JPH0196154A - 光学活性液晶性化合物 - Google Patents
光学活性液晶性化合物Info
- Publication number
- JPH0196154A JPH0196154A JP62253970A JP25397087A JPH0196154A JP H0196154 A JPH0196154 A JP H0196154A JP 62253970 A JP62253970 A JP 62253970A JP 25397087 A JP25397087 A JP 25397087A JP H0196154 A JPH0196154 A JP H0196154A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- optically active
- formula
- active liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
〔従来の技術〕
ナフタレン骨格を有する光学活性液晶性化付物としては
、特開昭６２−１００４５号公報に記載さ几ている次式
の化合物が知らｎている。
、特開昭６２−１００４５号公報に記載さ几ている次式
の化合物が知らｎている。
−ＣＨ，基を含む特定の一価の基を示す。）しかしなが
ら、この化合物の液晶温度範囲は狭く、特に単独で室温
域を含む広い温度題囲で強誘電性スメクチック液晶にな
るものはない。また、ナフタレン骨格に直接不斉炭素原
子が結付している光学活性液晶性化合物は知ら几ていな
かった。
ら、この化合物の液晶温度範囲は狭く、特に単独で室温
域を含む広い温度題囲で強誘電性スメクチック液晶にな
るものはない。また、ナフタレン骨格に直接不斉炭素原
子が結付している光学活性液晶性化合物は知ら几ていな
かった。
一方、各種液晶表示素子が実用化さ几、なかでも、ネマ
ティック液晶を用いたＴ Ｎ （ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍ
ａｔ ｉｃ ） ｔｓ１表示方式は消費電力が憶めて少
ないといった優れた性能を持ち、広く利用さ几ている。
ティック液晶を用いたＴ Ｎ （ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍ
ａｔ ｉｃ ） ｔｓ１表示方式は消費電力が憶めて少
ないといった優れた性能を持ち、広く利用さ几ている。
しかし、この表示方式は応答速度がたかだか数ｍ５ｅｃ
のオーダーで遅いといった欠点があり、ネマチック液
晶の応用範囲を狭める一因となっているが、最近に至っ
て、強誘電性スメクチック液晶を用いれば、よシ高速な
応答が得られることがわかってきた。
のオーダーで遅いといった欠点があり、ネマチック液
晶の応用範囲を狭める一因となっているが、最近に至っ
て、強誘電性スメクチック液晶を用いれば、よシ高速な
応答が得られることがわかってきた。
強誘電性スメクチック液晶は、１９７５年Ｒ０Ｂ、Ｍｅ
Ｙｅｒらにより合成さｎた４−（４−４−デシルオキシ
ベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエス
テル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣ（！：略記する）を代表例
とする化付物であり、そのカイラルスメクチックＣ相に
おいて、強誘電性を示すことを特徴とするものである（
ジュルナル・ド・フイジーク（Ｊ、ｐｈｙｓｉｑｕｅ）
、 ３６ 、２−６９ （１９７５）〕。
Ｙｅｒらにより合成さｎた４−（４−４−デシルオキシ
ベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエス
