JPH0193567A - ２，６−アセトキシリジド誘導体 - Google Patents
２，６−アセトキシリジド誘導体Info
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- JPH0193567A JPH0193567A JP62250942A JP25094287A JPH0193567A JP H0193567 A JPH0193567 A JP H0193567A JP 62250942 A JP62250942 A JP 62250942A JP 25094287 A JP25094287 A JP 25094287A JP H0193567 A JPH0193567 A JP H0193567A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明によって提供される化合物は、局所麻酔作用を有
する新規化合物である。従って１本発明は医療上必要と
される手術、神経ブロック、ペインクリニックなど麻酔
領域において利用がはかられるものである。
する新規化合物である。従って１本発明は医療上必要と
される手術、神経ブロック、ペインクリニックなど麻酔
領域において利用がはかられるものである。
（従来の技術）
局所麻酔薬として広く使われているリドカインは１９０
５年に開発された化合物である。しかし。
５年に開発された化合物である。しかし。
この化合物は刺激性が強いため顧みられなかった。
１９４８年スエーデンのシフグレンが麻酔発現の速やか
なことを見出し、局所麻酔薬として使用されている。し
かし、作用持続時間を長くするために化合物に手を加え
た事実は見当らない。僅かに、歯科領域において、エピ
ネフリン、ノルエピネフリンなどの血管収縮薬とともに
、使用して作用時間の延長を計っている。
なことを見出し、局所麻酔薬として使用されている。し
かし、作用持続時間を長くするために化合物に手を加え
た事実は見当らない。僅かに、歯科領域において、エピ
ネフリン、ノルエピネフリンなどの血管収縮薬とともに
、使用して作用時間の延長を計っている。
ところが、添加される薬物により、一過性の異常高血圧
、心悸亢進、不整脈など好ましくない症状が現れ問題視
されている。
、心悸亢進、不整脈など好ましくない症状が現れ問題視
されている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明はリドカインを母体としたもので、麻酔持続時間
の長い性能を持つ次式で示される新規な化合物を提供せ
んとするものである。
の長い性能を持つ次式で示される新規な化合物を提供せ
んとするものである。
（問題点解決の手段）
本発明により提供される化合物は以下の様にして造られ
る。即ち、 式（１） （式中Ｒ１は低級アルキル基を示す） で示される化合物と、２．６−キシリジンとをム無溶媒
または適宜溶媒中反応させることによって行われる。こ
こにおいて、式（１）で示される化合物はそのままで用
いてもよいが、酸無水物、活性エステル体、酸ハライド
などに変えて用いることもできる。Ｒ１としてはメチル
、エチル、プロピル、ブチルなどが例示される０反応に
使用される溶媒としては、クロロホルム、ジクロロエタ
ン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、アセト
ニトリル、ジオキサンなどアミンまたはカルボキシル乃
至これの反応性誘導体に対し不活性な溶媒が例示される
。反応は両者を混合加熱したのち、場合により加水分解
を行うことによって達成される。かくて得られた本発明
の化合物は、ヴイスター系ラットを用い、麻酔作用の発
現時間とその持続時間とをリドカインと比較して測定し
た結果別に示すように麻酔作用の発現はりドカインと同
様。
る。即ち、 式（１） （式中Ｒ１は低級アルキル基を示す） で示される化合物と、２．６−キシリジンとをム無溶媒
または適宜溶媒中反応させることによって行われる。こ
こにおいて、式（１）で示される化合物はそのままで用
いてもよいが、酸無水物、活性エステル体、酸ハライド
などに変えて用いることもできる。Ｒ１としてはメチル
、エチル、プロピル、ブチルなどが例示される０反応に
使用される溶媒としては、クロロホルム、ジクロロエタ
ン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、アセト
ニトリル、ジオキサンなどアミンまたはカルボキシル乃
至これの反応性誘導体に対し不活性な溶媒が例示される
。反応は両者を混合加熱したのち、場合により加水分解
を行うことによって達成される。かくて得られた本発明
の化合物は、ヴイスター系ラットを用い、麻酔作用の発
現時間とその持続時間とをリドカインと比較して測定し
た結果別に示すように麻酔作用の発現はりドカインと同
様。
１分以内であるが作用持続時間は約３倍である。
また、麻酔強度もリドカインと同程度である。
以下実施例を記述して発明を更に詳述する。
実施例１
α−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチレンカルボキシ）アミノ−
２，６−アセトキシリジド塩酸塩の合成：２．６−キシ
リジン１０ミリモルとエチルイミノ二酢酸１０ミリモル
とを加熱溶融した。得られた反応混合物をエチルアルコ
ールで再結晶し、融点２１３〜２１６℃を持つ化合物を
得た（収率６０％）、得られた化合物を稀苛性ソーダ水
溶液で加水分解し、塩酸で中和したのち、水を情夫し残
さをエチルアルコール−酢酸エチルエステルから再結晶
し１頭記化合物を得た。
２，６−アセトキシリジド塩酸塩の合成：２．６−キシ
リジン１０ミリモルとエチルイミノ二酢酸１０ミリモル
とを加熱溶融した。得られた反応混合物をエチルアルコ
ールで再結晶し、融点２１３〜２１６℃を持つ化合物を
得た（収率６０％）、得られた化合物を稀苛性ソーダ水
溶液で加水分解し、塩酸で中和したのち、水を情夫し残
さをエチルアルコール−酢酸エチルエステルから再結晶
し１頭記化合物を得た。
得量Ｊ、０８ｇ （収率 ３６ ％）ｍｐ ２１６
．５〜２１７．５℃ 元素分析： 実測値 Ｃ；５５．９３．Ｈ；７．１７．Ｎ：９゜２８
、Ｃ１； １１．６８ 計算値 Ｃ； ５５．９０．Ｈ： ７．０４．Ｎ：９゜
