JPH0210937B2 - - Google Patents
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- JPH0210937B2 JPH0210937B2 JP57024170A JP2417082A JPH0210937B2 JP H0210937 B2 JPH0210937 B2 JP H0210937B2 JP 57024170 A JP57024170 A JP 57024170A JP 2417082 A JP2417082 A JP 2417082A JP H0210937 B2 JPH0210937 B2 JP H0210937B2
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- JP
- Japan
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- film
- photoreceptor
- formula
- carbon atoms
- resin
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups
- G03G5/0674—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups containing hetero rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0633—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing three hetero atoms
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は、電子写真用感光体に関し、さらに詳
しくは、導電性支持体上に形成せしめた感光層の
中に、下記一般式(1)で示されるオキサジアゾール
化合物を含有せしめた電子写真用感光体に関する
ものである。 （式中Ｒは、
しくは、導電性支持体上に形成せしめた感光層の
中に、下記一般式(1)で示されるオキサジアゾール
化合物を含有せしめた電子写真用感光体に関する
ものである。 （式中Ｒは、
【式】または置換
基を有していてもよいカルバゾール、ピリジン及
びイミダゾロピリジンから選ばれる複素環残基を
表わし、R′，R″は炭素数１〜４のアルキル基、
Ｒは炭素数１〜２のアルキル基、ハロゲン原
子、炭素数１〜４のアルコキシ基を表わす。） 従来、電子写真技術において、電子写真用感光
体の感光層には無機物質である、セレン、硫化カ
ドミウム、シリコン、酸化亜鉛等が広く使用され
ているが、近年有機物質の光導電性を電子写真感
光体として用いる研究が多く行われている。ここ
で電子写真用感光体として必要とされる基本的な
性質を揚げると(1)暗所においてコロナ放電による
電荷の帯電性が高いこと、(2)そこで得られたコロ
ナ帯電による電荷が暗所において減衰の少ないこ
と、(3)光の照射によつて電荷が速やかに散逸する
こと、(4)光の照射後の残留電荷が少ないことなど
である。 従来の無機物質電子写真感光体であるセレン、
硫化カドミウムなどは、基本的な性質の面では感
光体としての条件を備えているけれども、製造上
の問題例えば、毒性が強い、成膜性が困難であ
る、可撓性がない、製造コストが高くなるなどの
欠点を有するし、将来的に見るならば、資源の枯
かつにより生産に限りのあるこれら無機物質の使
用よりも更には毒性から起る公害の面に於ても無
機物質から有機物質の感光体の使用が望まれてい
る。 しかるに、これらの点に鑑みて、近年有機物質
からなる電子写真光導電体の研究が盛んに行われ
ていて、いろいろな有機物質を用いた電子写真用
感光体が提案され、実用化されているのものあ
る。一般的に見て、有機系のものは無機系のもの
に比べて透明性が良く、軽量で、成膜性も容易で
正、負の両帯電性を有していて、感光体の製造も
容易であるなどの利点を有する。ところで、今ま
でに提案されている有機系の電子写真感光体の代
表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾー
ル及びその導電体があるが、これらは必ずしも皮
膜性や、可撓性、溶解性、接着性など充分でな
く、又、ポリビニルカルバゾールをピリリウム塩
色素で増感したもの（特公昭48−25658）や、ポ
リビニルカルバゾールと２，４，７―トリニトロ
フルオレノンで増感したもの（米国特許3484237）
など改良されたものもあるが、先に掲げた感光体
として要求されたものもあるが、先に揚げた感光
