JPH02127475A - ベンゾインドレニン系シアニン色素の製造方法 - Google Patents
ベンゾインドレニン系シアニン色素の製造方法Info
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- JPH02127475A JPH02127475A JP28050688A JP28050688A JPH02127475A JP H02127475 A JPH02127475 A JP H02127475A JP 28050688 A JP28050688 A JP 28050688A JP 28050688 A JP28050688 A JP 28050688A JP H02127475 A JPH02127475 A JP H02127475A
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- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/08—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines
- C09B23/083—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines five >CH- groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は染料、顔料、フィルター用着色材料および記録
媒体として有用なベンゾインドレニン系シアニン色素の
製造方法に関する。
媒体として有用なベンゾインドレニン系シアニン色素の
製造方法に関する。
（従来の技術〕
従来のベンゾインドレニン系シアニン色素の合成は、例
えば米国特許第２，８９５，９５５号に記載されている
ように、４，５−ベンゾインドレニンの四級塩と酢酸ナ
トリウムと塩酸グルタコンアルデヒドシアニルの混合物
に沸騰した無水酢酸を添加するといった非常に危険を伴
なう方法であり、商業規模での製造が困難であった。ま
た該方法を６．７−ベンゾインドレニン系シアニン色素
の合成反応に応用しても、副生成物が多く高純度品を得
ることはできなかった。
えば米国特許第２，８９５，９５５号に記載されている
ように、４，５−ベンゾインドレニンの四級塩と酢酸ナ
トリウムと塩酸グルタコンアルデヒドシアニルの混合物
に沸騰した無水酢酸を添加するといった非常に危険を伴
なう方法であり、商業規模での製造が困難であった。ま
た該方法を６．７−ベンゾインドレニン系シアニン色素
の合成反応に応用しても、副生成物が多く高純度品を得
ることはできなかった。
本発明の目的は、染料、顔料、フィルター用着色材料お
よび記録媒体として有用なベンゾインドレニン系シアニ
ン色素の商業規模の製造方法を提供することにあり、か
つ副生成物の生成を抑制することの可能な製造方法を提
供することにある。
よび記録媒体として有用なベンゾインドレニン系シアニ
ン色素の商業規模の製造方法を提供することにあり、か
つ副生成物の生成を抑制することの可能な製造方法を提
供することにある。
本発明は、式（Ｔ）
［式（１）中、Ｒは未置換または置換アルキル基を表わ
し、ｘｅはアリールスルホン酸イオン、アルキルスルホ
ン酸イオン、アルコキシスルホン酸イオン、ハロゲンイ
オンを表わす］で示される６、７−ベンゾインドレニン
系シアニン色素の合成に際して、式（ＩＮ） ［式（ＩＩ）中、Ｒは未置換または置換アルキル基を表
わし、ｘｏはアリールスルホン酸イオン、アルキルスル
ホン酸イオン、アルコキシスルホン酸イオン、ハロゲン
イオンを表わす］で示される化合物と塩基とカルボン酸
無水物を含む溶液に、式［式（Ｉ［Ｉ）中、ＹｅハＣＨ
３ＣＯ０ｅマタハハロケンイオンを表わす］で示される
化合物を１００℃から反応溶媒の還流温度の範囲で加え
ることを特徴とするベンゾインドレニン系シアニン色素
の製造方法である。
し、ｘｅはアリールスルホン酸イオン、アルキルスルホ
ン酸イオン、アルコキシスルホン酸イオン、ハロゲンイ
オンを表わす］で示される６、７−ベンゾインドレニン
系シアニン色素の合成に際して、式（ＩＮ） ［式（ＩＩ）中、Ｒは未置換または置換アルキル基を表
わし、ｘｏはアリールスルホン酸イオン、アルキルスル
ホン酸イオン、アルコキシスルホン酸イオン、ハロゲン
イオンを表わす］で示される化合物と塩基とカルボン酸
無水物を含む溶液に、式［式（Ｉ［Ｉ）中、ＹｅハＣＨ
３ＣＯ０ｅマタハハロケンイオンを表わす］で示される
化合物を１００℃から反応溶媒の還流温度の範囲で加え
ることを特徴とするベンゾインドレニン系シアニン色素
の製造方法である。
