JPH02139042A - 改質した3b族金属含有バイメタル又はポリメタル触媒を使用するアルコキシル化方法 - Google Patents
改質した3b族金属含有バイメタル又はポリメタル触媒を使用するアルコキシル化方法Info
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- JPH02139042A JPH02139042A JP1256931A JP25693189A JPH02139042A JP H02139042 A JPH02139042 A JP H02139042A JP 1256931 A JP1256931 A JP 1256931A JP 25693189 A JP25693189 A JP 25693189A JP H02139042 A JPH02139042 A JP H02139042A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
- C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
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-
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- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/30—Complexes comprising metals of Group III (IIIA or IIIB) as the central metal
- B01J2531/37—Lanthanum
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、改質したIBB金属含有バイメタル(bim
etallic ) (2価金F1m)又はポリメタル
(poly=−metallic ) (多価金属)触
媒、及びアルコキシル化生成物すなわち、アルキレンオ
キシドの縮合反応生成物及び少なくとも1個の活性水素
を有する有機化合物の製造における上記触媒の使用に関
する。
etallic ) (2価金F1m)又はポリメタル
(poly=−metallic ) (多価金属)触
媒、及びアルコキシル化生成物すなわち、アルキレンオ
キシドの縮合反応生成物及び少なくとも1個の活性水素
を有する有機化合物の製造における上記触媒の使用に関
する。
本発明の他の様相は、IB族の金属又はIB族金槁含有
化合物例えば酸化ランタンを、触媒的に活性なIBB金
属に対する根源として使用するアルコキシル化用の改質
したIBB金属含有2価金属または多価金属触媒を製造
するための方法を提供するにある。本発明の更に他の様
相は、改質したIB族族金属含有2金金Rたは多価金属
触媒を使用して、有益な狭い分子量を有するアルコキシ
ル化生成物を製造するだめの方法を提供するにある。
化合物例えば酸化ランタンを、触媒的に活性なIBB金
属に対する根源として使用するアルコキシル化用の改質
したIBB金属含有2価金属または多価金属触媒を製造
するための方法を提供するにある。本発明の更に他の様
相は、改質したIB族族金属含有2金金Rたは多価金属
触媒を使用して、有益な狭い分子量を有するアルコキシ
ル化生成物を製造するだめの方法を提供するにある。
実111」
還流冷却器、熱電対、機械式攪拌機およびパージガス入
口を備えた1i!、の反応用フラスコに、310 gの
エチレングリコールおよび14.5、gの酸化ランタン
を導入する。得られる混合物を減圧(180am)下に
還流状態(約148°C)に4時間の間加熱し、その間
に135gの蒸留物を頂部から除きそして水を分析する
。次いでこの反応混合物を水浴中で冷却して5°Cの温
度にしそして2゜14 g(0,018モル)の燐酸を
フラスコに添加する。
口を備えた1i!、の反応用フラスコに、310 gの
エチレングリコールおよび14.5、gの酸化ランタン
を導入する。得られる混合物を減圧(180am)下に
還流状態(約148°C)に4時間の間加熱し、その間
に135gの蒸留物を頂部から除きそして水を分析する
。次いでこの反応混合物を水浴中で冷却して5°Cの温
度にしそして2゜14 g(0,018モル)の燐酸を
フラスコに添加する。
この混合物を10分間の間攪拌しそして510gのアル
ホル(商標: Alfol)1214 =Vist
a Chemical CompanySHousto
n 5Texasから市販されている炭素原子数12〜
14の線状脂肪アルコールの混合物(約55/45の重
量比)□を反応用フラスコに添加する。この反応混合物
を次いで減圧(3〜4 mm)下に加熱しそしてエチレ
ングリコールを頂部から除く。フラスコ温度が132°
Cに達した時に、加熱手段を除き、内容物を使用するま
で窒素雰囲気で室温に冷しておく。この触媒の量を、後
記の実施例4に記載した如き非イオン界面活性剤のバッ
チ式製造に使用した。
ホル(商標: Alfol)1214 =Vist
a Chemical CompanySHousto
n 5Texasから市販されている炭素原子数12〜
14の線状脂肪アルコールの混合物(約55/45の重