体として要求される基本的な性質や機械的強度、
高耐久性などの要求を満足するものは、今だ充分
に得られていない。 本発明者らは、高感度及び高耐久性を有する光
導電性物質の研究を行つた結果、上記一般式(1)で
示されるオキサジアゾール化合物が有効であるこ
とを見い出し本発明に至つた。 本発明にかかわる一般式(1)のオキサジアゾール
化合物に於て 式中Ｒは、
びイミダゾロピリジンから選ばれる複素環残基を
表わし、R′，R″は炭素数１〜４のアルキル基、
Ｒは炭素数１〜２のアルキル基、ハロゲン原
子、炭素数１〜４のアルコキシ基を表わす。） 従来、電子写真技術において、電子写真用感光
体の感光層には無機物質である、セレン、硫化カ
ドミウム、シリコン、酸化亜鉛等が広く使用され
ているが、近年有機物質の光導電性を電子写真感
光体として用いる研究が多く行われている。ここ
で電子写真用感光体として必要とされる基本的な
性質を揚げると(1)暗所においてコロナ放電による
電荷の帯電性が高いこと、(2)そこで得られたコロ
ナ帯電による電荷が暗所において減衰の少ないこ
と、(3)光の照射によつて電荷が速やかに散逸する
こと、(4)光の照射後の残留電荷が少ないことなど
である。 従来の無機物質電子写真感光体であるセレン、
硫化カドミウムなどは、基本的な性質の面では感
光体としての条件を備えているけれども、製造上
の問題例えば、毒性が強い、成膜性が困難であ
る、可撓性がない、製造コストが高くなるなどの
欠点を有するし、将来的に見るならば、資源の枯
かつにより生産に限りのあるこれら無機物質の使
用よりも更には毒性から起る公害の面に於ても無
機物質から有機物質の感光体の使用が望まれてい
る。 しかるに、これらの点に鑑みて、近年有機物質
からなる電子写真光導電体の研究が盛んに行われ
ていて、いろいろな有機物質を用いた電子写真用
感光体が提案され、実用化されているのものあ
る。一般的に見て、有機系のものは無機系のもの
に比べて透明性が良く、軽量で、成膜性も容易で
正、負の両帯電性を有していて、感光体の製造も
容易であるなどの利点を有する。ところで、今ま
でに提案されている有機系の電子写真感光体の代
表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾー
ル及びその導電体があるが、これらは必ずしも皮
膜性や、可撓性、溶解性、接着性など充分でな
く、又、ポリビニルカルバゾールをピリリウム塩
色素で増感したもの（特公昭48−25658）や、ポ
リビニルカルバゾールと２，４，７―トリニトロ
フルオレノンで増感したもの（米国特許3484237）
など改良されたものもあるが、先に掲げた感光体
として要求されたものもあるが、先に揚げた感光
体として要求される基本的な性質や機械的強度、
高耐久性などの要求を満足するものは、今だ充分
に得られていない。 本発明者らは、高感度及び高耐久性を有する光
導電性物質の研究を行つた結果、上記一般式(1)で
示されるオキサジアゾール化合物が有効であるこ
とを見い出し本発明に至つた。 本発明にかかわる一般式(1)のオキサジアゾール
化合物に於て 式中Ｒは、
【式】または置換基
を有していてもよいカルバゾール、ピリジン及び
イミダゾロピリジンから選ばれる複素環残基を表
わし、R′，R″は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ
は炭素数１〜２のアルキル基、ハロゲン原子、
炭素数１〜４のアルコキシ基を表わし、具体的に
はそれぞれの無置換体、１置換体、２置換体、３
置換体等が含まれる。 これら一般式（）で表わされるオキサジアゾ
ール化合物は以下の合成過程で通常合成すること
ができる。 即ち、 まず（）式で表わされるアルデヒド化合物
1moleと（）式で表わされるマロン酸1mole〜
3moleとピリジン系溶媒中にて、必要に応じてピ
ペリジン又はピペリジン誘導体を触媒として添加
し、加熱することによりβ―置換アクリル酸誘導
体（）が得られる。 このβ―置換アクリル酸誘導体（）をヒドラ
ジンの強酸塩（例えば硫酸）の２倍強のmole数
を加えて発煙硫酸中で、加熱撹拌することによ
り、本発明のオキサジアゾール誘導体化合物
（）が容易に合成出来る。 このような方法で得られる本発明の化合物とし
て次の様なものが挙げられる。 これら化合物は例示化合物としてあげたもので
あつてこれらに何ら限定されないことはいうまで
もない。 本発明にかかる電子写真用感光体は以上に示し
たような化合物を一種類あるいは二種類以上を含
有することにより得られ、きわめてすぐれた性能
を有する。又、他のオキサジアゾール化合物例え
ば２，５―ビス―（ｐ―ジエチルアミノフエニ
ル）―１，３，４―オキサジアゾールと混ぜるこ
