JPH02111950A - 感光性樹脂組成物および感光性エレメント - Google Patents
感光性樹脂組成物および感光性エレメントInfo
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は感光性樹脂組成物に関し、特に印〒1配yA板
製造、全屈精密加工等の保護膜形成に好適に用いられる
感光性樹脂組成物および感光性エレメントに関する。
製造、全屈精密加工等の保護膜形成に好適に用いられる
感光性樹脂組成物および感光性エレメントに関する。
従来、印刷配線板業界において、ソルダマスク、化学め
っき用レジスト等に感光性樹脂組成物が用いられている
。ソルダマスクの主な目的は、半田付は時の半田付は領
域を限定し、半田ブリッジ等を防ぐこと、裸の洞導体の
腐食を防止すること、および長期にわたって導体間の電
気絶縁性を保持することである。通常、ソルダマスクと
しては、エポキシ樹脂、アミノプラスト樹脂等の熱硬化
性樹脂を主成分とするもの(印刷マスク)が用いられる
。
っき用レジスト等に感光性樹脂組成物が用いられている
。ソルダマスクの主な目的は、半田付は時の半田付は領
域を限定し、半田ブリッジ等を防ぐこと、裸の洞導体の
腐食を防止すること、および長期にわたって導体間の電
気絶縁性を保持することである。通常、ソルダマスクと
しては、エポキシ樹脂、アミノプラスト樹脂等の熱硬化
性樹脂を主成分とするもの(印刷マスク)が用いられる
。
しかし、近年、印刷配線板の配線密度が高まり、また導
体間の電気絶縁性の要求も厳しくなり、これに用いるソ
ルダマスクも厚膜で寸法精度の優れたたちのが要求され
ているため、スクリーン印刷方式のものでは対処できな
くなっている。
体間の電気絶縁性の要求も厳しくなり、これに用いるソ
ルダマスクも厚膜で寸法精度の優れたたちのが要求され
ているため、スクリーン印刷方式のものでは対処できな
くなっている。
そこで、像状露光後の現像で画像を形成させる写真法に
よって導体上の膜厚が25μm程度の厚膜を有する、寸
法精度に優れた高信鎖性のソルダマスクが形成でき、か
つプレス打板機でクラック等の発生のない感光性樹脂組
成物の出現が望まれている。
よって導体上の膜厚が25μm程度の厚膜を有する、寸
法精度に優れた高信鎖性のソルダマスクが形成でき、か
つプレス打板機でクラック等の発生のない感光性樹脂組
成物の出現が望まれている。
従来、ソルダマスク形成用感光性樹脂組成物として、例
えば、(1)特開昭53−56018号公報、特開昭5
4−1018号公報等に開示されるアクリル系ポリマお
よび光重合性モノマを主成分とする感光性樹脂組成物、
(2)特開昭52−37996号公報、特開昭58〜6
2636号公報、特開昭62−74920号公報等に開
示される光反応性が付与されたエポキシ樹脂およびエポ
キシ樹脂硬化剤を主成分とする感光性樹脂組成物、(3
)特開昭61−132947号公報等に開示されるイソ
シアナートエチルメタクリレート変性悪光性樹脂組成物
等が知られている。
えば、(1)特開昭53−56018号公報、特開昭5
4−1018号公報等に開示されるアクリル系ポリマお
よび光重合性モノマを主成分とする感光性樹脂組成物、
(2)特開昭52−37996号公報、特開昭58〜6
2636号公報、特開昭62−74920号公報等に開
示される光反応性が付与されたエポキシ樹脂およびエポ
キシ樹脂硬化剤を主成分とする感光性樹脂組成物、(3
)特開昭61−132947号公報等に開示されるイソ
シアナートエチルメタクリレート変性悪光性樹脂組成物
等が知られている。
前記(])の怒先光性樹脂組成は、通常のエツチングお
よびめっき用フィルム状感光材料(例えばデュポン社製
の商品名リストン、日立化成工業社製の商品名フォテッ
ク等)に使用される難燃性の1゜1、I−トリクロルエ
タンで現像可能であり、高解像度のソルダマスクを形成
することができるが、フィルム性を付与するためにアク
リル系ポリマを多量に使用するので、硬化被膜の耐熱性
が充分でない欠点がある。
よびめっき用フィルム状感光材料(例えばデュポン社製
の商品名リストン、日立化成工業社製の商品名フォテッ
ク等)に使用される難燃性の1゜1、I−トリクロルエ
タンで現像可能であり、高解像度のソルダマスクを形成
することができるが、フィルム性を付与するためにアク
リル系ポリマを多量に使用するので、硬化被膜の耐熱性
が充分でない欠点がある。
また前記(2)の感光性樹脂組成物は、エポキシ樹脂を
ベースとしており、硬化被膜の耐熱性には優れているが
、1,1.1−)リクロルエタン等の難燃性有N溶剤に
不溶性のものがあり、この場合には現像液としてシクロ
ヘキサノン等の可燃性有機溶剤を使用する必要があるた
め、安全上の問題がある。また1、1.1−)リクロル
エタン等の難燃性現像液を使用できるものでも、打抜き
加工時にクランクを生じやすい欠点がある。
ベースとしており、硬化被膜の耐熱性には優れているが
、1,1.1−)リクロルエタン等の難燃性有N溶剤に
不溶性のものがあり、この場合には現像液としてシクロ
ヘキサノン等の可燃性有機溶剤を使用する必要があるた
め、安全上の問題がある。また1、1.1−)リクロル
エタン等の難燃性現像液を使用できるものでも、打抜き
加工時にクランクを生じやすい欠点がある。
さらに前記(3)の感光性樹脂組成物は、硬化被膜の耐
熱性に優れ、1.l、1−1−リクロルエタン等の難燃
性現像液を使用できるが、打抜き時にクラックを生じや
すい問題点がある。
熱性に優れ、1.l、1−1−リクロルエタン等の難燃
性現像液を使用できるが、打抜き時にクラックを生じや
すい問題点がある。
本発明の目的は、前記従来技術の問題点を解決し、1.
