JPH02129257A

JPH02129257A - 硬化性樹脂組成物，該組成物を用いた電気装置及び部品

Info

Publication number: JPH02129257A
Application number: JP28347088A
Authority: JP
Inventors: Akio Nishikawa; 西川　昭夫; Toru Koyama; 徹小山; Hideki Asano; 秀樹浅野
Original assignee: Hitachi Ltd
Current assignee: Hitachi Ltd
Priority date: 1988-11-09
Filing date: 1988-11-09
Publication date: 1990-05-17
Anticipated expiration: 2012-09-30
Also published as: JP2659769B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、耐熱性、耐湿性、可どう性、低誘電率の硬化
性樹脂組成物、該組成物を用いた電気装置および部品に
関する。

〔従来の技術〕

電気機器、電子部品、自動車などの分野に於いては、小
型・高集積度化および高信頼度化が進むに伴い、これら
に用いられている絶縁材料、被覆材料、接着材料、構造
材料には、それぞれの用途に応じて耐熱性、耐湿性、可
どう性、低誘電率化。

摺動特性等が求められている。特に、コンピュータ用多
層配線板用の積層材料あるいは、メモリＬＳＩの封止用
材料、光磁気ディスクの基板表面材料、ＯＰＣ用ロール
表面材料などでニーズが大きい。

〔発明が解決しようとする課題〕

従来、エポキシ系樹脂組成物が、耐熱性、接着性、電気
特性９機械特性、成形加工性のバランスにすぐれている
ことから、前記用途に、主として適用されてきた。

例えば、メモリＬＳＩ封止用成形材料は、フェノールノ
ボラック硬化エポキシ系組成物が主流となっできた。

しかし、耐熱性、耐湿性、低誘電率、摺動特性等の更に
格段の向上が求められている現状では。

充分にニーズに応えられる材料が少ないのが実状である
。

本発明の目的は、耐熱性、耐湿性、可どう性。

低誘電率、付与効果の大きい樹脂組成物を提供すること
であり、更に該組成物を用いた積層材よりなる多層プリ
ント回路板あるいは該組成物を用いた封止材で被覆して
なるメモリＬＳＩなどの電気・電子装置の高性能化、高
信頼度化を達成することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明の前記課題を解決するための構成は、下記のとお
りである。

〔式中、ｍは１〜４０．ｐは１〜８．ｑは０〜７．２＜
ｐ＋ｑ＜８である。ＸはＨ，−ＣＮ。

（Ｒ’　、Ｒ’　、Ｒ”はＣＦａ、　Ｃ２，Ｆｚ、　Ｃ
５Ｆｔのいずれかである。）のいずれかであり、Ｒｏは
Ｈ１低級アルキル基、パーフルオロアルキル基。

ＣＱ、Ｂｒのいずれかである。〕で表されるペロフルオ
ロアルキルエーテル置換基を有するフェノール誘導体）
および−数式（Ｉｆ）（ＩＩ）〔式中、ｍは１〜４０．ｐは２〜２００．ｑは０〜２０
０．ＸはＨ，−ＣＮ。

〔■〕

および−数式（ＩＶ）（Ｒ’　、　Ｒ’　、　Ｒ″はＣＦａｔ　ＣｚＦｓ、Ｃ
ｓＦ＋のいずれかである。）のいずれがであり、Ｒ。

はＨ１低級アルキル基、パーフルオロアルキル基、ＣＱ
、Ｂｒのいずれがである。〕で表されるペルフルオロア
ルキルエーテル装置基を有するフェノール誘導体の少な
くとも１種を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物。

（２）前項第１項記載の一般式〔■〕で表わされるペル
フルオロアルキルエーテル置換基を有するフェノール誘
導体および一般式（ＩＩ）で表わされるペルフルオロア
ルキルエーテル置換基を有するフェノール誘導体の少な
くとも１種と、−数式（ＩＩＩ）Ｒ’　　　　　　Ｒ’ （ｍ）（ＩＶ）〔式中、Ｒ’　、Ｒ’　、Ｒ”は前記と同じである。

また、Ａは←ＣＨ２＋ｎ（ｎは１〜１２である。）、ｓ −〇−（式中、Ｒ１１Ｒｘは低級アルキル基、Ｆ。

○ ■ 、）、−〇−−Ｃ＋、　−ｓ−−５Ｏｚ−の中のいずれ
かである。〕で表わされる含フツ素アリルフェノール系
化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする硬化性
樹脂組成物。

（３）前項第１項記載の一般式（１）で表わされるペル
フルオロアルキルエーテル置換基を有するフェノール誘
導体および一般式（ＩＩ）で表わされるペルフルオロア
ルキルエーテル置換基を有するフェノール誘導体の少な
くとも１種と、含フツ素不飽和イミド系化合物を含むこ
とを特徴とする硬化性樹脂組成物。

（４）前項第１項記載の一般式（１）で表わされるペル
フルオロアルキルエーテル置換基を有するフェノール誘
導体および一般式（ｎ）で表わされるペルフルオロアル
キルエーテル置換基を有するフェノール誘導体の少なく
とも１種と、多官能エポキシ化合物を含むことを特徴と
する硬化性樹脂組成物。

（５）前項第１項記載の一般式（１）で表わされるペル
フルオロアルキルエーテル置換基を有するフェノール誘
導体および一般式〔■〕で表おされるペルフルオロアル
キルエーテル置換基を有するフェノール誘導体の少なく
とも１種と、数式〔■〕〔式中、Ｘはアルキレン基、アリレン基または、それら
の置換された二価の有機基を示す、また、Ｄはエチレン
性不飽和二重結合を持っジカルボン酸残基である。〕で
表わされるＮ、Ｎ’　−置換不飽和イミド系化合物を含
むことを特徴とする硬化性樹脂組成物。

（６）前記−数式〔ｖ〕で表わされるＮ、Ｎ’　−置換
不飽和イミド系化合物が、−数式（ＶＩ）（Ｖｌ）〔式中、Ｒ３〜Ｒ＠はＨ９低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、フルオロアルキル基、ハロゲン原子を示し、互
いに同じであっても異なっていてもよい、また、Ｒ？及
びＲ＋はＨ２低級アルキル基、フロオロアルキル基のい
ずれかである。

