JPH02145577A

JPH02145577A - チアゾリノン又はチアゾリチオン誘導体及び農園芸用殺菌剤

Info

Publication number: JPH02145577A
Application number: JP29896188A
Authority: JP
Inventors: Shigeru Kojima; 滋小島; Katsunori Tanaka; 克典田中; Akira Nakada; 昭中田; Akira Hashimoto; 章橋本
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1988-11-26
Filing date: 1988-11-26
Publication date: 1990-06-05
Anticipated expiration: 2013-02-18
Also published as: JP2717680B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、新規なチアゾリン誘導体及びチアゾリンチオ
ン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関
する。

〔従来の技術〕

農園芸作物の栽培に当り、作物の病虫害に対して多数の
防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分で
あったり、薬剤耐性の病原菌や害虫の出現によりその使
用がυ１限されたり、また植物体に薬害や汚染を生じた
り、あるいは人畜魚類に対する毒性が強かったりするこ
とから、必ずしも満足すべきｒｖＪ除薬とは言い難いも
のが少なくない、従って、かかる欠点の少ない安全に使
用できる薬剤の出現が強く要請されている。

チアゾロン骨格を有する化合物は数多く知られ、多くは
化学品の分野で用いられている。農園芸用殺菌剤として
用いられている誘導体の特許もいくつが知られており、
オランダ特許？２１０３１２、ベルギー特許　８０６５
５５、西独特許２３０２８４４及び２８１８５０４等が
挙げられる。

〔発明が解決しようとする課Ｂ）本発明の目的は工業的に有利に合成でき効果が確実で安
全に使用できる農園芸用殺菌剤となりうるチアゾロン骨
格の新規−化合物及び該新規化合物を含めてチアゾロン
骨格を有する化合物で農園芸用殺菌剤となりうる化合物
群を提供することである。

〔課題を解決するための手段−化合物〕本発明は、（＋）（ａ）４−フェニル−３−（２−プロピニル）４−チア
ゾン−２−オン（ｂ）４−（２，４−ジクロロフェニル）−３−エチル
−４−チアゾリン−２−オン（ｃ）４−（４−クロロフェニル）−３−エチル−４−
チアゾサン−２−オン（ｄ）４−（４−ブロモフェニル）−３−エチル−４−
チアゾリン−２−オン（ｅ）４−（２，５−ジクロロフェニル）−３−エチル
４チアゾリン−２−オン（ｆ）３−アリル−４−（２，４−ジクロロフェニル）
−４−チアゾリン−２−オン（ｇ）４−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル
−４−チアゾリン−２−オン（ｈ）４−（２，５−ジクロロフェニル）−３−メチル
−４−チアゾリン−２−オン（ｉ１４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３
−エチル−４−、チアゾリン−２−オン（Ｊ）４−（２
−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−メチル−４−
チアゾリン−２−オン（ト）　３−エチル−４−（４−
）リフルオロメチルフェニル）−４−チアゾリン−２−
オン（１）３−イソブチル−４−（４−）リフルオロメ
チルフェニル）−４−チアゾリン−２−オン６−ｎ）　
　３−、メチル−４−（ｌ−ナフチＢｖ）　−４−チア
ゾリン−２−オン（ｎ）４−（２，４−ジクロロフェニル）−３−イソプ
ロピル−４−チアゾリン−２−オン（０）４−（２，４
−ジクロロフェニル）−３−メトキシメチル−４−チア
ゾリン−２−オン（ｐ）４−（２，６−ジフルオロフェ
ニル）−３−メチル−４−チアソ゛リンー２−オン（ｑ
）４−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−エチル−
４−チアゾリン−２−オン（リ　３−エチル−４−（２，４，５−トリクロロフェ
ニル）−４−チアゾリン−２−オン（Ｓ）３−メチル−
４−（２，４，５−トリクロロフェニル）−４−チアゾ
リン−２−オン（ｔ）４−（２，４−ジクロロ−５−メ
チルフェニル）−３−メチル−４−チアゾリン−２−オ
ン（ｕ）５−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−３
−メチル−４−チアゾリン−２−オン（ロ）　５−１０
ロー３−メチル−４−フェニル−４−チアゾリン−２−
オンに）　５−ブロモ−３−メチル−４−フェニル−４−チ
アゾリン−２−オン（Ｘ）５−クロロ−３−メチル−４−（４−）リフルオ
ロメチルフェニル）−４−チアゾリン−２−オン及び（ｙ）　４−（２，４−ジクロロフェニル）−３−エチ
ル−４−チアゾリン−２−チオンなる群から選ばれたチアゾロン誘導体及び（２）−数式
（１２種以上を有効成分として含有することを特徴とする農
園芸用殺菌剤である。

