JPH0143732B2 - - Google Patents
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- JPH0143732B2 JPH0143732B2 JP56166343A JP16634381A JPH0143732B2 JP H0143732 B2 JPH0143732 B2 JP H0143732B2 JP 56166343 A JP56166343 A JP 56166343A JP 16634381 A JP16634381 A JP 16634381A JP H0143732 B2 JPH0143732 B2 JP H0143732B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl group
- lower alkyl
- group
- benzene
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
この発明は、一般式
（ただし、式中Ｘは低級アルキル基または塩素原
子を示し、ｎは０、１、２または３を示し、R1
は炭素数２または３の低級アルキル基を示し、
R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基またはメトキシ基を示し、R3は水素原子ま
たは低級アルキル基を示し、Ｙは低級アルキル
基、塩素原子または低級アルコキシ基を示し、ｍ
は０、１または２を示す。）で表される、新規な
フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体、
およびこの新規なフエノキシアルカン酸のベンジ
ルアミド誘導体を有効成分とする除草剤を提供す
るものである。 フエノキシ系化合物を有効成分とする除草剤
は、古くから数多く提案されており市販されてい
るものも少なく、その例として２，４―Ｄ〔有効
成分２，４―ジクロロフエノキシ酢酸〕、２，４
―DP〔有効成分２―（２，４―ジクロロフエノキ
シ）プロピオン酸〕MCP〔有効成分２―メチル―
４―クロロフエノキシ酢酸〕あるいはMCPCA
〔有効成分Ｎ―（２―クロロフエニル）―２―メ
チル―４―クロロフエノキシアセトアミド〕など
の除草剤が挙げられる。これら従来知られている
フエノキシ系除草剤は、一般に他の除草剤と比較
し広範の広葉雑草に対して極めて卓越した除草効
果を有しているが、イネ科作物に対しオーキシン
作用による分けつ抑制、奇形などの薬害が伴うと
いう、共通の特質を有している。 この発明者らは、フエノキシ系化合物の中です
ぐれた除草作用を有し、しかも作物に対して薬害
のない化合物を見い出すことを目的とし、この系
統の種々化合物を合成しその植物活性を検索し
た。その結果、前述した一般式(1)で表わされる従
来文献未載の新規化合物であるフエノキシアルカ
ン酸のベンジルアミド誘導体の合成に成功し、し
かもこの誘導体は水田、畑地、その他の耕地およ
び非耕地に発生する広範囲の諸雑草を、作物に何
ら薬害を与えることなく、選択的に除草する能力
を有していることを知見し、本発明を完成した。 すなわちこの発明における除草剤は、広葉雑草
にはもちろんのことその他諸雑草に対する白化作
用による除草効果がすぐれているばかりか、イネ
科作物およびその他の作物には、従来公知のフエ
ノキシ系除草剤に見られるオーキシン作用による
薬害がほとんどなく、しかも人畜、魚貝類に対す
る毒性および異臭なども全くない。 この発明におけるフエノキシアルカン酸のベン
ジルアミド誘導体は、例えば次のような(1)または
(2)の反応によつて合成することができる。 （ただし、式中のＸ、Ｙ、R1、R2、R3およびｎ、
ｍは前記と同じ意味を有する。Ｚは塩素原子また
は臭素原子を意味する。） 上記の反応(1)および(2)は適当な溶剤の存在下、
ピリジン、トリエチルアミン、炭酸ナトリウムあ
るいは炭酸カリウムなどの弱アルカリの添加によ
り好適に行なわれる。反応に使用される溶剤とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどのエーテル類およびメチル
エチルケトン、ジメチルケトンなどのケトン類が
挙げられる。特に反応(2)ではエーテル類またはケ
トン類が好適に使用される。反応温度は使用され
る試薬と溶剤の種類によつて異なり、特に限定は
ないが、反応(1)では０℃〜30℃、反応(2)では50℃
〜130℃で好適に行なわれる。 反応時間は約１時間から10時間である。つぎに