1.1−)リクロルエタン等の難燃性現像液で現像がで
き、かつ解像度、耐熱性および打抜加工性に優れた信頼
度の高いソルダマスクを得ることができる感光性樹脂組
成物およびこれを用いた感光性エレメントを提供するこ
とにある。
1.1−)リクロルエタン等の難燃性現像液で現像がで
き、かつ解像度、耐熱性および打抜加工性に優れた信頼
度の高いソルダマスクを得ることができる感光性樹脂組
成物およびこれを用いた感光性エレメントを提供するこ
とにある。
本発明は、
(a) CHz−CI−C11z−3−(CzH4−0
−CIIzO−CzH4−5−5)ll\1 υ (ただし、nは正の整数)で示されるエポキシ樹脂(以
下、ポリサルファイド骨格を有するエポキシ樹脂と称す
る)と不飽和カルボン酸とを、酸当量/エポキシ当量の
比が0.1〜0.98の範囲で付加反応させて得られる
不飽和化合物の2級水酸基に、1価のイソシアナートを
、イソシアナート当量/水酸基当量の比が0.1〜1.
2の範囲で反応させて得られる光重合性不飽和化合物、
働)活性光により遊諦ラジカルを生成する増悪剤および
/または増感系ならびに(C)加熱硬化剤を含有してな
る感光性樹脂組成物に関する。
−CIIzO−CzH4−5−5)ll\1 υ (ただし、nは正の整数)で示されるエポキシ樹脂(以
下、ポリサルファイド骨格を有するエポキシ樹脂と称す
る)と不飽和カルボン酸とを、酸当量/エポキシ当量の
比が0.1〜0.98の範囲で付加反応させて得られる
不飽和化合物の2級水酸基に、1価のイソシアナートを
、イソシアナート当量/水酸基当量の比が0.1〜1.
2の範囲で反応させて得られる光重合性不飽和化合物、
働)活性光により遊諦ラジカルを生成する増悪剤および
/または増感系ならびに(C)加熱硬化剤を含有してな
る感光性樹脂組成物に関する。
本発明に用いられる光重合性不飽和化合物(a)は、ポ
リサルファイド骨格を有するエポキシ樹脂と不飽和カル
ボン酸とを、酸当量/エポキシ当量の比が0.1〜0.
98の範囲で付加反応させて得られる不飽和化合物の第
2級水酸基に、1価のイソシアナートを、イソシアナー
ト当量/水fft72当量の比が0.1〜1.2の範囲
で反応させて得られる。
リサルファイド骨格を有するエポキシ樹脂と不飽和カル
ボン酸とを、酸当量/エポキシ当量の比が0.1〜0.
98の範囲で付加反応させて得られる不飽和化合物の第
2級水酸基に、1価のイソシアナートを、イソシアナー
ト当量/水fft72当量の比が0.1〜1.2の範囲
で反応させて得られる。
前記ポリサルファイド骨格を有するエポキシ樹脂として
は、例えば東しチオコール社製商品名FLEP−10(
粘度(25°C)680ポアズ、エポキシ当量360、
比重(20°C)1.2)、FLEP−50(粘度(2
5°C)270ポアズ、エポキシ当量310、比重(2
0°C)1.2)等が用いられる。
は、例えば東しチオコール社製商品名FLEP−10(
粘度(25°C)680ポアズ、エポキシ当量360、
比重(20°C)1.2)、FLEP−50(粘度(2
5°C)270ポアズ、エポキシ当量310、比重(2
0°C)1.2)等が用いられる。
前記不飽和カルボン酸としては、アクリル酸、メタクリ
ル酸、β−フリルアクリル酸、β−スチリルアクリル酸
、α−シアノケイ皮酸、ケイ皮酸等が用いられる。
ル酸、β−フリルアクリル酸、β−スチリルアクリル酸
、α−シアノケイ皮酸、ケイ皮酸等が用いられる。
前記不飽和化合物は、ポリサルファイド骨格を有するエ
ポキシ樹脂と不飽和カルボン酸との付加反応で得られる
。この際の酸当量/エポキシ当量の比は0.1〜0.9
8の範囲とされる。該当量比が0.1未満ではイメージ
露光後の現像処理で光硬化被膜が膨潤し易くなり、0.
98を越えると密着性、耐熱性が低下する。上記付加反
応は次式に示す反応であり、通常の方法によって行われ
る。
ポキシ樹脂と不飽和カルボン酸との付加反応で得られる
。この際の酸当量/エポキシ当量の比は0.1〜0.9
8の範囲とされる。該当量比が0.1未満ではイメージ
露光後の現像処理で光硬化被膜が膨潤し易くなり、0.
