JPH0193576A - ２−フエノキシピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な２−フェノキシピリミジン誘導体及び
これを有効成分として含有する水田、畑及び非農耕地等
に適用できる除草剤に関する。

（従来の技術〉 ２−フェノキシピリミジン誘導体が除草作用を有するこ
とは、（１）アグリカルチュラル・アンドバイオロジカ
ル・ケミストリ（Ａｇｒ、　Ｂｉｏｌ、　Ｃｈｅｍ、　
）３０巻、　９号、　８９６頁（１９６６年）、　（２
）特開昭５４−５５７２９号公報明細書（３）特開昭５
４−１１７４８６号公報明細書及び（４）特公昭４２−
９４７４号公報明細書等に記載されている。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これら公報明細書及び文献に記載された
化合物の一年生雑草に対する防除効果は不十分であり、
しかも多年生雑草に対しては殆ど活性を示さないという
欠点を有している。

本発明者らは、２−フェノキシピリミジン系化合物につ
いて除草活性の優れた化合物の開発を目的に鋭意研究し
た結果、ピリミジン環及びベンゼン環上の特定の位置に
置換基を導入した本発明化合物が一年生雑草はもとより
多年生雑草、特に、ハマスゲ及びジョンソングラスに対
して優れた除草効果を示すとともに、作物に対する安全
性も高いということを見い出し、本発明を完成した。

（問題点を解決する為の手段） 本願発明の２−フェノキシピリミジン誘導体は、−最大 ［式中、Ｒはホルミ／ｌ／基、基−ＣＯＯＲＩ（式中、
Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、メトキシ基で置換さ
れてもよいベンジル基、２−メチルスルホニルエチル基
またはジェトキシプロビル基を示す。

）を示し、Ｘはアルキニルオキシ基、アルケニルオキシ
基、アルキルチオ基、アルコキシアルキルオキシ基、ハ
ロアルコキシ基、アセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ
基、ホルミル基、トリフルオルメチル基、カルボキシル
基、アルコキシ力ルボニ（式中、Ｒ２は水素原子または
メチル基を示し、Ｙは塩素原子またはアルキル基を示し
、ｎは０．１または２を示す、）、ジアルキルアミノ基
、基−ＮＨ６Ｒ３（式中、Ｒ３はアルキル基またはフェ
ニル基を示す、）、またはジメトキシメチル基を示す、
また相隣る炭素原子とともにメチレンジオキシ基を形成
することもできる。］にて表される次に本発明化合物を
第１表に例示する。

尚、化合物番号は以後の記載において参照される。

本発明化合物は下記の方法に従って製造することができ
るが、これらの方法に限定されるものではない。

［１３［１１］　　　　　　　　　［ｍｌ（式中、Ｒ及
びＸは前記と同じ意味を示し、Ｒ４はハロゲン原字、ア
ルキルスルホニル基、置換されてもよいベンジルスルホ
ニル基を示す、）本発明化合物［ｍｌは式［’ｌｌで示
され□る化合物と式〔■〕で示されるピリミジン化合物
とを塩基の存在下、好ましくは溶媒中で室温ないし溶媒
の沸点の温度範囲で１〜２４時間反応させることにより
製造することができる。無溶媒下で反応を行う場合は塩
基として、無水炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭
酸塩等を使用して１２０〜１６０℃の温度範囲内で反応
させることもできる。

ここに使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、
クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノー
ル、エタノール、イソプロパツール等のアルコール系溶
媒、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、　１゜４−ジオキサン等のエーテル系溶媒
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢
酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド等の非プロトン性極性溶媒、アセトニトリル、水等
が挙げられる。また塩基としては、金属ナトリウム、金
属カリウム等のアルカリ金属類、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金
属及び水素化アルカリ土類金属類、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等
の炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水
酸化金属類が使用される。

［ｖｉ　］　　　　　ｏｃｏ。

（式中、Ｘは前記と同じ意味を示し、Ｒ５は低級アルキ
ル基、２−（トリメチルシリル）エチル基、またはベン
ジル基を示し、Ｍはアルカリ金属、またはアルカリ土類
金属を示す、） 本発明化合物のうち、式［ＶＩ］で示される化合物は式
［１１／］で示される化合物をを塩基の存在下、極性溶
媒、水、または極性溶媒と水との混合溶媒中、室温ない
し溶媒の沸点の温度範囲内で０．５〜３６時間反応させ
ることにより、式Ｅｌを得ることができる。この化合物
を酸析すると式［ＶＩ］が得られる。

溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプ
ロパツール等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられるがこれらに
限定されるものではない、また、塩基としては、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等の＃を酸塩
類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化金属
類が使用される。　　。

また、式［ＩＶ］においてＲ５がベンジル基を示す場合
は、水素による接触還元法により式［ＶＩ］を得ること
もできる。

また、式［ＩＶ］においてＲｓが２−（トリメチルシリ
ル）エチル基を示す場合は、テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムフルオライドと反応させることにより式［■］を
得ることもできる。

（Ｃ法）　　　　　　　　　　　　　　。

（式中、Ｘは前記と同じ意味を示す、）本発明化合物の
内、式［ＶＩ］で示される化合物は、式［■］で示され
る化合物を酸化剤の存在下、極性溶媒、水、または極性
溶媒と水との混合溶媒中で、水冷下ないし溶媒の沸点の
温度範囲内で０．５ないし２４時間反応させることによ
り得ることができる。

溶媒としては、水、アセトン、ｔ−ブチルアルコール、
酢酸、ピリジン、ジオキサン等の極性溶媒、水と前記極
性溶媒との混合溶媒が挙げられるがこれらに限定される
ものではない、また、酸化剤としては、酸素、過酸化水
素水、クロム酸、酸化銀及び過マンガン酸カリウム、過
マンガン酸バリウム、過マンガン酸カルシウム、過マン
ガン酸マグネシウム等の過マンガン酸塩等が使用される
。

［式中、Ｒは前記と同じ意味を示し、Ｒ６はアルケニル
基、アルキニル基、アルコキシアルキル基基 （式中、Ｒ２、Ｙ及びｎは前記と同じ意味を示す、）ま
たは基ＣＯＲ？（式中、Ｒ丁はアルキル基またはフェニ
ル基を示す、）を示し、Ｚはハロゲン原子を示す、］ 本発明化合物の内、式［Ｘ］で示される化合物は式［■
］で示される化合物と式［ＩＫ］で示される化合物と塩
基とを溶媒の存在下、室温ないし溶媒の沸点の温度範囲
で１ないし２４時間反応させることにより製造すること
ができる。

ここに使用される溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、エチルエーテル、
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、　１．４
−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒及びアセトニトリル、水等が挙げられる。また
塩基としては、金属ナトリウム、金属カリウム等のアル
カリ金属類、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素
化カルシウム等の水素化アルカリ金属及び水素化アルカ
リ土類金属類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩類、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化金属類、　トリ
エチルアミン類（第３級アミン類）、ピリジン等の有機
塩基類等が挙げられる。

次に実施例を挙げて本発明化合物の合成法を説明する。

実施例１ ２−（ジメトキシ）メチル−６−＜４．６−シメトキシ
ピリミジンー２−イル）オキシ安息香酸メチルの合成（
化合物２） ６−（ジメトキシ）メチルサリチル酸メチル（４，５ｇ
＞及び３５％水素化カリウム（２，３ｇ）のジメチルホ
ルムアミド（２０ｍｌ＞懸濁液に４゜６−シメトキシー
２−メチルスルホニルピリミジン（４，８ｇ）を加え、
９０〜１００℃で１２時間加熱撹拌した。混合液を大量
の水に移し、酢酸エチルで抽出した。この抽出液を水洗
、乾燥した後、溶剤を減圧化に留去した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、
標記化合物を白色固体（４，４ｇ）として得た。

融点；　８３〜８５℃ 実施例２ ２−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シ−６−（メチルチオ）安息香酸４−メトキシベンジル
の合成（化合物２２） ６−（メチルチオ）サリチル！！４−メトキシベンジル
（２，５ｇ）、４．６−シメトキシー２−メチルスルホ
ニルピリミジン（１，９ｇ）及び炭酸カリウム（２，３
ｇ＞をジメチルホルムアミド（２０ｍｌ　）に懸濁後、
１２０〜１３０℃で４時間加熱撹拌した０反応液を水に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。この抽出液を水洗、乾燥
した後、溶剤を減圧化に留去した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化
合物を白色固体＜３．０ｇ）として得な。