（式中、Ｒ１は置換基を有してもよいフェニル基、ナフ
チル基もしくはヘテロ環基、置換アルキル基又は置換ベ
ンゾイル基を、Ｒ□は置換基を有してもよいアルキル基
、アルケニル基もしくはフェニル基、アルキニル基、ベ
ンジル基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニル基
、モノもしくはジアルキルカルバモイル基、アルキルス
ルホニル基、ジアルキルアミノスルホニル基、置換フェ
ニルスルホニル基、アシル基、アルコキシイミノアシル
基又は置換ピリジルカルボニル基を、Ｒ２は、水素、ハ
ロゲン又はニトロ基を、Ｘは酸素又は硫黄を示す、）で
表わされる化合物の１１！ＩＩ又は式中、Ｒｔｌ、Ｒ□
　Ｒ，Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｙはハロゲン、Ｒ
４は低級アルキル基を示す。

一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と一般式（ＩＩＩ）
で表わされる化合物とを不活性溶媒中で反応させること
により行われる。

不活性溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素等が用いられ得る。

反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点、好ましくは５
０°Ｃ〜１５０°Ｃである。

（ロ）Ｘ−０の場合、式中、ＲＩＲｚ　　Ｒｓ　は前記と同じ意味を表わし、
Ｙはハロゲンを示す。

一般式（ＩＶ）で表わされる化合物と一般式（ｖ）で表
わされる化合物を酸受容体の存在下で反応させるこ１と
により行われる。

酸受容体としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有
機塩基、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基
が用いられ得る。

又、−数式ＮＶ）で、表わされる化合物を、あらかじめ
、金属ナト１Ｌウム、水素化ナトリウム等で、−ａ弐ｒ
ｌＶ）で表わされる化合物のアルカリ金属塩とした後、
−ａ式（Ｖ）で表わされる化合物と反応させることもで
きる。

又、この反応は溶媒の存在下で行うのが好ましく、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエー
テル、ＴＨＦ等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等の
ハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の非プロト
ン性極性溶媒類等が用いられ得る。

反応温度は、発熱反応であるため冷却下で行うことが望
ましく、−１０’Ｃ〜５０　’Ｃが好ましい。

（ｈ）Ｘ−０の場合式中、ＲＩＲｘ　はｎｉｒ記と同じ意味を表わし、Ｒ１
はアルキル基を示す。

一般式（ＩＶ）で表わされる化合物と一般式（Ｖｌ）で
表わされる化合物とを不活性溶媒中で反応させるご七に
より行われる。

不活性溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類
、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒類等が用
いられ得る。

又、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の塩基性触
媒の存在下で反応を行うことにより短時間で反応が完結
する場合が多い。

反応温度は、冷却下で行くことが望ましく、１０°ｃ　
（ｊ近から室温付近が良い。

（ニ）式中、Ｒ，Ｒ１Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｒｓ　　
はハロゲン、ニトロ基を示す。

−数式〔■〕で表わされる化合物を、クロロホルム、四
塩化度素等のハロゲン化炭化水素類や、水、酢酸等の不
活性溶媒中で、ハロゲン化剤、又はニトロ化剤と反応さ
せることにより行われる。

ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、スルフリルクロラ
イド等が用いられ得る。

ニトロ化剤としては、発煙硝酸−無水酢酸、硝酸−硫酸
等が用いられ得る。

反応温度は、−１０°Ｃ〜５０°Ｃが好ましい。

反応柊ア後は通常の後処理をｊテうことにより目的物を
得ることができる０本発明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭ
Ｒ，ＭＡＳＳ等から決定した。

〔実施例−化合物〕

次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する。

実施例Ｉ　（製造法イ）４−（２，４−ジクロロフェニル）−３−エチル−４−
チアゾリン−２−オン（化合物番号２２．４−ジクロロ
ツェナミルブロマイドＩ、　Ｏｇ（３，７麟−ｏｆ）を
キシレンｌＯｄに溶解したものに室温でエチルチオカル
バミン酸０−エチル０．５０ｇ　（３，７ｓｍｏｌ）を
ゆっくりと滴下した０滴下終了後部合液を加温し１．還
流下、２時間攪拌した０反応終了後、キシレンを留去し
、残留物をリグロインで再結晶して０．８０ｇの４−（
２，４−ジクロロフェニル）−３−エチル−４−チアゾ
リン−２−オンを白色結晶として得た。

ｍ、ｐ、１０５．３°Ｃ実施例２（製造法イ）４−（２，４−ジクロロフェニル）−３−エチル−４−
チアゾリン−２−チオン（化合物番号１２．４−ジクロ
ロツェナミルブロマイド１，６ｇ（６，０＋＊ｍｏｌ）
をキシレン２０ｍに溶解したものに室温でエチルジチオ
カルバミン酸エチルＯ６０９ｇ（６，０ｍｍｏｌ）を滴
下した０滴下終了後、混合物を加温し還流下、２時間攪
拌した０反応終了後キシレンを留去し、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製（溶媒：ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル−９／１ンし、０．７ｇの４−（
２，４−ジクロロフェニル０−３−エチル−４−チアゾ
リン−２−チオンを白色結晶として得た。

ｍｐ、１０３−１０５°Ｃ実施例３（製造法口）３−アセチル−４−（２，４−ジクロロフェニル）−４
−チアゾリン−２−オン（化合物番号１４−（２，４−
ジクロロフェニル）チアゾリン−２−オン１．０　ｇ　
（４，１ａ＋ｍｏｌ）を乾燥したアセトンｌＯｄに溶解
したものに室温でトリエチルアミンｌｌＲ１を滴下した
。その後、混合液を氷水浴で１０′Ｃに冷却し、アセチ
ルクロライド０．３８ｇ（４゜８　ｍｅａｌ）をゆっく
りと滴下した。

滴下終了後、室温にもどし１時間撹拌した０反応終了後
、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残留
物をエタノールで再結晶して０．６０　ｇの３−アセチ
ル−４−（２，４−ジクロロフェニル）−４−チアゾリ
ン−２−オンヲ白色結晶として得た。

ｍ、Ｐ、７６−８０°（：（ｄｅｃ）実施例４（製造法口）３−（２−クロロエチル）−４−（２，４−ジクロロフ
ェニル）−４−チアゾリン−２−オン（化合物番号５７
）４−１２．４−ジクロロフェニル）チアゾリン−２−オ
ン１．５　ｇ　（６，１ｗｏｏｆ）を乾燥したＤんｆＦ
１５ａｔｆｆｉに溶解し、水浴で５°Ｃに冷却した。そ
こに６０％水素化ナトリウム０．２９　ｇ　（７，３ｍ
ｍｏｌ）を少量づつ加えた後、徐々に室温までもどし、
１５分間撹拌した。

その後、ブロムクロルエタン１．０５ｇ（７，３−■ｏ
ｌ）をゆっくりと滴下し、さらに３時間撹拌した０反応
終了後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。

有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去
した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
分離精製（溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル−９／ｌ）
Ｌ、１．　Ｏｇの３−（２−クロロエチル）−４−（２
，４−ジクロロフェニル）−４−チアゾリン−２−オン
を白色結晶として得た。