98を越えると密着性、耐熱性が低下する。上記付加反
応は次式に示す反応であり、通常の方法によって行われ
る。
例えば、前記ポリサルファイド骨格を有するエポキシ樹
脂を、必要に応じてメチルエチルケトン、メチルセロソ
ルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、シクロ
ヘキサノン等の不活性有機溶剤に溶解し、触媒としてト
リエチルアミン、トリーn−ブチルアミン、ジエチルシ
クロヘキシルアミン等の3級アミン、塩化ベンジルトリ
エチルアンモニウム等の4級アンモニウム塩などを用い
、また重合禁止剤としてヒドロキノン、p−メトキシフ
ェノール等を用い、前記不飽和カルボン酸とともに70
〜110°Cで上記当量比の範囲で攪拌反応させること
によって得られる。
脂を、必要に応じてメチルエチルケトン、メチルセロソ
ルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、シクロ
ヘキサノン等の不活性有機溶剤に溶解し、触媒としてト
リエチルアミン、トリーn−ブチルアミン、ジエチルシ
クロヘキシルアミン等の3級アミン、塩化ベンジルトリ
エチルアンモニウム等の4級アンモニウム塩などを用い
、また重合禁止剤としてヒドロキノン、p−メトキシフ
ェノール等を用い、前記不飽和カルボン酸とともに70
〜110°Cで上記当量比の範囲で攪拌反応させること
によって得られる。
前記1価のイソシアナートとしては、エチルイソシアナ
ート、n−ブチルイソシアナート、オクタデシルイソシ
アナート等の脂肪族イソシアナート、フェニルイソシア
ナート等の芳香族イソシアナート、イソシアナートエチ
ルメタクレート等が用いられる。
ート、n−ブチルイソシアナート、オクタデシルイソシ
アナート等の脂肪族イソシアナート、フェニルイソシア
ナート等の芳香族イソシアナート、イソシアナートエチ
ルメタクレート等が用いられる。
本発明における光重合性不飽和化合物(a)は、前記不
飽和化合物の2級水酸基と前記1価のイソシアナートと
を、イソシアナート当量/水酸基当量の比が0.1〜1
.2の範囲で通常の方法で反応させて得られる。該イソ
シアナート当量/水酸基当量の比が、O,1未満では1
.1.1−)リクロルエタン等の難燃性有機溶剤による
現像が困難となり、光硬化性が低下し、また1、2を越
えると反応時にゲル化し易くなり、耐熱性等の特性が低
下する。
飽和化合物の2級水酸基と前記1価のイソシアナートと
を、イソシアナート当量/水酸基当量の比が0.1〜1
.2の範囲で通常の方法で反応させて得られる。該イソ
シアナート当量/水酸基当量の比が、O,1未満では1
.1.1−)リクロルエタン等の難燃性有機溶剤による
現像が困難となり、光硬化性が低下し、また1、2を越
えると反応時にゲル化し易くなり、耐熱性等の特性が低
下する。
この反応は次式のように行われ、
0−CNII−R
例えば、前記不飽和化合物に、ジブチルチンジラウレー
ト、ジブチルチンジー2−エチルヘキソエート等のウレ
タン化力巾媒の存在下に1価イソシアナートを50〜1
10’Cで攪拌して反応させる。
ト、ジブチルチンジー2−エチルヘキソエート等のウレ
タン化力巾媒の存在下に1価イソシアナートを50〜1
10’Cで攪拌して反応させる。
このような反応条件下では、ウレタン結合とエポキシ基
との反応、不飽和結合の熱重合等の副反応を防止するこ
とができ、その結果ゲル状物を生成することなく光重合
性不飽和化合物(a)を得ることができる。反応後は、
メタノール、エタノール、2−ヒドロキシエチルメタク
リレート等の1扱アルコールを用いて残存する1価イソ
シアナートをウレタン化し、失活させることが安全上お
よび保存安定性向上の上で好ましい。
との反応、不飽和結合の熱重合等の副反応を防止するこ
とができ、その結果ゲル状物を生成することなく光重合
性不飽和化合物(a)を得ることができる。反応後は、
メタノール、エタノール、2−ヒドロキシエチルメタク
リレート等の1扱アルコールを用いて残存する1価イソ
シアナートをウレタン化し、失活させることが安全上お
よび保存安定性向上の上で好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、必須成分0))として活
性光により遊離ラジカルを生成する増悪剤および/また
は増感系を含有する。
性光により遊離ラジカルを生成する増悪剤および/また
は増感系を含有する。
増悪剤としては、置換または非置換の多核キノン類、例
えば、2−エチルアントラキノン、2t−ブチルアント
ラキノン、オクタメチルアントラキノン、1.2−ベン
ズアントラキノン、2゜3−ジフェニルアントラキノン
等、ジアセチルベンジル等のケトアルドニル化合物、ベ
ンゾイン、ピバロン等のα−ケタルドニルアルコール類
およびエーテル類、α−炭化水素置換芳香族アシロイン
類、例えばα−フェニル−ベンゾイン、α、α−ジエト
キシアセトフェノン等、ベンゾフェノン、4.49−ビ
スジアルキルアミノベンゾフェノン・等の芳香族ケトン
類、2−メチルチオキサントン、2.4−ジエチルチオ
キサントン、2−クロルチオキサントン、2−イソプロ
ピルチオキサントン、2−エチルチオキサントン等のチ
オキサントン類が用いられ、これらは単独または2種以
上組み合わせて使用してもよい。
えば、2−エチルアントラキノン、2t−ブチルアント
ラキノン、オクタメチルアントラキノン、1.2−ベン
ズアントラキノン、2゜3−ジフェニルアントラキノン
等、ジアセチルベンジル等のケトアルドニル化合物、ベ
ンゾイン、ピバロン等のα−ケタルドニルアルコール類
およびエーテル類、α−炭化水素置換芳香族アシロイン
類、例えばα−フェニル−ベンゾイン、α、α−ジエト
キシアセトフェノン等、ベンゾフェノン、4.49−ビ
スジアルキルアミノベンゾフェノン・等の芳香族ケトン
類、2−メチルチオキサントン、2.4−ジエチルチオ
キサントン、2−クロルチオキサントン、2−イソプロ
ピルチオキサントン、2−エチルチオキサントン等のチ
オキサントン類が用いられ、これらは単独または2種以
上組み合わせて使用してもよい。
増感系としては、例えば2,4.5−)リアリルイミダ
ゾールニ量体と、2−メルカプトベンゾキナゾール、ロ
イコクリスタルバイオレット、トリス(4−ジエチルア
ミノ−2−メチルフェニル)メタン等との組み合わせが
用いられる。またそれ自体で光開始性はないが、前記物
