JPH0196278A - 接着剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規イミダゾール酸付加塩を含有するエポキシ
樹脂接着剤に関するものである。

〈従来の技術〉 エポキシ樹脂は、その電気特性、接着性、耐湿性が良好
なことから、電子・電気部品などに広く使用されている
。これらの接着剤分野では最近特に高性能化が要求され
ている。たとえば、接着性などの硬化物特性の向上の他
に生産性を向上できるような、いわゆる低温で短時間に
硬化でき、さらに保存中に未硬化物の物性が変わらない
ようなものが求められている。このようなニーズに対処
するにはエポキシ樹脂成分と硬化成成分をそれぞれ分け
て保存する二液型接着剤が一般的であるが、使用時にそ
の都度両者を混合しなければならず、配合や混合のミス
による不良品の発生や材料のロスなどの問題が生じる。

従ってエポキシ樹脂と硬化剤を予め配合しておいてもそ
のままでは硬化しない、いわゆる潜在性−深型の接着剤
が強く求められている。

しかも、潜在性−深型の接着剤は、室温で保存した場合
に不測のゲル化を起こさないものであること、即ち保存
安定性が優れていることが必要である。

潜在性の硬化促進剤として高融点の２−フェニル−４−
メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾールを用いたー
液型の電子部品用導電性接着剤は公知である（特開昭５
９−１４２２７０号公報）。

〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、との−深型接着剤は保存安定性は良いが
、１００℃程度の低温での接着強度が悪い。

そこで、本発明者らは潜在性の硬化促進剤として知られ
ている１−シアノエチル−２−エチルイミダゾールのト
リメリット酸塩（「新エポキシ樹脂ｊ、昭晃堂、１９８
５年５月１０日発行）を用いた潜在性−深型の接着剤に
ついて検討したところ、保存安定性は良く、接着強度が
多少改善されるもののまだ不満足であることがわかった
。

すなわち、保存安定性と接着強度がともに優れた接着剤
が強く望まれている。

そこで、本発明者らは説意検討を進めた結果、新規なイ
ミダゾール酸付加塩を見出し、この化合物をエポキシ樹
脂硬化剤または硬化促進剤として用いた場合に、保存安
定性に優れるとともに接着強度にも優れ、さらに比較的
低温での加熱硬化時に速やかに硬化する、いわゆる潜在
性の硬化剤または潜在性の硬化促進剤として作用するこ
とを見出し、本発明を完成するにいたった。

く問題点を解決するための手段〉 すなわち、本発明はエポキシ樹脂および下記一般式〔Ｉ
〕で表わされる新規イミダゾール酸付加塩（以下、イミ
ダゾール酸付加塩と称する）を含有するエポキシ樹脂接
着剤である。

（式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜ＣＩ８のアルキル基、
ベンジル基あるいはβ−シアノエチル基を表わし、Ｒ２
は水素原子、０１〜ＣＩ８のアルキル基、フェニル基、
ハロゲン置換フェニル基あるいは０１〜Ｃ４のアルキル
基置換フェニル基を表わす。また、Ｒ３およびＲ４はそ
れぞれ水素原子、Ｃ１〜ｃ　１８のアルキル基、フェニ
ル基、ベンジル基またはヒドロキシメ゛チル基を表わす
、また、ｎは１または２である。）以下、本発明の構成
を詳細に説明する。

本発明の接着剤は、エポキシ樹脂とイミダゾール酸付加
塩を含有する。

本発明の接着剤で使用するイミダゾール酸付加塩は新規
化合物であり、たとえば次の方法により調製される。

（Ａ）次の一般式（ＩＩ）で表されるイミダゾール化合
物（以下、「イミダゾール〔■〕」と称する）と次の一
般式（Ｉ［［）で表されるヒドロキシ安息香酸（以下、
「ヒドロキシ安息香酸〔■〕」と称する）をそれぞれ有
機溶媒に溶解させておき混合する方法または （Ｂ）溶媒なしの系でイミダゾールＣＩ［）と辷ドロキ
シ安息香酸（Ｉ［］を加熱して溶融状態で混合する方法
。

