JPH0210818B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0210818B2 JPH0210818B2 JP12218981A JP12218981A JPH0210818B2 JP H0210818 B2 JPH0210818 B2 JP H0210818B2 JP 12218981 A JP12218981 A JP 12218981A JP 12218981 A JP12218981 A JP 12218981A JP H0210818 B2 JPH0210818 B2 JP H0210818B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- methylbutyl
- bicyclohexane
- point
- liquid crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical class C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 9
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- -1 pyridine -(2-Methylbutyl)benzoic acid chloride Chemical compound 0.000 description 6
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZKLEJHVLCMVQR-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 CZKLEJHVLCMVQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は光学活性なら旋分子構造を持つた液晶
化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので各種の表示方
式のものがあるが、そのうち現在最も実用化され
ているのはねじれネマチツク型（TN型）、動的
散乱型（DS型）などである。しかし最近は他の
方式の液晶表示方法の開発も盛んに行なわれ、中
でもコレステリツク・ネマチツク相転移型表示及
びホワイト・テイラー型カラー表示などがその代
表的なものである。これらの表示素子に用いられ
る液晶組成物はいずれもネマチツク液晶に光学活
性物質などを添加して、それぞれに適したコレス
テリツクのら旋ピツチをもつ様に調節される。添
加する光学活性物質の分子はねじれたら旋構造を
もち、そのら旋ピツチは短かく、かつ熱、光、空
気、水に安定なものが望まれている。本発明の化
合物は以上の様な用途に使用して有用な新規な光
学活性を有し、ねじれた分子構造をもつ化合物で
ある。 即ち本発明は一般式 （上式中ｎ及びｍは０又は１であり、Ｘは光学活
性２―メチルブチル基又はＦ又はClを示す。又＊
は不整炭素原子を示す） で表わされるＳ―（＋）―４―（２メチルブチル
フエニル）基を有するカルボン酸のトランス，ト
ランス―ビシクロヘキサン４，4′―ジオールのエ
ステル誘導体である。 本発明の化合物は液晶状態でら旋分子構造をも
つものであり、これをネマチツク液晶に少量添加
してコレステリツク・ネマチツク相転移型表示素
子用又はホワイト・テーラー型表示素子用の液晶
組成物を得ることが出来る。この化合物をネマチ
ツク液晶に10％添加して測定して得られるら旋ピ
ツチの値から得られるこの化合物自体のら旋ピツ
チは0.20〜0.55μmである。又、この化合物をTN
型表示素子用のネマチツク液晶組成物に添加する
と表示面のしま模様（いわゆるリバースドメイ
ン）の発生を少くして、その性能を改善すること
が出来る。 つぎに本発明による化合物の製造法について述
べると、（）式でｎ＝ｍ＝０又は１で