質と組み合わせて用いると、全体として光開始性能がよ
り良好な増感剤系となる添加剤、例えば、ベンゾフェノ
ンに対するトリエタノールアミン等の3級アミン、チオ
キサントン類に対するジメチルアミノ安息香酸イソアミ
ル、N−メチルジエタールアミン、ビスエチルアミノベ
ンゾフェノン等を用いることもできる。
ゾールニ量体と、2−メルカプトベンゾキナゾール、ロ
イコクリスタルバイオレット、トリス(4−ジエチルア
ミノ−2−メチルフェニル)メタン等との組み合わせが
用いられる。またそれ自体で光開始性はないが、前記物
質と組み合わせて用いると、全体として光開始性能がよ
り良好な増感剤系となる添加剤、例えば、ベンゾフェノ
ンに対するトリエタノールアミン等の3級アミン、チオ
キサントン類に対するジメチルアミノ安息香酸イソアミ
ル、N−メチルジエタールアミン、ビスエチルアミノベ
ンゾフェノン等を用いることもできる。
増感剤および/または増感系(b)は、解像度および半
田耐熱性の点から、光重合性不飽和化合物(a)100
重量部に対して0.1〜30重量部の範囲で用いること
が好ましい。
田耐熱性の点から、光重合性不飽和化合物(a)100
重量部に対して0.1〜30重量部の範囲で用いること
が好ましい。
また本発明の感光性樹脂組成物は、必須成分(C)とし
て加熱硬化剤を含有する。
て加熱硬化剤を含有する。
該加熱硬化剤(C)としては、2−エチル−4−メチル
イミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダ
ゾール、2.4−ジアミノ−6−〔2−ウンデシル−イ
ミダゾール−(1))−エチル−5−t−リアジン等の
イミダゾール系硬化剤、1−(0−トリル)ビグアニド
、2,6−キシリルビグアニド等のビグアニド系硬化剤
、FB、−モノエチルアミン錯体、BF3 )リエタ
ノールアミン錯体等の三フッ化ホウ素アミノ錯体、フッ
化ホウ素酸アミン塩、アミンイミド型硬化剤(エピキュ
アYPH−201油化シ工ルエポキシ社製)、ジシアン
ジアミド等が用いられる。これら加熱硬化剤(C)は、
潜在性の硬化剤を用いることが好ましく、単独または2
種以上組み合わせて用いられる。
イミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダ
ゾール、2.4−ジアミノ−6−〔2−ウンデシル−イ
ミダゾール−(1))−エチル−5−t−リアジン等の
イミダゾール系硬化剤、1−(0−トリル)ビグアニド
、2,6−キシリルビグアニド等のビグアニド系硬化剤
、FB、−モノエチルアミン錯体、BF3 )リエタ
ノールアミン錯体等の三フッ化ホウ素アミノ錯体、フッ
化ホウ素酸アミン塩、アミンイミド型硬化剤(エピキュ
アYPH−201油化シ工ルエポキシ社製)、ジシアン
ジアミド等が用いられる。これら加熱硬化剤(C)は、
潜在性の硬化剤を用いることが好ましく、単独または2
種以上組み合わせて用いられる。
加熱硬化剤(C)の使用量は特に制限されないが、ソル
ダマスクの耐溶剤の面から、光重合性不飽和化合物(a
) 100重量部に対して0.5〜10重置部の範囲で
用いることが好ましい。
ダマスクの耐溶剤の面から、光重合性不飽和化合物(a
) 100重量部に対して0.5〜10重置部の範囲で
用いることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、他の光重合性化合物を含
有してもよい。他の光重合性化合物としては、例えばト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレ−1・、トリメチルへキサメチレ
ンジイソシアナート/2ヒドロキシエチルアクリレート
(1/2モル比)反応物、イソシアナートエチルメタク
リレート/水(2/1モル比)反応物等が挙げられる。
有してもよい。他の光重合性化合物としては、例えばト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレ−1・、トリメチルへキサメチレ
ンジイソシアナート/2ヒドロキシエチルアクリレート
(1/2モル比)反応物、イソシアナートエチルメタク
リレート/水(2/1モル比)反応物等が挙げられる。
また特開昭53−56018号公報に示される光重合性
化合物を用いることもできる。これら他の光重合性化合
物の含有量は、耐熱性の上から、光重合性不飽和化合物
(a)に対して10重量%以下であることが好ましい。
化合物を用いることもできる。これら他の光重合性化合
物の含有量は、耐熱性の上から、光重合性不飽和化合物
(a)に対して10重量%以下であることが好ましい。
また本発明の感光性樹脂組成物は、微粒状充填剤を含有
してもよい。該微粒状充填剤としては、例えばタルク、
シリカ、酸化チタン、クレイ、炭酸カルシウム、含水珪
酸、水酸化アルミニウム、アルミナ、硫酸バリウム、二
酸化アンチモン、炭酸マグネシウム、マイカ粉、珪酸ア
ルミニウム、珪酸マグネシウム等が用いられる。
してもよい。該微粒状充填剤としては、例えばタルク、
シリカ、酸化チタン、クレイ、炭酸カルシウム、含水珪
酸、水酸化アルミニウム、アルミナ、硫酸バリウム、二
酸化アンチモン、炭酸マグネシウム、マイカ粉、珪酸ア
ルミニウム、珪酸マグネシウム等が用いられる。
微粒状充填剤の粒径は、解像度、硬化被膜の密着性等の
低下防止の点から、好ましくは0.01〜10μm、よ
り好ましくは0.01〜1.5μmである。該微粒状充
填剤は、感光性樹脂組成物中に均一に分散されているこ
とが好ましい。
低下防止の点から、好ましくは0.01〜10μm、よ
り好ましくは0.01〜1.5μmである。該微粒状充
填剤は、感光性樹脂組成物中に均一に分散されているこ
とが好ましい。
また前記微粒状充填剤は、前記光重合性不飽和化合物と
の接着力を増すため、充填剤の表面を水酸基、アミノ基
、エポキシ基、ビニル基等の官能基を有するシランカッ
プリング剤で処理することもできる。シランカップリン
グ剤としては、例えばT−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、T−グリシドオキシプロピルトリメトキ
シシラン、T−メタアクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン等が用いられる。
の接着力を増すため、充填剤の表面を水酸基、アミノ基
、エポキシ基、ビニル基等の官能基を有するシランカッ