量比)□を反応用フラスコに添加する。この反応混合物
を次いで減圧(3〜4 mm)下に加熱しそしてエチレ
ングリコールを頂部から除く。フラスコ温度が132°
Cに達した時に、加熱手段を除き、内容物を使用するま
で窒素雰囲気で室温に冷しておく。この触媒の量を、後
記の実施例4に記載した如き非イオン界面活性剤のバッ
チ式製造に使用した。
裏隻拠」
還流冷却器、熱電対、機械式撹拌機およびパージガス入
口を備えた1!の反応用フラスコに、306gのエチレ
ングリコールおよび30.6 gの酢酸セシウムを導入
する。得られる混合物を減圧(16mm)下に還流状態
(約106°C)に4.5時間の間加熱し、その間に1
05gの蒸留物を頂部から除く。次いでこの反応混合物
を水浴中で冷却して5°Cの温度にしそして3.0 g
(0,026モル)の燐酸をフラスコに添加する。こ
の混合物を10分間の間攪拌しそして510gのアルホ
ル(商標: Alfol)1214−=Vista C
hemical Company。
口を備えた1!の反応用フラスコに、306gのエチレ
ングリコールおよび30.6 gの酢酸セシウムを導入
する。得られる混合物を減圧(16mm)下に還流状態
(約106°C)に4.5時間の間加熱し、その間に1
05gの蒸留物を頂部から除く。次いでこの反応混合物
を水浴中で冷却して5°Cの温度にしそして3.0 g
(0,026モル)の燐酸をフラスコに添加する。こ
の混合物を10分間の間攪拌しそして510gのアルホ
ル(商標: Alfol)1214−=Vista C
hemical Company。
Houston 、 Texasから市販されている炭
素原子数12〜■4の線状脂肪アルコールの混合物(約
55745の重量比)□を反応用フラスコに添加する。
素原子数12〜■4の線状脂肪アルコールの混合物(約
55745の重量比)□を反応用フラスコに添加する。
この反応混合物を次いで減圧(3〜4 mm)下に加熱
しそしてエチレングリコールを頂部から除く。フラスコ
温度が129°Cに達した時に、加熱手段を除き、内容
物を使用するまで窒素雰囲気で室温に冷しておく、この
触媒の量を、後記の実施例5に記載したごとき非イオン
界面活性剤のバッチ式製造に使用した。
しそしてエチレングリコールを頂部から除く。フラスコ
温度が129°Cに達した時に、加熱手段を除き、内容
物を使用するまで窒素雰囲気で室温に冷しておく、この
触媒の量を、後記の実施例5に記載したごとき非イオン
界面活性剤のバッチ式製造に使用した。
裏施斑」
還流冷却器、熱電対、機械式攪拌機およびパージガス入
口を備えた12の反応用フラスコに、308gのエチレ
ングリコール、14.50 g(0,0445モル)の
酸化ランタンおよび4.88 g(0,0222モル)
の酢酸亜鉛二水和物を導入する。得られる混合物を減圧
(150ohm)下に還流状B(約150’C)に4時
間の間加熱し、その間に158gの蒸留物を頂部から除
きそして水を分析する。次いで反応混合物を水浴中で冷
却して5°Cの温度にしそして3.0 g (0,02
6モル)の燐酸をフラスコに添加する。この混合物を2
0分間の間攪拌しそして516 gのアルホル(商標:
Alfol)1214−xVista Che++1c
al Co+mpany、 Houston 5Tex
asから市販されている炭素原子数12−14の線状脂
肪アルコールの混合物(約55/45の重量比)−−を
反応用フラスコに添加する。この反応混合物を次いで減
圧(3〜4 mn+)下に加熱しそしてエチレングリコ
ールを頂部から除く、フラスコ温度が131°Cに達し
た時に、加熱手段を除き、内容物を使用するまで窒素雰
囲気で室温に冷しておく。この触媒の量を、後記の実施
例6に記載したごとき非イオン界面活性剤のバッチ式製
造に使用した。
口を備えた12の反応用フラスコに、308gのエチレ
ングリコール、14.50 g(0,0445モル)の
酸化ランタンおよび4.88 g(0,0222モル)
の酢酸亜鉛二水和物を導入する。得られる混合物を減圧
(150ohm)下に還流状B(約150’C)に4時
間の間加熱し、その間に158gの蒸留物を頂部から除
きそして水を分析する。次いで反応混合物を水浴中で冷
却して5°Cの温度にしそして3.0 g (0,02
6モル)の燐酸をフラスコに添加する。この混合物を2
0分間の間攪拌しそして516 gのアルホル(商標:
Alfol)1214−xVista Che++1c
al Co+mpany、 Houston 5Tex
asから市販されている炭素原子数12−14の線状脂
肪アルコールの混合物(約55/45の重量比)−−を
反応用フラスコに添加する。この反応混合物を次いで減
圧(3〜4 mn+)下に加熱しそしてエチレングリコ
ールを頂部から除く、フラスコ温度が131°Cに達し
た時に、加熱手段を除き、内容物を使用するまで窒素雰
囲気で室温に冷しておく。この触媒の量を、後記の実施
例6に記載したごとき非イオン界面活性剤のバッチ式製
造に使用した。
実1」[士ヱし
上記の一般的操作を非イオン界面活性剤の製造に使用し
た。この製法の為の反応器は、約60psiの圧力を維
持する為に、電動バルブがエチレンオキサイドの供給を
制御しているエチレンオキサイド自動供給システムを備