ｍ、Ｐ、９７．６°Ｃ実施例５（製造法ハ）４−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチルカルバ
モイル−４−チアゾリン−２−オン（化合物番号Ｉ４０
）して水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去
し、残留物をリグロインで再結晶して１．　Ｏｇの４−
（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチルカルバモイ
ル−４−チアゾリン−２−オンを０色結晶として得た。

ｍ、ｐ、、１１２　１１３°Ｃ実施例６（製造法二）５−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−３＝エチル
−４−チアゾリン−２−オン（化合物番号９４）：４−（２，４−ジクロロフェニル）−４−チアゾリン−
２−オン１＝　６　ｇ　（６，５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ
１０ＩＩＩｊ！に溶解し、ＤＢＵを一滴加えた。混合液
を氷水浴で１０℃に冷却し、メチルイソシアネート０、
４０　ｇ　（７，２ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した０
滴下終了後、室温にもどし、１時間攪拌した０反応終了
後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出４−（４−
クロロフェニル）−３−エチル−４−チアゾリン−２−
オン３．２　ｇ　（１３，４ｍｗｏｌ）をクロロホルム
３０ｄに溶解し、氷水浴で１０　’Ｃに冷却した後、塩
化スルフリル２．０　ｇ　（１４，７ｍｍ。

１）をゆっくりと滴下した０滴下終了後、徐々に室温ま
でもどし１時間攪拌した０反応終了後、反応液を水に注
加し、クロロホルムで抽出後、重曹水及び水で有Ｒ層を
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。クロロホルムを留
去し、ｒＡＷ／物をｎ−ヘキサンで洗浄して、３．５ｇ
の５−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−３−エチ
ル−４−チアゾリン−２−オンを白色結晶として得た。

ｍ、ｐ、７７−７８°Ｃ上記実施例を含め、本発明化合物の代表例を第１表に示
す。

ｆｆ１１表５本発明化合物は農園芸用殺菌剤として広い範囲の植物
病害に対して防除効果を示すが、特に各種作物のうどん
こ病、灰色かび病、ぺと病、リンゴ・ナシの黒星病、赤
星病、イネのいもち病、ごま葉枯病、トマト・ジャガイ
モの疫病、ムギのふ枯病、眼紋病、さび病、野菜類の菌
核病、モモ・オウトウの灰里病に有効である。

また、ベンズイミダゾール系殺菌剤（例えば、チオファ
ネートメチル、ベノミル、カルペンダジム）に耐性を示
す灰色かび病菌Ｂｏｔｒ　ｔｌｓ　ｃｌｎｅｒｅａやリ
ンゴ・ナシの黒星病菌に対しても感受性菌と同様に本発
明化合物は有効である。

さらに、ジカルボキシイミド系膜１２ＦＮ１７（例えば
、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐
性を示す灰色かび病菌Ｂｏｔｒ　Ｉｓ　ｃｌｎｅｒｅａ
　　に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効で
ある。

〔課題を解決するための手段−農園芸用殺菌剤Ｊこのよ
うにして得られた本発明化合物を実際に施用する際には
他成分を加えず絶枠な形で使用できるし、また農薬とし
て使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水
和剤、粒剤、わ）剤、乳剤、水溶Ｍ、エアロゾロ等の形
態で°使用することもできる。添加剤および担体として
は固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物
性粉末、珪藻土、燃灰石、石こう、タルク、パイロフィ
ライト、クレイ、鉱物油、植物油等の鉱物性徴わ）末が
使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン
、鉱油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘ
キサン、シクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、アルコール、アセトン、鉱物油、植
物油、水等を溶剤として使用する。これらの製剤におい
て均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活
性剤を添加することもできる。このようにして得られた
水和剤、乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるい
は乳濁液として粉剤・粒７ｒｌ＋はそのまま植物に散布
する方法で使用される。

〔実施例−農園芸用殺菌剤〕

次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及
び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものでは
なく、広い範囲に変化させることが可能である。

実施例７　水和剤本発明化合物　　　　　　　　　　　　４０部珪藻土　
　　　　　　　　　　　　　　５３部高級アルコール硫
酸エステル　　　　　　４部アルキルナフタレンスルホ
ン酸　　　　　３部以上を均一に混合して微細に粉砕す
れば、有効成分４０％の水和剤を得る。