式（Ｉ）、（ｎ）中のＲの未置換または置換アルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基などのアルキル基、メトキ
シメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、
メトキシエチル基、メトキシブチル基などのアルコキシ
アルキル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基
、メチルチオエチル基などのアルキルチオアルキル基、
メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオ
キシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基などの
アルカノイルオキシアルキル基、メ］・キシカルボニル
メチル基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカル
ボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基などのア
ルコキシカルボニルアルキル基、ベンジル基、フェニル
エチル基などのアラルキル基、アリル基、クロチル基な
どのアルケニル基などが挙げられる。
としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基などのアルキル基、メトキ
シメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、
メトキシエチル基、メトキシブチル基などのアルコキシ
アルキル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基
、メチルチオエチル基などのアルキルチオアルキル基、
メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオ
キシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基などの
アルカノイルオキシアルキル基、メ］・キシカルボニル
メチル基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカル
ボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基などのア
ルコキシカルボニルアルキル基、ベンジル基、フェニル
エチル基などのアラルキル基、アリル基、クロチル基な
どのアルケニル基などが挙げられる。
式（Ｉ）、（ＩＩ）中のＸ１９としては、ｐ−トルエン
スルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオンなどのア
リールスルホン酸イオン、メチルスルホン酸イオン、エ
チルスルホン酸イオン、プロピルスルホン酸イオンなど
のアルキルスルホン酸イオン、メトキシスルホン酸イオ
ン、エトキシスルホン酸イオンなどのアルコキシスルホ
ン酸イオン、Ｆｅ、 Ｃ１”、 Ｂｒｅ、ＩＯなどのハ
ロゲンイオンなどが挙げられる。
スルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオンなどのア
リールスルホン酸イオン、メチルスルホン酸イオン、エ
チルスルホン酸イオン、プロピルスルホン酸イオンなど
のアルキルスルホン酸イオン、メトキシスルホン酸イオ
ン、エトキシスルホン酸イオンなどのアルコキシスルホ
ン酸イオン、Ｆｅ、 Ｃ１”、 Ｂｒｅ、ＩＯなどのハ
ロゲンイオンなどが挙げられる。
カルボン酸無水物としては、無水酢酸、無水プロピオン
酸などが挙げられ、好ましくは無水酢酸である。カルボ
ン酸としては、酢酸、プロピオン酸などが挙げられる。
酸などが挙げられ、好ましくは無水酢酸である。カルボ
ン酸としては、酢酸、プロピオン酸などが挙げられる。
塩基としては、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸マ
グネシウムなどの塩が挙げられる。
グネシウムなどの塩が挙げられる。
反応で使用される化合物（ＩＩＩ）の量は、化合物（ｎ
）に対して、０．３〜０．７モル当量、好ましくは０．
４５〜０．５５モル当量である。塩基の使用量は化合物
（ＩＩ）に対して０．５〜２．０モル当量であり、好ま
しくは、０．８〜１．２モル当量である。化合物（ＩＩ
りの添加は１００℃から反応溶媒の還流温度の範囲で行
ない、反応温度はｉｏｏ℃から反応溶媒の還流温度の範
囲である。反応時間は必要に応じて調整される。また化
合物（ＩＩ）は２，３．３−トリメチル−６，７−ベン
ゾインドレニンとＲＸ（式中のＲｌＸは式（ｎ）中のＲ