えた2ガロンの攪拌式オートクレーブである。この2ガ
ロンの攪拌式オートクレーブ中にアルホル1214、エ
チレンオキサイドおよび後記のA表に記載した触媒スラ
リー(添加された変成剤中のあらゆる金属を除く原料金
属のモル数)を、A表に記載した量で添加する。反応は
窒素雰囲気(20psi)で140°Cの温度で行う、
エチレンオキサイド供給時間および最大反応速度もA表
に記載しである。非イオン界面活性剤生成物の分子量分
布は、ガスクロマトグラフィー分析(面積χ)によって
測定しそして結果をA表に示す。
た。この製法の為の反応器は、約60psiの圧力を維
持する為に、電動バルブがエチレンオキサイドの供給を
制御しているエチレンオキサイド自動供給システムを備
えた2ガロンの攪拌式オートクレーブである。この2ガ
ロンの攪拌式オートクレーブ中にアルホル1214、エ
チレンオキサイドおよび後記のA表に記載した触媒スラ
リー(添加された変成剤中のあらゆる金属を除く原料金
属のモル数)を、A表に記載した量で添加する。反応は
窒素雰囲気(20psi)で140°Cの温度で行う、
エチレンオキサイド供給時間および最大反応速度もA表
に記載しである。非イオン界面活性剤生成物の分子量分
布は、ガスクロマトグラフィー分析(面積χ)によって
測定しそして結果をA表に示す。
ス」1舅
工」」ヨタ肚悶汰
アルホル1214(g)
触媒(金属のモル数)0.044 0.089 0.0
67最大反応速度(g/分) 14.4 Ll、の続き 」 3.70 1.76 2.36 5.10 10.42 1?、05 20.08 1?、03 10.97 5.90 3.06 1.62 0.66 」 」 1.81 1.52 2.78 6.56 12.89 18.74 20.22 16.30 10.33 5.41 2゜38 0.73 1.25 1.25 2.87 7.33 14.32 21.17 22.04 15.46 9.29 4.75 る、実施例4〜6で実証される通り、非イオン界面活性
剤は、生成混合物の少な(とも約20重量%を成す少な
くとも一種類のアルコキシレート種を含む複数のアルコ
キシレート種の狭い分布を有して製造される。
67最大反応速度(g/分) 14.4 Ll、の続き 」 3.70 1.76 2.36 5.10 10.42 1?、05 20.08 1?、03 10.97 5.90 3.06 1.62 0.66 」 」 1.81 1.52 2.78 6.56 12.89 18.74 20.22 16.30 10.33 5.41 2゜38 0.73 1.25 1.25 2.87 7.33 14.32 21.17 22.04 15.46 9.29 4.75 る、実施例4〜6で実証される通り、非イオン界面活性
剤は、生成混合物の少な(とも約20重量%を成す少な
くとも一種類のアルコキシレート種を含む複数のアルコ
キシレート種の狭い分布を有して製造される。
本発明は、上記の各実施例によって実証されているとは
いえ、これら実施例によって制限されるものはない。む
しろ本発明は上述した如き包括的な範囲を包含している
。種々の変形および実施形態を、本発明の精神および範
囲から逸脱することなしに作ることができる。
いえ、これら実施例によって制限されるものはない。む
しろ本発明は上述した如き包括的な範囲を包含している
。種々の変形および実施形態を、本発明の精神および範
囲から逸脱することなしに作ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(a)IIIB族金属またはIIIB族金属含有化合物を
、式 Z_a−X−Q−Y−Z_b (式中、X及びYは酸素、窒素、硫黄及びリンよりなる
群から選択される同一または異る電気的に陰性なヘテロ
原子であり、a及びbはX及びYの原子価要求を満たす
同一または異なる整数であり、QはX及び/又はYにつ
いて対応する電気的に陽性な又は本質的に中性である有
機基であり、Z及びZ′は同一または異なつて、水素ま
たは反応或は可溶化を妨害しない有機基のいずれかであ
る) を有する活性剤と混合することによつて少なくとも部分
的に反応または可溶化させ、以つて滴定アルカリ度を有
するIIIB族金属含有組成物を形成させ、 (b)IIA族金属以外の2価又は多価金属、或はIIA族
金属含有化合物以外の2価又は3個の金属含有化合物を
、少なくとも1個の水素を有する有機化合物と反応させ
て、2価または多価金属含有組成物を生成させ、 (c)IIIB族金属含有組成物を、2価又は多価金属含
有組成物と、効果的な反応条件の下で反応させて、触媒
前駆体組成物を生成し、そして (d)この触媒前躯体組成物を、2価又は多価オキシ酸
、或はオキシ酸の2価又は多価金属塩と、効果的な反応
条件の下で反応させて、アルコキシル化触媒を生成する ことより成るアルコキシル化触媒の製法。 2、アルコール交換反応がアルコキシル化触媒によつて
起る条件下で、アルコキシル化触媒をアルコールと反応
させ、それによつて対応するアルコール誘導体を製造す
る追加の工程を包含する請求項1に記載の方法。 3、式 〔R_1−X_1−M_1〕_f−Y_1−〔M_3−
Y_2〕_j−〔M_2−X_2−R_2〕_g(式中
R_1及びR_2は独立的に水素、又は少なくとも1個
の活性水素を有する有機化合物の有機残基であり、 X_1及びX_2は独立的に酸素、硫黄又は窒素であり