化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので各種の表示方
式のものがあるが、そのうち現在最も実用化され
ているのはねじれネマチツク型（TN型）、動的
散乱型（DS型）などである。しかし最近は他の
方式の液晶表示方法の開発も盛んに行なわれ、中
でもコレステリツク・ネマチツク相転移型表示及
びホワイト・テイラー型カラー表示などがその代
表的なものである。これらの表示素子に用いられ
る液晶組成物はいずれもネマチツク液晶に光学活
性物質などを添加して、それぞれに適したコレス
テリツクのら旋ピツチをもつ様に調節される。添
加する光学活性物質の分子はねじれたら旋構造を
もち、そのら旋ピツチは短かく、かつ熱、光、空
気、水に安定なものが望まれている。本発明の化
合物は以上の様な用途に使用して有用な新規な光
学活性を有し、ねじれた分子構造をもつ化合物で
ある。 即ち本発明は一般式 （上式中ｎ及びｍは０又は１であり、Ｘは光学活
性２―メチルブチル基又はＦ又はClを示す。又＊
は不整炭素原子を示す） で表わされるＳ―（＋）―４―（２メチルブチル
フエニル）基を有するカルボン酸のトランス，ト
ランス―ビシクロヘキサン４，4′―ジオールのエ
ステル誘導体である。 本発明の化合物は液晶状態でら旋分子構造をも
つものであり、これをネマチツク液晶に少量添加
してコレステリツク・ネマチツク相転移型表示素
子用又はホワイト・テーラー型表示素子用の液晶
組成物を得ることが出来る。この化合物をネマチ
ツク液晶に10％添加して測定して得られるら旋ピ
ツチの値から得られるこの化合物自体のら旋ピツ
チは0.20〜0.55μmである。又、この化合物をTN
型表示素子用のネマチツク液晶組成物に添加する
と表示面のしま模様（いわゆるリバースドメイ
ン）の発生を少くして、その性能を改善すること
が出来る。 つぎに本発明による化合物の製造法について述
べると、（）式でｎ＝ｍ＝０又は１で
【式】の場合はＳ―（＋）
―４―（２―メチルブチル）安息香酸クロリド
（市販品）又は4′―〔Ｓ―（＋）―４―（２―メ
チルブチル）ビフエニル〕―４―カルボン酸クロ
リドをトランス、トランス―ビシクロヘキサン―
４，4′―ジオールとピリジン存在下で反応して得
られる。化学式で示すと つぎにｎ＝０又は１，ｍ＝０，Ｘ＝Ｆ又はClの
化合物の製法について述べる。 まず１モルの４―ハロゲン置換安息香酸クロリ
ドと１モルのトランス、トランス―ビシクロヘキ
サン―４，4′―ジオールとピリジン存在下で反応
し、トランス、トランス―４―（４―ハロゲン置
換ベンゾイルオキシ）ビシクロヘキサン―4′―オ
ールを分離する。 ついでＳ―（＋）―４―（２―メチルブチル）
安息香酸クロリド又は4′―〔Ｓ―（＋）―４―
（2′―メチルブチル）ビフエニリル〕―４―カル
ボン酸クロリドと反応して目的物を得た。これを
反応式で示すと 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳
細に説明する。 実施例 １ 〔トランス、トランス―４，4′―ビス〔Ｓ―
（＋）―４―（2′―メチルブチル）ベンゾイル
オキシ〕ビシクロヘキセン（（）式でｍ＝ｎ
＝０，Ｘ＝Ｓ―（＋）―４―（2′―メチルブチ
ル）のもの）の製造〕 トランス、トランス―ビシクロヘキサン―４，
4′―ジオール２ｇ（A.L.Wildsら、J.Am.Chem.
Soc.，76，1733（1954）記載の方法で製造した）
をピリジン50mlに溶かしたものにＳ―（＋）―４
―（２―メチルブチル）安息香酸クロリド4.2ｇ
（市販品）を加え一晩放置する。トルエン200ml加
え、水200mlにあける。トルエン層を分離し、6N
塩酸で、ついで2N苛性ソーダ水溶液で洗浄した
後、中性になるまで水洗する。それを無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、トルエンを減圧で留去し、残
つた結晶物をエタノールで２回再結晶すると目的
