JPH0211533A - スチレン化フエノールの製造方法 - Google Patents
スチレン化フエノールの製造方法Info
- Publication number
- JPH0211533A JPH0211533A JP63162124A JP16212488A JPH0211533A JP H0211533 A JPH0211533 A JP H0211533A JP 63162124 A JP63162124 A JP 63162124A JP 16212488 A JP16212488 A JP 16212488A JP H0211533 A JPH0211533 A JP H0211533A
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- JP
- Japan
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- phenol
- styrene
- styrenated phenol
- reaction
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、フェノールとスチレンとを反応させスチレン
化フェノールを製造する方法に関する。
化フェノールを製造する方法に関する。
スチレン化フェノールは、ゴム老化防止剤、あるいは、
界面活性剤原料等として用いられる有用な物質である。
界面活性剤原料等として用いられる有用な物質である。
スチレン化フェノールの製造方法としては、フェノール
とスチレン、！： ヲ、 Ａ１．Ｃｌ３ 、、３ｂ（
Ｊ３ 。
とスチレン、！： ヲ、 Ａ１．Ｃｌ３ 、、３ｂ（
Ｊ３ 。
Ｈ２ＳＯ４，Ｈ３ＰＯ４＋ 活性白土等を触媒として
反応させ得ることができる（例えば特開昭５８−１１５
１８５号公報等）。しかしなから、従来知られていた触
媒は、反応後に反応生成液からの脱触方法が煩雑だった
り、製品の着色が著るしい等の欠点があったっ 特に界面活性剤原料としての用途の場合には、製品がで
きる限り無色に近いことが望まれる。
反応させ得ることができる（例えば特開昭５８−１１５
１８５号公報等）。しかしなから、従来知られていた触
媒は、反応後に反応生成液からの脱触方法が煩雑だった
り、製品の着色が著るしい等の欠点があったっ 特に界面活性剤原料としての用途の場合には、製品がで
きる限り無色に近いことが望まれる。
また、スチレン化フェノールは、非常に高沸点であるた
めに蒸留精製を行なう事も困難である。
めに蒸留精製を行なう事も困難である。
従ってフェノールとスチレンとの反応により得られる反
応生成物の着色が少なく、精製の容易なスチレン化フェ
ノールの製造方法が望まれており、本発明は上記した問
題点を解決した方法を提供しようとするものである。
応生成物の着色が少なく、精製の容易なスチレン化フェ
ノールの製造方法が望まれており、本発明は上記した問
題点を解決した方法を提供しようとするものである。
本発明は、フェノールとスチレンを反応させてスチレン
化フェノールを製造するに当り、触媒としてスルホン酸
型陽イオン交換樹脂の存在下反応せしめることによ抄裂
品の着色が少ないスチレン化フェノールを製造する方法
を提供するものである。
化フェノールを製造するに当り、触媒としてスルホン酸
型陽イオン交換樹脂の存在下反応せしめることによ抄裂
品の着色が少ないスチレン化フェノールを製造する方法
を提供するものである。
反応に用いるフェノール対スデレンのモル比は、所望に
より変化させうるが、一般に１：２〜５、好ましくは１
：２〜３の範囲で行なわれる。反応生成物は単一ではな
く、フェノールにスチレンが１〜３モルアルキル化した
もの、さらにアルキル化したスチレンのフェニル基ニサ
らにスチレンがアルキル化したもの、またスチレンの２
〜４量体程度のオリゴマーが７エノールにアルキル化し
たもの等の混合物であゆ、かかる混合物として各口用途
に供せられる。
より変化させうるが、一般に１：２〜５、好ましくは１
：２〜３の範囲で行なわれる。反応生成物は単一ではな
く、フェノールにスチレンが１〜３モルアルキル化した
もの、さらにアルキル化したスチレンのフェニル基ニサ
らにスチレンがアルキル化したもの、またスチレンの２
〜４量体程度のオリゴマーが７エノールにアルキル化し
たもの等の混合物であゆ、かかる混合物として各口用途
に供せられる。
反応方式としては、フェノールに触媒を加え所定温度に
加熱した後、攪拌下にスチレンを逐次的に添加していく
セミバッチ方式が好ましい。
加熱した後、攪拌下にスチレンを逐次的に添加していく
セミバッチ方式が好ましい。
これは、スチレンの好ましくない重合を防止する為であ
るが一般にアルキル化反応速度は重合速度よりも速くフ
ェノールにアルキル化されないスチレンの多量体の生成
防止は比較的容易である。また、スチレンをフェノール
に対して１．５倍モル以上使用した場合には、スチレン
やフェノールの未反応残存量もごく少量に抑制すること
ができる。
るが一般にアルキル化反応速度は重合速度よりも速くフ
ェノールにアルキル化されないスチレンの多量体の生成