、M_1、M_2及びM_3は、M_1、M_2及びM
_3のうちの少なくとも1つがIIIB族金属であること
を条件として、IIA族金属以外の2価または多価金属を
独立的に表わし、 Y_1及びY_2は、独立的に原子価2〜6の2価又は
多価のオキシ酸アニオンであり、Y_1及びY_2のう
ちの少くとも1つが原子価2〜6の2価又は多価のオキ
シ酸アニオンである場合には、酸素、硫黄または窒素で
あり) jは0ないし約100の価を有する整数であり、f及び
gは、jが0の価である場合、f+gの合計がY_1の
原子価に等しいような価を有する整数であり、そしてf
及びgはjが0以外の価である場合、f+gの合計がY
_1プラス〔M_3−Y_2〕_jの原子価に等しいよ
うな価を有する整数である) で表わされるアルコキシル化触媒。 4、請求項1の方法によつて製造したアルコキシル化触
媒。 5、請求項2の方法によつて製造したアルコキシル化触
媒。 6、請求項3の触媒の存在において、アルコキシル化条
件の下でアルコールのアルコキシレートを製造するため
に、アルコールをアルキレンオキシドによつてアルコキ
シル化することより成る、アルコールのアルコキシル化
方法。 7、(a)IIIB族金属またはIIIB族金属含有化合物を
、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_4及びR_5は同一または異なり、そして水
素及び1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基より
成る群から選択され、 pは2〜4の整数であり、 X及びYは酸素及び窒素より成る群から選択される同一
または異なる電気的に陰性のヘテロ原子であり、 a及びbはX及びYの原子価要求を満たす同一または異
なる整数であり、そして Z及びZ′は同一または異なり、水素であるか或は反応
または可溶化を妨害しない有機基のいずれかである) で表わされる活性剤と混合することにより少なくとも部
分的に反応または可溶化し、以つて滴定アルカリ度を有
するIIIB族金属含有組成物を形成させ、 (b)任意的に、該IIIB族金属含有組成物を加熱して
副生物を除去し、 (c)IIA族金属以外の2価又は多価金属、或はIIA族
金属含有化合物以外の2価又は多価金属含有化合物を、
少なくとも1個の活性水素を有する有機化合物と反応さ
せて、2価又は多価金属含有組生物を生成し、 (d)IIIB族金属含有組成物を、2価又は多価金属含
有組成物と効果的な反応条件の下で反応させて、触媒前
駆体を生成し、 (e)この触媒前駆体組成物を、2価又は多価オキシ酸
、或はオキシ酸の2価又は多価金属塩、或はそれらの混
合物と、効果的な反応条件の下で反応させて、アルコキ
シル化触媒を生成し、 (f)IIIB族金属に結合しない活性剤をストリップ排
除し、 (g)アルコール交換反応がアルコキシル化触媒によつ
て起る条件の下で、前記アルコキシル化触媒を界面活性
剤分子量アルコールと反応させて、アルコキシル化触媒
の対応するアルコール誘導体を生成させ、 (h)アルコキシル化反応が起る条件の下でアルキレン
オキシドを導入して、アルコールのアルコキシル化され
た誘導体を生成させ、そして (i)上記誘導体を回収する ことより成り、この場合、工程(f)と(g)とはこの
方法において任意の組み合わせにて互換可能である、ア
ルコールのアルコキシル化された誘導体より成る非イオ
ン性界面活性剤の製造方法。 8、式 〔R_1−X_1−M_1〕_f−X_3−〔M_3−
X_4〕_j−〔M_2−X_2−R_2〕_g(式中
R_1及びR_2は独立的に水素であるか、或は少くと
も1個の活性水素を有する有機化合物の有機残基であり
) X_1、X_2、X_3及びX_4は、独立的に酸素、
硫黄または窒素であり、 M_1、M_2及びM_3は、M_1、M_2及びM_
3のうちの少なくとも1つがIIIB族金属であることを
条件として、IIA族金属以外の2価又は多価金属を独立
的に表わし、 jは0ないし約100の価を有する整数であり、f及び
gはjが0の価である場合f+gの合計がX_3の原子
価に等しいような価を有する整数であり、そしてf及び
gはjが0以外の価である場合f+gの合計がX_3プ
ラス〔M_3−X_4〕_jの原子価に等しいような価
を有する整数である) で表わされるIIIB族金属含有化合物を、改質アルコキ
シル化触媒を提供する2価または多価オキシ酸、或はオ
キシ酸の2価または多価金属塩、或はそれらの混合物と
、撹拌の下で接触させ、しかしてこの接触は攪拌の下で
、しかも25℃または沸点(いずれか低い方)において
少くとも約10の比誘電率を有する液状溶媒中で行い、
前記のオキシ酸または塩はアルコキシル化生成物混合物
の少なくとも約20重量%の量における少なくとも、つ
のアルコキシル化種を有するアルコキシル化生成物混合
物を提供するのに充分な量において提供するものとし、
そして (b)少なくとも1個の活性水素を有する有機化合物を
、アルキレンオキシドと、改質したアルコキシル化触媒
またはその交換誘導体の触媒的に有効量の存在において
生成物混合物の少なくとも約20重量%より成る少なく
とも1つのアルコキシル化種を有する生成物混合物を提