プリング剤で処理することもできる。シランカップリン
グ剤としては、例えばT−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、T−グリシドオキシプロピルトリメトキ
シシラン、T−メタアクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン等が用いられる。
これらの微粒状充填剤の含有量は、表面光沢、打抜き加
工性から、光重合性不飽和化合物(a)に対して40重
量%以下であることが好ましい。
工性から、光重合性不飽和化合物(a)に対して40重
量%以下であることが好ましい。
さらに本発明の感光性樹脂組成物は、他の副次的成分、
例えば高分子結合剤、熱重合防止剤、染料、顔料、塗工
性向上剤、消泡剤、難燃剤、回着性向上剤等を含有して
いてもよい。
例えば高分子結合剤、熱重合防止剤、染料、顔料、塗工
性向上剤、消泡剤、難燃剤、回着性向上剤等を含有して
いてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、光重合性不飽和化合物(
a)、活性光により遊離ラジカルを生成する増感剤およ
び/または増感系ら)、加熱硬化剤(C)、ならびにそ
の他の成分を、ニーダ−、デイシルバー等の撹拌機で攪
拌混合して得ることができる。
a)、活性光により遊離ラジカルを生成する増感剤およ
び/または増感系ら)、加熱硬化剤(C)、ならびにそ
の他の成分を、ニーダ−、デイシルバー等の撹拌機で攪
拌混合して得ることができる。
微粒状充填剤を混合した場合は、三本ロール、ボールミ
ル、コロイドミル等の高剪断力によるつぶし力を使用す
る分散機を用いて分散混合することが好ましい。
ル、コロイドミル等の高剪断力によるつぶし力を使用す
る分散機を用いて分散混合することが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、デイツプコート法、フロ
ーコート法、スクリーン印刷法等の常法によって加工保
護すべき基板上に直接塗工し、厚さ10〜150μmの
感光層を容易に形成することができる。塗工にあたり必
要ならば組成物を溶剤に溶解させて行なうこともできる
。該溶剤としては、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブア
セテート、シクロヘキサノン、メチルセロソルブ、塩化
メチレン、1,1.1−)シクロエタン等を用いること
ができる。
ーコート法、スクリーン印刷法等の常法によって加工保
護すべき基板上に直接塗工し、厚さ10〜150μmの
感光層を容易に形成することができる。塗工にあたり必
要ならば組成物を溶剤に溶解させて行なうこともできる
。該溶剤としては、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブア
セテート、シクロヘキサノン、メチルセロソルブ、塩化
メチレン、1,1.1−)シクロエタン等を用いること
ができる。
また上記溶液を例えばポリエチレンテレフタレートフィ
ルム、ポリイミドフィルム等のフィルム上に、ナイフコ
ート法、ロールコート法等によって塗布し、乾燥して得
られる感光性エレメントを、熱ロールを用いて基板上に
加熱加圧積層して感光層を形成することもできる。この
際、基板が導体配線ラインの形成された印刷配線板等の
10μm以上の凹凸を有する場合には、空気の巻き込み
を防ぐため、200m+++Hg以下の真空下で積層す
ることが好ましい。この装置としては、例えば特公昭5
5−13341号公報に記載される積層装置が用いられ
る。なお、活性光に不透明な支持体フィルムを用いる場
合には、露光時に支持体フィルムを剥離する必要がある
。
ルム、ポリイミドフィルム等のフィルム上に、ナイフコ
ート法、ロールコート法等によって塗布し、乾燥して得
られる感光性エレメントを、熱ロールを用いて基板上に
加熱加圧積層して感光層を形成することもできる。この
際、基板が導体配線ラインの形成された印刷配線板等の
10μm以上の凹凸を有する場合には、空気の巻き込み
を防ぐため、200m+++Hg以下の真空下で積層す
ることが好ましい。この装置としては、例えば特公昭5
5−13341号公報に記載される積層装置が用いられ
る。なお、活性光に不透明な支持体フィルムを用いる場
合には、露光時に支持体フィルムを剥離する必要がある
。
得られた感光層の露光および現像は、常法によって行な
われる。すなわち、光源として超高圧水銀灯、高圧水銀
灯等を用い、感光性樹脂組成物の層上に直接またはポリ
エチレンテレフタレートフィルム等の透明フィルムを介
し、ネガマスクを通して像的に露光する。露光後、透明
フィルムが残っている場合は、これを剥離した後現像す
る。
われる。すなわち、光源として超高圧水銀灯、高圧水銀
灯等を用い、感光性樹脂組成物の層上に直接またはポリ
エチレンテレフタレートフィルム等の透明フィルムを介
し、ネガマスクを通して像的に露光する。露光後、透明
フィルムが残っている場合は、これを剥離した後現像す
る。
現像液としては難燃性の1.1.1−)リクロルエタン
を主成分とする現像液、例えばスリーワンEX−R(東
亜合成化学社製商品名)、エターナIRC旭化成工業社
製商品名)などが用いられる。また例えば1,1.1−
1−リクロルエタン等のハロゲン化炭化水素を使用する
こともできる。
を主成分とする現像液、例えばスリーワンEX−R(東
亜合成化学社製商品名)、エターナIRC旭化成工業社
製商品名)などが用いられる。また例えば1,1.1−
1−リクロルエタン等のハロゲン化炭化水素を使用する
こともできる。
上記の方法で得られた像的な保護被膜は、通常のエツチ
ング、めっき等のための耐蝕膜としての特性を持ってい
るが、現像後に活性光の露光及び80〜200°Cの加
熱処理を行なうことによって密着性、耐熱性、耐溶剤性
、打抜き加工性等の特性を向上でき、ソルダマスク等の
8光性樹脂組成物としての特性を満足する永久的な保護
膜が得られる。
ング、めっき等のための耐蝕膜としての特性を持ってい
るが、現像後に活性光の露光及び80〜200°Cの加
熱処理を行なうことによって密着性、耐熱性、耐溶剤性
、打抜き加工性等の特性を向上でき、ソルダマスク等の
8光性樹脂組成物としての特性を満足する永久的な保護
膜が得られる。
以下、本発明を実施例により説明する。なお、実施例中
、部とあるのは重量部を意味する。
