JPH02138144A - ハロゲン化トリスフェニル誘導体および難燃性熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
ハロゲン化トリスフェニル誘導体および難燃性熱可塑性樹脂組成物Info
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- JPH02138144A JPH02138144A JP28898188A JP28898188A JPH02138144A JP H02138144 A JPH02138144 A JP H02138144A JP 28898188 A JP28898188 A JP 28898188A JP 28898188 A JP28898188 A JP 28898188A JP H02138144 A JPH02138144 A JP H02138144A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はハロゲン化トリスフェニル誘導体および該ハロ
ゲン化トリスフェニル誘導体を含有せしめた難燃性の優
れた熱可塑性樹脂組成物に関する。
ゲン化トリスフェニル誘導体を含有せしめた難燃性の優
れた熱可塑性樹脂組成物に関する。
［従来技術］
一般に熱可塑性樹脂に難燃ヰを付与する方法としては、
樹脂に難燃化剤を添加混合する方法と、反応型難燃剤を
用いて樹脂自体を改質する方法の２つに大きく分けられ
る。
樹脂に難燃化剤を添加混合する方法と、反応型難燃剤を
用いて樹脂自体を改質する方法の２つに大きく分けられ
る。
従来、熱可塑性樹脂に対する添加型の難燃剤としては種
々のものが知られているが、これらの添加型難燃剤は多
くの欠点を有している。たとえば難燃剤の添加によって
樹脂製品の機械的物性、耐熱性、透明性が低下すること
、難燃剤が製品表面にブルーミングすること等があげら
れる。ことにポリオレフィン樹脂、その中でもとりわけ
ポリプロピレン樹脂においては、難燃剤のブルーミング
が顕著であり、いまだ満足できる難燃剤は見当らないの
が現状である。現在、ブルーミング問題に対して最も効
果があり、かつ難燃効果が高いとされているビス［３，
５−ジブロモ−４−（２’、３’ジブロモプロポキシ）
フェニル］スルホンにおいても製品表面ヘブルーミング
する量が他の難燃剤と比較して少いもののブリードアウ
トにより製品の外観を損うという欠点は本質的に解決さ
れていない。
々のものが知られているが、これらの添加型難燃剤は多
くの欠点を有している。たとえば難燃剤の添加によって
樹脂製品の機械的物性、耐熱性、透明性が低下すること
、難燃剤が製品表面にブルーミングすること等があげら
れる。ことにポリオレフィン樹脂、その中でもとりわけ
ポリプロピレン樹脂においては、難燃剤のブルーミング
が顕著であり、いまだ満足できる難燃剤は見当らないの
が現状である。現在、ブルーミング問題に対して最も効
果があり、かつ難燃効果が高いとされているビス［３，
５−ジブロモ−４−（２’、３’ジブロモプロポキシ）
フェニル］スルホンにおいても製品表面ヘブルーミング
する量が他の難燃剤と比較して少いもののブリードアウ
トにより製品の外観を損うという欠点は本質的に解決さ
れていない。
［発明の目的］
本発明の目的は樹脂製品の機械的物性を損わず、かつブ
ルーミング問題を生じない添加型難燃剤を提供すること
および該難燃剤を熱可塑性樹脂、ことにスチレン系樹脂
、ポリオレフィン樹脂、中でもとりわけポリプロピレン
樹脂に含有せしめてなる難燃性熱可塑性樹脂組成物を提
供することにある。
ルーミング問題を生じない添加型難燃剤を提供すること
および該難燃剤を熱可塑性樹脂、ことにスチレン系樹脂
、ポリオレフィン樹脂、中でもとりわけポリプロピレン
樹脂に含有せしめてなる難燃性熱可塑性樹脂組成物を提
供することにある。
［発明の構成］
本発明は、一般式（Ｉ）
子であり、特に好ましくは臭素原子単独のものである。