テル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣ（！：略記する）を代表例
とする化付物であり、そのカイラルスメクチックＣ相に
おいて、強誘電性を示すことを特徴とするものである（
ジュルナル・ド・フイジーク（Ｊ、ｐｈｙｓｉｑｕｅ）
、 ３６ 、２−６９ （１９７５）〕。
近年、Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋら（アブライドフイジツクス
レターズ（Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、）、
３６ 、８９９ （ｔ ９８０））によって、ＤＯＢＡ
ＭＢＣの薄膜セルにおいて、μｓｅｃオーダーの高速応
答性が見出さｆ′Ｌｆｃことを契機に、強誘電性スメク
チック液晶はその旨速応答性を利用して液晶テレビ等の
ディスグレイ用のみならず、光プリンターヘッド、光フ
ーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニ
クス関連素子の素材用にも使用可能な材料として注目を
集めている。
レターズ（Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、）、
３６ 、８９９ （ｔ ９８０））によって、ＤＯＢＡ
ＭＢＣの薄膜セルにおいて、μｓｅｃオーダーの高速応
答性が見出さｆ′Ｌｆｃことを契機に、強誘電性スメク
チック液晶はその旨速応答性を利用して液晶テレビ等の
ディスグレイ用のみならず、光プリンターヘッド、光フ
ーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニ
クス関連素子の素材用にも使用可能な材料として注目を
集めている。
また、炭素−炭素二重結付を有するため、その物理的化
学的安定性に難がある。
学的安定性に難がある。
また、現在知られている強訪′〔性液晶には単独で実用
に十分な自発分極を室温域を含む広い温度範囲で示すも
のけなく、実際には数種類の物質が混甘さｎている。
に十分な自発分極を室温域を含む広い温度範囲で示すも
のけなく、実際には数種類の物質が混甘さｎている。
本発明は！遍的化学的に安定な液晶化合物及び単独で、
実用に十分な自発分極を室温域を含む広い温度範囲で示
す化付物を提供しようとするものである。
実用に十分な自発分極を室温域を含む広い温度範囲で示
す化付物を提供しようとするものである。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ’％Ｒ”は炭素数４〜１８の鎖中に不斉炭素
原子を持っていてもよいアルキル基、Ｒ”は炭素数１〜
３のアルキル基、傘は不斉炭素原子を示す。）で表わさ
ｎる新規な光学活性液晶化せ物を提供するものである。
原子を持っていてもよいアルキル基、Ｒ”は炭素数１〜
３のアルキル基、傘は不斉炭素原子を示す。）で表わさ
ｎる新規な光学活性液晶化せ物を提供するものである。
本発明の化合物は例えばＤＯＢＡＭＢＣと異なジ、ある
。
。
上記−数式（１）の化合物は液晶性化付物として、電気
光学素子への用途が期待でき、特にＲ１が炭素数６〜１
４のアルキル基である化合物はカイラルスメクチックＣ
＠ｔとりやすぐ、室温域を含む広す温度範囲で強誘電性
を示すものが多く、強誘電性液晶材料として有用である
。（夾施例２並びに１５．１６参照） 〔化合物の製造方法」 不発明の一般式（Ｉ）の化付物は下記のごとき経路によ
り合成される。
光学素子への用途が期待でき、特にＲ１が炭素数６〜１
４のアルキル基である化合物はカイラルスメクチックＣ
＠ｔとりやすぐ、室温域を含む広す温度範囲で強誘電性
を示すものが多く、強誘電性液晶材料として有用である
。（夾施例２並びに１５．１６参照） 〔化合物の製造方法」 不発明の一般式（Ｉ）の化付物は下記のごとき経路によ