とによつても、きわめてすぐれた性能の感光体を
得ることができる。 これらオキサジアゾール化合物を電子写真感光
体として用いる態様には種々の方法が知られてい
るが、例えば本オキサジアゾール化合物と増感染
料を、必要によつては化学増感剤や電子吸引性化
合物を添加して、結合剤中に溶解もしくは分散さ
せたものを導電性支持体上に設けて成る感光体、
あるいは電荷キヤリヤー発生効率のきわめて高い
キヤリヤー発生層とキヤリヤー輸送層とからなる
積層構造の形態において導電性支持体上に増感染
料又は顔料を主体として設けられたキヤリヤー発
生層上に、本オキサジアゾール化合物を、必要に
よつては化学増感剤や電子吸引化合物を添加して
結合剤中に溶解もしくは分散させたものをキヤリ
ヤー輸送層として設けて成る感光体などがある
が、いずれの場合にも適用することが可能であ
る。 本発明の化合物を用いて感光体を作成するに際
しては、金属板、導電性加工を施した紙、導電性
加工を施したプラスチツクフイルムの用な支持体
上へ重合性フイルム形成性結合剤の助けを借りて
皮膜にする。この場合更に感度を上げるために後
述するような増感剤、又、重合性フイルム形成性
結合剤に可撓性をあたえる物質を加えて均一な感
光層皮膜にするのが望ましい。この重合性フイル
ム形成性結合剤としては次のようなものがあげら
れる。 ポリスチレン樹脂、スチレン―ブタジエン共重
合体樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリル
フタレート樹脂、シリコン樹脂、ポリスルホン樹
脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、酢ビ―クロトン酸
共重合体樹脂、ポリフエニレンオキサイド樹脂、
ポリエステル樹脂、アルキツド樹脂等が好まし
い。これらは単独又は共重合体ポリマーとして１
種又は２種以上混合て用いることができる。中で
もポリスチレン、ポリフエニレンオキサイド、ポ
リカーボネート等の樹脂は体積抵抗率が、1015Ω
cm以上の結合剤は皮膜特性、電位特性等にすぐれ
ている。又、これら結合剤の有機光導電体に対し
て加える量は重量比で0.2〜20倍の割合で、好ま
しくは0.5〜５倍の範囲で0.5倍以下になると、有
機光導電体が感光層表面より析出してくるという
欠点が生じ、又５倍以上になると感度低下を招
く。 次に使用する重合体フイルム形成性結合剤によ
つては感光層は硬直で、引つ張り、曲げ、圧縮等
の機械的性質に弱いものがあり、これら性質を改
良するために可塑性をあたえる物質を加える場合
も必要となる。 これらの物質としてはフタル酸エステル（例え
ばDOP、DBP、DIDPなど）、リン酸エステル
（例えTCP、TOPなど）、セバシン酸エステル、
アジピン酸エステル、エポキシ化大豆油、ニトリ
ルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。 又、これら可塑性をあたえる物質の重合性フイ
ルム形成性結合剤に対して加える割合は重量比で
0.1％〜20％までの間が好ましく0.1％以下では改
良に不充分であり、20％以上では電位特性を悪く
する。 次に感光層に添加される増感染料としては、メ
チルバイオレツト、クリスタルバイオレツト、エ
チルバイオレツト、ナイトブルー、ビクトリアブ
ルーなどで代表されるトリフエニルメタン系染
料、エリスロシン、ローダミンＢ、ローダミン
3B、アクリジンレツドＢなどで代表されるザン
セン染料、アクリジンオレンジ2G、アクリジン
オレンジＲ、フラベオシンなどで代表されるアク
リジン染料、メチレンブルー、メチレングリー
ン、メチルバイオレツトなどで代表されるチアジ
ン染料、カプリブルー、メルドラブルーなどで代
表されるオキサジン染料、その他シアニン染料
や、スチリル染料、ピリリウム塩、チアピリリウ
ム塩などがある。 又、感光層において光吸収によつて極めて高い
効率で電荷キヤリヤーを発生する光導電性の顔料
として金属フタロシアニン、無金属フタロシアニ
ンなどのフタロシアニン顔料、ペリレンイミド、
ペリレン酸無水物などのペリレン系顔料、その他
のキナクリドン顔料、アゾ系顔料、アントラキノ
ン系顔料などがある。 又、前述の感光層中に添加される染料を電荷キ
ヤリヤー発生物質として用いてもよい。これら染
料は単独で使用してもよいが、顔料と共存さすこ
とにより更に高い効率で電荷キヤリヤーを発生す
る場合が多い。 更に、無機の光導電性物質としては、セレンや
セレン―テルル合金、硫化カドミウム、硫化悪鉛
などがある。 以上にあげた増感剤（分光増感剤）とは別に更
に感度の増大を目的とした増感剤（化学増感剤）
を添加することも可能である。化学増感剤として