＼ＯＨ）　ｎ （式中、Ｒ１−Ｒ４およびｎは、上記−管式〔工〕の場
合と同じ意味を表わす、） かかるイミダゾールＣＩ［］の具体例としては２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール、２−７エニルー４−メチ
ルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、１−（β
−シアノエチル）２−エチルイミダゾール、２−フェニ
ル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、
２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾー
ル、２−ｐ−１ルイルー４−メチルイミダゾール、２−
ウンデシルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジベ
ンジルイミダゾール、２−フェニル−５−ベンジルイミ
ダゾールなどが挙げられる。

また、ヒドロキシ安息香酸ＣＩ［［）の具体例としては
、２，３−ジヒドロキシ安息香酸、２．４−ジヒドロキ
シ安息香酸、２．５−ジヒドロキシ安息香酸、２，６−
ジヒドロキシ安息香酸、３．５−ジヒドロキシ安息香酸
、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、２−ヒドロキシ安息
香酸、３−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ安息香
酸などが挙げられる。このうち、２．３−ジヒドロキシ
安息香酸、２．４−ジヒドロキシ安息香酸、２．５−ジ
ヒドロキシ安息香酸、２，６−ジ辷ドロキシ安息香酸、
３．５−ジヒドロキシ安息香酸、３．４−ジヒドロキシ
安息香酸が好ましく用いられる。

これらの調製においてイミダゾール［Ｉｒ）に対するヒ
ドロキシ安息香酸（Ｉ［）のモル比は、０．７〜１．３
倍モルの範囲が好ましい。

調製法（八）において、用いられる溶媒としては、＃酸
エチル、酢酸メチルなどのエステル票、ジエチルエーテ
ル、ジメチルエーテルなどのエーテル類、アセトン、メ
チルエチルゲトンなどのケトン類、アセトニトリルなど
が挙げられる。

調製温度は室温付近が好ましいが、特に制限はない。

かくして得られたイミダゾール酸付加塩は室温では安定
な固体の化合物である。かかるイミダゾール酸付加塩は
、エポキシ樹脂の硬化剤または硬化促進剤として用いる
。イミダゾール酸付加塩をエポキシ樹脂の硬化剤として
用いる場合、イミダゾール酸付加塩とエポキシ樹脂の組
成物として、また、エポキシ樹脂の硬化促進剤として用
いる場合には、イミダゾール酸付加塩とエポキシ樹脂お
よび硬化剤との組成物の形態で用いる。

イミダゾール酸付加塩を硬化剤として用いる場合には通
常エポキシ樹脂１００重量部に対して０．１〜２００重
量部、好ましくは１〜１００重量部使用し、また、硬化
促進剤として用いる場合には通常エポキシ樹脂１００重
量部に対して０，１〜１００重量部、好ましくは０．１
〜１０重量部使用する。イミダゾール酸付加塩はエポキ
シ樹脂組成物中に主たる硬化剤または硬化促進剤として
含有されることによって保存安定性および接着強度向上
の効果を発揮するが、イミダゾール酸付加塩の性質を損
わない範囲で他の硬化剤または硬化促進剤を含有してい
ても差支えない。

ここで用いられる他の硬化剤としては、通常のエポキシ
樹脂硬化剤であれば、特に制限はなく、たとえば、フェ
ノールノボラック、クレゾールノボラック、３．３−−
ジアリル−４，４”−ジヒドロキシビスフェノールＡの
ごときフェノール系化合物、４，４゛−ジアミノジフェ
ニルスルフォン、３．３−一ジアミノジフェニルスルフ
ォン、４，４−−メチレンビス（２−エチルアニリン＞
、４．４−−メチレンビス（２，６−ジニチルアニリン
）、４．４−−メチレンビス（２−エチル−６−メチル
アニリン）などのアミン系化合物、無水フタル酸、テト
ラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル
酸、無水トリメリット酸、無ホビロメリット酸などの酸
無水物、ジシアンジアミドやジシアンジアミドの芳香族
アミン付加物（変性ジシアンジアミド）、ジアミノマレ
オニトリルおよびその誘導体、メラミンとその誘導体、
アミンイミド化合物、ポリアミン、エポキシとイミダゾ
ール類からなる付加化合物、アジピン酸ヒドラジド、イ
ソフタル酸ヒドラジドなどのヒドラジド化合物、イミダ
ゾール類などが挙げられる。