実施例８　乳剤本発明化合物　　　　　　　　　　　　３０部キシレン
　　　　　　　　　　　　　　３３部ジメメチホルムア
ミド　　　　　　　　　３０部ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテル７部以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。

実施例９　粉剤本発明化合物　　　　　　　　　　　　１０部タルク　
　　　　　　　　　　　　　　８９部ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテル　　　　　　　　　　　　１部以上を均
一に混合して微細にむ）砕すれば、有効成分１０％の粉
剤を得る。

なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは言
うまでもないが効力が不十分もしくは弱い病害又はダニ
に対しては各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤の１種又は２
種以上と混合して使用することも出来る。

本発明化合物と混合して使用出来る殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニバｒ１、植物生長ｔｍ　Ｉ！ＩＦ　ｆｆ！Ｉの代表
例を以下に示す。

〔殺菌剤〕

キャブタン、フォルベット、ＴＭＴＤ、ジネブ、マンネ
ブ、マンゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、ＴＰＮ
、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ベンジ
クロン、オキシカルボキシン、ボセチルアルミニウム、
プロパモヵ〜ブ、トリアジメホン、トリアジメノール、
フニナリモール、トリフルミゾール、トリデモルフ、ト
リホリン、ブチオベート、ジクロメジン、フェンプロピ
モルフ、アニシジン、ポリオキシン、メタラキシル、フ
ララキシル、プロクロラズ、イソブロチオラン、プロベ
ナゾール、ビテルタノール、ニクコナゾール、プロピコ
ナゾール、ペンコナゾール１、フルシラゾール、ピロー
ルニドリン、ＰＣＮＢ、プラストザイジンＳカスガマイ
シン、バリダマイシン、イプロジオン１、ビンクロゾリ
ン、プロシミドン、ベノミル、チオファネートメチル、
ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性塩化銅、ＭＢＣ
、ジニトフエンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオ
ナート、ビナパクリル、レシチン、ドルクロポスメチル
、ジクロフルアニド、エクロメゾール、ジチアノン、ス
トレプトマイシン、フルアジナム。

（殺虫・殺ダニ剤〕Ｂ　ＣＰ　Ｅ、クロルベンジレート、クロルプロピレー
ト、プロクロノールダニフォル、フエニソブロモレート
、クロルツェナミジン、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ＰＰＰ
Ｓ、ベンゾメート、シヘキサチン、ポリナクチン、チオ
キノックス、ＣＰＣＢＳ。

テトラジホン、テトラスル、シクロプレート、カヤサイ
ド、カヤホープ、多硫化石灰、フェンチオン、ダイアジ
ノン、フェニトロチオン、クロルピリホス１．ＥＳＰ、
バミドチオン、フェントエート、ポルモチオン、マラチ
オン、ジブテレックス、チオメトン、メナゾン、ジクロ
ルボス、アセフェート、ジアリホル、メチルパラチオン
、ニチオン、アルデイカーブ、プロポキシュール、パー
メスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フェンバ
レレート、フェンプロパスリン、ピレトリン、アレスリ
ン、テトラメスリン、レスメスリン、パルスリン、ジメ
スリンシクロサール、フルパリネート、機械油、ヘキシ
チアゾクス、ジフルベンズロン、ブプロフェジン、フェ
ノキシカルブ、フルベンジミン〔植物生長１！節剤〕ジベレリン１！Ｉ（例えばジベレリンＡ、ジベレリンＡ
、ジベレリンＡ、）ＩＡＡ、ＮＡＡ。

〔発明の効果〕

次に本発明の殺菌剤の効果に関する試験例を示す。

試験例１　インゲン灰色かび病防除試験約３ｉ！！１間
栽培したインゲン（品種ｒ長うずら」）苗の木葉を切り
とり、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液に約３０
秒間浸漬し、風乾してから灰色かび病菌Ｂｏｔｒ　Ｉｓ
　ｃｒｎｅｒｅａ　　の菌糸を接種して２０゛Ｃの湿空
に保った。菌接種４日後に各薬剤処理葉の発病程度を調
査し、以下に示す規準に従い罹病七数を求め、防除価算
出式より各薬剤の防除価（％）を算出した。その結果を
第２表に示す。

