JPH02105868A - ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はジスアゾ化合物およびそれを用いて染色または
捺染する方法に関する。

〈従来技術〉 特開昭６２−１９２４６６号公報には、例えば、遊離酸
の形で下式 で示される黄色の反応染料が示されている。

〈発明が解決しようとする問題点〉 従来種々の反応染料がＩｊａ維材料の染色及び捺染に広
く使用されている。しかし、現在のところ、黄色の公知
染料は、ビルドアツプ性、染色温度感性等の染色性能面
及び日光堅牢度、汗日光堅牢度、酸加水分解堅牢度、塩
素堅牢度等の堅牢度面に関する高い要求の点からみて、
未だ満足すべきレベルではなく更に改良された染料の提
供が強く望まれている。

く問題点を解決するための手段〉 本発明者らは鋭意検討した結果、公知染料の欠点を改良
し、さらに染料に対して要求される要件を広く満足でき
る新規な化合物を見出した。

即ち本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ）置換され
たフェニルまたはナフチル基、Ｒｒ。

Ｒｓはそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、アルカノイルアミノ基またはウレイド基
、勤は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ
ｉ、　Ｒ４＃　Ｒ５はそれぞれ独立に水素原子または置
換されていてもよい低級アルキル基を表わす。Ａは置換
されていてもよいフェニレン基またはナフチレン基、Ｘ
は低級アルコキシ基、置換され（Ｒｓ　、　Ｒｔはそれ
ぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい低級アル
キル基、置換されていてもよい成層フェニル基、置換さ
れていてもよいナフチル基または置換されていて［式中
、Ｄは２または８個のスルホン酸基ですの作用によって
脱離する基を有するエチル基を表わす。］ で示されるジスアゾ化合物、及びそれを用いて繊維材料
を染色又は捺染する方法を提供するものである。

一般式（Ｉ）において、Ｄは好ましくは４．８−ジスル
ホ−２−ナフチル基、４．６．８−トリスルホ−２−ナ
フチル基、又は２．５−ジスルホフェニル基であり、Ｒ
１及びＲ８における低級アルキル基としては、１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、例えばメチ
ル基、エチル基が挙げられ、このうち特にメチル基が好
ましく、低級アルコキシ基としては、１〜４個の炭素原
子を有するアルコキシ基が好ましく、例えばメトキシ基
、ニドキシ基が挙げられ、このうち特にメトキシ基が好
ましく、アルカノイルア【ノ基としては、２−５個の炭
素原子を有びＲ３としては、水素原子及びメチル基をあ
げることができる。

一般式（Ｉ）において、Ｒｔにおける低級アルキル基と
しては、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基が好ま
しく、例えばメチル基、エチル基であり、このうち特に
メチル基が好ましく、低級アルコキシ基としては、１〜
４個の炭素原子を有するアルコキシ基が好ましく、例え
ばメトキシ基、エトキシ基であり、このうち特にメトキ
シ基が好ましい。中でも、特に好ましい力としては水素
原子があげられる。

一般式（Ｉ）において、Ｒ４及びＲ６における低級アル
キル基としては、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
基が好ましく、置換されていてもよい基としては、ヒド
ロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カル
ボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、
アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイ
ル基などが挙げられる。

中でも特に好ましいＲ４及びＲ６としては、水素原子、
メチル基及びエチル基をあげることができる。

一般式（Ｉ）において、Ａで表わされる置換されていて
もよいフェニレン基としては、例えば、素原子、臭素原
子、カルボン酸基及びスルホン酸基の鮮から選ばれる。

１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン基が好ましいものとしてあげられ、中でも特に好ま
しくは、非置換フェニレン基又はメトキシ基もしくは、
メチル基により置換されたフェニレン基があげられる。

ていでもよいフェノキシ基としては、例えば、１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシ基、ニトロ基、スルホン酸基、カルボ
ン酸基及び塩素原子の群から選ばれる、１又は２個の置
換基により置換されていてもよいフェノキシ基が好まし
い。

中でも特に好ましくは、フェノキシ基、８−又は４−ス
ルホフェノキシ基、２．４−又は８゜５−ジスルホフェ
ノキシ基等が挙げられる。

一般式（Ｉ）において、Ｘで表わされる低級アルコキシ
基としては、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基
が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、五８０−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
１ｓｏ−ブトキシ基等が挙げられる。