のトランス、トランス―４，4′―ビス―〔Ｓ―
（＋）―４―（２―メチルブチル）ベンゾイルオ
キシ〕ビシクロ・ヘキサン3.2ｇ（収率60％）が
得られた。このもの自身のコレステリツクら旋ピ
ツチは0.20μmであつた。コレステリツク・スメ
チツク液晶相（S* nと表す）を示し、そのＣ―S* n
点は141.3℃、S* n―Ch点は162.4℃、Ch―Ｉ点は
230.4℃であつた。 実施例 ２ 〔トランス、トランス―４，4′―ビス〔Ｓ―
（＋）―４―（２―メチルブチル）ビフエニリ
ル―4′―カルボニルオキシ〕ビシクロヘキサン
（（）式でｍ＝ｎ＝１，Ｘ＝Ｓ―（＋）―（２
メチルブチル）のもの）の製造〕 実施例１におけるＳ―（＋）―４―（２―メチ
ルブチル）安息香酸クロリド4.2ｇの代りにＳ―
（＋）―４―（２―メチルブチル）ビフエニリル
―4′―カルボン酸クロリド5.8ｇを使用する以外
は全く同様な方法で製造した。収量4.9ｇ、収率
70％。このもの自身のコレステリツクら旋ピツチ
は0.44μmであつた。又、そのＣ―S* n点は178.0
℃、S* n―Ch点は241℃、Ch―Ｉ点は290℃以上で
あつた。 実施例 ３ 〔トランス―４―フルオロベンゾイルオキシ―
トランス―4′―〔Ｓ―（＋）―４―（２―メチ
ルブチル）ベンゾイルオキシ〕ビシクロヘキサ
ン（（）式でｍ＝ｎ＝０，Ｘ＝Ｆのもの）の
製造〕 (1) トランス、トランス―４―フルオロベンゾイ
ルオキシ―ビシクロヘキサン―4′―オールの製
造 トランス、トランス―ビシクロヘキサン―
４，4′―ジオール19.8ｇをピリジン200mlに40
℃に加温して溶かす。これに４―フルオロ安息
香酸クロリド15.9ｇを加え、室温にて一晩放置
する。トルエン1.5加えると結晶が析出する。
この結晶を過してから6NHClついで2N
NaOHで洗浄し、ついで中性になるまで水で
洗浄する。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後トルエンを留去する。残つた結晶物
にエタノールを200ml加え溶かす。不溶物があ
るがそのまま放冷すると結晶が析出するので
過し、母液を100mlまで濃縮し、再度放冷する。
結晶を過後母液に水300ml加えると結晶が析
出する。この結晶がトランス、トランス―４―
フルオロベンゾイルオキシ―ビシクロヘキサン
―4′―オールである。過後よく乾燥する。収
量9.5ｇ、収率30％、融点153.1〜156.5℃であつ
た。 (2) トランス―４―フルオロベンゾイルオキシ―
トランス―4′―〔Ｓ―（＋）―４―（２―メチ
ルブチル）ベンゾイルオキシ〕ビシクロヘキセ
ンの製造 (1)で得られたトランス、トランス―４―フル
オロベンゾイルオキシ―ビシクロヘキサン―
4′―オール1.6ｇをピリジン20mlに溶かし、こ
れにＳ―（＋）―４―（２―メチルブチル）安
息香酸クロリド1.05ｇを加え一晩放置した。そ
の後の操作は実施例１と全く同様にして上記の
目的物が得られた。収量2.5ｇ、収率51％。又
そのＣ―S* n点は100.8℃、S* n―Ch点は109.9℃、
Ch―Ｉ点は258.0℃以上であつた。 実施例 ４ 〔トランス―４―フルオロベンゾイルオキシ―
トランス―4′―〔Ｓ―（＋）―４―（２―メチ
ルブチル）ビフエニリル―4′―カルボニルオキ
シ〕ビシクロヘキサン（（）式でｎ＝１，ｍ
＝０，Ｘ＝Ｆのもの）の製造〕 実施例３の(2)におけるＳ―（＋）―４―（２―
メチルブチル）安息香酸クロリドの代りにＳ―
（＋）―４―（２―メチルブチル）ビフエニリル
―４―カルボン酸クロリド1.4ｇ使用した他は全
く同様にして製造した。収量3.8ｇ、収率67％。
又そのＣ―S* n点は125.6℃、S* n―Ch点は226.0℃、
Ch―Ｉ点は295℃以上であつた。 実施例 ５ 〔トランス―４―クロロベンゾイルオキシ―ト
ランス―4′―〔Ｓ―（＋）―４―（２―メチル
ブチル）ベンゾイルオキシ〕ビシクロヘキサン