調査規準罹病指数　　病斑直径（ｍｍ　）０　　　　　０（健全）０．５　　　１〜４１　　　　　　　　　５〜１０２　　　　　　　　　　ＩＩ　　〜　１Ｂ３　　　　　
　　　　１９　〜２９４　　　　　　　　　　≧　３０第　　１表（注）対照剤ｌ：市販剤イプロジオン５０％永和７１１１対＋
ｔｑ剤２：市販剤ジクロフルアニド５０％水和剤試験例２　リンゴ黒星病防除試験素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（晶ＩΦ「国光１３
〜４葉ｊＩＩｌ　）に、本発明化合物の水和剤の所定濃
度の薬液をｌｌｋ布し風乾させた後、リンゴ黒星病菌Ｖ
ｅｎｔｕｒｌａ　Ｉｎａｅ　ｕａｌｌＳ　　の分生細子
を接種し、２０°Ｃの温室中に保持した。２週間後に各
葉の発病程度を調査規準にしたがって調査し、下記算式
より処理区の防除価（％）を算出した。その結果を第３
表に示す。

調査規準罹病指数　　病斑面積（％）０　　　　　　０（健全）１　　　　　〜１０２　　　　１１〜２０３　　　２１〜３０４　　　　３１〜４０５　　　４１〜５０６　　　５１〜６０７　　　６１〜７０８　　　７１〜８０９　　　　８１〜９０１０　　　　９１〜１００第表試験例３　コムギうどんこ病防除試験素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種［農林６Ｉ号
１１．０〜！、２葉朋）に本発明化合物の水和剤の所定
濃度の薬液を散布し、葉を風乾させた後、コムギうどん
こ病菌４ｅ　　ｒａａ＋１ｎｉｓ−比較化合物　Ａ−Ｃ
は第１表に同じ対照？ＴＩＩ　３　：　ｒｌｙ版剤キャブタン８０％水
和剤対照剤４二市版剤ポリカーバメート７５％水和剤ｆ、ｓｐ　ｔｒｌｔｉεＤ−の分生胞子を振り払い接種
し、２２〜２５℃の温室に７日間保持して発病の状況を
調査した。以下に示す規準に従い、各処理区の罹病指数
を求め、防除価算出式より防除価（％）を算出した。そ
の結果を第４表に示す。

調査規準罹病指数　病斑出現状況０　　　無発病１　　　病斑数（コロニー）１〜３コ２　　　　　　　　　　　４〜７コ３　　　　　　　　　　　８〜１０コ４　　　　　’　　　　　　　　　１１コ〜病斑面積４
０％病斑面積４１〜５０　％！１〜１〜１〜ｌ　〜１〜１０　％０　％０　％０　％０　％対照剤５市販削氷和硫ＶＡ７５％水和剤第表比較化合物Ａ〜Ｃは第２表に同じ試験例４　キュウリベと病防除試験温室内で約３週間育苗したキュウリ（品種　和積半白）
幼苗に、本発明化合物の永和削の所定濃度の薬液をキュ
ウリ葉裏面にｌ１ｌ（布し、風乾後、キュウリペと病の
罹病巣から採集した本菌遊走子のうの懸濁液を噴霧接種
して２５℃、湿度１００％の接種箱に保持した。接種２
日後に処理キュウリ幼苗を室温２３〜２６　’Ｃ１湿度
７０％以上の温室に移し、２日後に以下の基準にしたが
って各キュウリ葉の発病程度を調査し、下記の算式より
処理区の防除価（％）を算出した。その結果を第５表に
示す。

