JPH0210175B2 - - Google Patents

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JPH0210175B2
JPH0210175B2 JP60043828A JP4382885A JPH0210175B2 JP H0210175 B2 JPH0210175 B2 JP H0210175B2 JP 60043828 A JP60043828 A JP 60043828A JP 4382885 A JP4382885 A JP 4382885A JP H0210175 B2 JPH0210175 B2 JP H0210175B2
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JP
Japan
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formula
hydroxyphenyl
bis
protons
polycarbonate
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JP60043828A
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JPS60215021A (ja
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Furaitaaku Deiitaa
Nofuerutone Berunaa
Burukuharuto Kurausu
Kurainaa Furanku
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication of JPH0210175B2 publication Critical patent/JPH0210175B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04—Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
    • C08G64/14—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing a chain-terminating or -crosslinking agent

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、少なくとも約10000の分子量ｗ（重
量平均）を有し且つ式 −［Ｏ−Ｚ−Ｏ―CO―］o 式中Ｚはビス―（ヒドロキシフエニル）―アル
カン残基であり、 ｎは上記の分子量を与えるに十分な繰り返えし
単位の数である、 で表わされる主鎖および式 式中Ｒは８もしくは９個のＣ原子からなる枝分
れアルキル基を表わし、そしてアルキル基中のプ
ロトンに対するCH3プロトンの割合は約47―89％
の間であり、CHプロトンとCH2プロトンの合計
の割合は約53―11％の間であり、ＲはOH基に対
してｏ―位またはｐ―位であることができ、オル
トの割合の上限が約20％である、 で表わされる末端基からなる構造を有することを
特徴とする熱可塑性芳香族ポリカーボネートに関
するものである。 本発明の熱可塑性芳香族ポリカーボネートは、
ポリカーボネートの通常の製造方法において、連
鎖停止剤として、式 式中Ｒは前記と同じである、 で表わされるアルキルフエノールを、そしてジフ
エノールとして、式 HO−Ｚ−OH （） で表わされるビス―（ヒドロキシフエニル）―ア
ルカンを、それぞれ使用することによつて製造さ
れる。 連鎖調節剤としてはフエノール、２，６―ジメ
チルフエノールおよびｐ―tert―ブチルフエノー
ルを用いて通常製造するポリカーボネートと比べ
て、本発明によるポリカーボネートは加水分解に
対する抵抗性の充分な増加と臨界巾の改良を示
し、他の点では機械的および熱的性質が同程度で
ある。 なかでもｐ―ノニルフエノールをポリカーボネ
ートの製造に対して連鎖停止剤として用いる特開
昭51−34992号公報のポリカーボネートと比べて
（特開昭51−34992号公報の実施例５と比べて）、
本発明によるポリカーボネートは熱ひずみ点の低
下を示さず、このことは予知することはできなか
つた。（特開昭51−34992号公報中の熱ひずみ点の
値参照。ｐ―tert―ブチルフエノールを連鎖停止
剤として用いる比較例１に対して135℃、そして
ｐ―ノニルフエノールを連鎖停止剤として用いる
比較例５に対して128℃。また本特許出願の比較
例１および３に対するビカツトＢ温度参照）。 特開昭51−34992号公報のポリカーボネートは
その上加水分解に対する抵抗性および臨界巾にお
いて連鎖停止剤としてフエノールを用いて製造し
た通常のポリカーボネートと比べてまつたく改良
を示さない（後記の比較例２および３参照）。 連鎖停止剤として本発明に従つて用いる式の
アルキルフエノールは安価であり、市販品として
入手できる。それらはジヤーナル・オブ・アメリ
カン・ケミカル・ソサエテイ（Journ.Am.Chem.