供するのに充分なアルコキシル化条件の下で接触させる ことより成る、生成物混合物の少なくとも約20重量%
より成る少なくとも1つの種を有する種の狭い分布を有
するアルコキシル化生成物混合物を製造する方法。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03229644A (ja) * | 1990-02-01 | 1991-10-11 | Union Carbide Chem & Plast Co Inc | 改質した3b族金属含有バイメタル又はポリメタル触媒を使用するアルコキシル化方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5268504A (en) * | 1992-07-28 | 1993-12-07 | Exxon Production Research Company | Process for the conversion of sulfates to sulfonates |
| ZA948255B (en) * | 1993-10-22 | 1995-06-19 | Ici Australia Operations | Alkoxylation process |
| AU700707B2 (en) * | 1993-10-22 | 1999-01-14 | Huntsman Surfactants Technology Corporation | Alkoxylation process |
| US6235300B1 (en) | 1999-01-19 | 2001-05-22 | Amway Corporation | Plant protecting adjuvant containing topped or peaked alcohol alkoxylates and conventional alcohol alkoxylates |
| US6835686B2 (en) * | 2001-07-05 | 2004-12-28 | Millennium Specialty Chemicals | Catalyst system and process for rearrangement of epoxides to allylic alcohols |
| EP1493768A1 (en) * | 2003-06-30 | 2005-01-05 | Huntsman International Llc | Novel process for manufacturing polyols and catalysts useful therefor |
| MX353805B (es) | 2010-02-08 | 2018-01-30 | Ecolab Usa Inc | Detergentes para el cuidado de telas de humo reducido. |
| CN112430317B (zh) * | 2020-11-24 | 2022-07-05 | 大连大平油脂化学有限公司 | 一种表面活性剂的制备方法 |
Family Cites Families (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2934505A (en) * | 1958-07-22 | 1960-04-26 | Dow Chemical Co | Process for polymerization of alkylene oxides with metal salts |
| FR1478334A (fr) * | 1965-05-06 | 1967-04-28 | Inst Francais Du Petrole | Catalyseur à base de métaux bivalents, sa préparation et ses applications, en particulier pour la polymérisation d'éthers cycliques |
| US3328306A (en) * | 1965-10-04 | 1967-06-27 | Lubrizol Corp | Foam inhibiting composition and foam inhibited phosphating process |
| FR1583736A (ja) * | 1967-11-21 | 1969-12-05 | ||
| US3682849A (en) * | 1970-10-08 | 1972-08-08 | Shell Oil Co | Alcohol ethoxylates |
| PH10800A (en) * | 1972-10-31 | 1977-09-07 | Procter & Gamble | Detergent composition |
| DE2448532A1 (de) * | 1973-10-15 | 1975-04-24 | Procter & Gamble | Zusammensetzungen zur oelentfernung |
| PH14838A (en) * | 1974-03-21 | 1981-12-16 | Procter & Gamble | Detergent composition |