り合成される。
（式中％ Ｒ”％ Ｒ”％ Ｒ”及び拳は式（Ｉ）と同
じ意味を示す。）具体的には、まず、式（ｌ【）で示さ
几る光学活性化付物を脱メチル化剤と反応させ、式Ｃｌ
１ｌ）で示される光学活性化合物を得る。脱メチル化剤
としては、臭化水素酸、トリメチルシリルヨーシト、ヘ
キサメチルジシラン−ヨウ素などを使用し、溶媒として
は水、トルエン、酢酸、フェノールなどを使用する。使
用量は、たとえば、式（ｒｌ）の化合物を１ｍ０Ａ’使
用する時、脱メチル化剤は１．２〜５ｍｏｚ使用し、溶
媒は５０〜２００ｊＩｊ使用する。
じ意味を示す。）具体的には、まず、式（ｌ【）で示さ
几る光学活性化付物を脱メチル化剤と反応させ、式Ｃｌ
１ｌ）で示される光学活性化合物を得る。脱メチル化剤
としては、臭化水素酸、トリメチルシリルヨーシト、ヘ
キサメチルジシラン−ヨウ素などを使用し、溶媒として
は水、トルエン、酢酸、フェノールなどを使用する。使
用量は、たとえば、式（ｒｌ）の化合物を１ｍ０Ａ’使
用する時、脱メチル化剤は１．２〜５ｍｏｚ使用し、溶
媒は５０〜２００ｊＩｊ使用する。
反応温度は５０〜１５０℃で反応時間は１〜１５時間で
ある。
ある。
次に、得られた式（ＩＩＩ）で示される光学活性化金物
を、適宜溶媒中、酸触媒音用い、式（ＩＶ）で示される
アルコールと反応させ、エステル化により、式（Ｖ）で
示さｎる光学活性化付物を得る。溶媒とシテハトルエン
、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンなどを、酸触媒
としては硫酸、ｐ−）ルエンスルホン酸など全使用する
。たとえば、式（ＩＩＩ）の化合物ｆ ｌ ｒｎｏＪ使
用する時、溶媒はＺｏｏ〜５０〇−使用し、酸触媒１ｌ
ｔ５〜１００ ｍｍｏｌ使用し、式（ＩＶ）の化合物は
１．０５〜１０ｍｏ１便用する。反応温度は５０〜１５
０℃で反応時間ｔｆｉ１〜１５時間である。
を、適宜溶媒中、酸触媒音用い、式（ＩＶ）で示される
アルコールと反応させ、エステル化により、式（Ｖ）で
示さｎる光学活性化付物を得る。溶媒とシテハトルエン
、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンなどを、酸触媒
としては硫酸、ｐ−）ルエンスルホン酸など全使用する
。たとえば、式（ＩＩＩ）の化合物ｆ ｌ ｒｎｏＪ使
用する時、溶媒はＺｏｏ〜５０〇−使用し、酸触媒１ｌ
ｔ５〜１００ ｍｍｏｌ使用し、式（ＩＶ）の化合物は
１．０５〜１０ｍｏ１便用する。反応温度は５０〜１５
０℃で反応時間ｔｆｉ１〜１５時間である。
最終ステップの反応として、式（Ｖ）で示３ｎる光学活
性化付物を、進′Ｘ浴媒中、アミン化合物の存在下、式
（ＶＴ）で示される酸クロリドと反応させ、本発明の式
ＣＩ）で示さ九る光学活性化金物を得る。
性化付物を、進′Ｘ浴媒中、アミン化合物の存在下、式
（ＶＴ）で示される酸クロリドと反応させ、本発明の式
ＣＩ）で示さ九る光学活性化金物を得る。
溶媒ト１．テＨエーテル、クロロホルム、トルエンなど
を、アミン化合物としてはピリジン、トリエチルアミン
などを使用する。たとえば、式（Ｖ）の化せ物’６ｔｍ
ｏ４使用する時、溶媒は１００〜５０〇−使用し、アミ
ン化合物は１．０５〜ｌｏｍｏｌ使用し、式（ＶＤの化
付物は１．０５〜２ｍｏｌ使用する。
を、アミン化合物としてはピリジン、トリエチルアミン
などを使用する。たとえば、式（Ｖ）の化せ物’６ｔｍ
ｏ４使用する時、溶媒は１００〜５０〇−使用し、アミ
ン化合物は１．０５〜ｌｏｍｏｌ使用し、式（ＶＤの化
付物は１．０５〜２ｍｏｌ使用する。
反応温度は２０〜１００℃で反応時間は１〜１５時間で
ある。
ある。
表１に本発明の光学活性液晶住化せ物の代表例を示す。
こ几らの化合物に付した番号は、後記の説明の中てこ九