（（）式でｎ＝ｍ＝０，Ｘ＝Clのもの）の製
造〕 実施例３(1)における４―フルオロ安息香酸クロ
リドの代りに４―クロロ安息香酸クロリド17.5ｇ
を使用した他は全く同様にしてトランス、トラン
ス―４―クロロベンゾイルオキシ―ビシクロヘキ
サン―4′―オールを製造した。収量10.1ｇ、収率
30％、融点169.0〜174.0℃であつた。このトラン
ス、トランス―４―クロロベンゾイルオキシ―ビ
シクロヘキサン―4′―オール1.7ｇを用いて実施
例３(2)と全く同様にトランス―４―クロロベンゾ
イルオキシ―トランス―4′―〔Ｓ―（＋）―４―
（２―メチルブチル）ベンゾイルオキシ〕ビシク
ロヘキサンを製造した。収量2.7ｇ、収率53％で、
そのＣ―S* n点は118.6℃、S* n―Ch点は123.7℃、
Ch―Ｉ点は250.5℃であつた。又このもの自身の
ら旋ピツチは0.55μmであつた。 実施例 ６ 〔トランス―４―クロロベンゾイルオキシ―ト
ランス―4′―〔Ｓ―（＋）―４―（２―メチル
ブチル）ビフエニリル―4′―カルボニルオキ
シ〕ビシクロヘキサン（（）式でｎ＝１，ｍ
＝０，Ｘ＝Clのもの）の製造〕 実施例５におけるＳ―（＋）―４―（２―メチ
ルブチル）安息香酸クロリドの代りにＳ―（＋）
―４―（２―メチルブチル）ビフエニリル）―
4′―カルボン酸クロリド1.4ｇ使用した以外は全
く同様にして製造した。収量3.5ｇ、収率56％で、
そのＣ―S* n点は166.4℃、S* n―Ch点は214.9℃、
Ch―Ｉ点は290℃以上であつた。又、このもの自
身のコレステリツクら旋ピツチは0.53μmであつ
た。 実施例 ７（使用例１） オクタデシル―トリ―エトキシシランで垂直配
向処理をしたセル厚10.5μmのセルに、リクソン
GR−63なるTN用液晶組成物（チツソ(株)市販品）
90部と本発明の実施例１で製造したトランス、ト
ランス―４，4′―ビス〔Ｓ―（＋）―４―（２―
メチルブチル）ベンゾイルオキシ〕ビシクロヘキ
サン10部からなるる液晶組成物を密封することに
よりコレステリツク―ネマチツク相転移表示素子
が得られ、その作動しきい値電圧は11.0Vであつ
た。 実施例 ８（使用例２） リクソンGR―63 99.8部に対して本発明実施例
３のトランス―４―フルオロベンゾイルオキシ―
トランス―4′―〔Ｓ―（＋）―４―（２―メチル
ブチル）ベンゾイルオキシ〕ビシクロヘキサン
0.2部を加えた液晶組成物を使用したTNセルは、
この化合物を添加しないで製造したTNセルに比
してリバースドメインが大巾に減少していること
が肉眼により観察された。
（市販品）又は4′―〔Ｓ―（＋）―４―（２―メ
チルブチル）ビフエニル〕―４―カルボン酸クロ
リドをトランス、トランス―ビシクロヘキサン―
４，4′―ジオールとピリジン存在下で反応して得
られる。化学式で示すと つぎにｎ＝０又は１，ｍ＝０，Ｘ＝Ｆ又はClの
化合物の製法について述べる。 まず１モルの４―ハロゲン置換安息香酸クロリ
ドと１モルのトランス、トランス―ビシクロヘキ
サン―４，4′―ジオールとピリジン存在下で反応
し、トランス、トランス―４―（４―ハロゲン置
換ベンゾイルオキシ）ビシクロヘキサン―4′―オ
ールを分離する。 ついでＳ―（＋）―４―（２―メチルブチル）
安息香酸クロリド又は4′―〔Ｓ―（＋）―４―
（2′―メチルブチル）ビフエニリル〕―４―カル
ボン酸クロリドと反応して目的物を得た。これを
反応式で示すと 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳
細に説明する。 実施例 １ 〔トランス、トランス―４，4′―ビス〔Ｓ―
（＋）―４―（2′―メチルブチル）ベンゾイル
オキシ〕ビシクロヘキセン（（）式でｍ＝ｎ
＝０，Ｘ＝Ｓ―（＋）―４―（2′―メチルブチ
ル）のもの）の製造〕 トランス、トランス―ビシクロヘキサン―４，
4′―ジオール２ｇ（A.L.Wildsら、J.Am.Chem.