、部とあるのは重量部を意味する。
実施例1
(a)光重合性不飽和化合物の合成
エチルセロソルブアセテート 450部B、アクリ
ル酸 75部p−メトキシフェ
ノール 3部ジブチルチンジラウレート
0.2部り、メタノール
9部温度計、攪拌装置、冷却管および滴下器の付
いた加熱および冷却可能な2Nの反応器に、前記Aを加
え、攪拌しながら60°Cに昇温し、そのまま保温しな
がら、これに約1時間かけてBを滴下した。その後、2
時間かけて80°Cに界温し、80°Cで約15時間攪
拌を続け、反応系の酸価を2.1とした。
ル酸 75部p−メトキシフェ
ノール 3部ジブチルチンジラウレート
0.2部り、メタノール
9部温度計、攪拌装置、冷却管および滴下器の付
いた加熱および冷却可能な2Nの反応器に、前記Aを加
え、攪拌しながら60°Cに昇温し、そのまま保温しな
がら、これに約1時間かけてBを滴下した。その後、2
時間かけて80°Cに界温し、80°Cで約15時間攪
拌を続け、反応系の酸価を2.1とした。
次いで温度を60°Cに下げ、そのまま保温しながら、
これに約3時間かけて均一にCを滴下した。
これに約3時間かけて均一にCを滴下した。
Cの滴下後、約1時間かけて徐々に反応温度を80°C
まで昇温した後、温度を60°Cに下げ、Dを加え約2
時間攪拌を続けた。こうして不揮発分69重■%の光重
合性不飽和化合物の溶液(i)を得た。
まで昇温した後、温度を60°Cに下げ、Dを加え約2
時間攪拌を続けた。こうして不揮発分69重■%の光重
合性不飽和化合物の溶液(i)を得た。
(b)感光性樹脂組成物の調整
(a)で得られた光重合性不飽和化合物の溶液(i)1
45部(固形分100部)に、ベンゾフェノン5部およ
び2〜メチルイミダゾール(四国化成社製、商品名キュ
アゾール2MZ)2部を加えてかきまぜ、均一な溶液(
1−1)を調整した。
45部(固形分100部)に、ベンゾフェノン5部およ
び2〜メチルイミダゾール(四国化成社製、商品名キュ
アゾール2MZ)2部を加えてかきまぜ、均一な溶液(
1−1)を調整した。
(C)硬化被膜の形成
(b)で得られた感光性樹脂組成物の溶液(I−1)を
、銅張り積層板(日立化成工業社製、M CL−E−6
1、板厚1.6 mm )上に塗布し、室温で20分、
80°Cで20分間乾燥し、厚さ40μmの感光層を形
成した。
、銅張り積層板(日立化成工業社製、M CL−E−6
1、板厚1.6 mm )上に塗布し、室温で20分、
80°Cで20分間乾燥し、厚さ40μmの感光層を形
成した。
次いで写真乾板を通して露光段(オーク製作所礼装、H
MW−590型)を用い、500mJ/aflで露光し
た。露光後80°Cで5分間加熱し、常温まで冷却した
後、1,1.1−)リクロルエタンを用いて18°Cで
60秒間スプレー現像した。
MW−590型)を用い、500mJ/aflで露光し
た。露光後80°Cで5分間加熱し、常温まで冷却した
後、1,1.1−)リクロルエタンを用いて18°Cで
60秒間スプレー現像した。
次いで150°Cで90分間加熱処理して写真乾板に相
応する寸法精度に優れたソルダマスクを得た。
応する寸法精度に優れたソルダマスクを得た。
このソルダマスクは、表面光沢を有し、シャー(■方弁
表記製、IMS−200型)を用い、室温で切断し、切
断面のクランク、はがれを目視で観察したところ切断面
にクラック、はがれは見られなかった。またプレス打抜
き機(山田ドビー社製、C型フレーム、荷重20トン)
に米国 ASTM D61744に示す金型を用い、
パンチとダイスのクリアランスを0.04 mmとして
室温下でストローク数毎分90回で打抜き、クランク、
はがれを目視で観察したところ切断面にクランク、はが
れは見られなかった。
表記製、IMS−200型)を用い、室温で切断し、切
断面のクランク、はがれを目視で観察したところ切断面
にクラック、はがれは見られなかった。またプレス打抜
き機(山田ドビー社製、C型フレーム、荷重20トン)
に米国 ASTM D61744に示す金型を用い、
パンチとダイスのクリアランスを0.04 mmとして
室温下でストローク数毎分90回で打抜き、クランク、
はがれを目視で観察したところ切断面にクランク、はが
れは見られなかった。
また耐熱性試験として、ロジン系フラックスA−226
(タムラ化研社製)を用いて260°c10秒間、半田
付は処理し、さらにトリクレンで25°Cで10分間清
浄化処理した後、M I L−3TD−202E107
D条件B(−65°c/30分間、常温5分以内、12
5°C/30分間)50サイクルの冷熱衝撃試験を行っ
たところ、クラックの発生および被膜のはがれは認めら
れず、長期間の信頼性に優れていた。 ゛実
施例2 実施例1で得られた光重合性不飽和化合物の溶液(i)
114部(固形分80部)に、2−メチル−(4−(メ
チルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノ−1−プロパ
ン(チバガイギー社製、商品名IRGACURE907
)6部、タルク(日本タルク社製、平均粒径1.5μm
、商品名ミクロエースP−4)7部、シリカ(龍森社製
、平均粒径5μm、商品名クリスタライト5V)13部
、フタロシアニングリーン0.2部、キュアゾール2M
2 2部およびポリメタクリレート系レベリング剤(三
菱モンサント社製、商品名モダフロー)0、1部を配合
し、三本ロールで分nkさせて感光性樹脂組成物(1−
2)を調整した。
(タムラ化研社製)を用いて260°c10秒間、半田
付は処理し、さらにトリクレンで25°Cで10分間清
浄化処理した後、M I L−3TD−202E107
D条件B(−65°c/30分間、常温5分以内、12
5°C/30分間)50サイクルの冷熱衝撃試験を行っ
たところ、クラックの発生および被膜のはがれは認めら
れず、長期間の信頼性に優れていた。 ゛実
施例2 実施例1で得られた光重合性不飽和化合物の溶液(i)
114部(固形分80部)に、2−メチル−(4−(メ
チルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノ−1−プロパ
ン(チバガイギー社製、商品名IRGACURE907
)6部、タルク(日本タルク社製、平均粒径1.5μm
、商品名ミクロエースP−4)7部、シリカ(龍森社製
、平均粒径5μm、商品名クリスタライト5V)13部
、フタロシアニングリーン0.2部、キュアゾール2M
