JPH02121994A - 生理活性物質ｋｓｂ−１９３９ｌ↓３化合物及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は殺虫、殺ダニ、駆虫作用を示す新規生理活性物
質ＫＳＢ−１９３９Ｌ、化合物の製造法に関するもので
ある。

（従来の技術） Ｑｍ用薬剤は高い収穫を安定的に確保する上で必要不可
欠なものであることは、−１及の余地のないことである
が、作物及び土壌への残留を通して人体に灯する毒性や
環境汚染の間コ等を引き起こす可能性も否定できなく、
更に安全性の高い農業用薬剤の開発が望まれており、微
生物生産物が５！！用渠剤として開発されている。

これまでに微生物起源である殺虫性物質には糸状【百の
生産する環状ペプチドであるデストルキンン〔アグリカ
ルチュラル・アンド・バイオロジカル・ケミストリイ（
Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌａｎｄ　Ｂｉｏｌｏｇｉｃａ
ｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第２６巻、第３６頁（１９６
２年）〕、バチルス屈細菌の生産する結晶性蛋白質であ
るデルタ−エンドトキシン〔農業と園芸第４７巻、第１
１号、第１５０７頁（１９７２年）〕、放線菌の生産す
るピロン系のピエリシジン（アグリカルチュラル・アン
ド・バイオロジカル・ケミストリイ第３０巻、第５１７
頁（１９６ｆＥ年）〕、ピロリドンを母核とする電子伝
達阻′４年物質マクロテトロライド群にはいるテトラナ
クチン〔ジャーナル・アンチバイオチフス（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ　Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）第２４Ａ巻、第４１８
頁（１９７１年）〕５本発明化合物に楕命が類似したマ
クロライド系のミルベマイシン〔ザ・ジャーナル・オブ
・アンチバイオチフス（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ
　Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）第２９巻、第７６頁（１９
７６年）〕、アバメメチチン類アンチミクロバイアル・
エイジェンッ寺アンド・ケモゼラビイ（Ａｎｔｉ＋ｏｉ
ｃｒｏｂｉａｌＡｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃｈｓｍｏｔｈ
ｅｒｐｙ）第１５巻、第３６１頁（１９７９年））、Ｌ
Ｌ−Ｆ２８２４９α〔ジャーナル・オブ・ケミカル・ソ
サイアテイ・ケミカル・コミニュケーション（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ　　ｏｆ　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　５ｏｃｉｅｔ
ｙ　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏ
ｎ）第４０２頁（１９８７年）〕が知ラレテイル。

（発明が解決しようとする課題） 本発明は新規な天然生理活性物質を提供することを目的
とする。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは新規な微生物生産生理活性物質の探索を目
的に種々の土壌から菌株を分離し、その生産する代謝産
物について研究を続けた結果、土壌より新たに分離した
ＫＳＢ−１９３９株の培養物中に強力な殺虫、殺ダニ及
び駆虫作用を示す活性物質が生産されることを見い出し
、その生理活性物質を弔離、採取することに成功した。

すなわち、本発明の生理活性物質は 才 （式中、 Ｏ１＋ Ｒは２−メチルプロパノイル基又はブタノイル基を示す
、）にて表される。

本発明の生理活性物質ＫＳＢ−１９３９ｒ、３化合物に
はαとβがある。

本発明のＫＳＢ−１９３９Ｌ、αは前記一般式でＲが２
−メチルプロパノイル基を示し、下記の理化学的性質を
有する。

■物質の色　：無色 ■元素分析値：Ｃ；６８．４１％ Ｈ；　　８．１４％ ０；２３．４５％ ■分子式　　：　Ｃ３ｓ　ｌ１ｓｎ　Ｏｓ１■分子量　
　：　６１４　（ＦＤＭＳ）■紫外線吸収スペクトル：
第１図に示す。