中でも特に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基である。

一般式（Ｉ）において、Ｘで表わされる置換されびＲ７
は前記の意味を有する。）において、Ｒ６及びＲ７で表
わされる置換されていてもよい低級アルキル基としては
、例えば、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基、
スルホン酸基、カルボン酸基、水酸基、塩素原子、フェ
ニル基及びスルフアート基の群から選ばれる、１又は２
個の置換基により置換されていてもよい炭素原子１〜４
個を有する低級アルキル基が好ましい。

中でも特に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基％　　１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓ
ｏ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、β−ヒドロキシエチ
ル基、β−スルフアートエチル基、β−スルホエチル基
、β−メトキシエチル基及びβ−カルボキシメチル基等
が挙げられる。

又、Ｒｅ及びＲ７で表わされる置換されていてもよいフ
ェニル基としては、例えば、１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ
基、スルホン酸基、カルボン酸基及び塩素原子の群から
選ばれる、■又は２個の置換基により置換されていても
よいフェニル基が好ましい。

中でも特に好ましくは、フェニル基、２−８−又は４−
スルホフェニル２ｉ、２−８−又は４−カルボキシフェ
ニル基、８．４−　８゜５−又は３．６−ジスルホフェ
ニル基等が挙げられる。

又、Ｒ６及びＲ７で表わされる置換されていてもよいナ
フチル基としては、例えば、水酸基、カルボン酸基、ス
ルホン酸基、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基及び塩素原子
の群から選ばれる、１．２又は８個の置換基により置換
されていてもよいナフチル基が好ましい。

中でも特に好ましくは、２−．８−．４−５−．６−．
７−又は８−スルホ−１−ナフチル基、１−．５−．６
−．７−又は８−スルホ−２−ナフチル基、２　、４−
　５　、７−　６　。

８−　４　、８−　４　、７−　８　、８−　４　、６
８．７−又は８．６−ジスルホ−２−ナフチル基、４．
６．８−　２．４．７−又は８゜６．８−トリスルホ−
１−ナフチル基、１．５゜７−　４．６．８−又は８．
６．８−トリスルホ−２−ナフチル基等が挙げられる。

又、　Ｒａ及びＲ７で表わされる置換されていてもよい
ベンジル基としては、例えば、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ基、スルホン酸基及び塩素原子の群から選ばれる、１
又は２個の置換基により置換されていてもよいベンジル
基が好ましい。

中でも特に好ましくは、ベンジル基、２−８−又は４−
スルホベンジル基等があげられる。

アゾ化し、一般式（ＩＩＩ） Ｔ？０ に１ （式中、Ｒ１、Ｒｓは前記の意味を有する。）で示され
るアニリン化合物と、カップリングし、一般式＜ｙ＞ （Ｒａは水素原子、メチル基又はエチル基を示す。）が
好ましい。

本発明化合物は、遊離酸の形で存在してもよいが、好ま
しくはアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり、
例えば、ナトリウム塩及びカリウム塩である。

式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物は、例えば次の様に
して製造することができる。

即ち、一般式■ Ｄ　−ＮＨ２。

（式中、Ｄは前記の意味を有する。） で示されるアミノ基含有化合物を、常法（ζてジ（式中
、Ｄ、Ｒ１及びＲ２は前記の意味を有する。） で示されるモノアゾ化合物を得る。このモノアゾ化合物
を更に、常法にてジアゾ化し、一般式（式中、Ｒｓ及び
Ｒ４は前記の意味を有する。）で示されるアニリン化合
物とカップリングを行い、一般式（Ｍ） Ｐ２ （式中、Ｄ、Ｒ１，Ｒ３Ｒ５及びＲ４は前記の意味を有
する。） で示されるジスアゾ化合物を得る。

この化合物、及び下式（■）及び（■）ＨＮ　−Ａ−５
Ｏ２Ｙ　　　　　　（■）Ｘ　−Ｈ（［） （式中、Ｒ１１，Ａ、Ｙ及びＸは前記の意味を有する。

） で示される化合物を、任意の順序で、常法にて、′Ｊ笈 逐時塩化シアヌルに縮合させることによって、式（Ｉ）
で示されるジスアゾ化合物を得ることができる。

一般式（ＩＩＩ）で示されるアニリン化合物としては、
例えばアニリン、０−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｍ
−エチルアニリン、２．６−シメチルアニリン、２．５
−ジエチルアニリン、〇−メトキシアニリン、ｍ−メト
キシアニリン、２．５−ジメトキシアニリン、２−メト
キシ−５−メチルアニリン、２−エトキシ−５−メチル
アニリン、ｍ−アセチルアミノアニリン、【ｎ−ブチル
アミノアニリン、ｍ−ヒドロキシアセチルアミノアニリ
ン、２−メチル−５−アセチルアミノアニリン、２−メ
トキシ−５−アセチルアミノアニリン、２−エトキシ−
５−アセチルアミノアニリン、ｍ−ウレイドアニリン等
力あげられるが、特１こアニリン、ｒｒｌ−トルイジン
が好ましい。

