま
   たは分岐鎖状のフルオロアルキルアルコールとメタクリ
   ル酸、アクリル酸、イタコン酸の群から選ばれる酸とか
   らなるエステルが共重合成分の一つとして用いられてな
   るもの。
3. （３）特許請求の範囲第１項又は第２項記載のコンタク
   トレンズ材料において、炭素数１〜１０のアルキルアル
   コールとメタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸の群か
   ら選ばれる酸とからなるエステルが共重合成分の一つと
   して用いられてなるもの。
4. （４）特許請求の範囲第１項〜第３項記載のコンタクト
   レンズ材料において、架橋性単量体が共重合成分の一つ
   として用いられてなるもの。
5. （５）特許請求の範囲第１項〜第４項記載のコンタクト
   レンズ材料において、親水性単量体が共重合成分の一つ
   として用いられてなるもの。