本発明の接着剤で使用するエポキシ樹脂としては、１分
子あたり１個以上のエポキシ基を有する化合物であれば
特に制限はなく、たとえば、ビスフェノールＡジグリシ
ジルエーテル、テトラブロムビスフェノールＡジグリシ
ジルエーテル、フロログルシノールトリグリシジルエー
テル、テトラグリシジルジアミノジフェニル、メタン、
トリグリシジルメタアミノフェノール、フェノールノボ
ラック型エポキシ、クレゾールノボラック型エポキシ、
ビスフェノールＣグリシジルエーテル、１，５−ナフタ
レンジオールのジグリシジルエーテル、１，６−ナフタ
レンジオールのジグリシジルエーテル、４，４°−ビス
（２，３−エポキシプロポキシ）−３，３−，５，５゛
−テトラメチルビフェニル、４．４−一ビス（２，３−
エポキシプロポキシ）ビフェニル、４゜４−−ビス（２
，３−エポキシプロポキシ）−３゜３−．５．５−−テ
トラエチルビフェニル、レゾルシンジグリシジルエーテ
ル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ア
リルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル
、Ｐ−ターシャリブチルフェニルグリシジルエーテル、
アジピン酸ジグリシジルエステル、０−フタル酸ジグリ
シジルエステル、ジブロモフェニルグリシジルエーテル
、グリシジルフタルイミド、メチルグリシジルエーテル
−ｐ−ターシャリブチルフェノール、ビニルシクロヘキ
センジオキサイド、トリス（４−ヒドロキシフェニル）
メタンのトリグリシジルエーテルなどが挙げられる。

本発明の接着剤中には、エポキシ樹脂およびイミダゾー
ル酸付加塩が合計量で０．１〜１００％含有される。

本発明の接着剤には必要に応じてゴム成分、粉末状の充
填剤、希釈剤、着色剤、顔料および難燃剤などが添加さ
れる。

ゴム成分の例としては、特に制限はなく、たとえば、カ
ルボキシル基含有化合物による変性ニトリルゴムなどが
挙げられる。

粉末状の充填剤の例としてたとえば、酸化アルミニウム
、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化アルミニ
ウムなどの金属水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウムなどの金属炭酸塩、珪藻土粉、塩基性ケイ酸マグ
ネシウム、焼成りレイ、微粉末シリカ、溶融シリカ、結
晶シリカ、カーボンブラック、カオリン、微粉末マイカ
、石英粉末、グラファイト、アスベスト、二硫化モリブ
デン、三酸化アンチモンなど、さらに繊維質の補強剤や
充填剤、たとえば、ガラス繊維、ロックウール、セラミ
ック繊維、アスベストおよびカーボンファイバーなどの
無機質繊維や紙、パルプ、木粉、リンターならびにポリ
アミド繊維などの合成繊維、微粒状やフレーク状の銀粉
末、銅粉末、ニッケル粉末などの金属などが挙げられる
。

希釈剤は、たとえば前述のフェニルグリシジルエーテル
やビニルシクロヘキセンジオキサイドのような液状低粘
度エポキシ化合物の他に酢酸ブチルセロソルブ、エチル
セロソルブ、ブチルセロソルブなどのセロソルブ類、γ
−ブチロラクトン、ε−カプロラクトン、４−バレロラ
クトンなどのラクトン類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族化合物、酢酸エチル、酢酸メチルなどの
エステル類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンなどのケトン類などが挙げられる。

着色剤や顔料および難燃剤の例としては、二酸化チタン
、黄鉛カーボンブラック、鉄黒、モリブデン赤、紺青、
カドミウム黄、カドミウム赤、赤リンなどの無機リン、
トリフェニルフォスフエイトなどの有機リン、デカブロ
モジフェニルエーテル、ヘキサブロモベンゼンなどのブ
ロム化合物などが挙げれらる。

本発明の接着剤の成分の混合手段としては、特に限定さ
れず、加熱溶融混合、ロール、ニーダ−などを用いての
混練、適当な有機溶剤を用いての混合および乾式混合な
ど任意の方法が採用できる。