一般式ｆｆ）で示されるアニリン化合物としては、例え
ば、アニリン、ｍ−トルイジン、ｍ−メトキシアニリン
、ｍ−エトキシアニリン、ｍ−アセチルアミノアニリン
、ｍ−プロピオニルアミノアニリン、ｍ−ブチルアミノ
アニリン、ｍ−ヒドロキシアセチルアミノアニリン、ｍ
−ウレイド′アニリン及びこれらのＮ−アルキル体、Ｎ
−ヒドロキシアルキル体、Ｎ−シアノアルキル体、Ｎ−
アルコキシアルキル体、Ｎ−ハロゲノアルキル体、Ｎ−
カルボキシアルキル体、Ｎ−スルホアルキル体があげら
れるが、特にアニリン、ｍ−トルイジンが好ましい。

一般式（■）で示される化合物としては、例えば、アン
モニア、または置換アミン、例えば１−アミノベンゼン
、ｌ−アミノ−８−又は−４−メチル−ベンゼン、１−
アミノ−８，４−又は−８，５−ジメチルベンゼン、１
−アミノ−８−又は−４−エチルベンゼン、１−アミノ
−８−又は−４−メトキシベンゼン、１−アミノ−４−
エトキシベンゼン、１−アミノ−８−又は−４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−ベンゼン、１−アミノ−８−又
は−４−（２−メトキシエトキシ）−ベンゼン、１−ア
ミノ−８−又は−４−クロルベンゼン、８−又は４−ア
ミノ−フェニルメタンスルホン酸、８−アミノベンゼン
スルホン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸、５−アミ
ノベンゼン−１，８−ジスルホン酸、４−アミノベンゼ
ン−１，２−ジスルホン酸、４−アミノ−５−メチルベ
ンゼン−１，２−ジスルホン酸、８−又は４−アミノベ
ンゼンスルホンアミド、８−又は４−アミノベンゼンス
ルホン酸メチルアミド、８−又は４−アミノベンゼンス
ルホン酸ジメチルアミド、８−又は４−アミノベンゼン
スルホン酸ジメチルアミド、８−又は４−アミノベンゼ
ンスルホン酸（２−ヒドロキシエチル）−アミド、５−
アミノベンゼン−１，８−ジカルボン酸、８−又は４−
アミノ安息香酸、８−又は４−アミノベンズアミド、Ｂ
−又は４−７ミノ安息香酸メチルエステル又はエチルエ
ステル、８−又は４−アミノベンゾニトリル、８−ア主
ノー（Ｎ−フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホンア
主ド、８−又は４−アミノフェノール、５−アミノ−２
−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２−ヒ
ドロキシベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−工トキ
シベンゼンスルホン酸、１−アセチルアミノ−３−又は
−４−アミノベンゼン、１−アミノ−８−又は−４−（
ヒドロキシアセチル）−アミノベンゼン、１−アミノ−
４−（スルホアセチル）−アミノベンゼン、８−又は４
−アミノフェニル尿素、Ｎ−（１−アミノフェニル）−
Ｎ’−（２−とドロキシエチル）−尿素、８−又は４−
アミノフェニルオキサミン酸、Ｎ−メチルアミノベンゼ
ン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、１−メチルアミノ−８
−又は−４−メチルベンゼン、１−エチルアミノ−４−
クロルベンゼン、１−エチルアミノ−８−又は−４−メ
チルベンゼン、１−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ
−８−メチルベンゼン、８−又は４−メチルアミノ安息
香酸、８−１１．ｔ４−メチルアミノベンゼンスルホン
酸、２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、４−アミ
ノナフタレン−１−スルホン酸、５−アミノナフタレン
−１−スルホン酸、６−アミノナフタレン−１−スルホ
ン酸、７−アミノナフタレン−１−スルホン酸、８−ア
ミノナフタレン−１−スルホン酸、１−アミノナフタレ
ン−２−スルホン酸、４−アミノナフタレン−２−スル
ホン酸、５−アミノナフタレン−２−スルホン酸、６−
アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−アミノナフタ
レン−２−スルホン酸、７−メチルアミノナフタレン−
２−スルホン酸、７−二チルアミノナフタレンー２−ス
ルホン酸、７−プチルアミノナフタレンー２−スルホン
酸、７−ピッブチルアミノナフタレン−２−スルホン酸
、８−アミノナフタレン−２−スルホン酸、４−アミノ
ナフタレン−１，８−ジスルホン酸、５−アミノナフタ
レン−１，８−ジスルホン酸、６−アミノナフタレン−
１，８−ジスルホン酸、７−アミノナフタレン−１，８
−ジスルホン酸、８−アミノナフタレン−１，８−ジス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン
酸、８−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸、４
−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸、４−アミ
ノナフタレン−１，６−ジスルホン酸、８−アミノナフ
タレン−１，６−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン
−１，７−ジスルホン酸、８−アミノナフタレン−２，
６−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−２，６−ジ
スルホン酸、８−７ミノナフタレンー２．７−ジスルホ
ン酸、４−７ミノナフタレンー２．７−ジスルホン酸、
６−アミノナフタレン−１，８，５−）ＩＪスルホン酸
、７−アミノナフタレン−１，８，５−トリスルホン酸
、５−アミノナフタレン−１８，５−トリスルホン酸、
