JPH02134345A - インダン誘導体 - Google Patents
インダン誘導体Info
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- JPH02134345A JPH02134345A JP63286706A JP28670688A JPH02134345A JP H02134345 A JPH02134345 A JP H02134345A JP 63286706 A JP63286706 A JP 63286706A JP 28670688 A JP28670688 A JP 28670688A JP H02134345 A JPH02134345 A JP H02134345A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C235/76—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C235/78—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、インダン話導体に関するものであり、より詳
細には、除草活性に優れた新規なインダン話導体に関す
るものである。
細には、除草活性に優れた新規なインダン話導体に関す
るものである。
（従来の技術）
近年、数多くの除草剤が開発され、農作業の省力化、生
産性の向上に寄与してきた。しかし、これらの除草剤も
実際の使用場面では除草効果、安全性などの面で必ずし
も十分なものとはいい難く、さらに改良された除草剤の
出現が望まれている。
産性の向上に寄与してきた。しかし、これらの除草剤も
実際の使用場面では除草効果、安全性などの面で必ずし
も十分なものとはいい難く、さらに改良された除草剤の
出現が望まれている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者らは除草効果の優れた薬剤を開発すべく鋭意研
究を行なった結果、特定の置換基をもった新規なインダ
ン話導体が、高い除草活性を示すことを見出し、本発明
に到達した。
究を行なった結果、特定の置換基をもった新規なインダ
ン話導体が、高い除草活性を示すことを見出し、本発明
に到達した。
（問題点を解決するための手段）
本発明によれば、下記一般式
［式中Ｒは低級アルコキシ基、フェノキシ水素原子、低
級アルキル基、低級アルケニル基、フェニル基またはハ
ロゲン原子で置換されたフェニル基を示す）またはモル
ホリノ基を示す］ で表されるインダン誘導体が提供される。
級アルキル基、低級アルケニル基、フェニル基またはハ
ロゲン原子で置換されたフェニル基を示す）またはモル
ホリノ基を示す］ で表されるインダン誘導体が提供される。
（好適態様の説明）
本発明のインダン誘導体は、下記一般式［式中Ｒは低級
アルコキシ基、フェノキシ水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基、フェニル基またはハロゲン原子で置
換されたフェニル基を示す）またはモルホリノ基を示す
］ で表される。
アルコキシ基、フェノキシ水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基、フェニル基またはハロゲン原子で置
換されたフェニル基を示す）またはモルホリノ基を示す
］ で表される。
式中Ｒで表される基のうち低級アルコキシ基としてはメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブトキシ基、Ｓ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ペンチルオキシ基などを、またＲ１およ
びＲ２の低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、Ｓ−ブチル基
、イソブチル基などを、低級アルケニル基としてはアリ
ル基、ブテニル基などを、またハロゲン原子で置換され
たフェニル基としてはクロロフェニル基、ジクロロフェ
ニル基、トリクロロフェニル基、フルオロフェニル基、
ジフルオロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフ
ェニル基、ヨードフェニル基、ブロモクロロフェニル基
、クロロフルオロフェニル基などを挙げることができる
。
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブトキシ基、Ｓ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ペンチルオキシ基などを、またＲ１およ
びＲ２の低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、Ｓ−ブチル基
、イソブチル基などを、低級アルケニル基としてはアリ
ル基、ブテニル基などを、またハロゲン原子で置換され
たフェニル基としてはクロロフェニル基、ジクロロフェ
ニル基、トリクロロフェニル基、フルオロフェニル基、
ジフルオロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフ
ェニル基、ヨードフェニル基、ブロモクロロフェニル基
、クロロフルオロフェニル基などを挙げることができる
。
本発明の化合物のうち、とくに好ましいものとしては例