らの化付物を指示するのに使用する。
らの化付物を指示するのに使用する。
以下実施例により、本発明の光学活性化付物につきさら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
実施例１
（２Ｓ、２Ｓ）−２−メチルブチル＝２−［： ２−［
： ６−（４−オルチルオキシフェニルカルボニルオキ
シ）］ナフチル〕グゾロオナート（例示化会物番号８）
の製造 （イ） （Ｓ） −２−（２−（６−ヒドロキシ）ナフ
チル」プロピオン酸の製造 １００−丸底フラスコに（Ｓ） −２−（２−（６−メ
トキシ）ナフチル］プロピオン酸２３゜０３ ｆ （１
００，０ｍｍ０１）および４７％臭化水素酸２０．６６
ｆ（ＨＢｒで１２０．０ ｍｎｒｏｌｊ ）および酢酸
１（ｌｄ’ｉ入れ、１２０℃で３時間速流反応させた。
： ６−（４−オルチルオキシフェニルカルボニルオキ
シ）］ナフチル〕グゾロオナート（例示化会物番号８）
の製造 （イ） （Ｓ） −２−（２−（６−ヒドロキシ）ナフ
チル」プロピオン酸の製造 １００−丸底フラスコに（Ｓ） −２−（２−（６−メ
トキシ）ナフチル］プロピオン酸２３゜０３ ｆ （１
００，０ｍｍ０１）および４７％臭化水素酸２０．６６
ｆ（ＨＢｒで１２０．０ ｍｎｒｏｌｊ ）および酢酸
１（ｌｄ’ｉ入れ、１２０℃で３時間速流反応させた。
反応終了後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム了ミド１００−と
水３００ｍ七反応混＠物に入れ１０℃で放置し結晶を析
出させた。濾別して水洗し、１６．３３ Ｆの粗結晶を
得、さらにとの′ｔｊｉ結晶をＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド３０−と水１００−から再結晶させ、目的物９．
３７ ｔ （’４３．３ ｒｎｍｏｌ）を得た。収率は
４３．３憾であった。
水３００ｍ七反応混＠物に入れ１０℃で放置し結晶を析
出させた。濾別して水洗し、１６．３３ Ｆの粗結晶を
得、さらにとの′ｔｊｉ結晶をＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド３０−と水１００−から再結晶させ、目的物９．
３７ ｔ （’４３．３ ｒｎｍｏｌ）を得た。収率は
４３．３憾であった。
”）Ｉ−ＮＭＲＣＤＣＡ’３−ｄ’Ｌ）ＭＳＯＪ［Ｊ）
ｌ）ｍ〕１．５０（３Ｈ，ｄ）、３．９１ （ＩＨ，ｑ
）、６．９５〜７．９０（６Ｈ，ｍ）（ロ） （２Ｓ、
２Ｓ）−２−メチルブチル＝２−（２−（６−ヒドロキ
シ）ナフチル〕ゾロビオナートの製造 ディーンスタークトラップを備えた３０ｄ丸底フラスコ
に（イ）で得た（Ｓ） −２−Ｃ２−（６−ヒドロキシ
）ナフチルコブロピオン酸３．００ Ｆ（１３，８７ｍ
ｍｏＪ）と、（Ｓ） −２−メチルブチルアルコール３
．６６９ （４１，６２ｍｍｏｌ）、） ルＸ−ンｌＱ
ａ＃、およびパラトルエンスルホン酸−水和物０．１４
ｆ （０，６９ｍｍｏｌ ） ｆ入れ、窒素気流中３
時間加熱還流させた。反応終了後、ジエチルエーテルを
加えて水洗し、減圧で有機溶剤を除去した。シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶剤：クロロホルム）によ
ジ目的物３．９０ｙ （１３，６２ｍｍｏＪ） ｔ−得
た。収率は９８．２４であった。
ｌ）ｍ〕１．５０（３Ｈ，ｄ）、３．９１ （ＩＨ，ｑ
）、６．９５〜７．９０（６Ｈ，ｍ）（ロ） （２Ｓ、
２Ｓ）−２−メチルブチル＝２−（２−（６−ヒドロキ
シ）ナフチル〕ゾロビオナートの製造 ディーンスタークトラップを備えた３０ｄ丸底フラスコ
に（イ）で得た（Ｓ） −２−Ｃ２−（６−ヒドロキシ
）ナフチルコブロピオン酸３．００ Ｆ（１３，８７ｍ
ｍｏＪ）と、（Ｓ） −２−メチルブチルアルコール３