Soc.）、第56巻、1583―６頁（1934年）に記載さ
れているように、フエノールを対応する塩化物で
アルキル化するか、またはフエノールを対応する
オレフインでアルキル化することによつて製造す
ることができる。この方法によつて、例えばイソ
ブチレンをフエノールと濃硫酸の存在で反応させ
ることによつて、またはフエノールを塩化イソブ
チルと水酸化カリウムの存在で反応させることに
よつて４―（１，３―テトラメチルブチル）―フ
エノールを非常に好収率で製造することが可能で
ある。 式のジフエノールの好ましい例は、２，２―
ビス―（４―ヒドロキシフエニル）―プロパン、
２，４―ビス―（４―ヒドロキシフエニル）―２
―メチルブタン、１，１―ビス―（４―ヒドロキ
シフエニル）―シクロヘキサン、２，２―ビス―
（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）―プロ
パン、２，２―ビス―（３―クロロ―４―ヒドロ
キシフエニル）―プロパン、ビス―（３，５―ジ
メチル―４―ヒドロキシフエニル）―メタン、
２，２―ビス―（３，５―ジメチル―４―ヒドロ
キシフエニル）プロパン、２，４―（３，５―ジ
メチル―４―ヒドロキシフエニル）―２―メチル
ブタン、１，１―ビス―（３，５―ジメチル―４
―ヒドロキシフエニル）―シクロヘキサン、２，
２―ビス―（３，５―ジクロロ―４―ヒドロキシ
フエニル）―プロパンおよび２，２―ビス―
（３，５―ジブロモ―４―ヒドロキシフエニル）
―プロパンである。 とくに好ましいジフエノールの例は２，２―ビ
ス―（４―ヒドロキシフエニル）―プロパン、
２，２―ビス―（３，５―ジメチル―４―ヒドロ
キシフエニル）―プロパン、２，２―ビス―
（３，５―ジクロロ―４―ヒドロキシフエニル）
―プロパン、２，２―ビス―（３，５―ジブロモ
―４―ヒドロキシフエニル）―プロパンおよび
１，１―ビス―（４―ヒドロキシフエニル）―シ
クロヘキサンである。 上記のジフエノールのいかなる望ましい混合物
でも用いることができる。 本発明のポリカーボネートは好ましくは（例え
ばH.シユネル著「ポリカーボネートの化学と物
理」、ポリマーレビユー第巻、33頁以下、イン
ターサイエンス出版（1964年）に記載されている
ように）相界面法によつて製造する。 この方法で、式のジフエノールはアルカリ水
溶液相に溶解させる。本発明によるポリカーボネ
ートの製造に対して必要な式の化合物は有機溶
媒に溶解させた式のジフエノールのモル数に対
して約0.1―８モル％、好ましくは約0.1―５モル
％の量をこの溶液に加える。次にホスゲンとの反
応は相界面縮合法に従つて、好ましくはポリカー
ボネートを溶解させる不活性有機相の存在で行
う。反応温度は約０―40℃の間である。 式のジフエノールのかわりに、さらにまたそ
のモノーおよび／またはビス―クロロカルボン酸
エステルを用いることも可能であり、これらは有
機溶媒中の溶液として加える。式の連鎖停止剤
の量は構造単位Ｚのモル数に依存する。もしもク
ロロカルボン酸エステルを用いるならば、ホスゲ
ンの量はそれに応じて公知の方法で減少させるこ
ともできる。 本発明に従つて用いるべき式の連鎖停止剤は
またホスゲン化の間に加えてもよい。式の連鎖
停止剤およびクロロカルボン酸エステルに対する
適当な有機溶媒の例は塩化メチレン、クロロベン
ゼン、アセトン、アセトニトリルおよびこれらの
溶媒の混合物、とくに塩化メチレンとクロロベン
ゼンの混合物である。 塩化メチレン、クロロベンゼンおよび塩化メチ
レンとクロロベンゼンの混合物は例えば相界面重
縮合反応に対する有機相として用いる。 相界面法による本発明のポリカーボネートの製
造は常法により、例えば第三級アミンのような触
媒、とくに例えばトリブチルアミンまたはトリエ
チルアミンのような第三級脂肪族アミンを触媒と
して用いることができる。触媒は式のジフエノ
ールのモル数または構造単位Ｚのモル数に対して
約0.05―10モル％の量を用いることができる。触
媒はホスゲン化の開始の前、ホスゲン化の間、あ
るいはホスゲン化の後でさえ加えることができ
る。 本発明によるポリカーボネートの単離は公知の
方法で行う。 本発明に適する式の化合物の例は および である。 本発明のポリカーボネートを製造するために
は、式の化合物の単独でも式の化合物の相互
の混合物でも、使用することができる。 本発明による芳香族ポリカーボネートは一般に
少なくとも約10000、とくに約10000―200000、好
ましくは約20000―80000の分子量ｗ（重量平均）
（あらかじめ補正後、ゲルクロマトグラフイーに
より測定）を持たねばならない。それらは老化防
止剤を含んでもよく、それは本方法の生成物の安
定性を充分に向上させる。本発明の生成物を改質
するため、例えばカーボンブラツク、けいそう