■赤外線吸収スペクトル：第２図に示す。

■核磁気共鳴スペクトル：第３図に示す。

■皇色反応　ニジリカゲル薄層上で ヨウ素反応　　　　　；＋ 硫酸反応　　　　　　；＋ ニンヒドリン反応　　；− アニスアルデヒド反応；− 塩化第二鉄反応　　　；− ２，４−ジニトロフェニルヒドラジン反応：＋■溶解性
　　：水に不溶、メタノール、アセトン、耐酸エチル、
クロロホルム、ヘキサンに可溶。

０塩基性、酸性、中性の区分：中性 また、本発明のＫＳＢ−１９３９Ｌ、βは前記一般式で
Ｒがブタノイル基を示し、下記の理化学的性質を有する
。

■物質の色　：無色 の元素分析値：Ｃ；６８．４０％ Ｈ；　　８．１４％ ０；２３．４５％ ■分子式　　：　Ｃ，、Ｈ，。○。

−の分子量　　：６１４　（ＦＤＭＳ）＋５）紫外線吸
収スペクトル；第４図に示す。

■赤外線吸収スペクトル：第５図に示す。

■核磁気共鳴スペクトル：第６図に示す。

・ル９色反応　ニジリカゲル薄層上で ヨウ素反応　　　　　；＋ 硫酸反応　　　　　　；＋ ニンヒドリン反応　　；− アニスアルデヒド反応；− 塩化第二鉄反応　　　；− ２，４−ジニトロフェニルヒドラジン反応；＋■溶解性
　　８水に不溶、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
クロロホルム、ヘキサンに可溶。

［相］塩基性、酸性、中性の区分：中性次にＫＳＢ−１
９３９Ｌ、化合物の構造解析について説明する。

実施例に従って得られたＫＳＢ−１９３９Ｌ３化合物の
理化学的性質、特に紫外線吸収スペクトル、プロトン及
びカーボン核磁気共鳴スペクトルの解析から、この物質
は１６貝マクロライド系物貿であり、質敏分析データ（
Ｅｌ及びＦＤ）で確１ｇされた分子量６１４に該当する
既知のマクロライド物質はなくその新規性が推察できた
。

本発明化合物と構造的に近縁と考えられるミルベマイシ
ン類、アバヌクチン類、ＬＬ−Ｆ２８２４９α等は何れ
もストレプトミセスに属する放ＬＡ菌の生産する殺虫性
マクロライドと称する物質であり、これらの構造解析に
関して、ミルベマイシンについてはアブストラクト・ペ
ーパーズ（Ａｂａｓｔｒａｃｔｐａｐｅｒｓ）第３０９
−３１６頁〔第１８回シンポジウム・ケミカル・ナチュ
ラル・プロダクツ・キョウト（ＳｙｍｐｏｓｉｕｍＣｈ
ｅｍｉｃａｌ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ｋ
ｙｏｔｏ）　　（１９７４年ＩＯ月１７〜１９日開催）
〕及びテトラヒドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ　Ｌａｔｔｅｒｓ）第７１１−７１４頁（１９７５
年）に、アバメクチンについては、ジャーナル・オブ・
アメリカン・ケミカル赤ソサイティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　
ｏｆ　Ａｍａｒｉｃａｎ　Ｃｈｅ＋５ｉｃａｌ　５ｏｃ
ｉｅｔｙ）第１０３巻、第４２１６〜４２２１頁（１９
８１年）に、また、ＬＬ−Ｆ２８２４９については前述
の文献に記載されている。

本発明のＫＳＢ−１９３９Ｌ、化合物の諸データを、こ
れら文献に示された構造解析データを参考にして検討し
た結果、■基本骨格はザ・ジャーナル・オブ・アンチバ
イオチフス第３３巻、第１１２１頁（１９８０年）に記
載のラクトン環をもった前述の式〔！〕で示されるもの
であること、■マクロライド環の１３位にはアバメクチ
ンにみられる糖側鎖が存在しないこと。

■スピロ環上の２４位にメチル基及び２５位にメチル基
を有していること、 ■ＫＳＢ−１９３９ＬＪ化合物の特徴は４位の炭素につ
ながる側鎖にあり、Ｌ３αはマクロライド環４位の炭素
に２−メチルプロパノイルオキシメチル基が連結し、Ｌ
、βはブタノイルオキシメチル基が連結していることが
解析でき、前述の式（１）で示される新規物質と決定し
た。