．６６９ （４１，６２ｍｍｏｌ）、） ルＸ−ンｌＱ
ａ＃、およびパラトルエンスルホン酸−水和物０．１４
ｆ （０，６９ｍｍｏｌ ） ｆ入れ、窒素気流中３
時間加熱還流させた。反応終了後、ジエチルエーテルを
加えて水洗し、減圧で有機溶剤を除去した。シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶剤：クロロホルム）によ
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た。収率は９８．２４であった。
’Ｈ−ＮＭＲＣＤＣら ＪＣｐｐｍｌｏ、６６〜２．
０５（９Ｈ，ｍ）、１．６６（３Ｈ，ｄ）、３．８０（
ＬＨ，Ｑ）。
０５（９Ｈ，ｍ）、１．６６（３Ｈ，ｄ）、３．８０（
ＬＨ，Ｑ）。
３−９５ （２Ｈ＊ ｄ ） −６−０１（ＩＨ２ｂｓ
） −ａ−９５〜７−９０ （６Ｈ−Ｉｎ ）（ハ）
（２Ｓ、２８）−２−メチルブチル＝２−［２−（６
−（４−オクチルオキシフェニルカルボニルオキシ）〕
す７チルコグロビオナートの製造 ３〇−丸底フラスコに（ロ）で得た（２Ｓ、２Ｓ）−２
−メチルブチル＝２−（２−（６−ヒドロキシ）ナフチ
ル〕プロピオナート３．９０ ｆ／ （１３，６２ｍ
ｍｏｌ ）と、ピリジン３．３２ ｒ （４１，９１ｒ
ｎｍｏｌ ） 、およびジエチルエーテル１０ａＪを人
ｆＬ。
） −ａ−９５〜７−９０ （６Ｈ−Ｉｎ ）（ハ）
（２Ｓ、２８）−２−メチルブチル＝２−［２−（６
−（４−オクチルオキシフェニルカルボニルオキシ）〕
す７チルコグロビオナートの製造 ３〇−丸底フラスコに（ロ）で得た（２Ｓ、２Ｓ）−２
−メチルブチル＝２−（２−（６−ヒドロキシ）ナフチ
ル〕プロピオナート３．９０ ｆ／ （１３，６２ｍ
ｍｏｌ ）と、ピリジン３．３２ ｒ （４１，９１ｒ
ｎｍｏｌ ） 、およびジエチルエーテル１０ａＪを人
ｆＬ。
窒素気流中かくはんし、この中に、４−オクチルオキシ
ベンゾイルクロリド４．１３ Ｐ （１５，３７ｔＨｍ
ｏｌ ）を滴下した。発熱と塩の析出がただちに起った
。さらに続けて、５時間加熱還流させた。反応終了後、
ジエチルエーテルを加えて水洗した後、減圧でＭ機溶剤
全除去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
剤：へキサン）により、最終目的物６．３３ ｆ （１
２，２０ｒｎｍｏｌ）を得た。収率ｄ８９．６憾であっ
た。
ベンゾイルクロリド４．１３ Ｐ （１５，３７ｔＨｍ
ｏｌ ）を滴下した。発熱と塩の析出がただちに起った
。さらに続けて、５時間加熱還流させた。反応終了後、
ジエチルエーテルを加えて水洗した後、減圧でＭ機溶剤
全除去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
剤：へキサン）により、最終目的物６．３３ ｆ （１
２，２０ｒｎｍｏｌ）を得た。収率ｄ８９．６憾であっ
た。
’Ｈ−ＮＭＲＣＬ）ＣＪ、 Ｊ ｔ−ｐｐｍ」０．
６０〜２．２５ （２７）ｉ、ｍ） 、 ３．６３〜４
．２４ （５Ｈ，ｍ） 。
６０〜２．２５ （２７）ｉ、ｍ） 、 ３．６３〜４
．２４ （５Ｈ，ｍ） 。
７．００（２ｋｌ、ｄ ） 、 ６．９〜８．０（６）
１．ｍ） 、 ８．１５（２ｆ（、ｄ）ＩＲＫＢｒ ｄ
ｉｓｋ 波数（ａｎ−”］３０５０〜２８５０，１７
３０，１６１０，１５８０，１５１５゜１４７０．１２
６０，１１７５．１０７０相転移温度〔℃」 ＤＳＣ測
定 実施例２ （Ｉｓ、２Ｓ）−１−メチルヘプチル＝２−〔２−（６
−（４−オクチルオキシフェニルオキシ）〕ナフチル」
プロピオナート（例示化付物査号１２）の製造 実施例１において（ロンでの（Ｓ） −２−メチルブチ
ルアルコールの代ｔ） りｔζ、（Ｓ）−１−メチルヘ