上記一般式（Ｉ＞で示される化合物の具体例としては、
で示されるハロゲン化トリスフェニル誘導体および該ハ
ロゲン化トリスフェニル誘導体を熱可塑性樹脂に難燃性
を呈する量含有せしめてなる難燃性熱可塑性樹脂組成物
に係るものである。
ロゲン化トリスフェニル誘導体を熱可塑性樹脂に難燃性
を呈する量含有せしめてなる難燃性熱可塑性樹脂組成物
に係るものである。
上記一般式（Ｉ＞中Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は炭素数１〜
４のハロゲン化アルキル基が好ましく、特に好ましいの
は炭素数３〜４の臭素化アルキル基である。また、Ｘは
好ましくは臭素原子または塩素原５ｒ ５ｒ １３ｒ Ｂｒ 等が挙げられる。
４のハロゲン化アルキル基が好ましく、特に好ましいの
は炭素数３〜４の臭素化アルキル基である。また、Ｘは
好ましくは臭素原子または塩素原５ｒ ５ｒ １３ｒ Ｂｒ 等が挙げられる。
上記一般式（Ｉ＞で示される化合物【ま、例え【ｆ対応
するハロゲン化トリスフェノール型化合物を常法によっ
てアリルクロライド、アリルブロマイドまたはメタリル
クロライドなどと反応させてエーテル化し、これをさら
に常法によってハロゲン化することによって製造するこ
とができる。また、対応するトリスハロゲン化フェノー
ル型化合物を常法によってハロゲンを２個以上有する炭
素数１〜４のハロゲン化炭化水素と反応させても製造す
ることができる。
するハロゲン化トリスフェノール型化合物を常法によっ
てアリルクロライド、アリルブロマイドまたはメタリル
クロライドなどと反応させてエーテル化し、これをさら
に常法によってハロゲン化することによって製造するこ
とができる。また、対応するトリスハロゲン化フェノー
ル型化合物を常法によってハロゲンを２個以上有する炭
素数１〜４のハロゲン化炭化水素と反応させても製造す
ることができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物を含有せしめることによ
って難燃性を与える熱可塑性樹脂としては、例えばポリ
エチレン、ポリプロピレンのごときポリオレフィン樹脂
、ポリスチレン、ハイインパクトポリスチレン、ＡＳ樹
脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂、ＡＣ３樹脂、ＡＥＳ樹脂
のごときスチレン系樹脂、ナイロン６、ナイロン６・６
のごときポリアミド樹脂、ポリエチレンテレフタレート
。
って難燃性を与える熱可塑性樹脂としては、例えばポリ
エチレン、ポリプロピレンのごときポリオレフィン樹脂
、ポリスチレン、ハイインパクトポリスチレン、ＡＳ樹
脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂、ＡＣ３樹脂、ＡＥＳ樹脂
のごときスチレン系樹脂、ナイロン６、ナイロン６・６
のごときポリアミド樹脂、ポリエチレンテレフタレート
。
ポリブチレンフタレートのごときポリエステル樹脂、ポ
リスルホン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂およびボリフエニレンエーテル樹脂などが挙げら
れる。
リスルホン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂およびボリフエニレンエーテル樹脂などが挙げら
れる。
これらの樹脂の中でもことにポリオレフィン樹脂やスチ
レン系樹脂は、一般式（Ｉ）で示される化合物により優
れた難燃性と機械的物性が付与されるので好ましく、ポ
リオレフィン樹脂の中でもとりわけポリプロピレン樹脂
は、一般式（Ｉ）で示される化合物により十分な難燃性
が付与されるのみならず、ブルーミング問題も解決され
るという大ぎな利点を有する。上記の一般式（Ｉ）の化
合物の例示における（１）または（４）の化合物がポリ
プロピレン樹脂のブルーミング問題を、十分な難燃性を
付与したうえで解決するのに最も適している。