本発明のＫＳＢ−１９３９Ｌ、化合物の生産菌の一例と
しては本発明者らによって和歌山系新宮市街の土壌から
分離された放線菌ＫＳＢ−１９３９株がある。ＫＳＢ−
１９３９株の菌学的性質は次の通りである。

本菌株の同定は国際ストレプトミセス計画（ＩＳＰ）の
方法とワックスマン氏の方法により、その記載はＩＳＰ
の例に準じて行なった。

（１）形態的性質 基土菌糸は分岐しながら生長し、菌糸の分断は、観察さ
れない、気中菌糸はグルコース・アスパラギン寒天培地
、オートミール寒天培地等で旺盛に着生し胞子形成も良
好である。

気中菌糸は分岐しながら空中に伸長し短い主軸又は分枝
上に胞子鎖を単軸分岐する。胞子鎖は通常コイル状螺旋
を呈する。

長期間培養すると、胞子鎖先端が黒粘貿塊化し、更に進
んだ部分は、気中菌糸全体が１（−褐色粘質塊化する（
グルコース・アスパラギン寒天培地、オートミール寒天
培地）、胞子鎖の幅は０．５ないし０．８ミクロン、胞
ｒ−表面はシワ状（すａｒｔｙ）を呈し胞子の区切りが
不鮮明なため、詳しい個々の胞子の形状及び連結数は不
明であるがＩＯ胞Ｙ−以上の連結が詔められる。また胞
ｆ−はＪｔｊＪ性を示さず、胞子−ｎ、菌核等は観察さ
れない。

（２）ジアミノピメリン酸分析 全菌体加水分解物のＬＬ−ジアミノピメリン酸が！２ぬ
られ細胞壁タイプ！型である。

（３）各種培地における生０状態 培養３週間１１の生育状態は、第１表に示す通りである
。

以下余白 第１表 （４）生理的性質 ■生育温度範囲 最適温度範囲 ２０〜４０℃ ２５〜３５℃ （かゼラチンの液化　　　：　＋ ■澱粉の加水分解　　　：　＋ ■脱脂牛乳の凝固　　　：　＋ ペプトン化　　　　　：　＋ ■メラニン様色素の生成 チロシン寒天培地 ペプトン・イースト・鉄寒天培地　ニ ドリブトン・イースト・ブロス　　： ■硝酸塩の還元　　　　　　　　　　：　＋（５）各炭
素源の同化性 （ブリドハム・ゴドリーブ寒天培地」二）Ｌ−アラビノ
ース、Ｄ−キンロース、Ｄ−グルコース、Ｄ−フラクト
ース、シュクロース、Ｌ−ラムノース、ラフィノース、
ｒ）−マンニトール、Ｌ−イノシトールの全ての炭素源
を同化する。

上記の菌学的性質をインターナショナル・ジャーナル・
オブ・システマチック・バクテリオロジ−（Ｉｎｔｅｒ
ｎａｔｉｏｎａｌＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　５ｙｓｔｉ＊
ａｔｉｃ　Ｂａｃｔｅｒｉｏ１４ｙ）第２２巻、第３０
７−３１１頁（１９７２年）の記載を参照し同定を行っ
た結果、ＫＳＢ−１９３９株は、シュクロース、ラフィ
ノースの同化の点で僅かに差を認めるものの、基本性状
（形態及び各種培地での生育状ｆｉ）がストレプトミセ
ス・バイグロスコピカス（ＳｔｒｅｐＬｏｍｙｃｅｓ　
ｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）とよく一致することから
。