えば表１の化合物を挙げることができる。
えば表１の化合物を挙げることができる。
［インダン誘導体の合成］
本発明のインダン誘導体は次の（１）〜（３）式の反応
で合成することができる。
で合成することができる。
Ｈ３
［！■］
［Ｉｌｌ ］
［１１・・・・・（３）
式（１）の反応は、無溶媒またはハロゲン化炭化水素溶
媒中、硫酸などのプロトン酸触媒の存在下、０℃ないし
３０℃で容易に進行する。また式（２）の反応は、ハロ
ゲン化炭化水素などの不活性溶媒中、塩化アルミニウム
のようなルイス酸触媒の存在下、０℃ないし４０℃で容
易に進行する。
媒中、硫酸などのプロトン酸触媒の存在下、０℃ないし
３０℃で容易に進行する。また式（２）の反応は、ハロ
ゲン化炭化水素などの不活性溶媒中、塩化アルミニウム
のようなルイス酸触媒の存在下、０℃ないし４０℃で容
易に進行する。
本発明のインダン誘導体のうち、エステル類、すなわち
Ｒが低級アルコキシ基、あるいはフェノキシ基の場合は
、カルボン酸［１１１］と等モル二の塩化チオニルとか
ら得られる酸塩化物を、例えばトリエチルアミン、とリ
ジンのような塩基の存在下で対応するＲＯＭ、すなわち
アルコールまたはフェノールと反応させることにより合
成することができる。また本発明のインダン誘導体のう
ち、アミド類、すなわち たはモルホリノ基の場合は上述の酸塩化物と対応する２
級アミンとを、酸塩化物１モルに対し、２級アミン２な
いし１０モルの割合で割合で反応させることにより合成
することができる。
Ｒが低級アルコキシ基、あるいはフェノキシ基の場合は
、カルボン酸［１１１］と等モル二の塩化チオニルとか
ら得られる酸塩化物を、例えばトリエチルアミン、とリ
ジンのような塩基の存在下で対応するＲＯＭ、すなわち
アルコールまたはフェノールと反応させることにより合
成することができる。また本発明のインダン誘導体のう
ち、アミド類、すなわち たはモルホリノ基の場合は上述の酸塩化物と対応する２
級アミンとを、酸塩化物１モルに対し、２級アミン２な
いし１０モルの割合で割合で反応させることにより合成
することができる。
以下に合成例を挙げて具体的に説明する。
合成例１ ３−（１，１−ジメチル−６−イソプロビル
−４−メチル−５−インダノイ ル）アクリル酸メチル（化合物番号 １）の合成 温度計、冷却管、滴下櫨斗および攪拌子を備えた１００
ｍｌ２フラスコに、塩化メチレン２０ ｍｌ２．３−（
１，１−ジメチル−６−イツブロビルー４−メチルー５
−インダノイル）アクリル酸（式Ｉ１１の化合物） １
０．０ｇ （３３ミリモル）および塩化チオニル２．５
ｍＪ１（３３ミリモル）を室温で加えたのち２時間速流
させ、酸塩化物の塩化メチレン溶液を得た。これにメタ
ノール１０ｍＡとピリジン１０ｍｌ１の混合物を一２０
℃で加え、−２０ｔないし一１０℃で１時間攪拌した。
−４−メチル−５−インダノイ ル）アクリル酸メチル（化合物番号 １）の合成 温度計、冷却管、滴下櫨斗および攪拌子を備えた１００
ｍｌ２フラスコに、塩化メチレン２０ ｍｌ２．３−（
１，１−ジメチル−６−イツブロビルー４−メチルー５
−インダノイル）アクリル酸（式Ｉ１１の化合物） １
０．０ｇ （３３ミリモル）および塩化チオニル２．５
ｍＪ１（３３ミリモル）を室温で加えたのち２時間速流
させ、酸塩化物の塩化メチレン溶液を得た。これにメタ
ノール１０ｍＡとピリジン１０ｍｌ１の混合物を一２０
℃で加え、−２０ｔないし一１０℃で１時間攪拌した。
反応混合物を水１００＋＋ｌに注ぎ、エーテル２００ｍ
Ｊ！で抽出した。
Ｊ！で抽出した。
エーテル層を０．５Ｎ塩酸で洗浄後、硫酸ナトリウムで
乾燥した。エーテルを留去したのち減圧蒸留し、沸点１
６０〜１６３℃／１．８ｍｍＨｇの留分から目的物６．
３ｇ （収率６０％）の黄色結晶（ｍｐ８８〜８９℃）
を得た。
乾燥した。エーテルを留去したのち減圧蒸留し、沸点１
６０〜１６３℃／１．８ｍｍＨｇの留分から目的物６．
３ｇ （収率６０％）の黄色結晶（ｍｐ８８〜８９℃）
を得た。
ＮＭＲスペクトル（ＣＯＣｌ、）
６１．１７ （ｄ、６）１．Ｊ−７８，）、１．２５（
Ｓ、６１１）、１．９２（Ｌ。
Ｓ、６１１）、１．９２（Ｌ。
２＋１．Ｊ−７）１．） 、２．０４（ｓ、３１１）、
２．６６（ｓｅｐｔ、、ＩＨ。
２．６６（ｓｅｐｔ、、ＩＨ。
Ｊ−７Ｈ２）、２．７７（ｔ、２Ｌ Ｊ−７）１．）
、３．７８（ｓ、３Ｈ）、６．３８（ｄ、ＤＩ、 Ｊ−
１６Ｈ２）、６．９４ （Ｓ 、 ＩＨ）、７．２２（
ｄ。
、３．７８（ｓ、３Ｈ）、６．３８（ｄ、ＤＩ、 Ｊ−
１６Ｈ２）、６．９４ （Ｓ 、 ＩＨ）、７．２２（
ｄ。
ＩＨ，Ｊ＝１６Ｈｚ）
合成例２３−（１１−ジメチル−６−イツブロビルー４
−メチルー５−インダノイ ル）アクリル酸アミド（化合物番号 ５）の合成 合成例１においてメタノール１０ ｍｌおよびピリジン
１０ＩＩｌｊ２の代りに２５％アンモニア水１５ｍｋを
加え、同様に反応させた。粗結晶を酢酸エチル−トルエ
ンから再結晶し、目的物を７０％収率で得た（黄色粉末
、ｍｐ２３５〜２３７℃）。
−メチルー５−インダノイ ル）アクリル酸アミド（化合物番号 ５）の合成 合成例１においてメタノール１０ ｍｌおよびピリジン
１０ＩＩｌｊ２の代りに２５％アンモニア水１５ｍｋを
加え、同様に反応させた。粗結晶を酢酸エチル−トルエ
ンから再結晶し、目的物を７０％収率で得た（黄色粉末
、ｍｐ２３５〜２３７℃）。