融点；　８９〜９３℃ 実施例３ ５−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シ−１，３−ベンゾジオキサン−４−カルボン酸の合成
（化合物７） １０％パラジウムチャコール（１，０ｇ）、メチルアル
コール（１５０ｍｌ）及び酢酸（１０ｍｌ）を懸濁後、
　５−（４，６−シメトキシピリジンー２−イル）オキ
シ−１，３−ベンゾジオキサン−４−カルボン酸ベジル
エステル（２，１ｇ）を加え、常圧下接触還元を行った
。水素の吸収が止んだところで触媒をろ別し、ろ液を濃
縮した。

この残渣をエーテルに溶かし、水洗、乾燥、濃縮し、標
記化合物を白色固体として０．９ｇ得た。

融点；　１９８〜２０１℃ 実施例４ ６−ジフルオルメトキシー２−（４，６−シメトキシピ
リミジンー２−イル）オキシ安息香酸の合成（化合物３
７） ６−ジフルオルメトキシー２−（４，６−シメトキシピ
リミジンー２−イル）オキシベンズアルデヒド（３ｇ）
をアセトン（３０ｍｌ）に溶解後、等モル量の過マンガ
ン酸カリウム水溶液（１０ｍｌ）を少量づつ滴下した。

室温で３時間撹拌した後、析出した沈澱物を一過した。

Ｆ液に多量の水を加え、エーテル抽出して未反応の原料
を除去した。水相を５％塩酸水溶液で酸性とし、これを
エーテルで抽出しな、抽出液を水洗、乾燥した後、エー
テルを減圧下に留去し、標記化合物を白色結晶（１，９
ｇ）として得た。

融点；　１１３〜１１５℃ 実施例５ ６−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シ−２−（２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ安息
香酸の合成（化合物４８）６−（４，６−シメトキシピ
リジンー２−イル）オキシ−２−（２，２−ジメチルプ
ロパノイル）アミノベンズアルデヒド＜１．１ｇ）をア
セトン（３０ｍｌ）に溶解後、等モル量の過マンガン酸
カリウム水溶液（１０ｍｌ）を少量づつ滴下した。

４０〜４５℃室温で６時間撹拌した後、析出した沈澱物
を一過した。Ｆ液に多量の水を加え、エーテル抽出して
未反応の原料を除去した。水相を５％塩酸水溶液で酸性
とし、これをエーテルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
した後、エーテルを減圧下に留去し、標記化合物を淡桃
色粉末（１，０ｇ）として得た。融点；　１９２〜１９
５℃本発明の除草剤は、本発明化合物である２−フェノ
キシピリミジン誘導体を含んでなる。

本発明化合物を除草剤として使用する場合、化金物のみ
、またはこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる
、担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、水
和剤、粒剤、乳剤または粉剤等の各種形態に製剤して使
用することができる。

製剤化に際して用いられる担体としては、例えば、ジ−
クライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、
珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ←、消石灰
、珪砂、硫安、尿素等の個体担体、イソプロピルアルコ
ール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン等
の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分散剤とし
ては、例えば、アルコール硫酸エステル塩、アルキルア
リールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキ
シエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤としては、
例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレング
リコール、アラビアゴム等が挙げられる。使用に際して
は、適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用す
る。

また、本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用する
事もできる。

本発明除草剤は、水田において、雑草の発芽前または発
芽後に湛水土壌処理または茎葉処理することにより、水
田に発生する各種の雑草を防除することができる。また
、畑地においても、雑草の発芽前または発芽後に土壌処
理、または茎葉処理することにより、畑地に発生する各
種の雑草を防除することができる。

本発明除草剤は、有効成分で１０アール当たり０、１ｇ
〜１ｋｇ施用する。また植物茎葉に散布する場合はｉｐ
ｐｍ〜１１００００ｐｐに希釈して施用する。

次に、本発明除草剤の実施例を挙げるが、本発明はこの
範囲に限定されるものではない。

尚、実施例中に記載の％は重量百分率を示す。

実施例６（水和剤） 化合物（１）１０％、エマルゲン８１０（花王石鹸株式
会社登録商標）０．５％、デモールＮ（花王石鹸株式会
社登録商標）０．５％、クニライト（クニミネ工業株式
会社登録商標）２０１　２０％、ジ−クライト（ジ−ク
ライト式会社登録商標）ＣＡ　　６９％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。