は例えばｐ―クロロフエノール、ｍ―クロロフエ
ノール、ｐ―ニトロフエノール、４―クロロ―ｍ
―クレゾール、ｐ―クロロベンゾイルアセトアニ
リド、Ｎ，N′―ジエチルバルビツール酸、Ｎ，
N′―ジエチルチオバルビツール酸、３―（β―
オキシエチル）―２―フエニルイミノチアゾリド
ン、マロン酸ジアニリド、３，５，3′，5′―テト
ラクロロマロン酸ジアニリド、α―ナフトール、
ｐ―ニトロ安息香酸、などがある。 又、本発明のオキサジアゾール化合物と結合し
て電荷移動錯体を形成し更に増感効果を増大させ
る増感剤としてある種の電子吸引性化合物を添加
することもできる。この電子吸引性物質としては
例えば、１―クロロアントラキノン、１―ニトロ
アントラキノン、２，３―ジクロル―ナフトキノ
ン、３，3′―ジニトロベンゾフエノン、４―ニト
ロベンザルマロノニトリル、無水フタル酸、３―
（α―シアノ―ｐ―ニトロベンザル）フタリド、
２，４，７―トリニトロフルオレノン、１―メチ
ル―４―ニトロフルオレノン、２，７―ジニトロ
―３，６―ジメチルフルオレノンなどが挙げられ
る。 その他感光体中への添加物として酸化防止剤、
カール防止剤、などを必要に応じて添加すること
ができる。 本発明のオキサジアゾール化合物は感光体の形
態に応じて、上記の種々の添加物質と共に適当な
溶剤中に溶解又は分散し、その塗布液を先に述べ
た導電性支持体上に塗布し、乾燥して感光体を製
造する。 塗布溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、モノクロルベンゼンなどの芳香族炭化水
素、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロル
エチレンなどの塩素化炭化水素、ジオキサン、テ
トラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチ
ル、メチルセロソルブアセテートなどのエステル
類などの溶剤の単独または２種以上の混合溶剤、
また必要に応じてアルコール類、アセトニトリ
ル、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、メチルエチ
ルケトンなどの溶剤を更に加え使用することがで
きる。 次に本発明を実施例により更に詳細に説明する
が、本発明はこれらによりなんら限定されるもの
ではない。 実施例 １ アルミニウムを貼り合せたポリエステルフイル
ム（三菱樹脂製アルペツト85、膜厚85μ、Al箔
10μ）を支持体とし、その上に、構造式 で示されるクロルダイヤンブルーをエチレンジア
ミンに１重量％の濃度になるように溶解した溶液
を塗布し乾燥して、膜厚0.2μの電荷発生物質の被
膜を形成した。 次に例示化合物(6)で示されるオキサジアゾール
化合物とポリスチレン樹脂（旭ダウ社製、スタイ
ロン685）を１：1.2比で配合し、ジクロロエタン
を溶剤として10重量％の溶液を作り、上記キヤリ
ヤー発生物質の被膜上にこの溶液をＳ―ドクトル
により塗布乾燥して、膜厚12μのキヤリヤー移動
層を形成した。 このようにして作成した積層型電子写真感光体
につき、静電記録紙試験装置（川口電機社製SP
―428）による電子写真特性評価を行なつた。そ
の結果、帯電時の白色光に対する光半減露光量感
度は5.5ルツクス・秒と非常に高感度の値を示し
た。更に、同装置を用いた繰り返し特性評価を行
なつたところ、103回以上繰り返した後において
も、光半減露光量感度を含めた電子写真諸特性に
低下の傾向はみとめられなかつた。 実施例 ２ アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
（東レ製、メタルミー、膜厚50μ）を支持体とし、
その上に下記構造式で示されるポリメチン色素と
共重合体ナイロン（東レ製CM―8000）を１：５
として３重量％の濃度になるように溶解した溶液
を塗布、乾燥して、膜厚約0.4μの電荷発生物質の
被膜を形成した。 次に例示化合物(8)で示されるオキサジアゾール
化合物とポリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ―
100）を１：１の重量比で配合し、ジオキサンを
溶剤として10重量％の溶液をつくり、上記キヤリ
ヤー発生物質の被膜上にこの溶液をＳ―ドクトル
により塗布乾燥して、厚さ約12μのキヤリヤー移
動層を形成した。 このようにして作成した積層型電子写真感光体
につき、静電記録紙試験装置による電子写真特性
評価を行なつた。ただ上記装置内の光源をタング
ステンランプから800nm、820nm、810nm、
830nm、840nmの各モノクロ光に変えて行なつ