また、Ｄはエチレン性不飽和二重結合を持つジカルボン
酸残基である。〕で表わされるエーテル不飽和イミド系
化合物であることを特徴とする前項第５項記載の硬化性
樹脂組成物。

（７）前項第１項または第５項記載の硬化性樹脂組成物
から成る硬化物により半導体素子が被覆および／または
封止されていることを特徴とする半導体装置。

（８）前項第１項または第５項記載の硬化性樹脂組成物
から成る硬化物により電気コイルが被覆および／または
封止されていることを特徴とする電気装置。

（９）繊維質基材に樹脂が含浸硬化された絶縁層と、該
絶縁層上に形成された金属箔から成る導電回路を有する
プリント回路板において、前記絶縁層に含浸硬化された樹脂が、前項第１項または
第５項記載の硬化性樹脂組成物の硬化物から成ることを
特徴とするプリント回路板。

（１０）繊維質基材に樹脂が含浸硬化された絶縁層と、
該絶縁層上に形成された金属箔から成る導電回路を有す
るプリント回路板が複数積層された多層プリント回路板
において、前記絶縁層に含浸硬化された樹脂が、前項第１項または
第５項記載の硬化性樹脂組成物の硬化物から成ることを
特徴とする多層プリント回路板。

前記−数式（Ｉ）で表わされるペルフルオロアルキルエ
ーテル置換基を持つフェノール誘導体は、ノボラック型
フェノール化合物と、ペルフルオロアルキルエーテル系
化合物とを反応させて得ることができる１例えば、その
製造過程の一例を反応式で示すと次のようになる。

〔！〕

〔上記式中、ｍ＋　ｐ＋　ｑ、及びＲ８は前記と同じで
ある。〕となる。

一般式（１）で表わされる該フェノール誘導体の具体的
な例としては１例えばなどがあり、更に具体的には下記が例示される。

また、前記−数式〔■〕で表わされるペルフルオロアル
キルエーテル置換基を持つフェノール誘導体は、ポリ−
ｐ−ビニルフェノールあるいは該共重合体と、ペルフル
オロアルキルエーテル置換基を持つ化合物との反応によ
り得ることができる。

例えば、その製造過程の一例を反応式で示すと次のよう
になる。すなわち、シアナト化物に、また、エピクロルヒドリンと反応させ
ることによりエポキシ化物に、あるいはまた、ヘキサフ
ルオロプロペンオリゴマと反応させることによりペルフ
ルオロアルキルエーテル置換基とへキサフルオロプロパ
ンオリゴマ基を持つ一般式（Ｉｆ）の誘導体とすること
ができる。

また、別の製造方法としては、ポリーＰ−ビニルフェノ
ールあるいは該共重合体とハロゲン化シアン系化合物、
エピクロルヒドリン、ヘキサフルオロプロペンオリゴマ
を先に反応させた後、ペルフルオロアルキルエーテル置
換基を持つ化合物を反応させる手段などがある。

一般式（ＩＩ）で表わされる該フェノール誘導体の具体
的な例としては、例えば（ｎ）〔上記式中、ｍ、ｐ、ｑ、及びＲｏは前記と同じである
。〕となる。

一般式（ｎ）で表わされる化合物は、更に、ハロゲン化
シアン系化合物と反応させることにより、〔式中、Ｒ’
　、Ｒ’　、Ｒ”は前記と同じである。

また、Ａは←ＣＨｚ−）−ｎ（ｎは１〜１２である。）
、本発明に於いて、前記−数式（１）並びに−数式（１
１）で表わされる各々のフェノール誘導体は、次の一般
式（ＩＩＩ）および−数式（ＩＶ）ある、　）　、　−０−−Ｃ−−８−−８ｏｗ　−の中
のいずれかである。〕で表わされる含フツ素アリルフェ
ノール系化合物の少なくとも１種と併用することにより
、耐湿性、耐クラック性、耐熱性、低誘電率化の付与が
効果的に達成できる。

このために、絶縁コイル用含浸ワニス、積層板。

接着剤、塗料、プリプレグなどに有用な硬化性樹脂組成
物となる。

一般式（１１１）並びに−数式（ＩＶ）の具体的な例と
しては、ＮＲ′ Ｒ′ Ｒ′ などがある。

また５次の含フツ素不飽和イミド系化合物を併用するこ
ともできる。

鴫 μ４などがある。

また、前記−数式（１）並びに−数式（ＩＩＩで表わさ
れる誘導体は、多官能エボキシイヒ金物と併用すること
が有益である。

本発明において多官能エポキシ化合物として１よ、例え
ば、ビスフェノールＡのジグリシジＪレエーテル、ブタ
ジエンジエポキサイド、３，４−エポキジシクロヘキシ
ルメチル−（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボ
キシレート、ビニルシクロヘキサンジオキシド、４．４
′−ジ（１，２−エポキシエチル）ジフェニルエーテル
、４，４′（１，２−エポキシエチル）ビフェニル、２
，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロパ
ン、レゾルシンのグリシジルエーテル、フロログルシン
のジグリシジルエーテル、メチルフロログルシンのジグ
リシジルエーテル、ビス−（２゜３−エポキシシクロペ
ンチル）エーテル、２−（３，４−エポキシ）シクロヘ
キサン−５，５−スヒロ（３，４−エポキシ）シクロヘ
キサン−ｍ−ジオキサン、ビス−（３，４−エポキシ−
６−メチルシクロヘキシル）アジペート、Ｎ、Ｎ’ｍ−
フェニレンビス（４，５−エポキシ−１，２−シクロヘ
キサン）ジカルボキシイミドなどの２官能のエポキシ化
合物、パラアミノフェノールのトリグリシジルエーテル
、ポリアリルグリシジルエーテル、１，３．５−トリ（
１，２−エポキシエチル）ベンゼン、２，２’　、４，
４’　−テトラグリシドキシベンゾフェノン、テトラグ
リシドキシテトラフェニルエタン、フェノールホルムア
ルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル、グリセ
リンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパ
ンのトリグリシジルエーテルなど３官能以上のエポキシ
化合物が用いられる。