ストレプトミセス・バイグロスコピカス　ＫＳＢ−１９
３９と命名した。ＫＳＢ−１９３９株は昭和６２年６月
２６日付で通商産業省工業技術院微生物工業技術研究所
に微工研条寄第１９０１号（ＦＥＲＭ　　ＢＰ−１９０
１）として寄託されている。尚、ＫＳＢ−１９３９株は
他の放線菌の場合にみられるように、その性状が変化し
やすい０例えば、ＫＳＢ−１９３９株又はこの株に由来
する突然変異株（自然発生又は誘発性）、形質融合体又
は遺伝ｆ組換え体であっても、ＫＳＢ−１９３９株にそ
の形質起源を依存しＫＳＢ−１９３９Ｌ３化合物を生産
するものは総て本発明に使用出来る。

また１本発明の製造法はＫＳＢ−１９３９株の培養と培
養物からの生理活性物質の抽出、精製からなる。

すなわち、培養に当ってＫＳＢ−１９３９株を通常の微
生物が利用しつる栄養物を含有する培地で培養する。栄
１ｆＸとしては、従来放線菌の培養に利用されている公
知のものが使用できる０例えば、炭素源として、グルコ
ース、グリセリン、マルトース、ラクトース、水飴、デ
キストリン、滅粉、動植物油等を使用できる。また！Ｙ
素源としてはビースト、大豆粉、小麦胚芽、コーンステ
イープリカー、落花生粉、綿実粉、ペプトン、肉エキス
、酵母エキス、硫酸アンモニウム、硝酸ソーダ、尿素等
が使用できる。その他、必要に応じて、ナトリウム、カ
リウム、カルシウム、マグネシウム、コバルト、塩素、
燐酸、硫酸及びその他のイオンを生成することが出来る
無機塩類を添加することも有効である。また菌の発育を
助け。

ＫＳＢ−１９３９Ｌ、の生産を促進するような有機物及
び無機物を適当に添加することも出来る。

培養法としては好気的条件下での培養法、特に深部タン
ク培養法が最も適している。培養に適当な温度は、１５
〜３７℃であるが、多くの場合、２６〜３０℃付近で培
養する。

ＫＳＢ−１９３９Ｌ、化合物の生産は、培地や培養条件
により異なるが、振どう培養、タンク培養とも５〜１０
日の間でその培養が最高に達する。

このようにして生産されたＫＳＢ−１９３９Ｌ、化合物
はその理化学的性質に従って培養物から抽出、精製する
ことが可能であるが、特に以下の方法により効率的に抽
出、Ｍ製出来る。

すなわち、ＫＳＢ−１９３９Ｌ、化合物の大部分は培養
菌体中に生産されるので、培養物は濾過又は遠心分離に
よって菌体を分離し、菌体を分離し、菌体をアセトン又
はアルコールで抽出し、抽出液を減圧濃縮後、酢酸エチ
ル、クロロホルムのような転溶性溶剤に転溶させるか、
いきなり培養物又は濃縮液を前述のような転溶性溶剤に
て抽出する。転溶液を濃縮乾燥させるとＫＳＢ−１９３
９Ｌ、化合物を含む粉末又は油状の粗製品を得ることが
出来る。

粗製品はＫＳＢ−１９３９Ｌ、化合物を含む複数のＫＳ
Ｂ−１９３９系の殺虫性類縁物質の混合物として得られ
るため。

脂溶性物質の精製に通常用いられる公知の方法、例えば
シリカゲル、アルミナ等の担体を用いたカラムクロマト
グラフィーにより分画精製することが必要である。この
クロマトグラフィーの条件の選択により本発明のＫＳＢ
−１９３９Ｉ７．化合物画分を分画し、更に、純化品を
採取する場合には精製品の順層又は逆層カラムを用いた
高速液体クロマトグラフィーによる分画が有効である。