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ２３）
δ １．１５ （ｄ、６）１．Ｊ−７，５０，）、 １
．２４ （ｓ、６Ｈ）、 １．８９（ｔ、 ２＋１．Ｊ
−７，５１１，） 、２．０１（Ｓ、３）１）、２．
６３（ｓｅｐｔ。
．２４ （ｓ、６Ｈ）、 １．８９（ｔ、 ２＋１．Ｊ
−７，５１１，） 、２．０１（Ｓ、３）１）、２．
６３（ｓｅｐｔ。
、ＬＨ，Ｊ−７）１ｚ）、２．７６（ｔ、２Ｈ，Ｊ−７
，５１１，） 、６．５２（ｄ、ｌ）ｌ、 Ｊ−１
７１１２）、６．９４（ｓ、ＩＨ）、７．０６（ｄ、ｉ
ｌｌ。
，５１１，） 、６．５２（ｄ、ｌ）ｌ、 Ｊ−１
７１１２）、６．９４（ｓ、ＩＨ）、７．０６（ｄ、ｉ
ｌｌ。
Ｊ＝１７Ｈｚ） 、７．１４ （ｓ、 ＩＨ）、７．
８４ （ｓ、 ｌ１ｌ）合成例３〜１０ 合成例１あるいは２と同様にして表２の化合物を合成し
た。
８４ （ｓ、 ｌ１ｌ）合成例３〜１０ 合成例１あるいは２と同様にして表２の化合物を合成し
た。
（発明の効果）
本発明に係るインダン話導体は、水田あるいは畑地の種
々の一年性広葉および細葉雑草に刻して高い除草効果を
示す。
々の一年性広葉および細葉雑草に刻して高い除草効果を
示す。
本発明の化合物を除草剤として用いるには、本発明の化
合物のみ、またはこれと担体、界面活性剤、分散剤、補
助剤などを配合して、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤
等に製剤し、適当な濃度に稀釈して散布するかまたは直
接施用する。
合物のみ、またはこれと担体、界面活性剤、分散剤、補
助剤などを配合して、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤
等に製剤し、適当な濃度に稀釈して散布するかまたは直
接施用する。
本発明の化合物又は該化合物を含む製剤は、作物に対し
直接散布して用いることができるほか、土壌中に混和し
て用いることができる。
直接散布して用いることができるほか、土壌中に混和し
て用いることができる。
施用量は、対象雑草、対象病害の種類や程度、対象作物
の種類、施用態様によって異なるが、通常除草剤として
用いる場合は有効成分量として約１ないし１００ｇ／ア
ールである。
の種類、施用態様によって異なるが、通常除草剤として
用いる場合は有効成分量として約１ないし１００ｇ／ア
ールである。
次に、本発明化合物を育成成分とする製剤の配合例を挙
げる。なお、％は重量百分率を示し、部は重量部を示す
。
げる。なお、％は重量百分率を示し、部は重量部を示す
。
配合例１（水和剤）
本発明の化合物１０％、高級アルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩３％及びカオリン８７％を均一に混合粉砕
して水和剤とする。
ナトリウム塩３％及びカオリン８７％を均一に混合粉砕
して水和剤とする。
配合例２（乳剤）
本発明の化合物２０％、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル１０％、シクロへキサノン３０％及びジ
メチルホルムアミド４０％を均一に溶解して乳剤とする
。
リールエーテル１０％、シクロへキサノン３０％及びジ
メチルホルムアミド４０％を均一に溶解して乳剤とする
。
配合例３（粒剤）
本発明の化合物５％、ベントナイト４０％、クレー５０
％及びリグニンスルホン酸ナトリウム５％を均一に混合
粉砕し、水を加えて練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤
とする。
％及びリグニンスルホン酸ナトリウム５％を均一に混合
粉砕し、水を加えて練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤
とする。
配合例４（粉剤）
本発明の化合物３％及びクレー９７％を均一に混合粉砕
して粒剤とする。
して粒剤とする。
次に本発明の化合物の除草効果を試験例を挙げて説明す
る。
る。
試験例１〜１０
直径９ｃｍの蓋つきシャーレに濾紙（２枚）を敷き、ノ
ビエ、メヒシバ、コゴメカヤツリ、ホタルイおよびアオ
ビユの種子を播種した。これに液肥の稀釈水溶液２０ｍ
ｊ２および試験化合物の水和剤を有効成分量として１０
０ｇ７１０アールの割合に水で稀釈して散布した。光照
射（３０００ルクス）下、３０℃に１０日間昔いたのち
、除草効果を表３の基準で目視評価した。
ビエ、メヒシバ、コゴメカヤツリ、ホタルイおよびアオ
ビユの種子を播種した。これに液肥の稀釈水溶液２０ｍ
ｊ２および試験化合物の水和剤を有効成分量として１０
０ｇ７１０アールの割合に水で稀釈して散布した。光照
射（３０００ルクス）下、３０℃に１０日間昔いたのち
、除草効果を表３の基準で目視評価した。
表３
表
＊式
で表わされる３−（１，１−ジメチル−６−イツブロビ
ルメチルー５−インダノイル）アクリル酸。
ルメチルー５−インダノイル）アクリル酸。
結果を表４に示す。
手
続
ネ由
正
１１を
（自発）
平成
１年１１月１５日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒは低級アルコキシ基、フェノキシ 基、▲数式、化学式、表等があります▼（ここでＲ＾１