また、本発明のエポキシ樹脂組成物には従来公知の硬化
剤を併用することもできる。それらは、恒内弘著：エポ
キシ樹脂＝１０９〜１４９頁（昭和４５年９月発行）。

リーネビーレ（Ｌｅｅ　Ｎｅｖｉｌｌｅ）著：エポキシ
レジン：６３〜１４１頁（ＥｐｏｘｙＲｅｓｉｎｓ）（
Ｍｅ　Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ　Ｂｏｏｋ　Ｃｏｎ＋ｐａｎ
ｙ　Ｉｎｃ　：　ＮｅｗＹｏｒｋ、　１９５７年発行）
。（ピ・イー・プラウニス（Ｐ、Ｅ、Ｂｒｕｎｉｓ）著
：エポキシレジンテクノロジー（Ｅｐｏｘｙ　Ｒｅ５ｉ
ｎｓ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）　：　４５〜１１１頁（
Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｎ
ｅｗ　Ｙｏｒｋ、　１９８６年発行）などに記載の化合
物である。例えば、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミ
ン、第二および第三アミンを含むアミン類、カルボン酸
類、カルボン酸無水物類、脂肪族および芳香族ポリアミ
ドオリゴマおよびポリマ類、三フッ化ホウ素−アミンコ
ンプレックス類、フェノール樹脂、メラミン樹脂。

ウレア樹脂、ウレタン樹脂などの合成樹脂初期縮合物類
、その他、ジシアンジアミド、カルボン酸ヒドラジド、
ポリアミノマレイミド類などがある。

これら硬化剤は、用途、目的に応じて一種以上を使用す
ることができる。

さらに、本発明においては、組成物の硬化反応を促進す
る目的で各種の触媒を添加することができる。該触媒と
しては、例えばトリエタノールアミン、テトラメチルブ
タンジアミン、テトラメチルペンタンジアミン、テトラ
メチルヘキサンジアミン、トリエチレンジアミン及びジ
メチルアニリン等の第３級アミン、ジメチルアミノエタ
ノール及びジメチルアミノペンタノール等のオキシアル
キルアミンならびにトリス（ジメチルアミノメチル）フ
ェノール及びメチルモルホリン等のアミン類を適用する
ことができる。

又、同じ目的で、触媒として、例えばセチルトリメチル
アンモニウムブロマイド、セチルトリメチルアンモニウ
ムクロライド、ドデシルトリメチルアンモニウムアイオ
ダイド、トリメチルドデシルアンモニウムクロライド、
ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムクロライド
、ベンジルメチルバルミチルアンモニウムクロライド、
アリルドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベ
ンジルジメチルステアリルアンモニウムブロマイド、ス
テアリルトリメチルアンモニウムクロライド及びベンジ
ルジメチルテトラデシルアンモニウムアセテート等の第
４級アンモニウム塩を適用することができ、更には、２
−ウンデシルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、
２−エチルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾー
ル、２−メチル−４−エチルイミダゾール、１−ブチル
イミダゾール、１−プロピル−２−メチルイミダゾール
、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−シアノ
エチル−２−メチルイミダゾール、１シアノエチル−２
−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フ
ェニルイミダゾール、１−アジン−２−メチルイミダゾ
ール及び１−アジン−２−ウンデシルイミダゾール等の
イミダゾール化合物あるいは又、トリフェニルホスフィ
ンテトラフェニルボレート、トリエチルアミンテトラフ
ェニルボレート、Ｎ−メチルモルホリンテトラフェニル
ボレート、ピリジンテトラフェニルボレート、２−エチ
ル−４−メチルイミダゾールテトラフェニルボレート及
び２−エチル−１，４−ジメチルイミダゾールテトラフ
ェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩等が有用で
ある。

また、ジアザ−ビシクロ−アルケン類も有用である。例
えば、１，５−ジアザ−ビシクロ（４゜２．０）オクテ
ン−５，ｌ、８−ジアザ−ビシクロ（７，２，Ｏ）ウン
デセン−８，１，４−ジアザ−ビシクロ（３，３，Ｏ）
オクテン−４，３−メチル−１，４−ジアザ・ビシクロ
（３，３，Ｏ）オクテン−４，３，６，７，７−チトラ
メチルー１．４−ジアザービシグロ（３，３，Ｏ）オク
テン−４，１，５−ジアザ−ビシクロ（３，４，Ｏ）ノ
ネン−５，１，８−ジアザービシクＯ（７，３，０）ド
デセン−８，１，７−シアザービシクロ（４゜３．０）
ノネン−６，１，５−ジアザ−ビシクロ（４，４，Ｏ）
デセン−５，１，８−ジアザ−ビシクロ（７，４，Ｏ）
　　トリデセン−７，９−メチル−１，８−ジアザ−ビ
シクロ（５，３，Ｏ）デセン−７，１，８−ジアザ−ビ
シクロ（５，４゜０）ウンデセン−７，１，６−シアザ
ービシクロ（５，５，Ｏ）ドデセン−６，１，７−シア
ザービシクロ（６，５，０））−リゾセン−７，１，８
−ジアザ−ビシクロ（７，５，Ｏ）テトラデセン−８，
１，１０−ジアザ−ビシクロ（７，３，Ｏ）ドデセン−
９，１，１０−ジアザービシグロ（７゜４．０）トリデ
セン−９，１，１４−ジアザ−ビシクロ（１１，３，Ｏ
）へキサデセン−１３，１゜１４−ジアザ−ビシクロ（
１１，４，Ｏ）へブタデセン−１３などがある。上記ジ
アザ−ビシクロ−アルケン類の中でも、特に、１，８−
ジアザ−ビシクロ（５，４，Ｏ）ウンデセン−７（略称
＝ＤＢＵ）と、１，５−ジアザービシグロ（４，３゜Ｏ
）ノネン−５（略称：ＤＢＮ）が有用である。