実施例７（乳剤） 化合物（５）３０％、シクロへキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％、及びメチルナフ
タリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。

実施例８（粒剤） 化合物（１０）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％、及びクレー８６
％を均一に混合粉砕する。

この混合物１００重量部に水２０重量部を加えて練合し
、押出式造粒機を用いて１４〜３２メツシユの粒状に加
工したのち、乾燥して粒剤とした。

実施例９（粉剤） 化合物（２１）２％、珪藻±５％、及びクレー９３％を
均一に混合粉砕して粉剤とした。

（発明の効果） 本発明の化合物及び除草剤は、水田に発生するタイヌビ
エ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ等
の一年生雑草及びミズガヤツリ、ウリカワ、クログワイ
等の多年生雑草を有効に防除することができる。また、
畑地に発生するヒエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコログ
サ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラ、カラスムギ
、イタリアンライグラス、オオイヌタデ、アオビユ、シ
ロザ、アカザ、イチビ、アメリカキンゴジカ、エビスグ
サ、ハコベ、アサガオ、オナモミ、コゴメガヤツリ、メ
リケンニクキビ、イッチグラス、ウマノチャヒキ、ソバ
カズラ、　ノハラガラシ、アメリカセンダングサ等の一
年生雑草及びハマスゲ、ジョンソングラス、ギョウギシ
バ、シバムギ等の多年生雑草をも有効に防除することが
できる。一方、作物に対する安全性も高い、更に、本発
明化合物は、前述の文献記載の公知化合物と比較しても
、−年生雑草はもとより、ハマスゲ及びジョンソングラ
ス等の多年生雑草に対する除草効果が優れているという
特徴を有するものである。

次に、本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。

試験例１（土壌処理） 土壌を充填した１００ｃｍポットにオオイヌタデ、アオ
ビユ、シロザ及びコゴメガヤツリの各種子を播種し、０
．５〜１ａｌに覆土した。播種１日後に実施例６に準じ
て調製した水和剤を有効成分で１０アール当り４００ｇ
となるよう、　１０アール当り１００ｆｌの水で希釈し
、土壌表面に散布した。調査は薬剤処理後２０日目に第
２表の基準に従い行った。その結果を指数で第３表に示
した。

第２表 第３表 （注） １、試験植物の略記号は下記の植物を表わす。

（他の表も同様である） Ｐｏｔ；オオイヌタデ　　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｎｏ
ｄｏｓｕｍ）＾ｍｉ；アオビユ　　　　（Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）Ｃｈｅ　；シロザ
　　　　　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ＋＊　ｉｌｂｕｍ）
Ｃｙｌ；：ｌゴメガヤッリ　（Ｃｙｐｅｒｕｓ　１ｒｉ
ａ）２、比較化合物Ａ、　　Ｂ及びＣは下記の化合物を
表す、　（他の表も同じである） （特開昭−５４−５５７２９号公報記載）（特開昭−５
４−５５７２９号公報記載）ＣＨ。

アグリカルチュラル・アンド・バイオロジカル・ケミス
トリ（Ａｇｒ、Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅ＋ｎ、　）　３０巻、
　９号、８９６頁（１９６６年）記載 試験例２（茎葉処理） 土壌を充填した１００ｃｎｆポツトにヒエ、オｊイヌタ
デ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリの各種子を播
種し、０．５〜１０に覆土した。ホットは２０〜２５℃
のガラス室内で２週間育成ｔ；実施例６に準じて調製し
た水和剤を有効成分で１０７−ル当９４００ｇとなるよ
う１０アール当り１００Ｊ２の水で希釈し、茎葉表面に
散布した。を査は薬剤処理後１４日目に第２表の基準に
復行また。その結果を指数で第４表に示した。

第４表 （注） １．試験植物の略記号は下記の植物を表わす。

（他の表も同様である） Ｅｃｈ　；ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−
ｇａｉｔ）試験例３（多年生雑草に対する効果） 土壌を充填した６００ｃｒｄボツトにハマスゲの塊茎及
びジョンソングラスの地下茎を覆土が０゜５〜１ｃｍの
厚さになるように埋め込んだ、ポットを２０〜２５℃の
ガラス室内で２週間育成した後に、土壌処理では捕手１
日後に、実施例６に準じて調製した水和剤の所定量を水
で希釈し、１０アール当り１００１の割合で土壌表面に
散布した。