レン系樹脂は、一般式（Ｉ）で示される化合物により優
れた難燃性と機械的物性が付与されるので好ましく、ポ
リオレフィン樹脂の中でもとりわけポリプロピレン樹脂
は、一般式（Ｉ）で示される化合物により十分な難燃性
が付与されるのみならず、ブルーミング問題も解決され
るという大ぎな利点を有する。上記の一般式（Ｉ）の化
合物の例示における（１）または（４）の化合物がポリ
プロピレン樹脂のブルーミング問題を、十分な難燃性を
付与したうえで解決するのに最も適している。
上記一般式（Ｉ）の化合物の使用量は、対象とする熱可
塑性樹脂の種類および要求される難燃性などによって異
なり、−概に特定できないが、通常熱可塑性樹脂１００
重量部に対して０．５〜８０重口部の範囲で適宜選択さ
れ、特に好ましい範囲は１〜４０重量部である。一般式
（Ｉ）の化合物が８０重量部を超えると樹脂製品の機械
的物性に悪影響を与える。０．５重口部未満では十分な
難燃効果は得られない。
塑性樹脂の種類および要求される難燃性などによって異
なり、−概に特定できないが、通常熱可塑性樹脂１００
重量部に対して０．５〜８０重口部の範囲で適宜選択さ
れ、特に好ましい範囲は１〜４０重量部である。一般式
（Ｉ）の化合物が８０重量部を超えると樹脂製品の機械
的物性に悪影響を与える。０．５重口部未満では十分な
難燃効果は得られない。
本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物は、通常用いられる
ハロゲン系難燃剤を併用してもよい。かかるハロゲン系
難燃剤としては、たとえば２，２−ビス［３，５−ジブ
ロモ−４−（２°、３°−ジブロモプロポキシ）フェニ
ルコプロパン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２°、
３°−ジブロモプロポキシ）フェニル］スルホン、２，
２−ビス（４−アリロキシ−３，５−ジブロモフェニル
）プロパン、ビス（４−アリロキシ−３，５−ジブロモ
フェニル）スルホン、トリス（２，３−ジブロモプロピ
ル）インシアヌレート、ブロム化ジフェニルエーテル化
合物、ブロム化ビスフェノール型オリゴカーボネート、
ブロム化ビスフェノール型エポキシ樹脂、ブロム化ポリ
スチレンなどが挙げられる。
ハロゲン系難燃剤を併用してもよい。かかるハロゲン系
難燃剤としては、たとえば２，２−ビス［３，５−ジブ
ロモ−４−（２°、３°−ジブロモプロポキシ）フェニ
ルコプロパン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２°、
３°−ジブロモプロポキシ）フェニル］スルホン、２，
２−ビス（４−アリロキシ−３，５−ジブロモフェニル
）プロパン、ビス（４−アリロキシ−３，５−ジブロモ
フェニル）スルホン、トリス（２，３−ジブロモプロピ
ル）インシアヌレート、ブロム化ジフェニルエーテル化
合物、ブロム化ビスフェノール型オリゴカーボネート、
ブロム化ビスフェノール型エポキシ樹脂、ブロム化ポリ
スチレンなどが挙げられる。
その他必要に応じて、リン系難燃剤、酸化アンチモン、
酸化モリブデン等の難燃助剤、水酸化アルミニウム、タ
ルク、炭酸カルシウム、酸化チタン、シリカ、アルミナ
、マイカ、硫酸カルシウム等の充填剤、ガラス繊維、カ
ーボン繊維等の強化充填剤を添加してもよくまた酸化防
止剤、老化防止剤、安定剤、紫外線吸収剤、滑剤１Ｍ型
剤、顔料等を有効発現量含むこともてきる。
酸化モリブデン等の難燃助剤、水酸化アルミニウム、タ
ルク、炭酸カルシウム、酸化チタン、シリカ、アルミナ
、マイカ、硫酸カルシウム等の充填剤、ガラス繊維、カ
ーボン繊維等の強化充填剤を添加してもよくまた酸化防
止剤、老化防止剤、安定剤、紫外線吸収剤、滑剤１Ｍ型
剤、顔料等を有効発現量含むこともてきる。
本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物を製造するには任意