| SE403611B (sv) * | 1975-09-05 | 1978-08-28 | Berol Kemi Ab | Forfarande for framstellning av en reaktionsprodukt mellan en epoxid och en organisk forening innehallande reaktivt vete i nervaro av viss angiven katalysator |
| US4098818A (en) * | 1976-12-10 | 1978-07-04 | The Procter & Gamble Company | Process for making carboxyalkylated alkyl polyether surfactants with narrow polyethoxy chain distribution |
| US4281087A (en) * | 1978-05-31 | 1981-07-28 | Philippe Teyssie | Lactone copolymers, process for their preparation and compositions containing them |
| US4396780A (en) * | 1979-01-24 | 1983-08-02 | Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Institute Sinteticheskikh Smol | Continuous method of producing polyethers |
| US4210764A (en) * | 1979-05-04 | 1980-07-01 | Conoco, Inc. | Barium oxide/cresylic acid catalyzed ethoxylation |
| US4223164A (en) * | 1979-07-02 | 1980-09-16 | Conoco, Inc. | Ethoxylation with strontium bases |
| US4239917A (en) * | 1979-07-02 | 1980-12-16 | Conoco, Inc. | Barium oxide catalyzed ethoxylation |
| US4254287A (en) * | 1979-07-05 | 1981-03-03 | Conoco, Inc. | Removal of catalyst from ethoxylates by centrifugation |
| EP0026546B1 (en) * | 1979-09-27 | 1985-09-04 | Union Carbide Corporation | Process for reaction of epoxides with organic compounds having an active hydrogen |
| CA1187104A (en) * | 1979-09-27 | 1985-05-14 | James H. Mccain, Jr. | Barium catalysts for oxyalkylation of reactive hydrogen compounds |
| CA1187105A (en) * | 1979-09-27 | 1985-05-14 | James H. Mccain, Jr. | Process for preparation of catalysts for oxyalkylation of reactive hydrogen compounds |
| US4282387A (en) * | 1979-12-26 | 1981-08-04 | The Dow Chemical Company | Process for preparing polyols |
| US4306093A (en) * | 1980-01-24 | 1981-12-15 | Conoco Inc. | Strontium catalyzed alkoxylations |
| US4302613A (en) * | 1980-08-22 | 1981-11-24 | Conoco Inc. | Inorganic catalyst for alkoxylation of alcohols |
| US4326047A (en) * | 1980-11-06 | 1982-04-20 | The Dow Chemical Company | Process for reacting alkylene oxides with hydroxyl-containing initiator compounds |
| US4360698A (en) * | 1981-07-22 | 1982-11-23 | The Dow Chemical Company | Process for making glycol ethers utilizing a heterogeneous catalyst |