防止は比較的容易である。また、スチレンをフェノール
に対して１．５倍モル以上使用した場合には、スチレン
やフェノールの未反応残存量もごく少量に抑制すること
ができる。
本発明で触媒として用いるスルホン酸型陽イオン交換樹
脂は、スチレンとジビニルベンゼンの共重合体にスルホ
ン酸基の結合した強酸性イオン交換樹脂が好適に用いら
れる。スルホン酸陽イオン交換樹脂は、アルカリ塩の形
で市販されていることもあるが、その場合触媒として使
用する前に、鉱酸などで処理をして酸型に変えておく必
要がある。また水分を含む場合には活性が減じられるの
で、反応に使用する前に乾燥し水分としては一般に５重
量％以下であることが望ましい。
脂は、スチレンとジビニルベンゼンの共重合体にスルホ
ン酸基の結合した強酸性イオン交換樹脂が好適に用いら
れる。スルホン酸陽イオン交換樹脂は、アルカリ塩の形
で市販されていることもあるが、その場合触媒として使
用する前に、鉱酸などで処理をして酸型に変えておく必
要がある。また水分を含む場合には活性が減じられるの
で、反応に使用する前に乾燥し水分としては一般に５重
量％以下であることが望ましい。
触媒の使用量は、通常フェノールに対して０．１〜２０
％、好ましくは０．５〜ｌＯ％が用いられる。また、反
応温度としては４０〜１３０℃、好ましくは６０〜１０
０℃の範囲で行なわれる。
％、好ましくは０．５〜ｌＯ％が用いられる。また、反
応温度としては４０〜１３０℃、好ましくは６０〜１０
０℃の範囲で行なわれる。
本発明の方法では、反応終了後濾過等の操作により触媒
を除くだけで色相の良好なスチレン化フェノールを得る
ことができるが、必要に応じて微量残存するフェノール
おるいはスチレンの未反応物をスチームストリッピング
等の方法により増り除くことができる。
を除くだけで色相の良好なスチレン化フェノールを得る
ことができるが、必要に応じて微量残存するフェノール
おるいはスチレンの未反応物をスチームストリッピング
等の方法により増り除くことができる。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
〔実施例−１〕
ａｔ計及び遺族冷却管及び攪拌機が付属した１１のガラ
ス製フラスコにフェノール１８８ｆ（２モル）と乾燥陽
イオン交換樹脂アンバリスト１５（ロームアンドハース
社ｍ）２４ ｆｔ仕込んだ。系内を窒素１換した後、８
５℃に昇温し、攪拌下でスチレン４１６ｆ（４モル）を
６時間かけて添加した。添加終了後、冷却した後触媒を
ＦｉＭし、スチレン化フェノール６００ｔ（収率９９．
３％）を得た。生成物の色相を吸光度法（４２０ｎｍ）
にて測定したところ、ＡＰＨＡ５０であった。また未反
応のフェノール及びスチレンは、いずれも１ ｗｔｌ以
下であった。
ス製フラスコにフェノール１８８ｆ（２モル）と乾燥陽
イオン交換樹脂アンバリスト１５（ロームアンドハース
社ｍ）２４ ｆｔ仕込んだ。系内を窒素１換した後、８
５℃に昇温し、攪拌下でスチレン４１６ｆ（４モル）を
６時間かけて添加した。添加終了後、冷却した後触媒を
ＦｉＭし、スチレン化フェノール６００ｔ（収率９９．
３％）を得た。生成物の色相を吸光度法（４２０ｎｍ）
にて測定したところ、ＡＰＨＡ５０であった。また未反
応のフェノール及びスチレンは、いずれも１ ｗｔｌ以
下であった。
〔比較例−１〕
触媒として活性白土（水沢化学製ジルトンＣ８−１）を
４２２用いた他は、実施例と全く同様に反応を行なった
。
４２２用いた他は、実施例と全く同様に反応を行なった
。
得られた生成液の色相を実施例−１と同様に測定したと
ころ、ＡＰＩ（Ａ３５００でおった。
ころ、ＡＰＩ（Ａ３５００でおった。
〔比較例−２〕
実施例で用いたものと同じフラスコに、フェノール１８
８ ｔ、及び濃硫酸１０Ｆを仕込み、窒素パージした後
、５０℃にて、スチレン４１６ｔを６時間かけて添加し
スチレン化フェノールを得た。得られた生成物の色相を
実施例−１と同様にして測定したところ、ＡＰＲＡ９５
Ｇであった。
８ ｔ、及び濃硫酸１０Ｆを仕込み、窒素パージした後
、５０℃にて、スチレン４１６ｔを６時間かけて添加し
スチレン化フェノールを得た。得られた生成物の色相を
実施例−１と同様にして測定したところ、ＡＰＲＡ９５
Ｇであった。
特許出願人 三菱油化株式会社
代理人 弁理士 長 谷 正 久
代理人 弁理士 山 本 隆 也
Claims (1)
- フェノールとスチレンを反応させてスチレン化フェノ
ールを製造するに当り、スルホン酸型陽イオン交換樹脂
の存在下反応せしめることを特徴とする、スチレン化フ
ェノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63162124A JPH0211533A (ja) | 1988-06-29 | 1988-06-29 | スチレン化フエノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63162124A JPH0211533A (ja) | 1988-06-29 | 1988-06-29 | スチレン化フエノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0211533A true JPH0211533A (ja) | 1990-01-16 |