およびＲ＾２ は水素原子、低級アルキル基、低級アル ケニル基、フェニル基またはハロゲン原 子で置換されたフェニル基を示す）また はモルホリノ基を示す］ で表されるインダン誘導体。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63286706A JPH02134345A (ja) | 1988-11-15 | 1988-11-15 | インダン誘導体 |
| CA002002014A CA2002014C (en) | 1988-11-15 | 1989-11-01 | Indan derivatives |
| HU895812A HU204493B (en) | 1988-11-15 | 1989-11-07 | Herbicide compositions contaiing indane derivatives as active components process for producing the active components and process for eliminating weeds |
| ZA898469A ZA898469B (en) | 1988-11-15 | 1989-11-07 | Indan derivatives |
| AU44477/89A AU614679B2 (en) | 1988-11-15 | 1989-11-08 | Indan derivatives |
| AR89315419A AR247720A1 (es) | 1988-11-15 | 1989-11-10 | Derivados de indano |
| PT92312A PT92312B (pt) | 1988-11-15 | 1989-11-14 | Processo para a preparacao de derivados de indano |
| DE8989121141T DE68905146T2 (de) | 1988-11-15 | 1989-11-15 | Indanderivate. |
| AT89121141T ATE86241T1 (de) | 1988-11-15 | 1989-11-15 | Indanderivate. |
| EP89121141A EP0369426B1 (en) | 1988-11-15 | 1989-11-15 | Indan derivatives |
| US07/436,805 US4966968A (en) | 1988-11-15 | 1989-11-15 | Indan derivatives |
| TR89/0959A TR24697A (tr) | 1988-11-15 | 1989-11-15 | Indan tuerevleri |
| ES89121141T ES2053919T3 (es) | 1988-11-15 | 1989-11-15 | Derivados del indano. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63286706A JPH02134345A (ja) | 1988-11-15 | 1988-11-15 | インダン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02134345A true JPH02134345A (ja) | 1990-05-23 |
Family
ID=17707939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63286706A Pending JPH02134345A (ja) | 1988-11-15 | 1988-11-15 | インダン誘導体 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4966968A (ja) |
| EP (1) | EP0369426B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02134345A (ja) |
| AR (1) | AR247720A1 (ja) |
| AT (1) | ATE86241T1 (ja) |
| AU (1) | AU614679B2 (ja) |
| CA (1) | CA2002014C (ja) |
| DE (1) | DE68905146T2 (ja) |
| ES (1) | ES2053919T3 (ja) |
| HU (1) | HU204493B (ja) |
| PT (1) | PT92312B (ja) |
| TR (1) | TR24697A (ja) |
| ZA (1) | ZA898469B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4301426A1 (de) * | 1993-01-20 | 1994-07-21 | Basf Ag | 5-Substituierte 4-Methyl-5H-indeno[1,2-b] pyridine und 9-substituierte 1-Methyl-9H-indeno[2,1-c] pyridine, deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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