また、上記化合物の各種付加物、塩類も有用である。こ
れらは、目的、用途に応じて１種類以上併用することも
できる。

また、本発明の一般式〔■〕並びに一般式〔■〕で表わ
されるフェノール誘導体は１次の一般式％式％シクロヘキサンビスマレイミドなどがある。

特に、成形加工性、可どう性の付与効果が大きい、一般
式（ＶＩ）〔式中、Ｘはアルキレン基、アリレン基または、それら
の置換された二価の有機基を示す。また、Ｄはエチレン
性不飽和二重結合を持っジカルボン酸残基である。〕で
表わされるＮ、Ｎ’　−置換不飽和イミド系化合物をと
併用することにより、耐熱性、耐湿性、低誘電率、可ど
う性の付与に効果を発揮する。このような化合物として
は、例えば、Ｎ、Ｎ’　−エチレンビスマレイミド、Ｎ
、Ｎ’ヘキサメチレンビスマレイミド、Ｎ−Ｎ’　−ド
デカメチレンビスマレイミド＋　Ｎ　）　Ｎ　’　　ｍ
−フェニレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’　−
ジ（ＶＩＩ〔式中、Ｒ３−Ｒ６はＨ２低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、フルオロアルキル基、ハロゲン原子を示し、互
いに同じであっても異なっていてもよい。また、Ｒ７及
びＲａはＨ１低級アルキル基、フルオロアルキル基のい
ずれかである。また、Ｄはエチレン性不飽和二重結合を
持っジカルボン酸残基である。〕で表わされるエーテル
不飽和イミド系化合物としては、例えば２，２−ビス〔
４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン
、２，２−ビス〔３−メチル−４−（４−マレイミドフ
ェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−ク
ロロ−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン、２，２−ビス〔３−ブロモ−４−（４−マレイ
ミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔
３−エチル−４−（マレイミドフェノキシ）フェニル〕
プロパン、２，２−ビス〔３−プロピル−４−（４−マ
レイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２゜２−ビ
ス〔３−イソプロピル−４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−ブチル−
４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン
、２．２−ビス〔３−８ｅｃ−ブチル−４−（４−マレ
イミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２．２−ビス
〔３−メトキシ−４−（４−マレイミドフェノキシ）フ
ェニル〕プロパン、１，１−ビス（４−（４−マレイミ
ドフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−
メチル−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕
エタン、１，１−ビス〔３−クロロ−４−（４−マレイ
ミドフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３
−ブロモ−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル
〕エタン、ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）フ
ェニルコメタン、ビス〔３−メチル−４−（４−マレイ
ミドフェノキシ）フェニルコメタン、ビス〔３−クロロ
−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニルコメタン
、ビス〔３−ブロモ−４−（４−マレイミドフェノキシ
）フェニルコメタン、１，１゜１．３，３．３−へキサ
フルオロ−２，２−ビス（４−（４−マレイミドフェノ
キシ）フェニル〕プロパン、１，１，１，３，３．３−
ヘキサクロロ−２，２−ビス（４−（４−マレイミドフ
ェノキシ）フェニル〕プロパン、３，３−ビス〔４−（
４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕ペンタン、１，
１−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル
〕プロパン、１．ｌ、１，３，３゜３−ヘキサフルオロ
−２，２−ビス〔３，５−ジブロモ−４（４−マレイミ
ドフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１，１，３，
３．３−へキサフルオロ−２，２−ビス〔３−メチル−
４（４−マレイミドフェノキシ）フェニルプロパン、あ
るいは。

などがある。

本発明の硬化性樹脂組成物には、短時間の加熱によりそ
の硬化を完了させる目的で、重合開始剤を添加すること
が望ましい。このような重合開始剤としては、ベンゾイ
ルパーオキシド、Ｐ−クロロベンゾイルパーオキシド、
２，４−ジクロロベンゾイルパーオキシド、カブリリル
パーオキシド、ラウロイルパーオキシド、アセチルパー
オキシド、メチルエチルケトンパーオキシド、シクロヘ
キサノンパーオキシド、ビス（１−ヒドロキシシクロヘ
キシルバーオキシド）、ヒドロキシへブチルパーオキシ
ド、第３級ブチルハイドロパーオキシド、ｐ−メンタン
ハイドロパーオキシド、第３級ブチルパーベンゾエート
、第３級ブチルパーアセテート、第３級ブチルパーオク
トエート、第３級ブチルパーオキシイソブチレート及び
ジー第３級ブチルシバ−フタレート等の有機過酸化物が
有用であり、その１種又は２種以上を用いることができ
る。

本発明においては、上述の重合触媒に、例えばメルカプ
タン類、サルファイド類、β−ジケトンなどを添加でき
る。

本発明に於いて、前記−数式（１）ｍびに一般式（Ｈ）
を、少なくとも含む組成物に、必要に応じ、増感剤及び
光重合開始剤、エチレン性不飽和基を有する光エネルギ
ーにより重合可能な化合物を添加できる。

上記の増感剤及び光重合開始剤の例としては、ミヒラー
ズケトン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエー
テル、２−ｔａｒｔ−ブチルアントラキノン、１，２−
ベンゾ−９，１０−アントラキノン、４．４′−ビス（
ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベ
ンゾフェノン、チオキサントン、１，５−アセナフテン
、Ｎ−アセチル−４−ニトロ−１−ナフチルアミンなど
公知の化合物を挙げることができる。

また、本発明の樹脂組成物には、その用脂、使用目的に
応じて、例えば炭酸カルシウム、シリカ。

アルミナ、チタニア、水酸化アルミニウム、ケイ酸アル
ミニウム、ケイ酸ジルコニウム、ジルコン。

ガラス、タルク、マイカ、黒鉛、アルミニウム。

銅、鉄などの粉末や短繊維状充填剤、脂肪酸及びワック
ス類等の離型剤、エポキシシラン、ビニルシラン、ボラ
ン系化合物及びアルキルチタネート系化合物等のカップ
リング剤、そしてさらに、アンチモンやリンの化合物及
びハロゲン含有化合物のような難燃剤を加えることがで
きる。

本発明の樹脂組成物は、上記した成分をロール。

ニーダ−、コニーダー、またはヘンシェルミキサー等を
用いて加熱（約７０〜８０℃）混練することによって調
製される。また、成分化合物が固体である場合には、微
粉化した後混合するトライブレンド法によって配合する
こともできる。得られた組成物は約１５０〜２００℃の
温度で短時間に硬化できる。