2 2部およびポリメタクリレート系レベリング剤(三
菱モンサント社製、商品名モダフロー)0、1部を配合
し、三本ロールで分nkさせて感光性樹脂組成物(1−
2)を調整した。
得られた感光性樹脂組成物(1−2)を用いて、実施例
1(C)と同様にして硬化被膜を形成し、試験を行った
ところ、得られたソルダマスクは、表面光沢を有し、シ
ャーによる切断、プレス機による打抜き加工試験によっ
て切断面にクランク、はがれは見られず、耐熱性にも借
れていた。
1(C)と同様にして硬化被膜を形成し、試験を行った
ところ、得られたソルダマスクは、表面光沢を有し、シ
ャーによる切断、プレス機による打抜き加工試験によっ
て切断面にクランク、はがれは見られず、耐熱性にも借
れていた。
実施例3
実施例2で得た怒光性仁イ詣鉗成物(1−2)、200
部に、トリメチロールプロパントリアクリレート7部を
加えて感光性(こI脂組成物(1−3)を調整した。該
感光性(M脂組成物(1−3)を用いて、実施例1(C
)と同1Mにして硬化被膜を形成し、試験を行ったとこ
ろ、得られたソルダマスクは、表面光沢を有し、シャー
による切断、プレス機による打扱き加工試験によって切
断面にクラック、はがれは見られず、耐熱性にも優れて
いた。
部に、トリメチロールプロパントリアクリレート7部を
加えて感光性(こI脂組成物(1−3)を調整した。該
感光性(M脂組成物(1−3)を用いて、実施例1(C
)と同1Mにして硬化被膜を形成し、試験を行ったとこ
ろ、得られたソルダマスクは、表面光沢を有し、シャー
による切断、プレス機による打扱き加工試験によって切
断面にクラック、はがれは見られず、耐熱性にも優れて
いた。
比較例1
(a)光重合性不飽和化合物の合成
メチルエチルケトン 400部B部子。リ
ル酸 35部塩化ベンジルト
リメチルアンモニウム 3.5部 p−メトキシフェノール 3部メチルエチ
ルケトン 50部C,イソシアナートエ
チルメタクレート 81部ジブチルチンジラウレート
0.3部メチルエチルケトン
50部り、メタノール 5部
実施例1 (a)において、上記A、B、CおよびDを
用いた以外は実施例1 (a)と同様にして光重合性不
飽和化合物の合成を行い、不揮発分57重里%の光重合
性不飽和化合物の溶液(II)を得た。
ル酸 35部塩化ベンジルト
リメチルアンモニウム 3.5部 p−メトキシフェノール 3部メチルエチ
ルケトン 50部C,イソシアナートエ
チルメタクレート 81部ジブチルチンジラウレート
0.3部メチルエチルケトン
50部り、メタノール 5部
実施例1 (a)において、上記A、B、CおよびDを
用いた以外は実施例1 (a)と同様にして光重合性不
飽和化合物の合成を行い、不揮発分57重里%の光重合
性不飽和化合物の溶液(II)を得た。
(ト))感光性樹脂組成物の調整
光重合性不飽和化合物の溶液(II)175部(固形分
100部)に、ペンツフェノン5部およびキュアゾール
2M22部を加えてかきまぜ、均一な)古漬(II−1
)を調整した。
100部)に、ペンツフェノン5部およびキュアゾール
2M22部を加えてかきまぜ、均一な)古漬(II−1
)を調整した。
(C)硬化被膜の形成
実施例1 (C)において、溶液([[−1)を用いた
以外は実施例1(C)と同様にして硬化被膜を形成した
。得られたソルダマスクは、表面光沢を有し、耐熱性に
は優れていたが、ジャーによる切断およびプレス機によ
る打抜き試験では、切断面にはがれやクラックを生じた
。
以外は実施例1(C)と同様にして硬化被膜を形成した
。得られたソルダマスクは、表面光沢を有し、耐熱性に
は優れていたが、ジャーによる切断およびプレス機によ
る打抜き試験では、切断面にはがれやクラックを生じた
。
比較例2
光重合性不飽和化合物の溶液(■)140部(固形分8
0部)に、IGRACURE907.6部、ミクロエー
スP−4,7部、クリスタライト5■13部、フタロシ
アニングリーン0.2部、キュアゾール2M22部およ
びモダフロー0.1部を配合し、三本ロールで分散させ
て感光性樹脂組成物(n−2)を調整した。
0部)に、IGRACURE907.6部、ミクロエー
スP−4,7部、クリスタライト5■13部、フタロシ
アニングリーン0.2部、キュアゾール2M22部およ
びモダフロー0.1部を配合し、三本ロールで分散させ
て感光性樹脂組成物(n−2)を調整した。
さらに該感光性樹脂組成物(II−2)を用いて、実施
例1(C)と同様に硬化被膜を形成した。得られたソル
ダマスクは、表面光沢を有し、耐熱性には優れていたが
、シャーによる切断およびプレス機による打抜き試験で
は、切断面にはがれやクラックを生じた。
例1(C)と同様に硬化被膜を形成した。得られたソル
ダマスクは、表面光沢を有し、耐熱性には優れていたが
、シャーによる切断およびプレス機による打抜き試験で
は、切断面にはがれやクラックを生じた。
〔発明の効果]
本発明の感光性樹脂組成物によれば、表面光沢を有し、
シャーによる切断およびプレス機による打抜き性に優れ
た硬化被膜が得られる。また11.1−トリクロルエタ
ンを主成分とするxqt t2B性現像液で現像でき、
しかも写真法によって1膜のソルダマスクを形成するこ
とも可能である。
シャーによる切断およびプレス機による打抜き性に優れ
た硬化被膜が得られる。また11.1−トリクロルエタ
ンを主成分とするxqt t2B性現像液で現像でき、
しかも写真法によって1膜のソルダマスクを形成するこ
とも可能である。
従って、本発明の感光性樹脂組成物を用いて得られる硬
化被膜は、工、チング、めっき等のためO財蝕膜、ソル
ダマスク等の永久的な保護膜として使用することがきる
。また優れた化学的、物理的特性を有するため、多層印
刷配線板の層間絶縁層、先光性接着剤、塗料、プラスチ
ックレリーフ、印刷板材料、金属精富加工材料等にも用
いることができる。
化被膜は、工、チング、めっき等のためO財蝕膜、ソル
ダマスク等の永久的な保護膜として使用することがきる
。また優れた化学的、物理的特性を有するため、多層印
刷配線板の層間絶縁層、先光性接着剤、塗料、プラスチ
ックレリーフ、印刷板材料、金属精富加工材料等にも用
いることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1・(a)▲数式、化学式、表等があります▼ (ただし、nは正の整数)で示されるエポキシ樹脂と不
飽和カルボン酸とを、酸当量/エポキシ当量の比が0.