土、カオリン、クレー、CaF2、CaCO3、酸化ア
ルミニウム、ガラス繊維および無機顔料のような
物質を充てん剤および成核剤の両方として加える
ことが可能である。生成物はまた例えばグリコー
ルトリステアレートのようなポリカーボネートに
対して普通の離型剤を含んでもよい。次の実施例
において、ηrelはCH2Cl2中25℃で濃度0.5重量％
において測定する。 実施例 １ 45％水酸化ナトリウム溶液6.67Kgに溶解させた
ビスフエノールA3.42Kgと水37.7Kgを最初20℃で
塩化メチレン53Kgとともに加える。塩化メチレン
100ｇ中に４―（１，１′，３，３′―テトラメチ
ル―ブチル）―フエノール123.6ｇの溶液をかき
まぜながら約15分間かけてかきまぜた混合物に加
え、次にホスゲン2.23KgをPH13―14、21―25℃で
１時間かけて通す。その後、トリエチルアミン
15.15ｇを加え、混合物をさらに30分間かきまぜ
る。 ビスフエノラートを含まない水相を分離し、リ
ン酸で酸性にした後、有機相は中性になり、溶媒
がなくなるまで水で洗う。ポリカーボネートは相
対溶液粘度ηrel1.288および重量平均分子量
（Mw）約29000を有した。 実施例 ２ ポリカーボネートは、４―（３，５―ジメチル
ヘプチル）―フエノール87％および２―（３，５
―ジメチルヘプチル）―フエノール13％からなる
混合物４モル％を用いて実施例１に記載したよう
にして製造した。ηrel＝1.284、Mw＝約28200 比較例 １〜３ ポリカーボネートは実施例１に記載したよう
に、次の連鎖停止剤の適当なモル％を用いて製造
した。 比較例１ ｐ―tert―ブチルフエノール ４％、 ηrel＝1.284 Mw＝28200 比較例２ フエノール ４％、ηrel＝1.285 Mw＝28500 比較例３ ｐ―イソドデシルフエノール ４％、 ηrel＝1.280 Mw＝27800 実施例１および２並びに比較例１〜３によるポ
リカーボネートの加水分解値と臨界巾に対する値
は第１表に示す。 臨界巾は、それ以下ではポリカーボネートがア
イゾツトノツチ衝撃強度（ASTM256―56の方法
に従いジユール／メートル；Ｊ／Ｍで測定）のす
るどい減少を示す、試験片の巾である。 アイゾツト衝撃試験はASTM256―56の方法に
従い、そしてＶ型ノツチ付きの射出成形した平ら
な棒を用いた。 上記基準に従い許容される3.2〜12.7mmの試験
片巾の範囲内で、試験片は通常次の２つのレベル
をもつ不連続なノツチ衝撃強度特性を示す。 高いレベル…割れの多い破断面を伴う粘性破壊 低いレベル…滑らかな破断面を伴う脆性破壊 臨界巾は、このレベル変化が0.1mm内で起こる
試験片巾である。 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも約10000の分子量ｗ（重量平均）
    を有し且つ式 −［Ｏ−Ｚ−Ｏ―CO―］o 式中Ｚはビス―（ヒドロキシフエニル）―アル
    カン残基であり、 ｎは上記の分子量を与えるに十分な繰り返えし
    単位の数である、 で表わされる主鎖および式 式中Ｒは８もしくは９個のＣ原子からなる枝分
    れアルキル基を表わし、そしてアルキル基中のプ
    ロトンに対するCH3プロトンの割合は約47―89％
    の間であり、CHプロトンとCH2プロトンの合計
    の割合は約53―11％の間であり、ＲはOH基に対
    してｏ―位またはｐ―位であることができ、オル
    トの割合の上限が約20％である、 で表わされる末端基からなる構造を有することを
    特徴とする熱可塑性芳香族ポリカーボネート。 ２ 約10000〜200000の分子量ｗを有すること
    を特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のポリ
    カーボネート。 ３ 約20000〜80000の分子量ｗを有することを
    特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のポリカ
    ーボネート。 ４ 末端基が、２―（３，５―ジメチルヘプチ
    ル）―フエノール残基、４―（３，５―ジメチル
    ヘプチル）―フエノール残基、４―（１，１，
    ３，３―テトラメチル―ブチル）―フエノール残
    基およびそれらの混合物から選ばれることを特徴
    とする、特許請求の範囲第１，２または３項記載
    のポリカーボネート。
JP60043828A 1978-09-27 1985-03-07 アルキルフエニル末端基を有するポリカ−ボネ−ト Granted JPS60215021A (ja)

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