本発明の一般式ＣＩ）及び−数式〔■〕で表わされる化
合物を含む樹脂組成物は、適当な溶媒に溶解し、溶液と
して半導体素子な・どの表面に適用することができる。

溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、メタノール、エタノール、２−プ
ロパツールなどのアルコール類、メチルエチルケトン、
アセトンなどのケトン類。

エチルセロソルブをはじめとするセロソルブアセテート
類、塩化炭化水素、あるいはジメチルアセトアミド、ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなど
の極性溶剤が挙げられる。

半導体素子やリード線などの表面への塗布方法としては
、該溶液中への素子およびリード線の浸漬、素子および
リード線上への該溶液の滴下、あるいはスプレー、スピ
ンナ塗布などの方法がある。

上記方法により、塗布された半導体素子やリード線は、
１００℃以上、好ましくは１２０〜２５０°Ｃで加熱処
理される。この処理によって、上記樹脂組成物は高分子
量化あるいは架橋されることにより被覆層を形成する。

被覆層の厚さは、その目的、用途に応じて設定する。

例えば、多層配線型ＬＳＩの層間絶縁膜としては、５０
０人〜数μｍの膜厚が、また、α線遮蔽膜としては１０
〜２００μｍの膜厚が有効である。

本発明は、前記含フツ素フェノール系化合物を含む感光
性溶液を調製することにより、以下の方法でレリーフパ
ターンを形成することができる。

先ず、上記の感光性溶液を基板に塗布し、１５０℃以下
、好ましくは１００℃以下で乾燥して有機溶剤を除去す
る。乾燥後、塗布膜にネガ型のフォトマスクチャートを
置き、紫外線、可視光線、電子線、Ｘ線などの活性光線
を照射する。次いで、未露光の部分を現像液で洗い流す
ことにより、−数式Ｃ１）及び−数式〔■〕で表わされ
る化合物の重合体より形成されるレリーフパターンを得
る。

上記の現像液としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホオキ
シド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメチルホス
ホアミド、アセトン、メチルエチルケトン、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、インブチルセロソルブ、ベ
ンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコールなどの単独または併用混合系を用いるこ
とができる。

〔作用〕

本発明に於いて、−数式（１）で表わされるペルフルオ
ロアルキルエーテル置換基を持つフェノール誘導体、並
びに、−数式（ＩＩ）で表わされるペルフルオロアルキ
ルエーテル置換基を持つポリビニルフェノール誘導体は
、それ自身を加熱することにより、架橋反応が進行して
、耐熱性、可どう性、耐湿性、接着性、低誘電率化、摺
動性にすぐれて硬化物となる。

これは、フェノール樹脂、ポリ−ｐ−ビニルフェノール
の従来の課題を一挙に解決する。

また、本発明の一般式（１３並びに−数式（ｎ）表わさ
れる誘導体は、各種の成分と共重合しつる。

例えば、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、不飽和イミド
系化合物、ジアリルフタレート、不飽和ポリエステルな
どを併用すれば、耐湿性、可どう性。

低誘電率化、摺動特性の大巾な改善ができる。これらの
効果は、ペルフルオロアルキルエーテル置換基の導入に
よるものである。

実施例１〜６および比較例１多官能エポキシ化合物として、オルトクレゾールノボラ
ック型エポキシ樹脂ＥＯＣＮ−１０２Ｓ（日立化成社製
、エポキシ当量２１１、軟化点６６．４℃）、１００重
量部に対して、硬化剤として１次式で示す含フツ素フェ
ノール誘導体（Ａ）、（Ａ）次式で示す含フツ素ポリ−ｐ−ビニルフェノール誘導体
（Ｂ）、（数平均分子量：５５００）また、ノボラック型フェノール樹脂ＩＩ　Ｐ　−６０７
Ｎ（日立化成社製、軟化点７８〜８２℃）、ｐ−ヒドロ
キシ重合体Ｍレジン（丸善石油社製、数平均分子量４８
００）、Ｎ、Ｎ’　−ビスマレイミドジフェニルメタン
（ＤＤＭビスマレイミド）を採り上げ、第１表に示した
所定量を配合した。

これらの配合物に、硬化促進剤として、トリフェニルホ
スフィン２．０　重量部、カップリング剤として、エポ
キシシランＫＢＭ３０３　（信越化学社’ＩＡ’）　２
．０　重量部と、アシレート型チタネート系化合物０．
８　重量部、雅型剤としてステアリン酸カルシウム１．
０重量部とへキストワックスＥ（ヘキストジャパン社製
）１．０重量部、難燃剤として付加型イミドコート赤リ
ン５重量部、充填材として平均粒径１μｍの球状アルミ
ナ５０重量パーセント（配合組成物全体に対して）と、
１０〜４４μｍの粒径の溶融石英ガラス粉３０重量パー
セント（配合組成物全体に対して）、着色剤としてカー
ボンブラック（キャボット社製）２．０重は部を、それ
ぞれに添加し、７種類の組成物を作成した。

次いで、上記組成物は、７５〜８５℃に加熱された直径
８インチの２本ロールで約８分間加熱混練した後、冷却
し、粗粉砕して、半導体封止成形用組成物を得た。

該組成物を用いて、ＩＭビットＤ　−ＲＡＭＬＳＩ、５
０個を、トランスファ成形機を用いて、１８０’Ｃ，７
０ｋｇｆ／ｄ、２分間の条件で、封止成形を行ない、樹
脂封止型半導体装置を得た。

得られた樹脂封止型半導体装置は、１２１℃。

２気圧の過飽和水蒸気釜（プレッシャ・フッカ釜）に、
所定時間投入した後、取り出し、半導体装置が電気的に
正常に動作するか否かをチエツクした。

上記により、不良動作（断線不良）を示すものを破壊検
査したところ、素子の配線が腐食により断線し故障した
ものであることを確認した。不良の発生状況を第１表に
示した。また、ガラス転移温度は、熱天秤による線膨張
係数αの屈曲点より求めた。αは厚さ方向の熱膨張率を
昇温速度２℃／ｌ１ｉｎで５０℃から４００℃まで測定
した。

