JPH041000B2 - - Google Patents
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- JPH041000B2 JPH041000B2 JP3560683A JP3560683A JPH041000B2 JP H041000 B2 JPH041000 B2 JP H041000B2 JP 3560683 A JP3560683 A JP 3560683A JP 3560683 A JP3560683 A JP 3560683A JP H041000 B2 JPH041000 B2 JP H041000B2
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- liquid crystal
- dihydrocholesterol
- cholesterol
- fluorobenzoic acid
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Landscapes
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は光学活性なら旋分子構造を持つた化合
物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので各種の表示方
式のものがあるが、そのうち現在最も実用化され
ているのはねじれネマチツク型（TN型）、動的
散乱型（DS型）などである。最近は他の方式の
液晶表示方法の開発も盛んに行なわれ、中でもコ
レステリツク・ネマチツク相転移型表示及びホワ
イト・テイラー型カラー表示などがその代表的な
ものである。これらの表示素子に用いられる液晶
組成物はいずれもネマチツク液晶に光学活性物質
などを添加して、それぞれに適したコレステリツ
クのら旋ピツチをもつ様に調節される。添加する
光学活性物質の分子はねじれたら旋構造をもち、
そのら旋ピツチは短かく、かつ熱、光、空気、水
に安定なものが望まれている。本発明の化合物は
以上の様な用途に使用して有用な新規な光学活性
を有し、ねじれた分子構造をもつ化合物である。 即ち本発明は一般式 （上式中
物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので各種の表示方
式のものがあるが、そのうち現在最も実用化され
ているのはねじれネマチツク型（TN型）、動的
散乱型（DS型）などである。最近は他の方式の
液晶表示方法の開発も盛んに行なわれ、中でもコ
レステリツク・ネマチツク相転移型表示及びホワ
イト・テイラー型カラー表示などがその代表的な
ものである。これらの表示素子に用いられる液晶
組成物はいずれもネマチツク液晶に光学活性物質
などを添加して、それぞれに適したコレステリツ
クのら旋ピツチをもつ様に調節される。添加する
光学活性物質の分子はねじれたら旋構造をもち、
そのら旋ピツチは短かく、かつ熱、光、空気、水
に安定なものが望まれている。本発明の化合物は
以上の様な用途に使用して有用な新規な光学活性
を有し、ねじれた分子構造をもつ化合物である。 即ち本発明は一般式 （上式中
【式】は
【式】
又は
【式】を示す）
で表わされる４−フルオロ安息香酸のジヒドロコ
レステロール又はコレステロールのエステル及び
それを含有する液晶組成物である。 本発明の化合物はら旋分子構造をもち、高温ま
でコレステリツク液晶相を示し、これをネマチツ
ク液晶に少量添加してコレステリツク・ネマチツ
ク相転移型表示素子用又はホワイト・テーラー型
表示素子用の液晶組成物を得ることが出来る。こ
の化合物をネマチツク液晶に10重量％添加して測
定して得られるら旋ピツチの値から得られるこの
化合物自体のら旋ピツチは2μm程度である。又、
この化合物をTN型表示素子用のネマチツク液晶
組成物に添加すると表示面のしま模様（いわゆる
リバースドメイン）の発生を少くして、その性能
を改善することが出来る。 つぎに本発明による化合物の製造法について述
べると、市販の４−フルオロ安息香酸クロリドと
ジヒドロコレステロール又はコレステロールとを
ピリジンの存在下で反応させて、目的の４−フル
オロ安息香酸のジヒドロコレステロール又はコレ
ステロールのエステルを製造することができる。 化学式で示すと （上式中
レステロール又はコレステロールのエステル及び
それを含有する液晶組成物である。 本発明の化合物はら旋分子構造をもち、高温ま
でコレステリツク液晶相を示し、これをネマチツ
ク液晶に少量添加してコレステリツク・ネマチツ
ク相転移型表示素子用又はホワイト・テーラー型
表示素子用の液晶組成物を得ることが出来る。こ
の化合物をネマチツク液晶に10重量％添加して測
定して得られるら旋ピツチの値から得られるこの
化合物自体のら旋ピツチは2μm程度である。又、
この化合物をTN型表示素子用のネマチツク液晶
組成物に添加すると表示面のしま模様（いわゆる
リバースドメイン）の発生を少くして、その性能
を改善することが出来る。 つぎに本発明による化合物の製造法について述
べると、市販の４−フルオロ安息香酸クロリドと
ジヒドロコレステロール又はコレステロールとを
ピリジンの存在下で反応させて、目的の４−フル
オロ安息香酸のジヒドロコレステロール又はコレ
ステロールのエステルを製造することができる。 化学式で示すと （上式中
ジヒドロコレステロール3.9gをピリジン30mlに
溶解し、これに４−フルオロ安息香酸クロリド
1.6gを加えて室温で撹拌して反応させた。更にト