プチルアルコールを使用して、実施例１の（ロンと同様
に実施して（ＩＳ、２Ｓ）−１−メチルへブチル＝２−
（２−（６−ヒドロキシ）ナフチル〕ゾロピオナートを
得た。収率は９９．０％であった。
１．ｍ） 、 ８．１５（２ｆ（、ｄ）ＩＲＫＢｒ ｄ
ｉｓｋ 波数（ａｎ−”］３０５０〜２８５０，１７
３０，１６１０，１５８０，１５１５゜１４７０．１２
６０，１１７５．１０７０相転移温度〔℃」 ＤＳＣ測
定 実施例２ （Ｉｓ、２Ｓ）−１−メチルヘプチル＝２−〔２−（６
−（４−オクチルオキシフェニルオキシ）〕ナフチル」
プロピオナート（例示化付物査号１２）の製造 実施例１において（ロンでの（Ｓ） −２−メチルブチ
ルアルコールの代ｔ） りｔζ、（Ｓ）−１−メチルヘ
プチルアルコールを使用して、実施例１の（ロンと同様
に実施して（ＩＳ、２Ｓ）−１−メチルへブチル＝２−
（２−（６−ヒドロキシ）ナフチル〕ゾロピオナートを
得た。収率は９９．０％であった。
’Ｈ−ＮＭＲＣＤＣｌ、 ａ ＣｐｐｍＪＯ，ｓｏ
〜１−１−９０（１９Ｈ９，３，５０（ＩＨ−３）、
３．８２（ｌｆ（＊ｑ）。
〜１−１−９０（１９Ｈ９，３，５０（ＩＨ−３）、
３．８２（ｌｆ（＊ｑ）。
４．９２ （ＩＨ，ｍ） 、 ６．９ｓ 〜７．９０
（６Ｈ，ｍ）得う九た（Ｉｓ、２８）−１−メチルへブ
チル＝２−（２−（６−ヒドロキシ）ナフチル〕ゾロビ
オナートを使用して、実施例１のを９と同様に実施して
（Ｉｓ、２８）−１−メチルヘプチル＝２−（２−［６
−（４−オクチルオキシ２エニル力ルポニルオキシ）」
ナフチル］プロビオナー）Ｑ得た。収率は８８．５係で
あった。
（６Ｈ，ｍ）得う九た（Ｉｓ、２８）−１−メチルへブ
チル＝２−（２−（６−ヒドロキシ）ナフチル〕ゾロビ
オナートを使用して、実施例１のを９と同様に実施して
（Ｉｓ、２８）−１−メチルヘプチル＝２−（２−［６
−（４−オクチルオキシ２エニル力ルポニルオキシ）」
ナフチル］プロビオナー）Ｑ得た。収率は８８．５係で
あった。
”Ｈ−ＮＭＲＣＤＣＪｉ ’ （ｐｐｍ）０．６０
〜２．２７（３４Ｈ，ｍ） 、 ３．８９（１ｆ−１，
ｑ） 、 ４．０６（２Ｈ，ｔ）。
〜２．２７（３４Ｈ，ｍ） 、 ３．８９（１ｆ−１，
ｑ） 、 ４．０６（２Ｈ，ｔ）。
４−９１（Ｉ Ｈｌｍ） −７−００（２ＦＩ Ｉｄ）
＃ ７．０〜８．０ （６Ｈ、ｔｎ ） 。
＃ ７．０〜８．０ （６Ｈ、ｔｎ ） 。
８．１５（２Ｈ，ｄ）
ＩＲＮａＣＪ 波数（、−ｍ−”Ｊ３０５０〜２
８５０．１７３０，１６０５，１５８０，１５１０，１
２６０゜１２５０．１１７０，１１４５．１０６０相転
移温度〔℃〕 ＤＳＣ測定 １武 （Ｓご） 実凡例３〜１４ 実施例２において、表２に示すアルコール及び酸クロリ
ドを用いる他は、実施例２と同様に実施した。結果を表
２にまとめて示す。
８５０．１７３０，１６０５，１５８０，１５１０，１
２６０゜１２５０．１１７０，１１４５．１０６０相転
移温度〔℃〕 ＤＳＣ測定 １武 （Ｓご） 実凡例３〜１４ 実施例２において、表２に示すアルコール及び酸クロリ
ドを用いる他は、実施例２と同様に実施した。結果を表
２にまとめて示す。
実施例１５
セル間隔１．ｓｒμで、ポリイミド被徨で同方向ラビン
グしたネ丈ガラスで構成したセルに、（ｌＳ、２Ｓ）−
１−メチルへブチル＝２−［２−（６−（４−オクチル
オキシフェニルカルボニルオキシ）］ナフチル〕プロピ
オナート（例示化合物番号１２）を封入し、１０４．１
Ｈｚの′９．流をかけ、比誘電率を測定した。その結
果を第１図に示した。第１図から明らかなように、この
ものは、−２７℃〜１１５℃の１ｍで強誘電性を示し、
又、ＤＳＣによる相転移温ば測定では、強誘電性温度範
囲は一り℃〜８９”Ｃであった。
グしたネ丈ガラスで構成したセルに、（ｌＳ、２Ｓ）−
１−メチルへブチル＝２−［２−（６−（４−オクチル