〈作　用〉 イミダゾール酸付加塩はイミダゾールの塩基性をしドロ
キシ安息香酸で保護している酸付加塩のため、室温で安
定な化合物である。イミダゾール酸付加塩はエポキシ樹
脂の硬化剤として用いた場合潜在性の硬化剤として、ま
た、エポキシ樹脂硬化促進剤として用いた場合、潜在性
の硬化促進剤として極めて理想的な作用を有する。すな
わち、室温付近でイミダゾール酸付加塩はイミダゾール
の塩基性はヒドロキシ安息香酸で保護されて硬化剤また
は硬化促進剤としての働きを抑制されているが、硬化温
度に加熱された状態で塩の解離が起こり、硬化剤または
硬化促進剤として十分な力を発揮する。

本発明で使用するイミダゾール酸付加塩は保存安定性に
優れ、低温短時間硬化用のエポキシ樹脂硬化剤または硬
化促進剤として有用で、たとえば、金属、プラスチック
、木材、コンクリート、ガラス、セラミックスなどの接
着剤や、コンデンサー、半導体グイボンディング、メン
ブレンスイッチなどの＠電性接着剤または絶縁性接着剤
、さらに、受光素子や発光素子分野、液晶部品などの電
子／電気部品用接着剤などあらゆるエポキシ系接着剤分
野に有用である。

実施例 次に実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、これ
らの実施例は本発明を限定するものではない。

実施例１ （イミダゾール酸付加塩の調製例） ２．６−ジヒドロキシ安息香酸４．Ｏｇ（２，６０ＸＩ
Ｏ”２モル）を酢酸エチル９０ｍ１に溶解した。

別に、２−フェニル−４−メチルイミダゾール（四国化
成■製）　３．２８　ｔ　（２，０７Ｘ　１０−２モル
）を酢酸エチル２４０　ｍｌに加温しながら溶解して、
先のジヒドロキシ安息香酸の溶液に撹拌下に滴下した。

得られたスラリ液を濾過したのち、結晶を乾燥した。収
量５．８８ｇ、ｍｐ２１０〜２１６℃。

［Ｌスペクトルの測定により酸付加塩の生成を確認し、
また元素分析によりイミダゾールと酸が１：１（モル比
）で酸付加塩を形成していることを確認した。

以下同様の操作により表１に示す各種イミダゾール酸付
加塩Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅ、Ｆ、ＧおよびＨを調製した。また
、イミダゾール酸付加塩Ｉは、２−フェニル−４−メチ
ル−５−１ニトロキシメチルイミダゾールと２，６−ジ
ヒドロキシ安息香酸を等モルずつ混合し、２００　’Ｃ
に加熱して溶融させることによって調製した。

それらのイミダゾール酸付加塩の融点を表１に示す。

表　　　１ 実施例２〜５ （−深型導電性接着剤としての応用例）ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂（エポキシ当量１８０．２５℃での粘
度２６ボイズ）、フェニルグリシジルエーテルおよび実
施例１で調製した付加塩Ａ、Ｅ、Ｆ、Ｇをそれぞれ表２
の割合で配合した（ここで、付加塩は硬化剤としても硬
化促進剤としても作用する）。これらの配合物に、厚さ
０．２〜０．６μｍ、大きさ２〜１０μｍの鱗片状の銀
粉末を表２の割合で加え、三本ロールミルで混練して導
電性ペーストを調製した。−深型導電性接着剤としての
ポットライフ、接着強度、比抵抗を以下の方法で測定し
、結果を表２に示す。

ポットライフ二ペースト組成物を２５℃で保存して、経
時的にスバチェラによ り混合状態を調べ、撹拌できな くなるまでの日数を測定した。

接着強度：　３０＃ＩＸ　２５ｎ＋＋ｎＸ０．２５ＩＷ
ｌ（厚さ）の４２７０イの試験片を用 いて、２５℃での引張剪断強度 を測定した。

比　　抵　　抗＝１０鮨（幅）×５０面（長さ）ＸＯ１
１關（厚さ）の導体幅の抵 抗値を測定し、体積抵抗率（Ω ・（至））を算出しな。

比救として、付加塩Ａ、Ｅ、Ｆ、Ｇの代りに２−フェニ
ル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール（
２Ｐ４ＭＨ２）（四国化成■製）および１−シアノエチ
ル−２−エチルイミダゾールのトリメリット酸塩（２Ｅ
４ＭＺ−ＣＮＳ）（四国化成■製）をそれぞれ用いて表
２の割合で配合し、他はすべて上記実施例２〜５と同様
にして調製して物性を測定した。得られた結果を表２に
示す。