た。 この時の各波長における初期電位Vo（ボルト）
とVoを半分に減衰さすのに要したエネルギーＥ
１／２（エルグ／cm2）を下記の表１に示した。
イミダゾロピリジンから選ばれる複素環残基を表
わし、R′，R″は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ
は炭素数１〜２のアルキル基、ハロゲン原子、
炭素数１〜４のアルコキシ基を表わし、具体的に
はそれぞれの無置換体、１置換体、２置換体、３
置換体等が含まれる。 これら一般式（）で表わされるオキサジアゾ
ール化合物は以下の合成過程で通常合成すること
ができる。 即ち、 まず（）式で表わされるアルデヒド化合物
1moleと（）式で表わされるマロン酸1mole〜
3moleとピリジン系溶媒中にて、必要に応じてピ
ペリジン又はピペリジン誘導体を触媒として添加
し、加熱することによりβ―置換アクリル酸誘導
体（）が得られる。 このβ―置換アクリル酸誘導体（）をヒドラ
ジンの強酸塩（例えば硫酸）の２倍強のmole数
を加えて発煙硫酸中で、加熱撹拌することによ
り、本発明のオキサジアゾール誘導体化合物
（）が容易に合成出来る。 このような方法で得られる本発明の化合物とし
て次の様なものが挙げられる。 これら化合物は例示化合物としてあげたもので
あつてこれらに何ら限定されないことはいうまで
もない。 本発明にかかる電子写真用感光体は以上に示し
たような化合物を一種類あるいは二種類以上を含
有することにより得られ、きわめてすぐれた性能
を有する。又、他のオキサジアゾール化合物例え
ば２，５―ビス―（ｐ―ジエチルアミノフエニ
ル）―１，３，４―オキサジアゾールと混ぜるこ
とによつても、きわめてすぐれた性能の感光体を
得ることができる。 これらオキサジアゾール化合物を電子写真感光
体として用いる態様には種々の方法が知られてい
るが、例えば本オキサジアゾール化合物と増感染
料を、必要によつては化学増感剤や電子吸引性化
合物を添加して、結合剤中に溶解もしくは分散さ
せたものを導電性支持体上に設けて成る感光体、
あるいは電荷キヤリヤー発生効率のきわめて高い
キヤリヤー発生層とキヤリヤー輸送層とからなる
積層構造の形態において導電性支持体上に増感染
料又は顔料を主体として設けられたキヤリヤー発
生層上に、本オキサジアゾール化合物を、必要に
よつては化学増感剤や電子吸引化合物を添加して
結合剤中に溶解もしくは分散させたものをキヤリ
ヤー輸送層として設けて成る感光体などがある
が、いずれの場合にも適用することが可能であ
る。 本発明の化合物を用いて感光体を作成するに際
しては、金属板、導電性加工を施した紙、導電性
加工を施したプラスチツクフイルムの用な支持体
上へ重合性フイルム形成性結合剤の助けを借りて
皮膜にする。この場合更に感度を上げるために後
述するような増感剤、又、重合性フイルム形成性
結合剤に可撓性をあたえる物質を加えて均一な感
光層皮膜にするのが望ましい。この重合性フイル
ム形成性結合剤としては次のようなものがあげら
れる。 ポリスチレン樹脂、スチレン―ブタジエン共重
合体樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリル
フタレート樹脂、シリコン樹脂、ポリスルホン樹
脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、酢ビ―クロトン酸
共重合体樹脂、ポリフエニレンオキサイド樹脂、
ポリエステル樹脂、アルキツド樹脂等が好まし
い。これらは単独又は共重合体ポリマーとして１
種又は２種以上混合て用いることができる。中で
もポリスチレン、ポリフエニレンオキサイド、ポ
リカーボネート等の樹脂は体積抵抗率が、1015Ω
cm以上の結合剤は皮膜特性、電位特性等にすぐれ
ている。又、これら結合剤の有機光導電体に対し
て加える量は重量比で0.2〜20倍の割合で、好ま
しくは0.5〜５倍の範囲で0.5倍以下になると、有
機光導電体が感光層表面より析出してくるという
欠点が生じ、又５倍以上になると感度低下を招
く。 次に使用する重合体フイルム形成性結合剤によ
つては感光層は硬直で、引つ張り、曲げ、圧縮等
の機械的性質に弱いものがあり、これら性質を改
良するために可塑性をあたえる物質を加える場合
も必要となる。 これらの物質としてはフタル酸エステル（例え
ばDOP、DBP、DIDPなど）、リン酸エステル
（例えTCP、TOPなど）、セバシン酸エステル、
アジピン酸エステル、エポキシ化大豆油、ニトリ
ルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。 又、これら可塑性をあたえる物質の重合性フイ