オキシフェニルカルボニルオキシ）］ナフチル〕プロピ
オナート（例示化合物番号１２）を封入し、１０４．１
Ｈｚの′９．流をかけ、比誘電率を測定した。その結
果を第１図に示した。第１図から明らかなように、この
ものは、−２７℃〜１１５℃の１ｍで強誘電性を示し、
又、ＤＳＣによる相転移温ば測定では、強誘電性温度範
囲は一り℃〜８９”Ｃであった。
実施例１６
実施例１５において、４８℃で、０．８１３１（ｚの交
流をかけ、自発分極′５１：測足した。その結果、自発
分極は７０ｎＣ／７、残留分極は、４４ｎ（：／ｃｒＩ
ｉであった。
流をかけ、自発分極′５１：測足した。その結果、自発
分極は７０ｎＣ／７、残留分極は、４４ｎ（：／ｃｒＩ
ｉであった。
実施例１７
実施例１６において間隔４．７０μのセルを用い９２℃
で（２Ｓ、２Ｓ）−２−メチルブチル＝２−［２−（６
−（４−オクチルオキシフェニルカルボニルオキシ）］
ナフチル〕プロピオナート（例示化合物番号８）の自発
分極を測定した。
で（２Ｓ、２Ｓ）−２−メチルブチル＝２−［２−（６
−（４−オクチルオキシフェニルカルボニルオキシ）］
ナフチル〕プロピオナート（例示化合物番号８）の自発
分極を測定した。
９２℃で残留分極は１１０ ｎ Ｃ／Ｃｄ、自発分極は
ｘｚｏｎｃ／−と大きな値を示した。
ｘｚｏｎｃ／−と大きな値を示した。
第１図は、実施例１５における、不発明化合物の比誘電
率の温度依存性を測定し７た結果を示す図である。 特許出願人 三菱油化株式公社 代理人 弁理士 長 谷 正 久 代理人 弁理士 山 本 隆 也
率の温度依存性を測定し７た結果を示す図である。 特許出願人 三菱油化株式公社 代理人 弁理士 長 谷 正 久 代理人 弁理士 山 本 隆 也
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は炭素数４〜１８の中に不斉炭
素原子を持つていてもよいアルキル基、Ｒ＾３は炭素数
１〜３のアルキル基、＊は不斉炭素原子を示す。）で表
わされる光学活性液晶性化合物。 - （２）一般式（ I ）において、Ｒ＾１が炭素数６〜１
４の直鎖アルキル基である特許請求の範囲第１項記載の
化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62253970A JPH0196154A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | 光学活性液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62253970A JPH0196154A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | 光学活性液晶性化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0196154A true JPH0196154A (ja) | 1989-04-14 |
Family
ID=17258465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62253970A Pending JPH0196154A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | 光学活性液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0196154A (ja) |
-
1987
- 1987-10-08 JP JP62253970A patent/JPH0196154A/ja active Pending
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