| US4359589A (en) * | 1981-07-27 | 1982-11-16 | Shell Oil Company | Process for making linear polyethers |
| CA1185993A (en) * | 1981-12-23 | 1985-04-23 | Shell Canada Limited | Process for preparing alkanol alkoxylates |
| US4375564A (en) * | 1981-12-23 | 1983-03-01 | Shell Oil Company | Alkoxylation process |
| EP0085167A1 (en) * | 1981-12-24 | 1983-08-10 | Conoco Phillips Company | Alkoxylation with calcium and magnesium salts |
| US4474678A (en) * | 1982-03-29 | 1984-10-02 | Shell Oil Company | Alkanol ethoxylate-containing detergent compositions |
| AU551979B2 (en) * | 1982-03-31 | 1986-05-15 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Epoxy polymerisation catalysts |
| AU552988B2 (en) * | 1982-03-31 | 1986-06-26 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Polymerizing epoxides and catalyst suspensions for this |
| US4396779A (en) * | 1982-04-07 | 1983-08-02 | Shell Oil Company | Alkanol alkoxylate preparation |
| US4453022A (en) * | 1982-04-21 | 1984-06-05 | Union Carbide Corporation | Process for preparing nonionic surfactants-oxyalkylation with calcium and/or strontium catalysts |
| CA1197832A (en) * | 1982-06-01 | 1985-12-10 | Kang Yang | Catalysts for alkoxylation reactions |
| US4568774A (en) * | 1982-09-02 | 1986-02-04 | Vista Chemical Company | Catalysts for alkoxylation reactions |
| US4483941A (en) * | 1982-09-02 | 1984-11-20 | Conoco Inc. | Catalysts for alkoxylation reactions |
| US4456697A (en) * | 1982-09-23 | 1984-06-26 | Conoco Inc. | Catalysts for alkoxylation reactions |
| US4430252A (en) * | 1982-12-10 | 1984-02-07 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for synthesizing a multicomponent acidic catalyst composition by an organic solution method |
| US4453023A (en) * | 1982-12-30 | 1984-06-05 | Union Carbide Corporation | Process for preparing nonionic surfactants-oxyalkylation with promoted barium catalysts |
| US4456691A (en) * | 1983-02-28 | 1984-06-26 | Suad Stark | Antigen for PCB, antibody raised by same, and method of making same |
| WO1985000365A1 (en) * | 1983-07-05 | 1985-01-31 | Union Carbide Corporation | Alkoxylation using calcium catalysts and products therefrom |
| US4465877A (en) * | 1983-08-03 | 1984-08-14 | Shell Oil Company | Magnesium catalyzed alkoxylation of alkanols in the presence of alkoxylate reaction activators |