この発明の具体的合成例を挙げる。 次に、その合成例を示す。 合成例 １ Ｎ―ベンジル―２―（３，５―ジメチルフエノ
キシ）―ブチルアミドの合成（後記第１表にお
ける化合物番号30の化合物） ベンジルアミン1.8ｇ（0.017モル）とピリジン
1.2ｇ（0.015モル）をベンゼン30mlに溶解させ、
室温、撹拌下に２―（３，５―ジメチルフエノキ
シ）―ブチロイルクロライド3.0ｇ（0.013モル）
を適下した。５時間反応後、反応液を水、希塩
酸、希カセイソーダ、水の順に洗浄し、ベンゼン
層を脱水した後、ベンゼンを留去した。得られた
粗結晶をｎ―ヘキサンで再結晶し、融点93〜94℃
を示す無色針状のＮ―ベンジル―２―（３，５―
ジメチルフエノキシ）―ブチルアミド2.4ｇを得
た。 合成例 ２ Ｎ―（２―メチルベンジル）―２―（３，５―
ジクロルフエノキシ）―ブチルアミドの合成
（後記第１表における化合物番号116の化合物） ２―メチルベンジルアミン1.5ｇ（0.012モル）
とトリエチルアミン1.0ｇ（0.01モル）をベンゼ
ン30mlに溶解させ、室温、撹拌下に２―（３，５
―ジクロルフエノキシ）―ブチロイルクロライド
2.8ｇ（0.01モル）のベンゼン20ml溶液を滴下し
た。２時間反応後、反応液を希塩酸、希カセイソ
ーダ、水の順に洗浄し、ベンゼン層を脱水した
後、ベンゼンを留去した。 得られた粗結晶をエタノールで再結晶し、融点
135〜137℃で示す無色プリズム状のＮ―２―メチ
ルベンジル）―２―（３，５―ジクロルフエノキ
シ）―ブチルアミド2.3ｇを得た。 合成例 ３ Ｎ―ベンジル―２―（４―クロル―３―メチル
フエノキシ）―バレルアミドの合成（後記第１
表における化合物番号54の化合物） Ｎ―ベンジル―α―ブロムバレルアミド3.5ｇ
（0.013モル）と４―クロル―３―メチルフエノー
ル6.3ｇ（0.040モル）をアセトン60mlに溶解さ
せ、これに無水炭酸カリウム6.9ｇ（0.050モル）
を添加し、10時間撹拌下に煮沸還流した。 冷却後、アセトンを留去し、残留物に水100ml
を添加し、析出油状物をベンゼンで抽出した。 ベンゼン層を希塩酸、希カセイソーダ、水の順
に洗浄し、脱水した後、ベンゼンを留去した。残
留物をシリカゲルカラムにかけ無色油状のＮ―ベ
ンジル―２―（４―クロル―３―メチルフエノキ
シ）―バレルアミド3.0ｇを得た。 室温に放置すると結晶化し、融点75〜78℃を示
した。 以上の合成例に準じて製造した、この発明にお
ける新規なフエノキシアルカン酸のベンジルアミ
ド誘導体例を、第１表に挙げる。 なお第１表における元素分析値の上段は理論値
を、また下段は実測値を示す。
子を示し、ｎは０、１、２または３を示し、R1
は炭素数２または３の低級アルキル基を示し、
R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基またはメトキシ基を示し、R3は水素原子ま
たは低級アルキル基を示し、Ｙは低級アルキル
基、塩素原子または低級アルコキシ基を示し、ｍ
は０、１または２を示す。）で表される、新規な
フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体、
およびこの新規なフエノキシアルカン酸のベンジ
ルアミド誘導体を有効成分とする除草剤を提供す
るものである。 フエノキシ系化合物を有効成分とする除草剤
は、古くから数多く提案されており市販されてい
るものも少なく、その例として２，４―Ｄ〔有効
成分２，４―ジクロロフエノキシ酢酸〕、２，４
―DP〔有効成分２―（２，４―ジクロロフエノキ
シ）プロピオン酸〕MCP〔有効成分２―メチル―
４―クロロフエノキシ酢酸〕あるいはMCPCA
〔有効成分Ｎ―（２―クロロフエニル）―２―メ
チル―４―クロロフエノキシアセトアミド〕など
の除草剤が挙げられる。これら従来知られている
フエノキシ系除草剤は、一般に他の除草剤と比較
し広範の広葉雑草に対して極めて卓越した除草効
果を有しているが、イネ科作物に対しオーキシン
作用による分けつ抑制、奇形などの薬害が伴うと
いう、共通の特質を有している。 この発明者らは、フエノキシ系化合物の中です
ぐれた除草作用を有し、しかも作物に対して薬害
のない化合物を見い出すことを目的とし、この系
統の種々化合物を合成しその植物活性を検索し
た。その結果、前述した一般式(1)で表わされる従
来文献未載の新規化合物であるフエノキシアルカ
ン酸のベンジルアミド誘導体の合成に成功し、し
かもこの誘導体は水田、畑地、その他の耕地およ
び非耕地に発生する広範囲の諸雑草を、作物に何
ら薬害を与えることなく、選択的に除草する能力