Family
ID=15748497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63162124A Pending JPH0211533A (ja) | 1988-06-29 | 1988-06-29 | スチレン化フエノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0211533A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009009481A3 (en) * | 2007-07-06 | 2009-02-26 | Chemtura Corp | Liquid styrenated phenolic compositions and processes for forming same |
| US7902280B2 (en) | 2007-02-26 | 2011-03-08 | Chemtura Corporation | Liquid styrenated phenolic compositions and processes for forming same |
| JP2017075305A (ja) * | 2015-10-06 | 2017-04-20 | コリア クンホ ペトロケミカル カンパニー リミテッドＫｏｒｅａ Ｋｕｍｈｏ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | スチレン化フェノールを含む重防食エポキシ塗料組成物及びその製造方法 |
| CN108752169A (zh) * | 2018-07-18 | 2018-11-06 | 徐州工业职业技术学院 | 一种Nafion树脂催化合成防老剂SP的方法 |
| RU2802029C1 (ru) * | 2023-02-21 | 2023-08-22 | Акционерное общество "Стерлитамакский нефтехимический завод" | Способ получения смеси метилбензилированных фенолов |
-
1988
- 1988-06-29 JP JP63162124A patent/JPH0211533A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US7902280B2 (en) | 2007-02-26 | 2011-03-08 | Chemtura Corporation | Liquid styrenated phenolic compositions and processes for forming same |
| WO2009009481A3 (en) * | 2007-07-06 | 2009-02-26 | Chemtura Corp | Liquid styrenated phenolic compositions and processes for forming same |
| JP2010532763A (ja) * | 2007-07-06 | 2010-10-14 | ケムチュア コーポレイション | 液状スチレン化フェノリック組成物及び液状スチレン化フェノリック組成物を形成する方法 |
| JP2017075305A (ja) * | 2015-10-06 | 2017-04-20 | コリア クンホ ペトロケミカル カンパニー リミテッドＫｏｒｅａ Ｋｕｍｈｏ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | スチレン化フェノールを含む重防食エポキシ塗料組成物及びその製造方法 |
| CN108752169A (zh) * | 2018-07-18 | 2018-11-06 | 徐州工业职业技术学院 | 一种Nafion树脂催化合成防老剂SP的方法 |
| RU2802029C1 (ru) * | 2023-02-21 | 2023-08-22 | Акционерное общество "Стерлитамакский нефтехимический завод" | Способ получения смеси метилбензилированных фенолов |
| RU2857922C1 (ru) * | 2025-12-10 | 2026-03-11 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр "КОМИ научный центр Уральского отделения Российской академии наук" | Способ получения 2,4,6-три-(α-метилбензил)фенола |
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