４−アミノナフタレン−１，８，６−）−ジスルホン酸
、７−アミノナフタレン−１，８，６−）ジスルホン酸
、８−アミノナフタレン−１，８，６−トリスルホン酸
及び４−アミノナフタレン−１，８，７−トリスルホン
酸、 の様な芳香族アミン、或いは メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イ
ソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミ
ン、セカンダリ−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエ
チルアミン、メチルエチルアミン、アリルアミン、２−
クロロエチルアミン、２−メトキシエチルアミン、２−
７ミノエタノール、２−メチルアミノエタノール、ビス
−（２−ヒドロキシエチル）−アミン、２−アセチルア
ミノエチルアミノ、１−アミノ−２−プロパツール、８
−メトキシプロピルアミン、１−アミノ−８−ジメチル
アミノプロパン、８−メチルアミノプロピオン酸ニトリ
ル、２−アミノエタンスルホン酸、２−メチルアミノエ
タンスルホン酸、２−スルフ７トエチルアミン、アミノ
酢酸、メチルアミノ酢酸、ｔ−アン ミノカプロン酸、ペンジルアミノ、２−８−もしくは４
−クロロベンジルアミン、４−メチルベンジルアミン、
Ｎ−メチルベンジルアミン、２−　８−もしくは４−ス
ルホベンジルアミン、２−フェニルエチルアミン、１−
フェニルエチルアミン、１−フェニル−２−プロピルア
ミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルシクロヘキシ
ルアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−シクロヘキ
シルアミン、２−　　ａ−モｔ、＜Ｊ、ｔ４−メチルシ
クロヘキシルアミン、Ｊ３．８．５−トリメチルシクロ
ヘキシルアミン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン の様な脂肪族アミンをあげることができ、又低級アルコ
ール、例えば、 メタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、イソプロ
パツール、ｎ−ブタノール、イソブタノール等を、或い
は 置換フェノール、例えば ８−４−スルホフェノール、２．４−　８゜５−ジスル
ホフェノール、２−ニトロ−４−スルホフェノール、２
−クロロ−４−スルホフェノール等をあげることができ
る。

本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
又はカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用で
きる。材料は繊維材料の形で、或いはその混紡材料の形
で使用されるのが好ましい。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、例えばセルロース繊維材料又はその再生生成物及
びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料は
木綿、あるいはその他の植物繊維、例えば、リネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維は例えばビスコース・ステーブル及びフィラメント
ビスコースである。

カルボン基含有材料は例えば合成及び天然のポリアミド
及びポリウレタン、特に繊維の形で、例えば羊毛及びそ
の他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，６、ポリア
ミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド−４である
。

本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。

例えば、セルロース繊維材料に吸尽染色する場合、炭酸
ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し
、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中
性塩は所望の染色温度に達した後に初めて又はその前後
に、場合によってはそれらを組み合せた形で分割添加す
ることもできる。

パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。

セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０°Ｃでスチーミングする
ことによって、或いは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解性含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。

捺染ペーストには、例えば、アルギン酸ソーダ又は澱粉
エーテルのような糊剤又は乳化剤が所望によっては、例
えば、尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤
と併用して用いられる。

セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸、或いは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基塩であるオ特にアルカリ金属の水
酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸のア
ルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及びカ
リ塩が好ましい。