| US4490561A (en) * | 1983-10-13 | 1984-12-25 | Conoco Inc. | Method for alkoxylating fluorinated alcohols |
| US4665236A (en) * | 1984-10-29 | 1987-05-12 | Shell Oil Company | Alkoxylation process using bimetallic oxo catalyst |
| EP0180266B1 (en) * | 1984-10-29 | 1989-11-23 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Alkoxylation process using bimetallic oxo catalyst |
| DE3574371D1 (en) * | 1984-10-29 | 1989-12-28 | Shell Int Research | Alkoxylation process using bimetallic oxo catalyst |
| JPS61197631A (ja) * | 1985-02-28 | 1986-09-01 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 分子量分布の狭いポリアルキレンオキシドの製造方法 |
| GB8517188D0 (en) * | 1985-07-06 | 1985-08-14 | Bp Chem Int Ltd | Metal perfluorosulphonic acid polymer catalyst |
| US4727199A (en) * | 1985-07-10 | 1988-02-23 | Union Carbide Corporation | Heterogeneous alkoxylation using anion-bound metal oxides |
| US4721816A (en) * | 1985-12-23 | 1988-01-26 | Shell Oil Company | Preparation of nonionic surfactants |
| US4659778A (en) * | 1986-04-21 | 1987-04-21 | Nl Chemicals, Inc. | Narrow molecular weight polyester oligomers and method of preparation |
| GB8614909D0 (en) * | 1986-06-19 | 1986-07-23 | British Petroleum Co Plc | Production of glycol ethers |
| US4721817A (en) * | 1986-12-31 | 1988-01-26 | Shell Oil Company | Preparation of nonionic surfactants |
| US4775653A (en) * | 1987-04-28 | 1988-10-04 | Vista Chemical Company | Alkoxylation process using calcium based catalysts |
| US4892977A (en) * | 1988-06-13 | 1990-01-09 | Texaco Chemical Company | Preparation of nonionic surfactants by oxyalkylation with a magnesium catalyst |
-
1988
- 1988-09-30 US US07/251,436 patent/US5118650A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-09-29 CA CA000615328A patent/CA1337942C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-29 EP EP19890202443 patent/EP0361620A3/en not_active Withdrawn
- 1989-09-30 JP JP1256931A patent/JPH02139042A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03229644A (ja) * | 1990-02-01 | 1991-10-11 | Union Carbide Chem & Plast Co Inc | 改質した3b族金属含有バイメタル又はポリメタル触媒を使用するアルコキシル化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0361620A3 (en) | 1991-11-06 |
| US5118650A (en) | 1992-06-02 |
| CA1337942C (en) | 1996-01-16 |
| EP0361620A2 (en) | 1990-04-04 |
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