誘電率Ｅの測定はＪＩＳＣ６４８１に準じて行い周波数
ｌ　Ｍ　Ｈｚの静電容量を測定して誘電率を求めた。

実施例７〜１４次式で示す含フツ素フェノール誘導体の４種類を採り上げた。これらに更に、ビスフェノール
Ａ型エポキシＤＥＲ３３２（ダウ・ケミカル社製）、オ
ルトジアリルビスフェノールＦ、２゜２−ビス［４−（
４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕へキサフルオロ
プロパン（略して、ＤＡＰＰ−ＦＭＩ）　、トリアリル
イソシアヌレート（Ｔ＾ＩＣ）を、それぞれ別個に第２
表に示した所定量（重量部）を配合して、８種類の組成
物調製した。これらの組成物には、それぞれ硬化促進剤
として、ジシアンジアミド、ベンゾグアナミン及びジク
ミルパーオキサイド（ｏｃｐｏ）を、また。

カップリング剤としてエポキシシランＫＩ３Ｍ４０３（
信越化学社製）を所定量添加した。

次いで、これらの組成物は、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン（ＮＭＰ）とメチルエチルケトン（ＭＥＫ）の等地温
合液を溶解して、４５〜４８重量％の固定分を含むワニ
スとした。

該ワニス溶液を用いて、ガラス布（口東紡社製ＷＥ−１
１６Ｐ、ＢＹ−５４）に、樹脂含浸塗布し、１６０℃、
１５分間乾燥させ、樹脂含有量４５〜４８重量％の塗工
布を作成した。

次いで、該塗工布８枚を用い、その上下に３５μｍ）ブ
の処理銅箔（古河型ニーＣＦＣ社製）を重ね、１７０〜
１８５℃、４０ｋｇ−ｆ／ｃｄ（７１条件下で８０分積
層接着し、厚さ約１．６閣の両面銅張り積層板を作成し
た。

上記の銅張り積層板を、更に２００℃で４時間の後硬化
を行なった。得られた銅張り積層板８種類の譜特性を第
２表に示した。

なお、各特性の測定方法は次の通りである。

（ａ）銅箔引き剥し強度銅張り積層板より２５ｎｎＸ１００ｍの大きさの試験片
を切り出し、中央部に巾１０ｎｍの銅箔を残して、他の
銅箔はエツチング除去した。次に、中央部の銅箔を垂直
方向に５ｍｍ／ｍｉｎの速度で引き剥し、その強度を測
定した。

（ｂ）半田耐熱性銅張り積層板より２５ｎｏ角に切り取ったものを試験片
とした。上記試験片を３００℃に加熱した半田浴に浮か
べ、フクレなどの異常が発生するまでの時間を測定した
。

（ｃ）消炎性ＵＬ−９４垂直法に従って測定した。上記の銅張り積層
板から幅１２ｍｍ、長さ１２５画に試験片を切り出し、
銅箔をエツチング除去したものを試験片とした。試験片
は各々１０個ずっガスバーナ炎により着火し、平均消炎
時間を測定した。

なお、消炎性は平均消炎時間５秒以内、最長消炎時間１
０秒以内がＶ−Ｏ１平均消炎時間２５秒以内、最長消炎
時間３０秒以内がＶ−１である。

実施例１５〜２２および、比較例２脂環エーテル型のビニルオリゴマ、ＨＰＥ　（ダイセル
社製）３．３′−ジアリルビスフェノールＦ（ＤＡＢＦ）、ト
リアリルイソシアヌレート（ＴＡＩＣ１日本化成社製）
、Ｎ、Ｎ’−４，４’　−ビスマレイミドジフェニルメ
タン（ＤＤＭＩ）、２，２−ビス−Ｃ４−（４−マレイ
ミドフェノキシ）フェニル〕プロパン（ＤＡＰＰＭＩ）
　、　Ｎ−フェニルマレイミド、実施例１の含フツ素フ
ェノール誘導体、ジクミルパーオキサイド（ＤＣＰＯ）
を、第３表に記載の所定量ずつ配合して、９種類のワニ
スを作成した。

次イテ、１５０℃／１５ｈ＋２３０’Ｃ１５ｈ十２５０
℃／１５ｈの条件で硬化した硬化物について、２７０℃
中に放置した場合の重量減少率（１０％に達する放置時
間）と、硬化物のクラック発生の有無をチエツクした。

第３表に結果を示す。

コイルへの含浸性の評価実施例１５〜２２および比較例２のワニスを。

ポリイミドシートと焼成硬質マイカシートを重ね合せて
なる絶縁基材を導体（銅）上に巻回したコイルに、減圧
下で含浸した後、１００〜１５０℃で２０時間、更に２
００〜２２０℃で４時間硬化を行ない、絶縁電機コイル
を得た。次いで、該コイルを切断して、絶縁電機コイル
内部への樹脂の含浸性をチエツクした。その結果、未充
填部分。

ボイド、クラックの発生がみられず、含浸性が良好であ
ることが分った。

実施例２３次式で示す含フツ素フェノール誘導体１００重量部とＨ３ＣＨａビスフェノールＡ型エポキシＥＰ−１００４（シェル社
製）２０重量部を１００→１５０℃に加熱して両者を溶
解させ、６０〜８０℃に保温しておく。これに予め、無
水酸硬化剤ドデセニル無水コハク酸（ＤＤ　　５Ａ）７
０重量部と、イミダゾール系２Ｅ４ＭＺ−ＣＮ　（四国
化成社製）２．０重量部とを３０〜４５℃で両者を溶解
させたものをすみやかに混合溶解させて無溶剤ワニスを
調整した。

該ワニスを１２０→１８０℃／１〜５時間加熱処理して
硬化させた。この硬化樹脂板（厚さ５ｎａ）を用いてシ
ョア硬度（室温）を測定した結果、８０℃であった。

次に、上記ワニスを、予め８５℃に加熱しておいた厚さ
０．０５ｎｎ　のガラスクロスに塗り込み、この上面に
厚さ０．１ｎｍの集成マイカを重ね合せて軽く圧着させ
ながらロールに巻きとった。

次いで、これを８０℃の恒温槽中に１〜４日間放置し、
プリプレグシートを得た。このシートは、２５℃で６ケ
月以上保管後も、すぐれた可撓性を有し、実用上十分な
貯蔵安定性を示した。該プリプレグシート中の樹脂分含
有量は４３重量％である。