ルエン50mlを加えよく混合して一晩放置してから
水100mlにあけ、トルエン50mlを加えて抽出した。
トルエン層を6N塩酸で、ついで2N荷性ソーダ水
溶液で洗浄した後、中性になるまで水洗した。次
いで無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥後、トルエ
ンを減圧で留去し、残つた結晶物をアセトン−ト
ルエンの混合溶媒で再結晶させ目的のジヒドロコ
レステリル−４−フルオロベンゾアートを3.5g
（収率66％）得た。このもののＣ−Ch点は135.8〜
137.2℃、Ch−Ｉ点は147.6℃であつた。 実施例 ２ 〔コレステリル−４−フルオロベンゾアートの
製造〕 実施例１におけるジヒドロコレステロールの代
りにコレステロール3.9gを使用した他は実施例１
に準じて操作を行ないコレステリル−４−フルオ
ロベンゾアートを3.2g（収率60％）得た。このも
ののＣ−Ch点は153.4〜155.1℃、Ch−Ｉ点は
169.2℃であつた。 実施例 ３（使用例） オクタデシル−トリ−エトキシシランで垂直配
向処理をしたセル厚10.5μmのセルに、GR−63な
る液晶組成物（チツソ(株)市販品 ネマチツク液晶
で、組成は下記(A)の通り）90重量部と本発明の実
施例１によるジヒドロコレステリル−４−フルオ
ロベンゾアート10重量部からなる液晶組成物を密
封したコレステリツク−ネマチツク相転移表示素
子の作動しきい値電圧は10.0Vであつた。
溶解し、これに４−フルオロ安息香酸クロリド
1.6gを加えて室温で撹拌して反応させた。更にト
ルエン50mlを加えよく混合して一晩放置してから
水100mlにあけ、トルエン50mlを加えて抽出した。
トルエン層を6N塩酸で、ついで2N荷性ソーダ水
溶液で洗浄した後、中性になるまで水洗した。次
いで無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥後、トルエ
ンを減圧で留去し、残つた結晶物をアセトン−ト
ルエンの混合溶媒で再結晶させ目的のジヒドロコ
レステリル−４−フルオロベンゾアートを3.5g
（収率66％）得た。このもののＣ−Ch点は135.8〜
137.2℃、Ch−Ｉ点は147.6℃であつた。 実施例 ２ 〔コレステリル−４−フルオロベンゾアートの
製造〕 実施例１におけるジヒドロコレステロールの代
りにコレステロール3.9gを使用した他は実施例１
に準じて操作を行ないコレステリル−４−フルオ
ロベンゾアートを3.2g（収率60％）得た。このも
ののＣ−Ch点は153.4〜155.1℃、Ch−Ｉ点は
169.2℃であつた。 実施例 ３（使用例） オクタデシル−トリ−エトキシシランで垂直配
向処理をしたセル厚10.5μmのセルに、GR−63な
る液晶組成物（チツソ(株)市販品 ネマチツク液晶
で、組成は下記(A)の通り）90重量部と本発明の実
施例１によるジヒドロコレステリル−４−フルオ
ロベンゾアート10重量部からなる液晶組成物を密
封したコレステリツク−ネマチツク相転移表示素
子の作動しきい値電圧は10.0Vであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中【式】は【式】 又は【式】を示す） で表わされる４−フルオロ安息香酸のジヒドロコ
レステロール又はコレステロールのエステルによ
る光学活性物質。 ２ 一般式 （上式中【式】は【式】 又は【式】を示す） で表わされる４−フルオロ安息香酸のジヒドロコ
レステロール又はコレステロールのエステルによ
る光学活性物質を少くとも１成分含むことを特徴
とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3560683A JPS59161399A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | 光学活性物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3560683A JPS59161399A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | 光学活性物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59161399A JPS59161399A (ja) | 1984-09-12 |
| JPH041000B2 true JPH041000B2 (ja) | 1992-01-09 |
Family
ID=12446483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3560683A Granted JPS59161399A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | 光学活性物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59161399A (ja) |
-
1983
- 1983-03-04 JP JP3560683A patent/JPS59161399A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59161399A (ja) | 1984-09-12 |
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