，Ｘと同一の意味を表わす）で示される化合物を加熱下
、反応させて得ることができる。また、化合物（ｍ）は
、プロパギルアルコールを酸化したプロピオールアルデ
ヒドとアニリンと酸を反応させて得ることができる。
）に対して、０．３〜０．７モル当量、好ましくは０．
４５〜０．５５モル当量である。塩基の使用量は化合物
（ＩＩ）に対して０．５〜２．０モル当量であり、好ま
しくは、０．８〜１．２モル当量である。化合物（ＩＩ
りの添加は１００℃から反応溶媒の還流温度の範囲で行
ない、反応温度はｉｏｏ℃から反応溶媒の還流温度の範
囲である。反応時間は必要に応じて調整される。また化
合物（ＩＩ）は２，３．３−トリメチル−６，７−ベン
ゾインドレニンとＲＸ（式中のＲｌＸは式（ｎ）中のＲ
，Ｘと同一の意味を表わす）で示される化合物を加熱下
、反応させて得ることができる。また、化合物（ｍ）は
、プロパギルアルコールを酸化したプロピオールアルデ
ヒドとアニリンと酸を反応させて得ることができる。
以下、実施例により、さらに詳細に説明する。
（実施例１）
下記ベンズインドレニン四級塩（Ｉｌ−１）２６５部と
酢酸ナトリウム５３部と無水酢酸２３００部を含む溶液
を還流冷却器を備えたフラスコ中に入れ、１００℃に加
熱した後、酢酸マロンアルデヒドシアニル９１部と無水
酢酸５５０部よりなる溶液を１００℃で加え、さらに
１００℃で２０分間攪拌した後、Ｎａ１２２０部を含む
水２００００部中に排出した。静置後、タール状沈降物
を分取し水洗した。このタール状沈降物をアセトン８０
００部に溶解し、Ｎａ１２２０部を加えた。−夜静置後
、不溶物を除去し、溶媒を留去した。得られた残清なア
セトンに溶解した後、ヘキサンを加えて結晶を析出させ
る再沈法により精製し、 １８５部（収率９０％）の下
記シアニン色素（Ｉ−１）を得た。
酢酸ナトリウム５３部と無水酢酸２３００部を含む溶液
を還流冷却器を備えたフラスコ中に入れ、１００℃に加
熱した後、酢酸マロンアルデヒドシアニル９１部と無水
酢酸５５０部よりなる溶液を１００℃で加え、さらに
１００℃で２０分間攪拌した後、Ｎａ１２２０部を含む
水２００００部中に排出した。静置後、タール状沈降物
を分取し水洗した。このタール状沈降物をアセトン８０
００部に溶解し、Ｎａ１２２０部を加えた。−夜静置後
、不溶物を除去し、溶媒を留去した。得られた残清なア
セトンに溶解した後、ヘキサンを加えて結晶を析出させ
る再沈法により精製し、 １８５部（収率９０％）の下
記シアニン色素（Ｉ−１）を得た。
（ＩＩ−１）
（Ｉ
（実施例２）
下記ベンズインドレニン四級塩（ＩＩ−２） ２７４
部と酢酸ナトリウム５３部と無水酢酸２３００部を含む
溶液を還流冷却器を備えたフラスコ中に入れ、１００℃
に加熱した後、酢酸マロンアルデヒドシアニル９１部と
無水酢酸５５０部よりなる溶液を１００℃で加え、さら
に １００℃で２５分間攪拌した後、Ｎａ１２２０部を
含む水２００００部中に排出した。静置後、タール状沈
降物を分取し水洗した。このタール状沈降物をアセトン
８０００部に溶解し、ＮａＩ２２０部を加えた。−夜静
置後、不溶物を除去し、溶媒を留去した。得られた残渣
をアセトンに溶解した後、ヘキサンを加えて結晶を析出
させる再沈法により精製し、 ２００部（収率８５％）
の下記シアニン色素（Ｉ−２）を得た。
部と酢酸ナトリウム５３部と無水酢酸２３００部を含む
溶液を還流冷却器を備えたフラスコ中に入れ、１００℃
に加熱した後、酢酸マロンアルデヒドシアニル９１部と
無水酢酸５５０部よりなる溶液を１００℃で加え、さら
に １００℃で２５分間攪拌した後、Ｎａ１２２０部を
含む水２００００部中に排出した。静置後、タール状沈
降物を分取し水洗した。このタール状沈降物をアセトン
８０００部に溶解し、ＮａＩ２２０部を加えた。−夜静
置後、不溶物を除去し、溶媒を留去した。得られた残渣
をアセトンに溶解した後、ヘキサンを加えて結晶を析出
させる再沈法により精製し、 ２００部（収率８５％）
の下記シアニン色素（Ｉ−２）を得た。
（ＩＩ−２）
（実施例３）
下記ベンズインドレニン四級塩（ｎ −３） １９７
部と酢酸カリウム６３部と無水酢酸２３００部を含む溶
液を還流冷却器を備えたフラスコ中に入れ、１００℃に
加熱した後、塩酸マロンアルデヒドシアニル８４部と無
水酢酸５５０部よりなる溶液を１００℃で加え、ざらに
１００℃で２０分間攪拌した後、水２００００部中に排
出した。静置後、タール状沈降物を分取し水洗した。こ
のタール状沈降物をアセトンに溶解した後、ヘキサンを
加えて結晶を析出させる再沈法により精製し、 １５９
部（収率８１％）の下記シアニン色素（１−３）を得た
。
部と酢酸カリウム６３部と無水酢酸２３００部を含む溶
液を還流冷却器を備えたフラスコ中に入れ、１００℃に