また、茎葉処理ではポットを２０〜２５℃のガラス室内
で２週問育成した後に、実施例４に準じて調製した水和
剤の所定量を展着剤としてサーファクタントｗ　ｋ　２
０００　Ｐ　Ｐ　ｍの濃度で含む水で希釈し、　１０ア
ール当り１００℃の割合で茎葉表面に散布した。調査は
、土壌処理は薬剤処理後３０日１に、茎葉処理は２１日
１に行った。結果を第２表の基準に従い指数で第５表に
示した。

（注） 試験植物の略記号は下記の植物を表す、　（他の表も同
様である） Ｃｙｒ　；ハマスゲ　　　　　（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏ
ｔｕｎｄｕｓ）Ｓｏｒ　：ジョンソングラス　（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）試験例３（多年生雑草
に対する効果） 土壌を充填した６００ｃｎｆポツトにハマスゲの塊茎及
びジョンソングラスの地下茎を覆土が０゜５〜１ｃｍの
厚さになるように埋め込んだ、ポットを２０〜２５℃の
ガラス室内で２週間育成した後に、土壌処理では捕手１
日後に、実施例６に準じて調製した水和剤の所定量を水
で希釈し、１０アール当り１００兇の割合で土壌表面に
散布した。

また、茎葉処理ではポットを２０〜２５℃のガラス室内
で２週間育成した後に、実施例６に準じて調製した水和
剤の所定量を展着剤としてサーファクタントｗ　ｋ　２
０００　Ｐ　Ｐ　ｍの濃度で含む水で希釈し、　１０ア
ール当り１００Ｉｌの割合で茎葉表面に散布した。調査
は、土壌処理は薬剤処理後３０日１に、茎葉処理は２１
日１に行った。結果を第２表の基準に従い指数で第５．
６表に示した。

第５表（ハマスゲ除草効果） 第６表（ジョンソングラス除草効果） 試験例４（作物に対する安全性） 土壌を充填した６００ｃｒｒｆボツトにヒエ、エノコロ
グサ、オオイヌタデ、アオビユ、スズメノテッポウ、シ
ロザ、ダイズ、ワタおよびコムギの各種子とハマスゲの
塊茎を播種または埋め込み、０゜５〜１１に覆土した。

播種１日後に実施例６に準じて調製した水和剤の所定量
を１０アール当り１００１の水で希釈し、土壌表面に散
布した。　　調査は薬剤処理後３０日目に、地上部を観
察して行った。評優基準は、除草効果については第２表
の基準に従い、薬害は第７表の基準に従った。結果を第
８．９表に指数で示した。

第７表 （注） １、比較化合物りは下記の化合物を表わす、（第８表も
同様）（特開昭５４−５５７２９公報記載化合物）２、
試験植物の略記号は下記の植物を表わす。

Ｇｌｙ：ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｗａｘ）Ｇｏｓ　；
ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）Ｓｅｔ
；エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）モ 第９表　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　方（注）試験植物の略記号は下記の植物を
表す。

Ｔｒｉ；コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ
）Ａｌｏ；スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　
ａｅｑｕａｌｉｓ）べ験例５（水田雑草防除効果） １００ｃｍポットに水田土壌を充填し、代掻後、コニ、
タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの各種ｒを播種し、
５ｃｍに湛水した。播種翌々日に実在例５に準じて調製
した水和剤を有効成分で１Ｏｒ−ル当９１００ｇとなる
よう水で希釈し水面に商工した。薬剤処理後２１日目に
第２表の基準にｔい行った調査結果を第１０表に指数で
示した。

＾１０表 （注） 試験植物の略記号は下記の植物を表す。

ＣＹＰ；タマガヤツリ　（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏ
ｒｍｉｓ）Ｍｏｎ；コナギ　　　　（Ｍｏｎｏｃｈｏｒ
ｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）Ｓｅｔ；ホタルイ　　　（
Ｓｃｌｒｐｕｓ　ｈｏｔａｒｕｉ）手続補正書 １、事件の表示 昭和６２年特許原第９１７８８号 ２、発明の名称 ２−フェノキシピリミジン誘導体及び除草剤３、補正を
する者 事件との関係　　　　特許出願人 住　所　　東京都台東区池之端−丁目４番２６号４、補
正の対象 ５、補正の内容 （１）明細書第９頁第１表中化合物４４の融点欄「３８
〜１４１」を「１３８〜１４１」と訂正する。