の混和方法を利用することができる。たとえば熱可塑性
樹脂のパウダーまたはベレットと一般式（１）の化合物
をタンブラ−９Ｖ型ブレンダー等で混合した後、押出機
、ロール等によって溶融混和して製造できる。
の混和方法を利用することができる。たとえば熱可塑性
樹脂のパウダーまたはベレットと一般式（１）の化合物
をタンブラ−９Ｖ型ブレンダー等で混合した後、押出機
、ロール等によって溶融混和して製造できる。
かくして得られる難燃性熱可塑性樹脂組成物は射出成形
、押出成形、圧縮成形等の方法によって成形品にされる
。
、押出成形、圧縮成形等の方法によって成形品にされる
。
［発明の効果１
本発明のハＥ］ゲン化トリスフェニル誘導体は、熱可塑
性樹脂に配合した際に、その特性を低下させることなく
優れた難燃性を付与することができ、更に従来重大な問
題となっていたブルーミングを生ぜず、特にブルーミン
グし易いポリプロピレン樹脂においてもブルーミングを
生ぜず、その奏する効果は格別なものである。
性樹脂に配合した際に、その特性を低下させることなく
優れた難燃性を付与することができ、更に従来重大な問
題となっていたブルーミングを生ぜず、特にブルーミン
グし易いポリプロピレン樹脂においてもブルーミングを
生ぜず、その奏する効果は格別なものである。
［実施例コ
以下に実施例を掲げて本発明を詳述する。
実施例１
攪拌装置、温度計、還流冷却器を備えた反応容器に
Ｈ
９５，３（Ｊ （０，１０ｍｏｌ）を入れ、水２００
ｇに水酸化ナトリウム１２．８（１（０，３２１１１０
１）を溶かした溶液とメチルアルコール２００（］を加
えた。攪拌下に臭化アリル３８．７ｇ（０，３２ｍｏｌ
）を加えた後、５５〜６０℃で４時間攪拌した。冷却後
生成物を）戸別し、水洗、メチルアルコール洗浄の後乾
燥して融点１１９〜１２２℃の固体９２．８（１（収率
８６．４％）を得た。生成物の臭素含有率は４４．５％
（理論値４４，６％）であった。
ｇに水酸化ナトリウム１２．８（１（０，３２１１１０
１）を溶かした溶液とメチルアルコール２００（］を加
えた。攪拌下に臭化アリル３８．７ｇ（０，３２ｍｏｌ
）を加えた後、５５〜６０℃で４時間攪拌した。冷却後
生成物を）戸別し、水洗、メチルアルコール洗浄の後乾
燥して融点１１９〜１２２℃の固体９２．８（１（収率
８６．４％）を得た。生成物の臭素含有率は４４．５％
（理論値４４，６％）であった。
赤外吸収スペクトルおよび核磁気共鳴スペクトルによっ
て生成物が であることを確認した。以下この生成物を化合物△とい
う。赤外吸収スペク；・ルを第１図、核磁気共鳴スペク
トルを第２図として示した。
て生成物が であることを確認した。以下この生成物を化合物△とい
う。赤外吸収スペク；・ルを第１図、核磁気共鳴スペク
トルを第２図として示した。
実施例２
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた
反応容器に、実施例１で得た化合物Ａ５３．７ａ （
０，０５ｍｏりを入れ、塩化メチレン２１４．７ＣＩを
加えて溶解後、攪拌下に温度を１５〜２０’に、に保ち
ながら臭素２４．６（１（０，１５４ｍｏｆ）を滴下し
た。臭素滴下後３８〜４０’Ｃで１．５時間攪拌した。
反応容器に、実施例１で得た化合物Ａ５３．７ａ （
０，０５ｍｏりを入れ、塩化メチレン２１４．７ＣＩを
加えて溶解後、攪拌下に温度を１５〜２０’に、に保ち
ながら臭素２４．６（１（０，１５４ｍｏｆ）を滴下し
た。臭素滴下後３８〜４０’Ｃで１．５時間攪拌した。
冷却後２％の水酸化ナトリウム水溶液で中和し、次いで
水洗を５回行った。水洗後塩化メチレン溶液に攪拌下メ
チルアルコール４００（ｌを加えて生成物を晶析させ、
）戸別し、乾燥して融点７０〜７４°Ｃの固体６３．９
ｇ（収率８２．２％）を得た。生成物の臭素含有率は６
１．５％（理論値６１．７％）であった。
水洗を５回行った。水洗後塩化メチレン溶液に攪拌下メ
チルアルコール４００（ｌを加えて生成物を晶析させ、
）戸別し、乾燥して融点７０〜７４°Ｃの固体６３．９