加熱した後、塩酸マロンアルデヒドシアニル８４部と無
水酢酸５５０部よりなる溶液を１００℃で加え、ざらに
１００℃で２０分間攪拌した後、水２００００部中に排
出した。静置後、タール状沈降物を分取し水洗した。こ
のタール状沈降物をアセトンに溶解した後、ヘキサンを
加えて結晶を析出させる再沈法により精製し、 １５９
部（収率８１％）の下記シアニン色素（１−３）を得た
。
（実施例４〜１２）
式
式（ＩＩＩ）
中の
ｙｆ９、
塩基、
溶媒、
反応条件、
収率を第１表に示
す。
本発明の製造方法では、高純度のシアニン色素を高収率
で得ることができた。しかし、化合物（Ｉ［Ｉ）の添加
を、比較的低温で行なうとシアニン生成反応が不十分と
なり、副生成物が多く、高純度のシアニン色素を得るこ
とができなくなる。以下にその例を比較例として示す。
で得ることができた。しかし、化合物（Ｉ［Ｉ）の添加
を、比較的低温で行なうとシアニン生成反応が不十分と
なり、副生成物が多く、高純度のシアニン色素を得るこ
とができなくなる。以下にその例を比較例として示す。
（比較例１）
ベンズインドレニン四級塩（ＩＩ−１） ２６５部と
酢酸ナトリウム５３部と酢酸マロンアルデヒドシアニル
９１部と無水酢酸２８５０部よりなる溶液を室温から徐
々に加熱して１００℃に昇温し、さらに１００℃で２０
分間攪拌した後、ＮａＩ２２０部を含む水２００００部
中に排出した。静置後、タール状沈降物を分取し水洗し
た。このタール状沈降物をアセトン８０００部に溶解し
、ＮａＩ２２０部を加えた。−夜静置後、不溶物を除去
し、溶媒を留去した。得られた残漬をアセトンに溶解し
た後、ヘキサンを加えて結晶を析出させる再沈法により
積製し、 １１０部の結晶を得た。しかしこの結晶中の
シアニン色素（Ｉ−１）の含有率は１１％であった。
酢酸ナトリウム５３部と酢酸マロンアルデヒドシアニル
９１部と無水酢酸２８５０部よりなる溶液を室温から徐
々に加熱して１００℃に昇温し、さらに１００℃で２０
分間攪拌した後、ＮａＩ２２０部を含む水２００００部
中に排出した。静置後、タール状沈降物を分取し水洗し
た。このタール状沈降物をアセトン８０００部に溶解し
、ＮａＩ２２０部を加えた。−夜静置後、不溶物を除去
し、溶媒を留去した。得られた残漬をアセトンに溶解し
た後、ヘキサンを加えて結晶を析出させる再沈法により
積製し、 １１０部の結晶を得た。しかしこの結晶中の
シアニン色素（Ｉ−１）の含有率は１１％であった。
（比較例２）
ベンズインドレニン四級塩（ＩＴ−１）２６５部と酢酸
ナトリウム５３部と無水酢酸２３００部を含む溶液を６
０℃に加熱した。そこへ酢酸マロンアルデヒドシアニル
９１部と無水酢酸５５０部よりなる溶液を６０℃で加え
、さらに１００℃に昇温し、 １００℃で２０分間攪拌
した後、Ｎａ１２２０部を含む水２００００部中に排出
した。静置後、タール状沈降物を分取し水洗した。この
タール状沈降物をアセトン８０００部に溶解し、ＮａＩ
２２Ｑ部を加えた。−夜静置後、不溶物を除去し、溶媒
を留去した。得られた残漬をアセトンに溶解した後、ヘ
キサンを加えて結晶を析出させる再沈法により精製し、
１２４部の結晶を得た。しかしこの結晶中のシアニン
色素（１−１）の含有率は３２％であフた。
ナトリウム５３部と無水酢酸２３００部を含む溶液を６
０℃に加熱した。そこへ酢酸マロンアルデヒドシアニル
９１部と無水酢酸５５０部よりなる溶液を６０℃で加え
、さらに１００℃に昇温し、 １００℃で２０分間攪拌
した後、Ｎａ１２２０部を含む水２００００部中に排出
した。静置後、タール状沈降物を分取し水洗した。この
タール状沈降物をアセトン８０００部に溶解し、ＮａＩ
２２Ｑ部を加えた。−夜静置後、不溶物を除去し、溶媒
を留去した。得られた残漬をアセトンに溶解した後、ヘ
キサンを加えて結晶を析出させる再沈法により精製し、
１２４部の結晶を得た。しかしこの結晶中のシアニン
色素（１−１）の含有率は３２％であフた。
本発明により、ベンゾインドレニン系シアニン色素合成
において、従来法である沸騰した無水酢酸の添加といっ
た危険な操作を行なうことなく、安全かつ工業的に存利
な製造方法を提供することが可能となった。さらに、本
発明の製造方法によれば、高純度、高収率で目的とする
色素を得られるようになった。
において、従来法である沸騰した無水酢酸の添加といっ
た危険な操作を行なうことなく、安全かつ工業的に存利
な製造方法を提供することが可能となった。さらに、本
発明の製造方法によれば、高純度、高収率で目的とする
色素を得られるようになった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式（ I ）中、Ｒは未置換または置換アルキル基を表
わし、Ｘ＾■はアリールスルホン酸イオン、アルキルス