を有していることを知見し、本発明を完成した。 すなわちこの発明における除草剤は、広葉雑草
にはもちろんのことその他諸雑草に対する白化作
用による除草効果がすぐれているばかりか、イネ
科作物およびその他の作物には、従来公知のフエ
ノキシ系除草剤に見られるオーキシン作用による
薬害がほとんどなく、しかも人畜、魚貝類に対す
る毒性および異臭なども全くない。 この発明におけるフエノキシアルカン酸のベン
ジルアミド誘導体は、例えば次のような(1)または
(2)の反応によつて合成することができる。 （ただし、式中のＸ、Ｙ、R1、R2、R3およびｎ、
ｍは前記と同じ意味を有する。Ｚは塩素原子また
は臭素原子を意味する。） 上記の反応(1)および(2)は適当な溶剤の存在下、
ピリジン、トリエチルアミン、炭酸ナトリウムあ
るいは炭酸カリウムなどの弱アルカリの添加によ
り好適に行なわれる。反応に使用される溶剤とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどのエーテル類およびメチル
エチルケトン、ジメチルケトンなどのケトン類が
挙げられる。特に反応(2)ではエーテル類またはケ
トン類が好適に使用される。反応温度は使用され
る試薬と溶剤の種類によつて異なり、特に限定は
ないが、反応(1)では０℃〜30℃、反応(2)では50℃
〜130℃で好適に行なわれる。 反応時間は約１時間から10時間である。つぎに
この発明の具体的合成例を挙げる。 次に、その合成例を示す。 合成例 １ Ｎ―ベンジル―２―（３，５―ジメチルフエノ
キシ）―ブチルアミドの合成（後記第１表にお
ける化合物番号30の化合物） ベンジルアミン1.8ｇ（0.017モル）とピリジン
1.2ｇ（0.015モル）をベンゼン30mlに溶解させ、
室温、撹拌下に２―（３，５―ジメチルフエノキ
シ）―ブチロイルクロライド3.0ｇ（0.013モル）
を適下した。５時間反応後、反応液を水、希塩
酸、希カセイソーダ、水の順に洗浄し、ベンゼン
層を脱水した後、ベンゼンを留去した。得られた
粗結晶をｎ―ヘキサンで再結晶し、融点93〜94℃
を示す無色針状のＮ―ベンジル―２―（３，５―
ジメチルフエノキシ）―ブチルアミド2.4ｇを得
た。 合成例 ２ Ｎ―（２―メチルベンジル）―２―（３，５―
ジクロルフエノキシ）―ブチルアミドの合成
（後記第１表における化合物番号116の化合物） ２―メチルベンジルアミン1.5ｇ（0.012モル）
とトリエチルアミン1.0ｇ（0.01モル）をベンゼ
ン30mlに溶解させ、室温、撹拌下に２―（３，５
―ジクロルフエノキシ）―ブチロイルクロライド
2.8ｇ（0.01モル）のベンゼン20ml溶液を滴下し
た。２時間反応後、反応液を希塩酸、希カセイソ
ーダ、水の順に洗浄し、ベンゼン層を脱水した
後、ベンゼンを留去した。 得られた粗結晶をエタノールで再結晶し、融点
135〜137℃で示す無色プリズム状のＮ―２―メチ
ルベンジル）―２―（３，５―ジクロルフエノキ
シ）―ブチルアミド2.3ｇを得た。 合成例 ３ Ｎ―ベンジル―２―（４―クロル―３―メチル
フエノキシ）―バレルアミドの合成（後記第１
表における化合物番号54の化合物） Ｎ―ベンジル―α―ブロムバレルアミド3.5ｇ
（0.013モル）と４―クロル―３―メチルフエノー
ル6.3ｇ（0.040モル）をアセトン60mlに溶解さ
せ、これに無水炭酸カリウム6.9ｇ（0.050モル）
を添加し、10時間撹拌下に煮沸還流した。 冷却後、アセトンを留去し、残留物に水100ml
を添加し、析出油状物をベンゼンで抽出した。 ベンゼン層を希塩酸、希カセイソーダ、水の順
に洗浄し、脱水した後、ベンゼンを留去した。残
留物をシリカゲルカラムにかけ無色油状のＮ―ベ
ンジル―２―（４―クロル―３―メチルフエノキ
シ）―バレルアミド3.0ｇを得た。 室温に放置すると結晶化し、融点75〜78℃を示
した。 以上の合成例に準じて製造した、この発明にお
ける新規なフエノキシアルカン酸のベンジルアミ
ド誘導体例を、第１表に挙げる。 なお第１表における元素分析値の上段は理論値
を、また下段は実測値を示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
この発明における、フエノキシアルカン酸のベ
ンジルアミド誘導体を除草剤として用いる場合に
は、農薬製剤の慣例に従い、不活性な固体担体、
液体担体および乳化分散剤などを用いて、粒剤、
粉剤、乳剤、水和剤、錠剤、エアゾール、燻煙剤
などの任意の剤形にして使用することができる。
これらの不活性な担体としては例えば、タルク、
クレー、カオリン、ケイソウ土、炭酸カルシウ