表２から明らかなように本発明の接着剤はポットライフ
および接着強度ともに良好であるが、２Ｅ４ＭＺ−ＣＮ
Ｓおよび２Ｐ４ＭＨ２を用いた場合には接着強度が弱い
。また、２Ｅ４ＭＺ−ＣＮＳおよび２Ｐ４ＭＨ２を用い
た場合には比抵抗が大きく低温硬化用の導電性接着剤と
して使用することができない。

実施例６〜９ （アミン系硬化剤の硬化促進剤としての応用例）ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェル■製、″エビコ
ー）８２８”）、ジアミノジフェニルスルホン、および
実施例１で調製した付加塩Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｆをそれぞれ表
３の割合で配合して、三本ロールミルにより混練した。

これらの組成物について、接着強度、ガラス転移温度（
Ｔｇｌボットライフ、ゲル化時間を以下の方法で測定し
、表３にそれらの結果を示す。

接　着強度：被着剤として１０ａｎＸ２．５０×０゜２
■（厚み）のＡλ板を用い、＃ １２０のサンドベーパーにより研 磨したのち、トリクレン洗浄した ものを用いて、２５℃での引張前 断強度を測定した。

Ｔｇ　　　：ＤＳＣ（第二精工舎■製、５８０型）を用
いて４０℃／翔ｉｎの昇温 速度で測定した。

ポットライフ：３５℃の恒温そうに保存したサンプルを
スパチユラで撹拌不能とな るまでの日数を測定しな。

ゲル化時間：熱板法（ＪＩＳ５９０９）に準じた方法で
測定した。

比較として、付加塩Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｐに代えて、サリチル
酸を用い、表３の割合で配合して、他は上記と同様の操
作により樹脂組成物を調製して、その物性を測定し表３
にその結果を示す。

表３から明らかなように本発明の接着剤はゲル化時間が
短く、かつポットライフが長い、しかも接着強度が大き
い。

実施例１０〜１２ （酸無水物系硬化剤の硬化促進剤としての応用例） ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェル■製、″
エピコート８２８”）、４−メチルシクロヘキサン−１
，２−ジカルボン酸無水物（Ｍｅ−ＨＨＰＡ）（東京化
成■製、試薬１級）および実施例１で調製した付加塩Ａ
、Ｆ、Ｇをそれぞれ表４の割合で配合して、三本ロール
ミルにより混練した。これらの組成物について、接着強
度、Ｔｇ、ポットライフ、硬化物の透明性を以下の方法
で測定し、結果を表４に示す。

接着強度、Ｔｇ：実施例６〜９と同様の操作で測定した
。

ポットライフ＝２０℃に保存したサンプルをスパチユラ
で撹拌不能となるまで の日数を測定した。

硬化物の透明性：　４０ｎｎｎＸ　１５關Ｘ　１　ｒａ
ｍ　（厚さ）の硬化物を目視観察した。

比較として上記付加塩Ａ、Ｆ、Ｇに代えて、トリフェニ
ルホスフィン（ケイ・アイ化成■製）を表４の割合で配
合して、他は上記同様の操作で樹脂組成物を調製して、
その物性を測定した。

表４にその結果を示す。

表４から明らかなように、比較例の接着剤はポットライ
フが不満足であるが本発明の接着剤は接着強度もポット
ライフもともに優れており、しかも透明性の点でも優れ
ている。

実施例１３〜１４ （硬化剤としてジシアンジアミドを用いた場合の硬化促
進剤としての応用例） ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェル（■製、
′１エピコート８２８　”　）　、ジシアンジアミドお
よび実施例１で調製した付加塩ＡおよびＦをそれぞれ表
５の割合で配合して、三本ロールミルにより混練した。