ルム形成性結合剤に対して加える割合は重量比で
0.1％〜20％までの間が好ましく0.1％以下では改
良に不充分であり、20％以上では電位特性を悪く
する。 次に感光層に添加される増感染料としては、メ
チルバイオレツト、クリスタルバイオレツト、エ
チルバイオレツト、ナイトブルー、ビクトリアブ
ルーなどで代表されるトリフエニルメタン系染
料、エリスロシン、ローダミンＢ、ローダミン
3B、アクリジンレツドＢなどで代表されるザン
セン染料、アクリジンオレンジ2G、アクリジン
オレンジＲ、フラベオシンなどで代表されるアク
リジン染料、メチレンブルー、メチレングリー
ン、メチルバイオレツトなどで代表されるチアジ
ン染料、カプリブルー、メルドラブルーなどで代
表されるオキサジン染料、その他シアニン染料
や、スチリル染料、ピリリウム塩、チアピリリウ
ム塩などがある。 又、感光層において光吸収によつて極めて高い
効率で電荷キヤリヤーを発生する光導電性の顔料
として金属フタロシアニン、無金属フタロシアニ
ンなどのフタロシアニン顔料、ペリレンイミド、
ペリレン酸無水物などのペリレン系顔料、その他
のキナクリドン顔料、アゾ系顔料、アントラキノ
ン系顔料などがある。 又、前述の感光層中に添加される染料を電荷キ
ヤリヤー発生物質として用いてもよい。これら染
料は単独で使用してもよいが、顔料と共存さすこ
とにより更に高い効率で電荷キヤリヤーを発生す
る場合が多い。 更に、無機の光導電性物質としては、セレンや
セレン―テルル合金、硫化カドミウム、硫化悪鉛
などがある。 以上にあげた増感剤（分光増感剤）とは別に更
に感度の増大を目的とした増感剤（化学増感剤）
を添加することも可能である。化学増感剤として
は例えばｐ―クロロフエノール、ｍ―クロロフエ
ノール、ｐ―ニトロフエノール、４―クロロ―ｍ
―クレゾール、ｐ―クロロベンゾイルアセトアニ
リド、Ｎ，N′―ジエチルバルビツール酸、Ｎ，
N′―ジエチルチオバルビツール酸、３―（β―
オキシエチル）―２―フエニルイミノチアゾリド
ン、マロン酸ジアニリド、３，５，3′，5′―テト
ラクロロマロン酸ジアニリド、α―ナフトール、
ｐ―ニトロ安息香酸、などがある。 又、本発明のオキサジアゾール化合物と結合し
て電荷移動錯体を形成し更に増感効果を増大させ
る増感剤としてある種の電子吸引性化合物を添加
することもできる。この電子吸引性物質としては
例えば、１―クロロアントラキノン、１―ニトロ
アントラキノン、２，３―ジクロル―ナフトキノ
ン、３，3′―ジニトロベンゾフエノン、４―ニト
ロベンザルマロノニトリル、無水フタル酸、３―
（α―シアノ―ｐ―ニトロベンザル）フタリド、
２，４，７―トリニトロフルオレノン、１―メチ
ル―４―ニトロフルオレノン、２，７―ジニトロ
―３，６―ジメチルフルオレノンなどが挙げられ
る。 その他感光体中への添加物として酸化防止剤、
カール防止剤、などを必要に応じて添加すること
ができる。 本発明のオキサジアゾール化合物は感光体の形
態に応じて、上記の種々の添加物質と共に適当な
溶剤中に溶解又は分散し、その塗布液を先に述べ
た導電性支持体上に塗布し、乾燥して感光体を製
造する。 塗布溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、モノクロルベンゼンなどの芳香族炭化水
素、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロル
エチレンなどの塩素化炭化水素、ジオキサン、テ
トラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチ
ル、メチルセロソルブアセテートなどのエステル
類などの溶剤の単独または２種以上の混合溶剤、
また必要に応じてアルコール類、アセトニトリ
ル、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、メチルエチ
ルケトンなどの溶剤を更に加え使用することがで
きる。 次に本発明を実施例により更に詳細に説明する
が、本発明はこれらによりなんら限定されるもの
ではない。 実施例 １ アルミニウムを貼り合せたポリエステルフイル
ム（三菱樹脂製アルペツト85、膜厚85μ、Al箔
10μ）を支持体とし、その上に、構造式 で示されるクロルダイヤンブルーをエチレンジア
ミンに１重量％の濃度になるように溶解した溶液
を塗布し乾燥して、膜厚0.2μの電荷発生物質の被
膜を形成した。 次に例示化合物(6)で示されるオキサジアゾール
化合物とポリスチレン樹脂（旭ダウ社製、スタイ
ロン685）を１：1.2比で配合し、ジクロロエタン
を溶剤として10重量％の溶液を作り、上記キヤリ
ヤー発生物質の被膜上にこの溶液をＳ―ドクトル