調査規準罹病指数　病斑程度０　　　健全（無発病）０．５　　　微小病斑　２〜３コ１　　　病斑面積割合　１０％以下２　　　　　　　　　　１１〜２５％３　　　　　　　　　２６〜５０％４　　　　　　　　　　５１％以上ｎｌｊ除価３γ出式比較化合物　Ａ−Ｃは第２表に同じ対照剤６：市販剤クりロフロニル７５％水和削ｌ　７：
市販剤ジネブ７２％水和剤出願人：　（４３０）日本首達株式会社代理人：（７１
２５）横　山　吉　美（９６４１１）東　海　裕　作

Claims

【特許請求の範囲】

（１）（ａ）４−フェニル−３−（２−プロピニル）−４−チ
アゾン−２−オン（ｂ）４−（２、４−ジクロロフェニル）−３−エチル
−４−チアゾリン−２−オン（ｃ）４−（４−クロロフェニル）−３−エチル−４−
チアゾサン−２−オン（ｄ）４−（４−ブロモフェニル）−３−エチル−４−
チアゾリン−２−オン（ｅ）４−（２、５−ジクロロフェニル）−３−エチル
４チアゾリン−２−オン（ｆ）３−アリル−４−（２、４−ジクロロフェニル）
−４−チアゾリン−２−オン（ｇ）４−（２、４−ジクロロフェニル）−３−メチル
−４−チアゾリン−２−オン（ｈ）４−（２、５−ジクロロフェニル）−３−メチル
−４−チアゾリン−２−オン（ｉ）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３
−エチル−４−チアゾリン−２−オン（ｊ）４−（２−
クロロ−４−フルオロフェニル）−３−メチル−４−チ
アゾリン−２−オン（ｋ）３−エチル−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−チアゾリン−２−オン（ｌ）３−イソブチル−４−（４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−チアゾリン−２−オン（ｍ）３−エチ
ル−４−（１−ナフチル）−４−チアゾリン−２−オン（ｎ）４−（２、４−ジクロロフェニル）−３−イソプ
ロピル−４−チアゾリン−２−オン（ｏ）４−（２、４−ジクロロフェニル）−３−メトキ
シメチル−４−チアゾリン−２−オン（ｐ）４−（２、
６−ジフルオロフェニル）−３−メチル−４−チアゾリ
ン−２−オン（ｑ）４−（２、６−ジフルオロフェニル）−３−エチ
ル−４−チアゾリン−２−オン（ｒ）３−エチル−４−（２、４、５−トリクロロフェ
ニル）−４−チアゾリン−２−オン（ｓ）３−メチル−４−（２、４、５−トリクロロフェ
ニル）−４−チアゾリン−２−オン（ｔ）４−（２、４−ジクロロ−５−メチルフェニル）
−３−メチル−４−チアゾリン−２−オン（ｕ）５−ク
ロロ−４−（４−クロロフェニル）−３−メチル−４−
チアゾリン−２−オン（ｖ）５−クロロ−３−メチル−４−フェニル−４−チ
アゾリン−２−オン（ｗ）５−ブロモ−３−メチル−４−フェニル−４−チ
アゾリン−２−オン（ｘ）５−クロロ−３−メチル−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−チアゾリン−２−オン及び（ｙ）４−（２、４−ジクロロフェニル）−３−エチル
−４−チアゾリン−２−チオンなる群から選ばれたチアゾロン誘導体。
（２）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕（式中、Ｒ＿１は置換基を有してもよいフェニル基、ナ
フチル基もしくはヘテロ環基、置換アルキル基又は置換
ベンゾイル基を、Ｒ＿２は置換基を有してもよいアルキ
ル基、アルケニル基もしくはフェニル基、アルキニル基
、ベンジル基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニ
ル基、モノもしくはジアルキルカルバモイル基、アルキ
ルスルホニル基、ジアルキルアミノスルホニル基、置換
フェニルスルホニル基、アシル基、アルコキシイミノア
シル基又は置換ピリジルカルボニル基を、Ｒ＿３は、水
素、ハロゲン又はニトロ基を、Ｘは酸素又は硫黄を示す
。）で表わされる化合物の１種又は２種以上を有効成分
として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。