この他にゲル濾過法、吸着剤を用いた分画法、結晶化等
の方法の採用も可能である。

次に、実施例を挙げて具体的に説明するが本物質の製造
法はこれに限定されるものではない。

実施例　Ｉ ＫＳＩ３−１９３９株の継代スラントからその１片を、
麦芽エキス１．０％、酵母エキス０．４％、グルコース
０．４％、脱脂大豆０．２％の組成からなる種培ｍｌ培
地１００ｍＱを入れた５００ｍＱ三角フラスコに移し、
振とう培養機にて、２８℃で３日間種培養を行った０次
にグルコース３％、酵母エキス０．２％、脱脂大豆０．
５％、燐酸二カリウム０．２％、硫酸マグネシュウム０
．０５％、プロナール５０２（製造二東邦化学工業株式
会社）０．０５％の組成からなる２０ｍの生産用培地を
ジャーファーメンタ−に入れ、滅菌冷却後、前述の種培
養液５本を接種し１通気１２０Ｑ／毎分、培養温度３０
℃１回転数２００回転／毎分の条件にて９日間培養を行
った。培養終了後、セライトを助剤として吸引濾過を行
い、菌体を集めた。湿菌体をＩＯＲのメタノールに分散
させ、１時間撹拌して抽出を行った後、濾過により清澄
なメタノール液を回収した０次いで減圧濃縮にてメタノ
ールを除去し、１００ｍ１！まで濃縮し、メタノール１
００ｍ１ｌを加えた後、へキサン５００ｍΩにて２回転
溶抽出を行った。ヘキサン転溶成約ＩＱを減圧濃縮して
油状物質的７ｇを回収した。ヘキサン８５Ｆ１重量部に
重量５部のアセトンを加えた展開液少量に油状物質を溶
解し、内径５Ｑｍｍ、高さ６５０ｍｍのカラムを用いて
シリカゲルクロマトグラフィーを行った。２０ｍｆｌず
つに分取したフラクションの活性画分を集め、減圧乾燥
を行うことによりＫＳＢ−１９３９Ｌ、α、β混合物３
％を含有する混合粗精製粉末１．１　ｇを採取した。

実施例　２ 実施例１に記載した粗製品２ｓｏｍｇを５ｍＱのアセト
ニトリルに溶解し、内径２０ｍｍ、長さ２５０ｍｍのＯ
ＤＳカラムをセットした分取用高速液体クロマトグラフ
ィーに注入した。８０％アセトニトリル１０ｍＱ／毎分
を溶出液として流し、２４０ｍｍの紫外熱吸収により検
出してＫＳＢ−１９３９Ｌ３化合物の活性両分を採取し
、５回分の分画液を濃縮乾固することにより純度８０％
のＫＳＢ−９３９ＬＪ混合物６　ｍ　ｇを得た。更に、
内径８ｍｍ、長さ２５０ｍｍのシリカゲルカラムをセッ
トした分取用液体クロマトグラフィーにＫＳＢ−１９３
９Ｌ、混合物６ｍｇを少量のヘキサンに溶解注入しヘキ
サン及びイソプロピルアルコールの混合液（９８：２）
４ｍＱ／毎分で展開してＫＳＢ−１９３９Ｌ３ａ及びり
。

β画分を集め減圧乾燥することによりＬＪα純化品２ｍ
ｇ及びり、β純化品２ｍｇを各々採取した。

以下余白 本発明化合物を殺虫殺ダニ剤として使用するには本発明
化合物それ自体で用いてもよいが、通常は担体、界面活
性剤、分散剤又は補助剤等を配合して常法により、粉剤
、水和剤。

乳剤、微粒剤又は粒剤等に製剤して使用する。担体とし
てはタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土
、ホワイトカーボン、バーミュライト、消石灰、珪砂、
硫安、ＪＡＭ等の固体担体及びトルエン、メチルエチル
ケトン、メチルナフタリン、イソプロピルアルコール、
キシレン、シクロヘキサノン等の液体担体が挙げられる
。界面活性剤及び分散剤としては、例えば、ジナフチル
メタンジスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤と
してカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が挙げられる。これらの製剤は適
宜な１度に希釈して散布するか、又は直接施用する。

次に本発明の製剤例を挙げて具体的に説明する。下！＋
ｉ！製剤例中の％は重量百分率を示す。

製剤例１　粉　剤 ＫＳＢ−１９３９Ｌ、α０．５％、珪藻土５％及びクレ
ー９４．５％を均一に混合し粉砕して粉剤とした。

製剤例２　水和剤 ＫＳＦＩ−１９３９Ｌ□α２％、珪藻±５３％、クレー
４０％、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム２％
及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を均一に混合し
粉砕して水和剤とした。