により塗布乾燥して、膜厚12μのキヤリヤー移動
層を形成した。 このようにして作成した積層型電子写真感光体
につき、静電記録紙試験装置（川口電機社製SP
―428）による電子写真特性評価を行なつた。そ
の結果、帯電時の白色光に対する光半減露光量感
度は5.5ルツクス・秒と非常に高感度の値を示し
た。更に、同装置を用いた繰り返し特性評価を行
なつたところ、103回以上繰り返した後において
も、光半減露光量感度を含めた電子写真諸特性に
低下の傾向はみとめられなかつた。 実施例 ２ アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
（東レ製、メタルミー、膜厚50μ）を支持体とし、
その上に下記構造式で示されるポリメチン色素と
共重合体ナイロン（東レ製CM―8000）を１：５
として３重量％の濃度になるように溶解した溶液
を塗布、乾燥して、膜厚約0.4μの電荷発生物質の
被膜を形成した。 次に例示化合物(8)で示されるオキサジアゾール
化合物とポリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ―
100）を１：１の重量比で配合し、ジオキサンを
溶剤として10重量％の溶液をつくり、上記キヤリ
ヤー発生物質の被膜上にこの溶液をＳ―ドクトル
により塗布乾燥して、厚さ約12μのキヤリヤー移
動層を形成した。 このようにして作成した積層型電子写真感光体
につき、静電記録紙試験装置による電子写真特性
評価を行なつた。ただ上記装置内の光源をタング
ステンランプから800nm、820nm、810nm、
830nm、840nmの各モノクロ光に変えて行なつ
た。 この時の各波長における初期電位Vo（ボルト）
とVoを半分に減衰さすのに要したエネルギーＥ
１／２（エルグ／cm2）を下記の表１に示した。
【表】
この上記表１の結果より実施例２で作成した積
層型電子写真感光体は近赤外領域で非常に秀れた
感度を有する感光体であることがわかるであろ
う。
層型電子写真感光体は近赤外領域で非常に秀れた
感度を有する感光体であることがわかるであろ
う。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に形成せしめた感光層の中に
下記一般式(1)で示される化合物を含有せしめた事
を特徴とする電子写真用感光体。 （式中Ｒは、【式】または置換 基を有していてもよいカルバゾール、ピリジン及
びイミダゾロピリジンから選ばれる複素環残基を
表わし、R′，R″は炭素数１〜４のアルキル基、
Ｒは炭素数１〜２のアルキル基、ハロゲン原
子、炭素数１〜４のアルコキシ基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57024170A JPS58142342A (ja) | 1982-02-17 | 1982-02-17 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57024170A JPS58142342A (ja) | 1982-02-17 | 1982-02-17 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58142342A JPS58142342A (ja) | 1983-08-24 |
| JPH0210937B2 true JPH0210937B2 (ja) | 1990-03-12 |
Family
ID=12130865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57024170A Granted JPS58142342A (ja) | 1982-02-17 | 1982-02-17 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58142342A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5758158A (en) * | 1980-09-26 | 1982-04-07 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
-
1982
- 1982-02-17 JP JP57024170A patent/JPS58142342A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58142342A (ja) | 1983-08-24 |
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