ム、塩素酸カリウム、硝石、木粉、ニトロセルロ
ーズ、デンプン、ベンゼン、キシレン、ｎ―ヘキ
サン、アラビアゴム、塩化ビニール、炭酸ガス、
フレオン、プロパン、ブタンなどを挙げることが
できる。また製剤上の補助剤、例えば展着剤、希
釈剤、界面活性剤、溶剤などを適宜配合すること
ができる。さらに殺菌剤、殺虫剤およびその他の
農薬、尿素、硫安、リン安、カリ塩およびその他
の肥料物質、土壤改良剤などと適宜混合して使用
することができる。 次に、この発明の除草剤の実施例を挙げる。な
お各例中の部は、重量部を示す。 実施例 １ Ｎ―ベンジル―２―（３，５―ジメチルフエノ
キシ）―ブチルアミド（化合物番号30の化合物）
50部、キシレン40部、ソルポール800（界面活性
剤、商品名）10部を混合溶解して乳剤を得た。 実施例 ２ Ｎ―（２―メチルベンジル）―２―（３，５―
ジクロロフエノキシ）―ブチルアミド（化合物番
号116の化合物）50部、カオリン30部、ベントナ
イト15部、リグニンスルホン酸ソーダ５部を混合
粉砕して水和剤を得た。 実施例 ３ Ｎ―ベンジル―２―（３―クロロフエノキシ）
―ブチルアミド（化合物番号67の化合物）７部、
ベントナイト60部、タルク30部、ナフタレンスル
ホン酸ソーダ３部、を混合粉砕した後、適量の水
を加えて練合せ、造粒機を用いて造粒し、粒剤を
得た。 次に、実験例によつてこの発明の除草剤の効果
を具体的に説明する。なお、各実験例における供
試化合物番号は、第１表の化合物番号と同一であ
る。 実験例 １ 土壤処理試験 1/9000アールのポツトに水田土壤（洪積土壤）
を充填して、表層にノビエ、広葉雑草（キカシグ
サ、アゼナ、コナギ）、ホタルイおよびタマカヤ
ツリの各種雑草の種子を均一に混合して播種し、
ウリカワの塊茎および３葉期の水稲幼苗を移植
し、水を加えて３cmの湛水状態にした。次いで３
日後の各種雑草発生初期に、実施例２に準じて製
造した各水和剤の希釈液の所定量を、湛水面に均
一に散布した。散布して４週間後に、各供試化合
物の除草効果を調査した。その結果を第２表に示
す。 ５：完全枯草 ４：大害 ３：中害 ２：小害 １：僅小害 ０：無害（正常発育） なお、第２表における各欄の上段は、有効成分
量50ｇ／アール、下段は25ｇ／アールで実験を行
つた結果を示す。
ンジルアミド誘導体を除草剤として用いる場合に
は、農薬製剤の慣例に従い、不活性な固体担体、
液体担体および乳化分散剤などを用いて、粒剤、
粉剤、乳剤、水和剤、錠剤、エアゾール、燻煙剤
などの任意の剤形にして使用することができる。
これらの不活性な担体としては例えば、タルク、
クレー、カオリン、ケイソウ土、炭酸カルシウ
ム、塩素酸カリウム、硝石、木粉、ニトロセルロ
ーズ、デンプン、ベンゼン、キシレン、ｎ―ヘキ
サン、アラビアゴム、塩化ビニール、炭酸ガス、
フレオン、プロパン、ブタンなどを挙げることが
できる。また製剤上の補助剤、例えば展着剤、希
釈剤、界面活性剤、溶剤などを適宜配合すること
ができる。さらに殺菌剤、殺虫剤およびその他の
農薬、尿素、硫安、リン安、カリ塩およびその他
の肥料物質、土壤改良剤などと適宜混合して使用
することができる。 次に、この発明の除草剤の実施例を挙げる。な
お各例中の部は、重量部を示す。 実施例 １ Ｎ―ベンジル―２―（３，５―ジメチルフエノ
キシ）―ブチルアミド（化合物番号30の化合物）
50部、キシレン40部、ソルポール800（界面活性
剤、商品名）10部を混合溶解して乳剤を得た。 実施例 ２ Ｎ―（２―メチルベンジル）―２―（３，５―
ジクロロフエノキシ）―ブチルアミド（化合物番
号116の化合物）50部、カオリン30部、ベントナ
イト15部、リグニンスルホン酸ソーダ５部を混合
粉砕して水和剤を得た。 実施例 ３ Ｎ―ベンジル―２―（３―クロロフエノキシ）
―ブチルアミド（化合物番号67の化合物）７部、
ベントナイト60部、タルク30部、ナフタレンスル
ホン酸ソーダ３部、を混合粉砕した後、適量の水
を加えて練合せ、造粒機を用いて造粒し、粒剤を
得た。 次に、実験例によつてこの発明の除草剤の効果
を具体的に説明する。なお、各実験例における供
試化合物番号は、第１表の化合物番号と同一であ
る。 実験例 １ 土壤処理試験 1/9000アールのポツトに水田土壤（洪積土壤）
を充填して、表層にノビエ、広葉雑草（キカシグ
サ、アゼナ、コナギ）、ホタルイおよびタマカヤ
ツリの各種雑草の種子を均一に混合して播種し、
ウリカワの塊茎および３葉期の水稲幼苗を移植
し、水を加えて３cmの湛水状態にした。次いで３
日後の各種雑草発生初期に、実施例２に準じて製