Soc.，76，1733（1954）記載の方法で製造した）
をピリジン50mlに溶かしたものにＳ―（＋）―４
―（２―メチルブチル）安息香酸クロリド4.2ｇ
（市販品）を加え一晩放置する。トルエン200ml加
え、水200mlにあける。トルエン層を分離し、6N
塩酸で、ついで2N苛性ソーダ水溶液で洗浄した
後、中性になるまで水洗する。それを無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、トルエンを減圧で留去し、残
つた結晶物をエタノールで２回再結晶すると目的
のトランス、トランス―４，4′―ビス―〔Ｓ―
（＋）―４―（２―メチルブチル）ベンゾイルオ
キシ〕ビシクロ・ヘキサン3.2ｇ（収率60％）が
得られた。このもの自身のコレステリツクら旋ピ
ツチは0.20μmであつた。コレステリツク・スメ
チツク液晶相（S* nと表す）を示し、そのＣ―S* n
点は141.3℃、S* n―Ch点は162.4℃、Ch―Ｉ点は
230.4℃であつた。 実施例 ２ 〔トランス、トランス―４，4′―ビス〔Ｓ―
（＋）―４―（２―メチルブチル）ビフエニリ
ル―4′―カルボニルオキシ〕ビシクロヘキサン
（（）式でｍ＝ｎ＝１，Ｘ＝Ｓ―（＋）―（２
メチルブチル）のもの）の製造〕 実施例１におけるＳ―（＋）―４―（２―メチ
ルブチル）安息香酸クロリド4.2ｇの代りにＳ―
（＋）―４―（２―メチルブチル）ビフエニリル
―4′―カルボン酸クロリド5.8ｇを使用する以外
は全く同様な方法で製造した。収量4.9ｇ、収率
70％。このもの自身のコレステリツクら旋ピツチ
は0.44μmであつた。又、そのＣ―S* n点は178.0
℃、S* n―Ch点は241℃、Ch―Ｉ点は290℃以上で
あつた。 実施例 ３ 〔トランス―４―フルオロベンゾイルオキシ―
トランス―4′―〔Ｓ―（＋）―４―（２―メチ
ルブチル）ベンゾイルオキシ〕ビシクロヘキサ
ン（（）式でｍ＝ｎ＝０，Ｘ＝Ｆのもの）の
製造〕 (1) トランス、トランス―４―フルオロベンゾイ
ルオキシ―ビシクロヘキサン―4′―オールの製
造 トランス、トランス―ビシクロヘキサン―
４，4′―ジオール19.8ｇをピリジン200mlに40
℃に加温して溶かす。これに４―フルオロ安息
香酸クロリド15.9ｇを加え、室温にて一晩放置
する。トルエン1.5加えると結晶が析出する。
この結晶を過してから6NHClついで2N
NaOHで洗浄し、ついで中性になるまで水で
洗浄する。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後トルエンを留去する。残つた結晶物
にエタノールを200ml加え溶かす。不溶物があ
るがそのまま放冷すると結晶が析出するので
過し、母液を100mlまで濃縮し、再度放冷する。
結晶を過後母液に水300ml加えると結晶が析
出する。この結晶がトランス、トランス―４―
フルオロベンゾイルオキシ―ビシクロヘキサン
―4′―オールである。過後よく乾燥する。収
量9.5ｇ、収率30％、融点153.1〜156.5℃であつ
た。 (2) トランス―４―フルオロベンゾイルオキシ―
トランス―4′―〔Ｓ―（＋）―４―（２―メチ
ルブチル）ベンゾイルオキシ〕ビシクロヘキセ
ンの製造 (1)で得られたトランス、トランス―４―フル
オロベンゾイルオキシ―ビシクロヘキサン―
4′―オール1.6ｇをピリジン20mlに溶かし、こ
れにＳ―（＋）―４―（２―メチルブチル）安
息香酸クロリド1.05ｇを加え一晩放置した。そ
の後の操作は実施例１と全く同様にして上記の
目的物が得られた。収量2.5ｇ、収率51％。又
そのＣ―S* n点は100.8℃、S* n―Ch点は109.9℃、
Ch―Ｉ点は258.0℃以上であつた。 実施例 ４ 〔トランス―４―フルオロベンゾイルオキシ―
トランス―4′―〔Ｓ―（＋）―４―（２―メチ
ルブチル）ビフエニリル―4′―カルボニルオキ
シ〕ビシクロヘキサン（（）式でｎ＝１，ｍ
＝０，Ｘ＝Ｆのもの）の製造〕 実施例３の(2)におけるＳ―（＋）―４―（２―
メチルブチル）安息香酸クロリドの代りにＳ―
（＋）―４―（２―メチルブチル）ビフエニリル
―４―カルボン酸クロリド1.4ｇ使用した他は全
く同様にして製造した。収量3.8ｇ、収率67％。
又そのＣ―S* n点は125.6℃、S* n―Ch点は226.0℃、