ルホン酸イオン、アルコキシスルホン酸イオン、ハロゲ
ンイオンを表わす］で示される６、７−ベンゾインドレ
ニン系シアニン色素の合成に際して、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式（II）中、Ｒは未置換または置換アルキル基を表わ
し、Ｘ＾■はアリールスルホン酸イオン、アルキルスル
ホン酸イオン、アルコキシスルホン酸イオン、ハロゲン
イオンを表わす］で示される化合物と塩基とカルボン酸
無水物を含む溶液に、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式（III）中、Ｙ＾■はＣＨ＿３ＣＯＯ＾■またはハ
ロゲンイオンを表わす］で示される化合物を１００℃か
ら反応溶媒の還流温度の範囲で加えることを特徴とする
ベンゾインドレニン系シアニン色素の製造方法。 ２、塩基がカルボン酸ナトリウムまたはカルボン酸カリ
ウムであることを特徴とする請求項１記載のシアニン色
素の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28050688A JPH0791477B2 (ja) | 1988-11-08 | 1988-11-08 | ベンゾインドレニン系シアニン色素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28050688A JPH0791477B2 (ja) | 1988-11-08 | 1988-11-08 | ベンゾインドレニン系シアニン色素の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02127475A true JPH02127475A (ja) | 1990-05-16 |
| JPH0791477B2 JPH0791477B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=17626043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28050688A Expired - Lifetime JPH0791477B2 (ja) | 1988-11-08 | 1988-11-08 | ベンゾインドレニン系シアニン色素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791477B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000064989A1 (en) * | 1999-04-27 | 2000-11-02 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Cyanine dye |
| WO2001062853A1 (en) * | 2000-02-23 | 2001-08-30 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Cyanine dyes |
| JP2009234148A (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-15 | Sugino Oshibana Kenkyusho:Kk | 押花絵及び押花絵の製造方法 |
-
1988
- 1988-11-08 JP JP28050688A patent/JPH0791477B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000064989A1 (en) * | 1999-04-27 | 2000-11-02 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Cyanine dye |
| WO2001062853A1 (en) * | 2000-02-23 | 2001-08-30 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Cyanine dyes |
| JP2009234148A (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-15 | Sugino Oshibana Kenkyusho:Kk | 押花絵及び押花絵の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0791477B2 (ja) | 1995-10-04 |
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