1〜0.98の範囲で付加反応させて得られる不飽和化
合物の2級水酸基に、1価のイソシアナートを、イソシ
アナート当量/水酸基当量の比が0.1〜1.2の範囲
で反応させて得られる光重合性不飽和化合物、 (b)活性光により遊離ラジカルを生成する増感剤およ
び/または増感系ならびに (c)加熱硬化剤を含有してなる感光性樹脂組成物。 2、請求項1記載の感光性樹脂組成物の溶液をフィルム
上に塗布、乾燥して得られる感光性エレメント。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26582188A JPH02111950A (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | 感光性樹脂組成物および感光性エレメント |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26582188A JPH02111950A (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | 感光性樹脂組成物および感光性エレメント |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02111950A true JPH02111950A (ja) | 1990-04-24 |
Family
ID=17422524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26582188A Pending JPH02111950A (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | 感光性樹脂組成物および感光性エレメント |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02111950A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0562231A3 (en) * | 1992-03-25 | 1994-07-20 | Ruetgerswerke Ag | Esters, process for their preparation and use |
| EP0566822A3 (de) * | 1992-03-25 | 1995-02-22 | Ruetgerswerke Ag | Flexible H{rter. |
| JP2007520439A (ja) * | 2003-07-11 | 2007-07-26 | ピーアールシー−ディーイー ソト インターナショナル, インコーポレイテッド | エポキシキャップ化ポリチオエーテル |
| JP2010516831A (ja) * | 2007-01-23 | 2010-05-20 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | チイランで末端停止されたポリスルフィドポリマー |
| JPWO2020209268A1 (ja) * | 2019-04-11 | 2020-10-15 |
-
1988
- 1988-10-21 JP JP26582188A patent/JPH02111950A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0562231A3 (en) * | 1992-03-25 | 1994-07-20 | Ruetgerswerke Ag | Esters, process for their preparation and use |
| EP0566822A3 (de) * | 1992-03-25 | 1995-02-22 | Ruetgerswerke Ag | Flexible H{rter. |
| JP2007520439A (ja) * | 2003-07-11 | 2007-07-26 | ピーアールシー−ディーイー ソト インターナショナル, インコーポレイテッド | エポキシキャップ化ポリチオエーテル |
| JP2009280617A (ja) * | 2003-07-11 | 2009-12-03 | Prc-De Soto Internatl Inc | エポキシキャップ化ポリチオエーテル |
| JP2010516831A (ja) * | 2007-01-23 | 2010-05-20 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | チイランで末端停止されたポリスルフィドポリマー |
| JPWO2020209268A1 (ja) * | 2019-04-11 | 2020-10-15 | ||
| WO2020209268A1 (ja) * | 2019-04-11 | 2020-10-15 | 日立化成株式会社 | 光軟化性樹脂組成物、光軟化性樹脂組成物の軟化物の製造方法、硬化性樹脂組成物及びその硬化物、並びにパターン膜及びその製造方法 |
| CN113906090A (zh) * | 2019-04-11 | 2022-01-07 | 昭和电工材料株式会社 | 光软化性树脂组合物、光软化性树脂组合物的软化物的制造方法、固化性树脂组合物及其固化物、以及图案膜及其制造方法 |
| US20220162406A1 (en) * | 2019-04-11 | 2022-05-26 | Showa Denko Materials Co., Ltd. | Optically softening resin composition, method for producing softened product of optically softening resin composition, curable resin composition and cured product of same, and patterned film and method for producing same |
| TWI858046B (zh) * | 2019-04-11 | 2024-10-11 | 日商力森諾科股份有限公司 | 光軟化性樹脂組成物、光軟化性樹脂組成物的軟化物的製造方法、硬化性樹脂組成物及其硬化物、以及圖案膜及其製造方法 |
| CN113906090B (zh) * | 2019-04-11 | 2025-05-27 | 株式会社力森诺科 | 光软化性树脂组合物、光软化性树脂组合物的软化物的制造方法、固化性树脂组合物及其固化物、以及图案膜及其制造方法 |
| US12378376B2 (en) | 2019-04-11 | 2025-08-05 | Resonac Corporation | Optically softening resin composition, method for producing softened product of optically softening resin composition, curable resin composition and cured product of same, and patterned film and method for producing same |
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