Ch―Ｉ点は295℃以上であつた。 実施例 ５ 〔トランス―４―クロロベンゾイルオキシ―ト
ランス―4′―〔Ｓ―（＋）―４―（２―メチル
ブチル）ベンゾイルオキシ〕ビシクロヘキサン
（（）式でｎ＝ｍ＝０，Ｘ＝Clのもの）の製
造〕 実施例３(1)における４―フルオロ安息香酸クロ
リドの代りに４―クロロ安息香酸クロリド17.5ｇ
を使用した他は全く同様にしてトランス、トラン
ス―４―クロロベンゾイルオキシ―ビシクロヘキ
サン―4′―オールを製造した。収量10.1ｇ、収率
30％、融点169.0〜174.0℃であつた。このトラン
ス、トランス―４―クロロベンゾイルオキシ―ビ
シクロヘキサン―4′―オール1.7ｇを用いて実施
例３(2)と全く同様にトランス―４―クロロベンゾ
イルオキシ―トランス―4′―〔Ｓ―（＋）―４―
（２―メチルブチル）ベンゾイルオキシ〕ビシク
ロヘキサンを製造した。収量2.7ｇ、収率53％で、
そのＣ―S* n点は118.6℃、S* n―Ch点は123.7℃、
Ch―Ｉ点は250.5℃であつた。又このもの自身の
ら旋ピツチは0.55μmであつた。 実施例 ６ 〔トランス―４―クロロベンゾイルオキシ―ト
ランス―4′―〔Ｓ―（＋）―４―（２―メチル
ブチル）ビフエニリル―4′―カルボニルオキ
シ〕ビシクロヘキサン（（）式でｎ＝１，ｍ
＝０，Ｘ＝Clのもの）の製造〕 実施例５におけるＳ―（＋）―４―（２―メチ
ルブチル）安息香酸クロリドの代りにＳ―（＋）
―４―（２―メチルブチル）ビフエニリル）―
4′―カルボン酸クロリド1.4ｇ使用した以外は全
く同様にして製造した。収量3.5ｇ、収率56％で、
そのＣ―S* n点は166.4℃、S* n―Ch点は214.9℃、
Ch―Ｉ点は290℃以上であつた。又、このもの自
身のコレステリツクら旋ピツチは0.53μmであつ
た。 実施例 ７（使用例１） オクタデシル―トリ―エトキシシランで垂直配
向処理をしたセル厚10.5μmのセルに、リクソン
GR−63なるTN用液晶組成物（チツソ(株)市販品）
90部と本発明の実施例１で製造したトランス、ト
ランス―４，4′―ビス〔Ｓ―（＋）―４―（２―
メチルブチル）ベンゾイルオキシ〕ビシクロヘキ
サン10部からなるる液晶組成物を密封することに
よりコレステリツク―ネマチツク相転移表示素子
が得られ、その作動しきい値電圧は11.0Vであつ
た。 実施例 ８（使用例２） リクソンGR―63 99.8部に対して本発明実施例
３のトランス―４―フルオロベンゾイルオキシ―
トランス―4′―〔Ｓ―（＋）―４―（２―メチル
ブチル）ベンゾイルオキシ〕ビシクロヘキサン
0.2部を加えた液晶組成物を使用したTNセルは、
この化合物を添加しないで製造したTNセルに比
してリバースドメインが大巾に減少していること
が肉眼により観察された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中ｎ，ｍは０又は１であり、Ｘは光学活性
２―メチルブチル基又はＦ又はClを示す。又＊は
不整炭素原子を示す） で表わされるＳ―（＋）―４―（２メチルブチル
フエニル）基を有するカルボン酸のトランス，ト
ランス―ビシクロヘキサン―４，4′―ジオールの
エステル誘導体。 ２ 一般式 （上式中ｎ，ｍは０又は１であり、Ｘは光学活性
２―メチルブチル基又はＦ又はClを示す。又＊は
不整炭素原子を示す） で表わされるＳ―（＋）―４―（２メチルブチル
フエニル）基を有するカルボン酸のトランス，ト
ランス―ビシクロヘキサン―４，4′―ジオールの
エステル誘導体を少くとも１成分含むことを特徴
とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12218981A JPS5823647A (ja) | 1981-08-04 | 1981-08-04 | 光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸のトランス，トランス−ビシクロヘキサン−４，４′−ジオ−ルのエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12218981A JPS5823647A (ja) | 1981-08-04 | 1981-08-04 | 光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸のトランス，トランス−ビシクロヘキサン−４，４′−ジオ−ルのエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823647A JPS5823647A (ja) | 1983-02-12 |