製剤例３　乳　剤 ＫＳＢ−１９３９Ｌ、α５％、キシレン３０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン５０％を均一に溶解して乳剤とした。

製剤例４　粒　剤 ＫＳＢ−１９３９Ｌ３α０．５％、ラウリルアルコール
硫酸エステルのナトリウム塩２％、　リグニンスルホン
酸ナトリウム５％、カルボキシメチルセルロース２％及
びクレー９０゜５％を均一に混合粉砕する。この混合物
１００重量部に水２０重量部を加えて練合し、押出式造
粒機を用いて１４〜３２メツシユの粒状に加工したのち
、乾燥して粒剤とした。

（発明の効果） 本発明化合物は農業用殺虫殺ダニ剤、殺虫性医桑品、家
畜ベット用駆虫剤、防虫・防活剤、衛生用殺虫殺ダニ剤
として有用である。

次に本発明化合物の奏する効果を試験例を挙げて具体的
に説明する。

試験例１　ナミハダニ殺成虫試験 径５５ｍｍのポリエチレン製カップに水をｌｔぎ、中心
に径１０　ｍ　ｍの穴を開けた蓋をし、蓋の穴から脱脂
綿を垂らして水を吸い上げるようにした後、Ｈの上にろ
紙をのせ、その上にインゲンのリーフディスクを２枚置
き、ディスクに常に水が供給されるようにした１毛筆を
用いてリーフディスク当り１０頭のナミハダニ雌成虫を
接種し、２４時間後に異常虫を取り除き、製剤例２に準
じて調製した水和剤を所定濃度に希釈し、薬液が２ｍｇ
／ａｍ”相当量となるように散布した。

試験は、２連にて行い、薬剤処理２日後に実体！１ｆｉ
微鏡にてダニの生死を判定し、下記の計算式により補正
死出率を算出した。結果を第２表に示す。

試験例２　トビイロウンカ殺虫試験 製剤例２に窄じて１４製した水和剤を所定濃度に水で希
釈し、これに稲草葉を浸漬し風乾した後、試験管に入れ
た。その中にトビイロウンカ幼虫１０頭を放ち、脱脂綿
で栓をして２５℃の恒温にて５日間飼育した。試験は、
２連にて行い、飼育後の死出率を算出した。結果を第３
表に示す。

試験例３　ニカメイチュウ殺虫試験 製剤例２に準じて５＋表した水和剤を所定濃度に水で希
釈し、これに稲芽出し籾を浸漬し風乾した後、径５５ｍ
ｍのポリエチレン製カップに入れた。その中にニカメイ
チュウ３齢幼虫１０須を放ち、２５℃の恒温にて５０間
飼育した。試験は、２連にて行い、飼育後の死出率を算
出した。結果を第４表に示す。

４、図面の１ｌＩＩＩｆＬな説明 第１図はＫＳＢ−１９３９Ｌ、αの紫外線吸収スペクト
ルを、第２図はＫＳＢ−１９３９Ｌ、αの赤外線吸収ス
ペクトルを、第３図はＫＳＢ−１９３９Ｌ、αのプロト
ン核磁気共鳴スペクトルを、第４図はＫＳＢ−１９３９
Ｌ、βの紫外線吸収スペクトルを、第５図はＫＳＢ−１
９３９Ｌ、βの赤外線吸収スペクトルを、第６図はＫＳ
Ｂ−１９３９Ｌ、βのプロトン核磁気共鳴スペクトルを
示す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは２−メチルプロパノイル基又はブタノイル
   基を示す。）にて表されるＫＳＢ−１９３９Ｌ＿３化合
   物。
2. （２）ストレプトミセス属に属するＫＳＢ−１９３９Ｌ
   ＿３化合物の生産菌を培養し、培養物から当該化合物を
   採取することを特徴とする当該化合物の製造法。