（２）明細書第９頁第１表中化合物４９のＸ欄以上 手続補正書 昭和６３年代月Ｖ日 特許庁長官　　小　川　邦　夫　殿　　　　　　　　（
Ｘｌ、事件の表示 昭和６２年特許順第９１７８８号 ２．５１明の名称 ２−フェノキシピリミジン誘導体及び除草剤３、補正を
する者 事件との関係　　　　特許出願人 〒１１０ 住　所　　　東京都台東区池之端−丁目４番２６号電話
　０３（８２２）５１７８ ｒ　３−ＣＨ（ＯＣＲｓ）ｓ　Ｊと訂正する。

（２）明細書第７頁第２表中化合物番号２のｘＩＩをｒ
　３−ＣＨ（ＯＣＲ，）ｌ　Ｊ　と訂正する。

（３）明細書第９頁第１表中化合物番号５８のＲ＠をｒ
　Ｃｏ２ＣＨ，Ｊ　と訂正すル、。

（３）明細書第９頁第１表中化合物番号５８のＸａをｒ
　　　　　　ｃＩ２ ｒ　基 手続補正魯 昭和６３年７月ン／日 １、事件の表示 昭和６２年特許願第９１７８８号 ２．５！明の名称 ２−フェノキシピリミジン訝導体及び除草剤３、補正を
する者 ′事件との関係　　　　特許出願人 〒１１０ 住　所　　　東京都台東区池之端−丁目４番２６号４、
補正命令の日付 昭和６３年６月１６日 ５、補正の対象 昭和６３年４月２１日付提出の手続補正書の補正の内容
の口６、補正の内容 「（２）明ｍｓ第７頁第１表中化合物番号２のｘｇを以
上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒはホルミル基、基−ＣＯＯＲ＾１（式中、Ｒ
   ＾１は水素原子、低級アルキル基、メトキシ基で置換さ
   れてもよいベンジル基、２−メチルスルホニルエチル基
   またはジエトキシプロピル基を示す。 ）を示し、Ｘはアルキニルオキシ基、アルケニルオキシ
   基、アルキルチオ基、アルコキシアルキルオキシ基、ハ
   ロアルコキシ基、アセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ
   基、ホルミル基、トリフルオルメチル基、カルボキシル
   基、アルコキシカルボニル基、基▲数式、化学式、表等
   があります▼ （式中、Ｒ＾２は水素原子またはメチル基を示し、Ｙは
   塩素原子またはアルキル基を示し、ｎは０、１または２
   を示す。）、ジアルキルアミノ基、基▲数式、化学式、
   表等があります▼（式中、Ｒ＾３はアルキル基またはフ
   ェニル基を示す。）、またはジメトキシメチル基を示す
   。また相隣る炭素原子とともにメチレンジオキシ基を形
   成することもできる。］にて表される２−フェノキシピ
   リミジン誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒはホルミル基、基−ＣＯＯＲ＾１（式中、Ｒ
   ＾１は水素原子、低級アルキル基、メトキシ基で置換さ
   れてもよいベンジル基、２−メチルスルホニルエチル基
   またはジエトキシプロピル基を示す。 ）を示し、Ｘはアルキニルオキシ基、アルケニルオキシ
   基、アルキルチオ基、アルコキシアルキルオキシ基、ハ
   ロアルコキシ基、アセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ
   基、ホルミル基、トリフルオルメチル基、カルボキシル
   基、アルコキシカルボニル基、基▲数式、化学式、表等
   があります▼ （式中、Ｒ＾２は水素原子またはメチル基を示し、Ｙは
   塩素原子またはアルキル基を示し、ｎは０、１または２
   を示す。）、ジアルキルアミノ基、基▲数式、化学式、
   表等があります▼（式中、Ｒ＾３はアルキル基またはフ
   ェニル基を示す。）、またはジメトキシメチル基を示す
   。また相隣る炭素原子とともにメチレンジオキシ基を形
   成することもできる。］にて表される２−フェノキシピ
   リミジン誘導体を有効成分として含有する除草剤。