仁のような酸結合剤として、例えば苛性ソーダ、苛性カ
リ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、
第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢
酸ソーダ等があげられる。

合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアルカ
リ性ＯｐＨ値に変化させることによって行える。染色は
通常６０〜１２０°Ｃの温度で行えるが、均染料を達成
するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと８倍モ
ルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンス
ルホン酸との縮合生成物、或いは例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることも
できる。

本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、非常に良好な耐光性、耐
汗日光性及び耐湿潤性、例えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯
性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、さらに
良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。また優れたビ
ルドアツプ性、均染性及びウオツシュオフ性さらに良好
な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色温度や染
浴比など染色条件の変動による影響を受けにくく安定し
た品質の染色物が得られる点において特徴を有する。

また得られた染色物のフィックス処理時や樹脂加工時に
おける変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触によ
る変化が少ない事も特徴である。

以下、実施例により本発明の詳細な説明する。

例中、部及び％は夫々重量部及び重量％を表わす。

実施例１ 常法にて、２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン
酸６８部をジアゾ化し、アニリン−Ｗ−メタンスルホン
酸ソーダ４２部とカップリングさせ、アルカリ性下加水
分解して得られたモノアゾ化合物を再度ジアゾ化し、ア
ニリン−Ｗ−メタンスルホン酸ソーダ４２部とカップリ
ングさせ、再度アルカリ性下加水分解して、遊離酸の形
で下式 で示されるジスアゾ化合物を得た。

常法にて、本化合物と塩化シアヌル４０部を第一縮合さ
せ、次に８−アミノベンゼンスルホン酸５７部と第二縮
合させ、最後に１−アミノベンゼン−８−β−スルフア
ートエチルスルホン６０部と第三縮合させて、塩析精製
、乾燥して、遊離酸の形で下式で示されるジスアゾ化合
物を得た。

実施例２ 常法にて、２−アミノナフタレン−４，６゜８−トリス
ルホン酸７７部をジアゾ化し、アソ ニリンーＷ−メタンスルホン酸汐−ダ４２部とカップリ
ングさせ、アルカリ性下加水分解して得られたモノアゾ
化合物を再度ジアゾ化し、ｍ−）ルイジンーＷ−メタス
ルホン酸ソーダ（公知法により製造）４５部とカップリ
ングさせ、再度アルカリ性下加水分解して、遊離酸の形
で下式 で示されるジスアゾ化合物を得た。

常法にて、本化合物を塩化シアヌル４０部ヲ第−縮合さ
せ、次に８−アミノベンゼンスルホン酸６７部と第二縮
合させ、最後に１−アミノベンゼン−８−β−スルファ
トエチルスルホン６０部と第三縮合させて、塩析精製、
乾燥して、遊離酸の形で下式で示されるジスアゾ化合物
を得た。

（Ａｍａｘ　　８９５ｎｍ） 実施例８ 実ｍ例２の２−アミノナフタレン−４，６゜８−トリス
ルホン酸の代りに、下記表中Ｉ欄に示す化合物を、アニ
リンの代りに、下記表中■欄に示す化合物を、ｍ−トル
イジンの代りに下記表中■欄に示す化合物を用い、又、
８−アミノベンゼンスルホン酸、１−アミノベンゼン−
８−β−スルファトエチルスルホンの代りに下記表中、
■、ｖ欄に示す化合物を用いて実施例２と同様の方法に
より、それぞれ対応するジスアゾ化合物を得た。

（以下仝白） 実施例４ 実施例２の２−アミノナフタレン−４，６８−トリスル
ホン酸の代りに、２−アミノナフタレン−４，８−ジス
ルホン酸を用い、実施例２と同様の方法でカップリング
する事により、遊離酸の形で下式 で示されるジスアゾ化合物を得た。

これを、メタノール６４０部中、塩化シアヌル４０部を
加え第一縮合させた反応液に加え、第二縮合させた。最
後に１−アミンベンゼン−４−β−スルフアートエチル
スルホン６０部と第三縮合させ、塩析精製、乾燥して遊
離酸の形で下式で示されるジスアゾ化合物を得た。

（以下余白） （λｍａｘ＝８９０ｎｍ） 実施例５ 実施例４の４．６．８−トリスルホ−２−アミノナフタ
リンの代りに下記表中、■欄の化合物を、アニリンの代
りに下記表中、■欄の化合物を、ｍ−）ルイジンの代り
に下記表中■欄の化合物を、メタノールの代りに下記表
中■欄の化合物を、１−アミノベンゼン−４−β−スル
フアートエチルスルホンの代りにＦ記表中のＶ欄の化合
物を用いて実施例４と同様の方法によりそれぞれ対応す
るジスアゾ化合物を得た。