造した各水和剤の希釈液の所定量を、湛水面に均
一に散布した。散布して４週間後に、各供試化合
物の除草効果を調査した。その結果を第２表に示
す。 ５：完全枯草 ４：大害 ３：中害 ２：小害 １：僅小害 ０：無害（正常発育） なお、第２表における各欄の上段は、有効成分
量50ｇ／アール、下段は25ｇ／アールで実験を行
つた結果を示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実験例 ２
畑地土壤処理試験
1/5000アールのポツトに畑土壤（洪積土壤）を
充填し、トウモロコシ、ダイズ、ヒエ、メヒシ
バ、クローバー、スベリヒユおよびシロザの種子
を播種し、覆土後、実施例２に準じて製造した各
水和剤の希釈後の所定量を加圧噴霧器を用いて均
一に散布処理した。薬剤処理後、３週間後に各供
試化合物の除草効果を調査した。その結果を第３
表に示す。第３表中の除草効果の基準は、実験例
１と同一である。 なお、第３表における各欄の上段は、有効成分
量50ｇ／アール、下段は25ｇ／アールで実験を行
つた結果を示す。
充填し、トウモロコシ、ダイズ、ヒエ、メヒシ
バ、クローバー、スベリヒユおよびシロザの種子
を播種し、覆土後、実施例２に準じて製造した各
水和剤の希釈後の所定量を加圧噴霧器を用いて均
一に散布処理した。薬剤処理後、３週間後に各供
試化合物の除草効果を調査した。その結果を第３
表に示す。第３表中の除草効果の基準は、実験例
１と同一である。 なお、第３表における各欄の上段は、有効成分
量50ｇ／アール、下段は25ｇ／アールで実験を行
つた結果を示す。
【表】
【表】
以上の実験結果から、この発明の除草剤は、作
物に対する安全性が高く、また各種雑草に対する
除草効果にもすぐれていることが解り、この発明
の除草剤は極めてすぐれた選択的除草剤であるこ
とが認識される。
物に対する安全性が高く、また各種雑草に対する
除草効果にもすぐれていることが解り、この発明
の除草剤は極めてすぐれた選択的除草剤であるこ
とが認識される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ただし、式中Ｘは低級アルキル基または塩素原
子を示し、ｎは０、１、２または３を示し、R1
は炭素数２または３の低級アルキル基を示し、
R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基またはメトキシ基を示し、R3は水素原子ま
たは低級アルキル基を示し、Ｙは低級アルキル
基、塩素原子または低級アルコキシ基を示し、ｍ
は０、１または２を示す。）で表される、フエノ
キシアルカン酸のベンジルアミド誘導体。 ２ 一般式 （ただし、式中Ｘは低級アルキル基または塩素原
子を示し、ｎは０、１、２または３を示し、R1
は炭素数２または３の低級アルキル基を示し、
R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基またはメトキシ基を示し、R3は水素原子ま
たは低級アルキル基を示し、Ｙは低級アルキル
基、塩素原子または低級アルコキシ基を示し、ｍ
は０、１または２を示す。）で表される、フエノ
キシアルカン酸のベンジルアミド誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16634381A JPS5867653A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 |
| GB08228676A GB2108498B (en) | 1981-10-20 | 1982-10-07 | Phenoxyalkylamide derivative, process for preparing the same, herbicidal composition containing the same and method for controlling weeds by the use of the same |
| DE3237998A DE3237998C2 (de) | 1981-10-20 | 1982-10-13 | Phenoxyalkylamidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten |
| CA000413389A CA1188697A (en) | 1981-10-20 | 1982-10-14 | Phenoxyalkylamide derivative, process for preparing the same, herbicidal composition containing the same and method for controlling weeds by the use of the same |