３１、Ｃ１；１１．７９ ＩＲスペクトル（ａｍｌ）： ３３３０．２３００，１７１０，１６７５ＮＭＲスペク
トル（ＤＭＳＯ−ｄ、）８ （ＴＭＳｐｐｍ）： １．９３ （３Ｈ，ｔ、−ＣＨ，ＣＨ，）３．４３ （
２Ｈ，ｑ、 −ＣＨ２ＣＨ，）４ 、２５ （２Ｈ、ｓ
、 ＣＯＣＨ，Ｎ −）４．４３ （２Ｈ，ｓ、Ｎ
ＣＲ，−ＣＯＯＨ）７．１０ （３Ｈ，ｓ、ａｒｏＨ） 得られた化合物について、次のテストを行って局所麻酔
の効果を測定した。
．５〜２１７．５℃ 元素分析： 実測値 Ｃ；５５．９３．Ｈ；７．１７．Ｎ：９゜２８
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ＣＲ，−ＣＯＯＨ）７．１０ （３Ｈ，ｓ、ａｒｏＨ） 得られた化合物について、次のテストを行って局所麻酔
の効果を測定した。
ヴイスター系ラットを吸入麻酔薬ハローセンで入眠させ
、ミオブロック２ ｍ ｇを投与して筋弛緩させて気管
を切開し、人工呼吸器を使って人工呼吸管理下においた
。次にラットの頬部に針電極を刺入し、２ ｍ Ａ 、
持続時間０．１ｍ５ｅｃの単発矩形波刺激を１２８回／
秒与えた。このときの脳波を導出し日本光電社製ニュー
ロパック■にて大脳皮質誘発電位（ＳＥＰ）を測定した
０局所麻酔効果の判定は潜時１０〜２０ ｍ ｓ ｅ
ｃ付近にみられるＮ１−Ｐ、波の振幅の抑制、即ち、被
検化合物の１％溶液をラットの左頬部に０．２ｍｌ注入
し、その部位を電気刺激して得られるＳＥＰを薬物投与
前のそれと比較し、Ｎ、−Ｐ、波の振幅が薬物投与前の
振幅の２０％以下である間を無痛と判定して、持続時間
を測定した。
、ミオブロック２ ｍ ｇを投与して筋弛緩させて気管
を切開し、人工呼吸器を使って人工呼吸管理下においた
。次にラットの頬部に針電極を刺入し、２ ｍ Ａ 、
持続時間０．１ｍ５ｅｃの単発矩形波刺激を１２８回／
秒与えた。このときの脳波を導出し日本光電社製ニュー
ロパック■にて大脳皮質誘発電位（ＳＥＰ）を測定した
０局所麻酔効果の判定は潜時１０〜２０ ｍ ｓ ｅ
ｃ付近にみられるＮ１−Ｐ、波の振幅の抑制、即ち、被
検化合物の１％溶液をラットの左頬部に０．２ｍｌ注入
し、その部位を電気刺激して得られるＳＥＰを薬物投与
前のそれと比較し、Ｎ、−Ｐ、波の振幅が薬物投与前の
振幅の２０％以下である間を無痛と判定して、持続時間
を測定した。
注 使用ラット数実流側１化合物につき１１匹リドカイ
ンにつき９匹
ンにつき９匹
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は低級アルキル基を示す） で示される２，６−アセトキシリシド誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62250942A JPH0193567A (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | ２，６−アセトキシリジド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62250942A JPH0193567A (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | ２，６−アセトキシリジド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0193567A true JPH0193567A (ja) | 1989-04-12 |
Family
ID=17215298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62250942A Pending JPH0193567A (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | ２，６−アセトキシリジド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0193567A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5072594A (en) * | 1990-10-05 | 1991-12-17 | Squire David C | Method and apparatus for passive refrigerant retrieval and storage |
| US5088291A (en) * | 1990-10-05 | 1992-02-18 | Squires Enterprises | Apparatus for passive refrigerant retrieval and storage |
| US5214927A (en) * | 1990-10-05 | 1993-06-01 | Squires David C | Method and apparatus for passive refrigerant and storage |
-
1987
- 1987-10-05 JP JP62250942A patent/JPH0193567A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5072594A (en) * | 1990-10-05 | 1991-12-17 | Squire David C | Method and apparatus for passive refrigerant retrieval and storage |
| US5088291A (en) * | 1990-10-05 | 1992-02-18 | Squires Enterprises | Apparatus for passive refrigerant retrieval and storage |
| US5214927A (en) * | 1990-10-05 | 1993-06-01 | Squires David C | Method and apparatus for passive refrigerant and storage |
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