次に、上記のプリプレグシートから切り出したテープを
銅板に巻回して絶縁層を施し、１２０→１８０℃で所定
時間硬化した。

この絶縁体の室温時の曲げ強度を測定した。曲げ強度は
一定の歪みＬｏｎｅの時の値は５７ｋｇであった。また
、鋼板とのビール強度（引はがし角度９０度）は、１４
ｋｇ／ｄであった。

実施例２４次式で示す含フツ素フェノール誘導体は、８．０ｋｇ−ｆ／ａ＋ｆであった。

実施例２５次式で示す含フツ素フェノール誘導体８重量部を、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）と
メチルエチルケトン（ＭＥＫ）の等景況合液に溶解して
、８重量パーセントのワニス１０ｏ。

ｒｎＱを調製した。次いで、該ワニス中にガラス繊維布
（日東紡社製ＷＦ−２３０）を浸漬し、１００→１２０
℃で約３時間加熱乾燥してプリプレグを得た。該プリプ
レグの樹脂含有量は４９重量パーセントであった。

次に上記のプリプレグを６枚重ね合せ１５０〜１６０　
’Ｃ１５０Ｃ１５Ｏ／ｃＪ、２時間の条件で圧縮成形し
た。成形品のｉ’ｏｏ℃の引張り強度は１８．８ｋｇ／
ａ＋ｆ　（ＡＳＴＭ、Ｄ−６３８）、１００℃の曲げ強
度は、２２．１　ｋｇ／ａＪ（Ａ　Ｓ　ＴＭ、Ｄ　　７
９０）。

アイゾツト衝撃強度（ノツチ付ＡＳＴＭ、Ｄ−２５６）
を、ジメチルホルムアミドに溶解して２．０重量パーセ
ント溶液を調整した。次に、十分に洗浄した透明導電膜
を有するポリエチレンテレフタレートフィルム上に、ス
ピンナーを用いて、３５００ｒｐｍで均一に塗布後、１
２０℃で１５時間乾燥してジメチルホルムアミドを蒸発
させ、膜厚６５０人の配向制御膜を形成した。この膜を
フェルトで一定方向にラビングし、配向制御膜を有する
基板フィルムを作成した。

このようにして作成した２枚のフィルムの配向制御膜を
対向させてギャップを保持するため直径６μｍのガラス
ファイバーを散らして配置し、ポリエステル系接着剤よ
りなる封着剤で周辺を接着して液晶表示装置のセルを作
成した。このセルに、フェニルシクロヘキサン系の液晶
（メルク社製。

ＺＬＩ−１１３２）を注入し、２枚の直交偏光板で挟持
した液晶表示素子の配向性を調べたところ、極めて良好
な配向を示した。

実施例２６実施例２５で用いた含フッ素−ポリ−ｐ−ヒドロキシス
チレンを、トルエンとジメチルアセトアミドの等景況合
液に溶解して、１重量パーセントの樹脂溶液を調製した
。該溶液を、多層（２層）配線絶縁膜として用いた場合
の素子構造を、第２図に示した。

素子の構成は、Ｓｉ素子基板上２に、５ｉＯｚ絶縁層（
熱酸化膜）７．さらに、−層目のアルミニウム配線５−
１を形成した後に、上記樹脂被膜材料を塗布（スピンナ
ー使用）、焼付け（２５０℃、６０分間）して、第１保
護被覆樹脂Ｊｌｉ’９３−１を形成したのち、ポジレジ
ストを塗布して、スルホールのパターニングを行なった
１次いで、ＣＦｌ−０２を反応ガスとしてプラズマエッ
チした。これを０２を反応ガスとするプラズマアッシャ
−によってポジレジストを除去した。

次に、第２層目のアルミニウム配［５−ＩＩを形成した
後、前記樹脂液を塗布、焼付け（前記条件と同じ）で、
第２保護被覆樹脂層３−ｎを形成した。

上記の半導体素子を、第１図に示すように、フェノール
ノボラック樹脂を硬化剤とした下記のエポキシ系樹脂か
ら成る封止用樹脂６により、パッケージしたメモリ用Ｌ
ＳＩ　　（ＬＭビットＤ−ＲＡＭメモリ）は、８５℃、
８５％相対湿度中、バイアス印加放置で３０００時間後
も、ＡＱ配線の腐食に基づく断線故障の発生もなく、耐
湿信頼性にすぐれていた。

（封止用エポキシ樹脂組成物）ノボラック型エポキシ樹脂　　　　　１００重量部フェ
ノール〜ホルムアルデヒド樹脂　　５５重量部イミダゾ
ール系触媒　　　　　　　　　　３重量部溶融石英ガラ
ス粉　　　　　　　　　４８０重量部エポキシシラン　
　　　　　　　　　　　２重量部へキストワックス　　
　　　　　　　　　２重量部カーボンブラック　　　　
　　　　　　　１重量部上記部合組成物を、７０〜８０
℃に加熱した２本ロールにて１０分混練した後、粗粉砕
して封止用樹脂組成物とした。

なお、第２図において第２の被覆樹脂層３−ｎを、ポリ
イミド樹脂を用いて被覆しても同様の効果が得られた。

該被覆樹脂層を施された半導体素子は、樹脂封止の他、
キャン封止、半田融着セラミック封止。

ガラス融着セラミック封止などの封止方法が採用できる
。

実施例２７実施例１で用いたと同じ含フツ素ポリ−ｐ−ビニルフェ
ノール樹脂１．０重量部を、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン（ＮＭＰ）３０ｍ１２に溶解し。

これに銀粉２．５　重量部を加え、撹拌混合した。

該混合物を、ＬＳＩ素子と、リードタブとの間隙に塗布
し、１５０℃／１ｈ＋２００℃／２時間加熱処理して、
ＬＳＩ素子とリードタブとを接合した。

該ＬＳＩの放熱性（熱伝導効果）は極めて良好であり、
また、導電性も優れたものであった。

〔発明の効果〕

本発明の、ペルフルオロアルキルエーテル置換基を持つ
フェノール誘導体及びペルフルオロアルキルエーテル置
換基を持つポリ−ｐ−ビニルフェノール誘導体を含む硬
化性樹脂組成物の硬化物は。