| JPH0210818B2 true JPH0210818B2 (ja) | 1990-03-09 |
Family
ID=14829771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12218981A Granted JPS5823647A (ja) | 1981-08-04 | 1981-08-04 | 光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸のトランス，トランス−ビシクロヘキサン−４，４′−ジオ−ルのエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823647A (ja) |
-
1981
- 1981-08-04 JP JP12218981A patent/JPS5823647A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5823647A (ja) | 1983-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0645573B2 (ja) | 液晶化合物および液晶組成物 | |
| JPH0150696B2 (ja) | ||
| JPH0210819B2 (ja) | ||
| JPS5982382A (ja) | 含ハロゲンメタジオキサンエステル | |
| JPS5823647A (ja) | 光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸のトランス，トランス−ビシクロヘキサン−４，４′−ジオ−ルのエステル誘導体 | |
| JPH0233697B2 (ja) | Makenojudenihoseiomotsukogakukatsuseibutsushitsu | |
| JPS588054A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″ ′−シアノビフエニルエステル | |
| JPS59155337A (ja) | コレステリツク液晶化合物 | |
| JPH041000B2 (ja) | ||
| JP4023887B2 (ja) | エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JPS645015B2 (ja) | ||
| JP2767294B2 (ja) | 光学活性メチルアジピン酸のエステル類 | |
| JPH0335302B2 (ja) | ||
| JPS59148753A (ja) | 光学活性シクロヘキサンカルボン酸のシアノフエニルエステル類 | |
| JPH0150695B2 (ja) | ||
| JPS6055054B2 (ja) | 液晶性エステル化合物 | |
| JPS6049624B2 (ja) | ｐ−（ｐ′−ｎ−アルコキシシンナモイルオキシ）安息香酸及びその２−メチル−１−ブチルエステル | |
| JPS5818351A (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPS6277356A (ja) | トラン系光学活性化合物 | |
| JPS6025418B2 (ja) | Ｐ−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸の４、４′−ジヒドロキシビフェニルエステル | |
| JPS59161334A (ja) | シクロヘキサンカルボン酸のエステル類 | |
| JPS637169B2 (ja) | ||
| JPS5862138A (ja) | トランス，トランス−ビシクロヘキシル−４，４′ジオ−ルのジエステム誘導体 | |
| JPH037653B2 (ja) | ||
| JPS5967247A (ja) | 光学活性基を有する安息香酸のエステル誘導体 |