これらの組成物について接着強度、ゲル化時間、ポット
ライフ、硬化時と高温における加熱減量を以下の方法で
測定し、結果を表５に示す。

接　着強度：実施例２〜５と同様の操作で測定した。

ポットライフ：実施例１０〜１２と同様の操作で測定し
た。

ゲル化時間：実施例６〜９と同様の操作で測定した。

加熱減量ニアルミ製の容器を用いてオープンに入れ、所
定時間放置して、 加熱減量を測定した。

表　　　５ 注　ａ）硬化条件：１２０℃、１時間。

ｂ）　　ａ）をさらに２００℃で５時間放置。

Ｃ）３０日の時点でまだ撹拌可能であった。

表５から明らかなように本発明の接着剤は、ポットライ
フも接着強度もともに優れており、さらに加熱減量にお
いても優れている。

実施例１５〜２０ （粉末状接着剤としての応用例） エポキシ樹脂として１１スミエポキシ”ＥＳＣＮ−１９
５ＸＬ（ｏ−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エ
ポキシ当量１９５ｇ／ｅｑ、軟化点７４℃、住友化学工
業■製）およびノボラック型具素化エポキシ樹脂”ＢＲ
ＥＮ”（エポキシ当量２７９、軟化点８０〜９０℃、日
本化薬■製）と硬化剤としてフェノールノボラック樹脂
Ｈ−１（ＯＨ当量１１２ｇ／ｅｑ、軟化点８０〜８８℃
、明相化成■製）および実施例１で調製した付加塩Ａ、
Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｈ，Ｉをそれぞれ第６表の割合で配合して
粉末組成物とした。

得られた粉末組成物をラボミキサーで混合したのち、９
５〜１０５℃のホットプレート上で１分間かけて溶融混
合した。得られた塊を再びラボミキサーで粉砕したのち
、６０メツシユのふるいで分級して評価用粉末サンプル
とした。

比較例の１．８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデ
セン−７（ＤＢＵ）は液状のため、あらかじめ硬化剤に
溶融混合したのち、上記と同様の操作により調製した。

また、２−フェニル−４−メチルイミダゾール（２Ｐ４
ＭＺ）は上記付加塩（Ａ〜■）と同様の操作により調製
した。

これらの組成物のポットライフ、ゲル化時間、Ｔｇ、接
着強度を以下の方法により測定し、結果を表６に示す。

ゲ　ル化時間＝１７７℃におけるゲル化時間を実施例６
〜９と同様の操作で測 定した。

ポットライフ：３５℃における保存安定性を測定した。

すなわち保存サンプル を一定時間ごとにサンプリング して、１７７℃におけるゲル化 時間を測定し、調製直後のゲル 化時間の９割以下になった日数 をそのサンプルのポットライフ とした。

Ｔｇ　　：実施例６〜９と同様の操作で測定した。

接　着強度：実施例２〜４と同様の操作で測定した６ 〈発明の効果〉 本発明の接着剤は、保存安定性および接着強度に優れ、
かつ実用的に有利な低温で速やかに硬化することが可能
である。さらに加えて種々の用途への応用が可能で、そ
れぞれの応用において特異的な優れた特性を発揮させる
ことができる。たとえば、−液量導電性接着剤における
良好な導電性、アミン硬化剤系における優れた速硬化性
、酸無水物硬化剤系における硬化物の良好な透明性、ジ
シアンジアミド硬化剤系における少ない加熱減量などの
効果である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）エポキシ樹脂および下記一般式〔 I 〕で表わさ
   れる新規イミダゾール酸付加塩を含有する接着剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕 （式中、Ｒ＿１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８のアル
   キル基、ベンジル基あるいはβ−シアノエチル基を表わ
   し、Ｒ＿２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８のアルキル
   基、フェニル基、ハロゲン置換フェニル基あるいはＣ＿
   １〜Ｃ＿４のアルキル基置換フェニル基を表わす、また
   、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿１＿８のアルキル基、フェニル基、ベンジル基または
   ヒドロキシメチル基を表わす、また、ｎは１または２で
   ある。）
2. （２）新規イミダゾール酸付加塩が一般式〔 I 〕にお
   いてｎが２の化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   接着剤。