ｇ（収率８２．２％）を得た。生成物の臭素含有率は６
１．５％（理論値６１．７％）であった。
赤外吸収スペクトルおよび核磁気共鳴スペクトルによっ
て生成物が であることを確認した。以下この生成物を化合物Ｂとい
う。赤外吸収スペクトルを第３図、核磁気共鳴スペクト
ルを第４図として示した。
て生成物が であることを確認した。以下この生成物を化合物Ｂとい
う。赤外吸収スペクトルを第３図、核磁気共鳴スペクト
ルを第４図として示した。
実施例３
ポリプロピレン樹脂［チッソ■製チッソポリプロ、 Ｋ
−７０１９］ １００重量部に実施例２で１ｑだ化合物
Ｂを５重量部、三酸化ニアンチモン［日本精鉱■製ＡＴ
ＯＸ−３］を２．５重量部加えて混合した後、押出機を
用いて成形温度２００℃でペレット化した。得られたペ
レットを射出成形機を用いて成形温度２００℃で試験片
を成形した。得られた試験片について下記の試験を行っ
た。
−７０１９］ １００重量部に実施例２で１ｑだ化合物
Ｂを５重量部、三酸化ニアンチモン［日本精鉱■製ＡＴ
ＯＸ−３］を２．５重量部加えて混合した後、押出機を
用いて成形温度２００℃でペレット化した。得られたペ
レットを射出成形機を用いて成形温度２００℃で試験片
を成形した。得られた試験片について下記の試験を行っ
た。
０．１．（酸素指数）：
ＡＳＴ）ｌ Ｄ２８６３によって求めた。
ブルーミング試験：
８０’Ｃで１２０時間放置後外観を目視で評価。
得られた試験結果は、人−１に示す通り難燃性に優れ、
かつ難燃剤のブルーミングも認められなかった。
かつ難燃剤のブルーミングも認められなかった。
実施例４
実施例３において使用した化合物Ｂの川を１０重量部お
よび三酸化ニアンチモンの量を５重量部にする以外は実
施例３と同様に行った。試験結果は表−１に示すとおり
、難燃性に侵れ、がっ難燃剤のブルーミングも認められ
なかった。
よび三酸化ニアンチモンの量を５重量部にする以外は実
施例３と同様に行った。試験結果は表−１に示すとおり
、難燃性に侵れ、がっ難燃剤のブルーミングも認められ
なかった。
実施例５
実施例４において使用した化合物Ｂの吊を５重量部とし
、更に２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモプロポキシ）フェニル］プロパン［余人化成
■製ＦＧ蓄３１００ ］ ５５重量を使用する以外は実
施例４と同様に行った。試験結果は表１に示すとおり、
難燃性に優れ、かつ難燃剤のブルーミングも認められな
かった。
、更に２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモプロポキシ）フェニル］プロパン［余人化成
■製ＦＧ蓄３１００ ］ ５５重量を使用する以外は実
施例４と同様に行った。試験結果は表１に示すとおり、
難燃性に優れ、かつ難燃剤のブルーミングも認められな
かった。
比較例１
実施例３において使用した化合物Ｂに代えて２゜２−ビ
ス［３，５−ブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］プロパン５重醋部を使用する以外は
実施例３と同様に行った。試験結果は表−１に示すとお
り、難燃性は優れているが、ブルーミングが認められた
。
ス［３，５−ブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］プロパン５重醋部を使用する以外は
実施例３と同様に行った。試験結果は表−１に示すとお
り、難燃性は優れているが、ブルーミングが認められた
。
表−１
実施例６，７および比較例２
ポリスチレン樹脂［三菱モンサント化成■製ダイヤレッ
クスＨＨ−１０２］ １００重量部に実施例１で得た化
合物Ａを表−２記載の日加えて混合した後、押出機を用
いて成形温度２００℃でペレッ、ト化した。
クスＨＨ−１０２］ １００重量部に実施例１で得た化
合物Ａを表−２記載の日加えて混合した後、押出機を用
いて成形温度２００℃でペレッ、ト化した。