| FR8217318A FR2514757B1 (fr) | 1981-10-20 | 1982-10-15 | Phenoxyalkylamides, leur preparation, compositions herbicides en contenant et leur utilisation dans la destruction des mauvaises herbes |
| KR8204683A KR880002603B1 (ko) | 1981-10-20 | 1982-10-18 | 페녹시알킬아마이드 유도체의 제조방법 |
| BR8206093A BR8206093A (pt) | 1981-10-20 | 1982-10-19 | Derivado de fenoxialquilamida,processo para sua preparacao,composicao herbicida contendo tal derivado e processo para controle de ervas daninhas pelo uso do mesmo |
| US06/579,655 US4753674A (en) | 1981-10-20 | 1984-02-13 | Herbicidal composition containing a phenoxyalkylamide derivative and method for controlling weeds by the use of the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16634381A JPS5867653A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5867653A JPS5867653A (ja) | 1983-04-22 |
| JPH0143732B2 true JPH0143732B2 (ja) | 1989-09-22 |
Family
ID=15829607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16634381A Granted JPS5867653A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5867653A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58113156A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-05 | Ube Ind Ltd | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 |
| AU2012281019B2 (en) * | 2011-07-13 | 2016-05-12 | Microbiotix, Inc. | Inhibitors of bacterial type III secretion system |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5827763B2 (ja) * | 1976-04-02 | 1983-06-11 | 宇部興産株式会社 | 除草剤 |
| JPS5396323A (en) * | 1977-02-02 | 1978-08-23 | Hodogaya Chem Co Ltd | Herbicide |
| JPS5657752A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | M-diaminobenzene derivative, its preparation, and herbicide constaining said compound as effective component |
-
1981
- 1981-10-20 JP JP16634381A patent/JPS5867653A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5867653A (ja) | 1983-04-22 |
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