（以下余白） 実施例６ 実施例４で記載した構造のアミノ−ジスアゾ化合物１１
８部を、塩化シアヌル８７部と第一縮合させ、次にｐ−
フェノールスルホン酸８５部と第二縮合させ、最後に１
−アミノベンゼン−８−β−スルフアートエチルスルホ
ン酸５６部と第三縮合させｔ；後、塩析精製、乾燥して
、遊離酸の形で次式で示されるジスアゾ化合物を得た。

実施例７ 芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０″Ｃにして炭酸ナ
トリウム４部を加え、同温度で、１時間染色した後、水
洗、ソーピング、水洗そして乾燥し、諸堅牢度、特に射
光、汗日光、塩素堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性
を有する黄色の染色物を得た。

この化合物は、溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再
現性を有する。

実施例８ 色糊組成 実施例１〜６で得られた モノアゾ化合物の各々　　　　　４部 尿　　　素　　　　　　　　　　　　　　　　５部アル
ギン酸ソーダ（５％） 元　　　糊　　　　　　　　　　　　　　　５０部熱　
　　揚　　　　　　　　　　　　　　２５部重　　　曹
　　　　　　　　　　　　　　　　２部バランス　　　
　　　　　　　１４部 上記組成をもった色糊をシルケット加工線ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００’Ｃン で５分間スチーミ〆グを行ない、湯洗い、ソ−ピング、
潟洗い、乾燥して仕上げる。

このようにして諸堅牢度の優れた黄色の捺染物が得られ
た。

（以下余白）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）遊離酸の形で下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｄは２または８個のスルホン酸基で置換された
   フェニルまたはナフチル基、Ｒ＿１、Ｒ＿８はそれぞれ
   独立に水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
   アルカノイルアミノ基またはウレイド基、Ｒ＿２は水素
   原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基、Ｒ＿４
   、Ｒ＿５はそれぞれ独立に水素原子または置換されてい
   てもよい低級アルキル基を表わす。Ａは置換されていて
   もよいフェニレン基またはナフチレン基、Ｘは低級アル
   コキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基または式
   ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿６、Ｒ＿７は
   それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい低級
   アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換さ
   れていてもよいナフチル基または置換されていてもよい
   ベンジル基を示す。）で示される基を表わす。 Ｙはビニル基またはβ−位にアルカリの作用によって脱
   離する基を有するエチル基を表わす。］ で示されるジスアゾ化合物。 ２）Ｄが４、８−ジスルホ−２−ナフチル基、４、６、
   ８−トリスルホ−２−ナフチル基または２、５−ジスル
   ホフェニル基である請求項１に記載のジスアゾ化合物。 ３）Ｒ＿１が水素原子またはメチル基、Ｒ＿２が水素原
   子、Ｒ＿３が水素原子またはメチル基である請求項１ま
   たは２に記載のジスアゾ化合物。 ４）Ｒ＿４及びＲ＿５がそれぞれ独立に水素原子、メチ
   ル基またはエチル基である請求項１乃至８のいずれかに
   記載のジスアゾ化合物。 ５）Ａがメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基
   、塩素原子、臭素原子およびスルホン酸基の群から選ば
   れる、１または２個の置換基により置換されていてもよ
   いフェニレン基またはスルホン酸基１個で置換されてい
   てもよいナフチレン基である請求項１〜４のいずれかに
   記載のジスアゾ化合物。 ６）Ｙがビニル基またはβ−スルファトエチル基である
   請求項１乃至５のいずれかに記載のジスアゾ化合物。 ７）Ｘがメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基ま
   たはイソプロポキシ基である請求項１乃至６のいずれか
   に記載のジスアゾ化合物。 ８）Ｘがフェノキシ基、８−または４−スルホフェノキ
   シ基または２、４−または３、５−ジスルホフェノキシ
   基である請求項１乃至６のいずれかに記載のジスアゾ化
   合物。 ９）Ｘが式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、
   Ｒ＿８は水素原子、メチル基またはエチル基を表わす。 ）で示される基である請求項１乃至６のいずれかに記載
   のジスアゾ化合物。 １０）請求項１に記載の一般式（ I ）で示されるジス
   アゾ化合物を用いることを特徴とする繊維材料の染色ま
   たは捺染法。