得られたベレットを射出成形機を用いて成形温度１８０
℃で試験片を成形した。得られた試験片について実施例
３と同じ０．１．と下記比粘度の試験を行った。
℃で試験片を成形した。得られた試験片について実施例
３と同じ０．１．と下記比粘度の試験を行った。
比粘度：試料１ｇをトルエン１００７！に溶解し、３０
℃で比粘度を測定 試験結果は表−２に示すとおり、実施例６，７は比較例
２に比べて難燃性に優れ、かつ比粘度の低下も少なかっ
た。
℃で比粘度を測定 試験結果は表−２に示すとおり、実施例６，７は比較例
２に比べて難燃性に優れ、かつ比粘度の低下も少なかっ
た。
第１図は実施例１で得た化合物Ａの赤外吸収スペクトル
、第２図は化合物Ａの核磁気共鳴スペクトル、第３図は
実施例２で得た化合物Ｂの赤外吸収スペクトル、第４図
は化合物Ｂの核磁気共鳴スペクトルである。
、第２図は化合物Ａの核磁気共鳴スペクトル、第３図は
実施例２で得た化合物Ｂの赤外吸収スペクトル、第４図
は化合物Ｂの核磁気共鳴スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔但し、式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３はそれぞれ同一ま
たは異なるアリル基、メタリル基または炭素数１〜４の
ハロゲン化アルキル基を表わし、Ｘは同一または異なる
ハロゲン原子を表わす。〕で示されるハロゲン化トリス
フェニル誘導体。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔但し、式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３はそれぞれ同一ま
たは異なるアリル基、メタリル基または炭素数１〜４の
ハロゲン化アルキル基を表わし、Ｘは同一または異なる
ハロゲン原子を表わす。〕で示されるハロゲン化トリス
フェニル誘導体を熱可塑性樹脂に難燃性を呈する量含有
せしめてなる難燃性熱可塑性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28898188A JPH0653696B2 (ja) | 1988-11-17 | 1988-11-17 | ハロゲン化トリスフェニル誘導体および難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28898188A JPH0653696B2 (ja) | 1988-11-17 | 1988-11-17 | ハロゲン化トリスフェニル誘導体および難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138144A true JPH02138144A (ja) | 1990-05-28 |
| JPH0653696B2 JPH0653696B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=17737299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28898188A Expired - Lifetime JPH0653696B2 (ja) | 1988-11-17 | 1988-11-17 | ハロゲン化トリスフェニル誘導体および難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0653696B2 (ja) |
-
1988
- 1988-11-17 JP JP28898188A patent/JPH0653696B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0653696B2 (ja) | 1994-07-20 |
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