耐熱性、可どう性、耐湿性、接着性が優れ、低誘電率で
あると云う効果があるので、これらを用いることにより
、優れた特性の電気装置および電気部品を提供すること
ができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は１本発明の一実施例になる半導体装置の断面図
、第２図は、本発明に係わる半導体装置の素子部分の一
部断面図である。１・・・リード線、２・・・半導体素子、３・・・保護
被覆樹脂層、３−１・・・第１保護被覆樹脂層、３−■
・・・第２保護被覆樹脂層、５−１・・・第１層配線、５−■ ・・第２層配線、６・・・封止用樹脂、７・・・・・・熱酸化膜。３−　　保謂恨牲慝６−ＩＴｔ阻衡鳥

Claims

【特許請求の範囲】

１．一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔 I 〕〔式中、ｍは１〜４０，ｐは１〜８，ｑは０〜７，２＜
ｐ＋ｑ＜８である。ＸはＨ，−ＣＮ，▲数式、化学式、
表等があります▼ （Ｒ′，Ｒ″，Ｒ″′はＣＦ＿３，Ｃ＿２Ｆ＿１，Ｃ＿
３Ｆ＿７のいずれかである。）のいずれかであり、Ｒｏ
はＨ、低級アルキル基、パーフルオロアルキル基、Ｃｌ
，Ｂｒのいずれかである。〕で表されるペルフルオロア
ルキルエーテル置換基を有するフェノール誘導体および
一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔II〕〔式中、ｍは１〜４０，ｐは２〜２００，ｑは０〜２０
０，ＸはＨ，−ＣＮ， ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ′，Ｒ″，Ｒ″′はＣＦ＿３，Ｃ＿２Ｆ＿１，Ｃ＿
３Ｆ＿７のいずれかである。）のいずれかであり、Ｒｏ
はＨ，低級アルキル基、パーフルオロアルキル基、Ｃｌ
，Ｂｒのいずれかである。〕で表されるペルフルオロア
ルキルエーテル置換基を有するフェノール誘導体の少な
くとも１種を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物。
２．請求項第１項記載の一般式〔 I 〕で表わされるペ
ルフルオロアルキルエーテル置換基を有するフェノール
誘導体および一般式〔II〕で表わされるペルフルオロア
ルキルエーテル置換基を有するフェノール誘導体の少な
くとも１種と、一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔III〕および一般式〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔IV〕〔式中、Ｒ′，Ｒ″，Ｒ″′は前記と同じである。また、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔IV〕（ｎは１〜１２である。）、（式中、Ｒ＿１，Ｒ＿２は低級アルキル基、Ｆ，フルオ
ロアルキル基、▲数式、化学式、表等があります▼のい
ずれかである。）、−Ｏ−，−Ｃ−，−Ｓ−，−ＳＯ＿
２−の中のいずれかである。〕で表わされる含フツ素ア
リルフェノール系化合物の少なくとも１種を含むことを
特徴とする硬化性樹脂組成物。
３．請求項第１項記載の一般式〔 I 〕で表わされるペ
ルフルオロアルキルエーテル置換基を有するフェノール
誘導体および一般式〔II〕で表わされるペルフルオロア
ルキルエーテル置換基を有するフェノール誘導体の少な
くとも１種と、含フツ素不飽和イミド系化合物を含むこ
とを特徴とする硬化性樹脂組成物。
４．請求項第１項記載の一般式〔 I 〕で表わされるペ
ルフルオロアルキルエーテル置換基を有するフェノール
誘導体および一般式〔II〕で表わされるペルフルオロア
ルキルエーテル置換基を有するフェノール誘導体の少な
くとも１種と多官能エポキシ化合物を含むことを特徴と
する硬化性樹脂組成物。
５．請求項第１項記載の一般式〔 I 〕で表わされるペ
ルフルオロアルキルエーテル置換基を有するフェノール
誘導体および一般式〔II〕で表わされるペルフルオロア
ルキルエーテル置換基を有するフェノール誘導体の少な
くとも１種と、一般式〔Ｖ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｖ〕〔式中、Ｘはアルキレン基、アリレン基または、それら
の置換された二価の有機基を示す。また、Ｄはエチレン
性不飽和二重結合を持つジカルボン酸残基である。〕で
表わされるＮ，Ｎ′−置換不飽和イミド系化合物を含む
ことを特徴とする硬化性樹脂組成物。
６．前記一般式〔Ｖ〕で表わされるＮ，Ｎ′−置換不飽
和イミド系化合物が、一般式〔VI〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔VI〕〔式中、Ｒ＿３〜Ｒ＿６はＨ、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、フルオロアルキル基，ハロゲン原子を示し
、互いに同じであつても異なつていてもよい。また、Ｒ
＿７及びＲ＿８はＨ、低級アルキル基、フルオロアルキ
ル基のいずれかである。また、Ｄはエチレン性不飽和二重結合を持つジカルボン
酸残基である。〕で表わされるエーテル不飽和イミド系
化合物であることを特徴とする請求項第５項記載の硬化
性樹脂組成物。
７．請求項第１項または第５項記載の硬化性樹脂組成物
から成る硬化物により半導体素子が被覆および／または
封止されていることを特徴とする半導体装置。
８．請求項第１項または第５項記載の硬化性樹脂組成物
から成る硬化物により電気コイルが被覆および／または
封止されていることを特徴とする電気装置。
９．繊維質基材に樹脂が含浸硬化された絶縁層と、該絶
縁層上に形成された金属箔から成る導電回路を有するプ
リント回路板において、前記絶縁層に含浸硬化された樹脂が、請求項第１項また
は第５項記載の硬化性樹脂組成物の硬化物から成ること
を特徴とするプリント回路板。
１０．繊維質基材に樹脂が含浸硬化された絶縁層と、該
絶縁層上に形成された金属箔から成る導電回路を有する
プリント回路板が複数積層された多層プリント回路板に
おいて、前記絶縁層に含浸硬化された樹脂が、請求項第１項また
は第５項記載の硬化性樹脂組成物の硬化物から成ること
を特徴とする多層プリント回路板。